PPT HISTAMIN

8/15/2019 PPT HISTAMIN

http://slidepdf.com/reader/full/ppt-histamin 1/24

KIMIA MEDISINAL

HSA DARI ZAT

ANTIHISTAMN



HISTAMIN

• Histamin disintesis pada tahun 1907. Tersebar di alam, terdapat di ergot dan

tanaman lain dan di semua organ dan jaringan tubuh manusia.• Alam memberikan beberapa jaringan

dgn kapasitas pembentukan histamin,dan kapasitas untuk menyimpanhistamin, tetapi tubuh juga mempunyapetahanan untuk mealawan efek yg

tidak diinginkan dari kelebihan hstamin.



• e!ara singkat, perbedaan farmakologik

histamin terletak pada aksi histamin danantagonisnya.

• Histamin merangsang kontraksi otot polos

seperti usus dan bronki. "armakologireseptor yang mengantarai respon inidisebut reseptor H1

• Antihistamin dengan kadar rendahmenekan efek ini, maka obat ini disebutAntagonis H1



• Histamin juga merangsang sekresi asam

lambung, menaikkan laju jantung, danmenghambat kontraksi uterus.• #eseptor yang mengantarai aksi ini disebut

sebagai reseptor H $ . %engan demikian, obatyang menghambat respon ini terhadaphistamin diklasi&kasikan sebagai antagonisH$

•

alah satu jenis histamin yaitu Histamin"osfat dalam klinik dignakan untuk diagnosaketidak normalan sel penghasil asam'parietal( dalam lambung.



BIOSINTESIS DAN

METABOLISME• umber utama histamin dalam tubuh

berupa dekarboksilasi asam amino yangterdapat dalam alam, histidin. #eaksi inidikatalisis oleh dekarboksilasi histidin,suatu en)im yang memerlukan

koen)im, piridoksal fosfat 'piridoksin(.• Tempat utama penyimpanan histidin

adalah pada sel mast dan baso&l, yang

merupakan sumbangan sirkulasi*darahdari sel mast arin an*tertentu.



ZAT ANTIHISTAMIN

1. ANTAGONIS H 1

Cara Kerja +

Antagonis H 1 obat yang pada kadarrendah menghambat aksi histamin pada jaringan yang mengandung reseptor H 1 se!ara kompetitif.Fungsi + paling bermanfaat untuk rinitis,penyembuhan simtom penyakit alergik'bersin, rinorea, gatal pada hidung,

tenggorokan dan mata(.



H :• Ar adalah aril 'fenil, fenil tersubsitusi, dan

gugus heteroaril• adalah gugus arimetil• yang mungkin karbon*oksigen jenuh 'eter

amino alkil(, nitrogen 'etilendiamin( ataukarbon 'propilamin(.

• Turunan trisiklik, dimana dua !in!in aromatikdijembatani 'misalnya fenotia)id(

• Atom - harus merupakan amin tersier supayamaksimal akt itasnya. Atom - merupakanbagian dari struktur heterosiklik, seperti padaanta)olin dan klorsikli)in yg merupakansenyawa dgn potensi antihistamin yg tnggi.

•



A. ETER AMINOALKIL

• erpanjang rantai samping $*aminoalkillebih lentur jka dibanding denganetilendiamin. Akan tetapi, senyawa yangpaling aktif mempunyai panjang rantaidua atom karbon.

• bat kelompok ini punya akti itas

antikolinergik, yang mempertinggi aksipengeblok H 1 pada sekres esokrin.



PRODUK Nama generik Nama paten R

%ifenhidramin 2enadryl H

2romodifenhidramin Ambodryl H

%oksilamin %e!apryn

3arbinoksamin 4lisin H

3lemastin Ta ist

Nama generik Nama paten R

%ifenhidramin 2enadryl H

2romodifenhidramin Ambodryl H

%oksilamin %e!apryn

3arbinoksamin 4lisin H

3lemastin Ta ist



B. ETILENDIAMIN

• 5tilendiamin merupakan antihistamin tertuayang bermanfaat

• 6erupakan antagonis H1 sangat efektif denganefek samping depresan 4- dangastrointestinal yang kejadiaannya relatiftinggi.

• Antihistamin tipe pipera)in, imida)olin dan

fenotia)in mengandung bagian etilendiamin.• ugus amino alifatik dalam etilendiamin !ukup

baik untuk pembentukan garam, tetapi atomnitrogen yg diikat pada !in!in aromatik sangat

kurang baik



TURUNAN ETILENDIAMIN

Nama umum Nama dagang

irilamin

Tripelenamin yriben)amin

6etapirilen Histadyl

Ton)ilamin


irilamin

Tripelenamin yriben)amin

6etapirilen Histadyl

Ton)ilamin



C. TURUNAN PROPILAMIN• Anggota kelompok yang jenuh kadang*kadang

disebut sebagai feniramin. "erniramin adalahmolekul kiral dan turunan yang tersubstitusihalogen dapat diputuskan dengan kristalisasi

garam yang terbentuk dengan asam d*tartrat.• Antihistamin golongan ini merupakan

antagonis H 1 yang paling aktif dan !enderungtidak menyebabkan kantuk.

• ada anggota yang tidak jenuh dinyatakanbahwa sistem ikatan rangkap dua aromatikyang koplanar 'Ar4 8 4H * 4merupakan faktor

penting untuk akti itas histamin.•

•



TURUNAN PROPILAMIN


JEN H

"eniramin Trimeton

3lorfenillamin%eksklorfeniramin

4hlortrimetonolaramin

2rofeniramin%eksbromfenira

min

%imetane%isomer


JEN H

"eniramin Trimeton

3lorfenillamin%eksklorfeniramin

4hlortrimetonolaramin

2rofeniramin%eksbromfenira

min

%imetane%isomer



Namaumum

Namadagang

TI!AK JEN H

pirobutamin

yrolin

Triprolidin A!tidil

Namaumum

Namadagang

TI!AK JEN H

pirobutamin

yrolin

Triprolidin A!tidil



D. TURUNAN FENOTIAZIN

• %imulai pada pertengahan tahun 19 0*an

• 6enjembatani unit aril dari senyawa ygada hubungannya dengan etilendiamin.

• 3elompok obat fenotia)in diketemukantidak mempunyai akti itas antihistamin,maka dimulailah era )at psikoterapetik



TURUNAN FENOTIAZIN

Namaumum

Namadagang

R

rometa)in henergan

Trimepra)in Temaril

6etdila)in Ta!aryl



E. TURUNAN PIPERAZIN• Akti itas antihistamin tipe pipera)in

'etilendiaminsiklik( dikarakterisasikandengan awal aksi lambat dan durasi

panjang.• 6erupakan antihistamin dengan potensi

sedang dengan peristiwa mengantuk

yang lebh rendah.• 3elompok )at ini bermanfaat sebagai

anti emetik dan juga sebagaiantihistamin.

•



TURUNAN PIPERAZIN

Nama umum Nama dagang Struktur

T R NAN "I"ERA#IN

iklisin 6era)ine

3lorosikli)in Homodomine

6ekli)in 2onine

2ukli)in oftran



Nama umum Nama dagang Struktur

SEN$A%A SER&ANEKA

%ifenilpiramin Hispril diafen

"enindamin

%imentinden "orhistal

Anta)olin

iproheptadin eria!tin

A)atadin optimine





2. ANTAGONIS

6empunyai aksi seperti )at sedatif dananti!emas, membantu terapi iritasi lambungdengan menaikkan sekresi mukoproteinlambung.6ekanisne penghambatan akti&tas pepsin1. 3ompeksasi kimia$. engendali pH:. Antasid

. Antisekresi



PENGENDALI PH• Akti itas pepsin tergantung pH, pH 1,;*

$,; 'pH 0ptimal(. pH mendekati 7,;

pepsin stabil dan pH diatas 7,; en)imdiinaktifasi. -ilai pH harus dikendalikanpada iritasi lambung.

6ekanisme antasid+ 6enetralisir asam<at antimuskarinik mekanisme

antisekrasi• 6engatur sekresi lewat saraf agus,

antimuskarinik



MEKANISME ANTASID•

timulasi sekresi lambung aksi lainnyamelalui histamin

• astrin dan asetilkolin menaikkan

sekresi asam dengan efek histamin.• 6aka antagonis menghabat sekresi

lokal dan sekresi lambung yg distimulioleh gastrin dan obat kolinergik denganmemblok aksi instrinsik dan potensialhistamin !ontohnya Atropin menekansekresi asam lambung dengan mrmblok

aksi potensial asetilkolin.

•



HSA:

Documents

PPT HISTAMIN