InformeN2 Limoneno de Orga 4

Profesor:

Manual Chávez

Integrantes:

Quispe Carlos Antuanet

AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y

MATEMÁTICA

ESCUELA: Química

ASIGNATURA: Química Orgánica IV

TRABAJO: Informe de laboratorio N°2

TEMA: AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

PROFESOR: Roberto Martinez

INTEGRANTES: * Ñañez Pacheco, Giuliana

* Paredes, Karem

* Huayta Enriquez, Jackson

* Cadillo Savedra, Giuliana

* Chagua, Jaime

* Quispe Carlos, Antuanet

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL 2

AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS

Química

Orgánica IV

I. INTRODUCCIÓN

Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgánicos volátiles productos

delmetabolismo secundario de las plantas aromáticas. Gran parte de estos aceites son

evaporados por las plantas a la atmósfera, efecto que se ve reflejado en los aromas,

característicos de cada especie, que muchas veces percibimos y lo cual

no constituyecaracterísticas de contaminante. La mayoría de estos aceites esenciales

son terpenos, estructuras orgánicas que son múltiplos de la unidad de isopreno, un

hidrocarburo de 5átomos de carbono y un doble enlace, que se repite en uniones

cabeza-cola .Los terpenos se encuentran en abundancia en la capa externa de los

frutos cítricos más comunes, naranjas, lima, limón y en algunas variedades de eneldo

y menta. El limoneno, un terpeno cíclico, de punto de ebullición 177.8ºC

y densidad 0.8422 g/ml. de configuración absoluta R constituye entre un 90-95% de

los aceites esenciales allí encontrados.

En los Estados Unidos se producen cada año más de 50.000 toneladas de limoneno

como derivado de la industria de los cítricos. El limoneno se emplea para la

elaboración de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artículos de aseo, y

como materia prima para productos farmacéuticos y en la síntesis orgánica. A partir

del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras

transformaciones, siendo una de las más importantes la transformación a para-cimeno,

el cual tiene aplicaciones en las industrias productoras de fragancias, polímeros y

productos farmacéuticos y también es solvente.

El limoneno acapara nuestro interés dado que es un producto que se

encuentra en la naturaleza, que posee diversas aplicaciones y se presenta

como un solvente amigable con el medio ambiente con lo cual aparece

como la solución a la utilización de solventes orgánicos volátiles, todos peligrosos y

contaminantes, hasta ahora ampliamente utilizados en industrias y laboratorios.



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Orgánica IV

II. OBJETIVOS

Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural (cascara de

naranja), a través de una destilación por arrastre de vapor.

Identificar los grupos funcionales de la estructura molecular del limoneno por

espectroscopia de IR.



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III. FUNDAMENTO TEORICO

A. LIMONENO

El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de

los cítricos y que da el olor a los mismos.

Cáscara de naranja para la extracción de limoneno

Pertenece al grupo de los terpeno y posee un grupo quiral, es decir, existen dos

isómeros ópticos (d-limoneno y l-limoneno). Constituyen una de las más amplias

clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando antioxidantes.

Físicamente es un líquido incoloro a temperatura ambiente, es insoluble en agua,

es inflamable a una temperatura mayor a 48 °C. El d-limoneno es biodegradable,

pero debido a su bajo punto de inflamación, debe ser tratado como residuo

peligroso para su eliminación. Su origen viene a partir de los aceites esenciales

que se forman en las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la

planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brote.

El limoneno se somete a técnicas para su obtención, como la destilación como por

arrastre de vapor, destilación con agua (es una variante de del arrastre de vapor

en la que el material botánico está en contacto con agua hirviendo), la hidrofusión

(se somete una mezcla de agua y aceite esencial para su condensación) y

prensado en frio (se extrae del pericarpio de la piel del cítrico raspando o

rompiendo los sacos del aceite cercanos a la superficie de la fruta).

La industria de bebidas no alcohólicas utiliza el limoneno como saporífero,

proporcionando sabor y olor a productos como refrescos o aromatizantes. También

es usado como insecticida para repeler o matar insectos, no es tóxico para los

seres humanos. Es usado en la industria farmacéutica y alimentaria como

aromatizante para dar sabor a sus productos como chicles, bebidas y especias.



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Orgánica IV

En estudios recientes se ha comprobado que tiene efectos anticancerígenos,

incrementando los niveles de enzimas hepáticas implicadas en la detoxificación de

carcinógenos.

A.1. Características:

Insoluble en agua

Punto de ebullición: 178 °C

Punto de fusión: -75°C

Punto de inflamación: 48 °C

El limoneno presenta enlaces dobles entre los carbonos C1-C2 y C8-C9,

siendo más probable la oxidación (hidroxilación) en las posiciones alílicas (C3,

C6) y la epoxidación en los dobles enlaces por razones de estabilidad y

reactividad química, sin embargo, puede oxidarse en otros carbonos menos

reactivos. Debido a que la reactividad en los metilos y metilenos alílicos es muy

similar, la selectividad se dificulta cuando se emplean catalizadores

convencionales, por esta razón se prefiere el uso de biocatalizadores.

Representación de la estructura química optimizada en 3D del limoneno y algunos de sus

productos oxidados más importantes, indicando los sitios de oxidación.



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A.2. Isómeros del limoneno.

Posee un centro quiral, concretamente un

carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos

isómeros ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno.

La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y

S-limoneno, pero se emplean con más asiduidad

los prefijos D y L o alfa y beta.

El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de

la naranja y le confiere su olor característico.

El limoneno dextrógiro (+) es un líquido aceitoso

que puede extraerse fácilmente de la cáscara del

limón y es el responsable de su olor.

A.3. Propiedades:

o El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente.

o La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las

impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros,

sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limón mientras que el

l-limoneno huele a pino.

o El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no

tóxico.

o Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml.

o Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz

solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidación.



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A.4. Síntesis de limoneno.

Dada las diversas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia

que ha tomado dentro de la industria como un solvente amigable con el medio

ambiente, se puede considerar la síntesis como una forma alternativa para la

obtención del producto.

Una forma de sintetizar d-limoneno es mediante la reacción de Diels-Alder.

Síntesis Diels-Alder de d-limoneno

A diferencia de la obtención del d-limoneno desde su fuente natural, esta

obtención por síntesis no representa cabalmente los principios de química

sustentable, ya que hay formación de productos laterales y necesita de

suministro de energía para realizarse. Se necesitaría una síntesis modificada

en la que no se producirían productos laterales o éstos deberían mostrar una

muy ventajosa aplicación práctica.



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A.5. Aplicaciones

El limoneno tiene variadas aplicaciones:

A.5.1.- Reemplazo de solventes orgánicos tóxicos, tales como el xileno,

benceno, tolueno y varios solventes clorados. Al ser extraído de una

fuente natural renovable, -las cáscaras de los cítricos-, se presenta como

una gran alternativa para la producción de sustancias de interés industrial

y comercial a partir de un solvente que es amigable con el medio

ambiente, no produce contaminación y no representa mayores riesgos a

la salud de las personas.

El limoneno puede reemplazar a solventes tóxicos, cancerígenos y

altamente inflamables de las pinturas, removedores de lacas, barnices,

pegamentos de caucho y plástico, tales como benceno, tolueno, xileno y

solventes clorados. También se pueden reemplazar estos solventes por

limoneno en prácticas de laboratorio como recristalizaciones, reacciones

y en todas las aplicaciones que se le conocen a este tipo de solventes.

En laboratorios de patología el limoneno es una buena alternativa para

remplazar al xileno, ya que es fácilmente absorbido, metabolizado y

eliminado por el cuerpo humano.



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A.5.2.- Otras aplicaciones industriales:

Dentro de las importantes aplicaciones industriales, que han crecido

extraordinariamente en la pasada década, el limoneno además de ser

utilizado como fragancia en la industria de alimentos y cosméticos se

utiliza como solvente en productos de limpieza de todo tipo, tanto

industriales como domésticos, ya que mezclado con agua y un

surfactante produce un limpiador que es biodegradable, no tóxico y con

un agradable aroma a limón, que es gran removedor del alquitrán y el

asfalto, ya que los puede suspender fácilmente para así ser removidos.

Por ello es muy utilizado para la limpieza de maquinaria, de piezas

electrónicas, inyectores, etc.

Dado que no es tóxico y no constituye un peligro para la salud y su única

contraindicación conocida es la irritabilidad que produce en los ojos,

también es utilizado como solvente en insecticidas y en shampoo

antiparásitos para perros.

A.5.3.- Reciclaje del poliestireno

Otra aplicación relevante del limoneno es el reciclaje del poliestireno, con

un procedimiento creado por la compañía japonesa Sony. El poliestireno

moldeado que se utiliza para el empaque y protección de productos

electrónicos es disuelto muy eficientemente por el limoneno.

Efectivamente 45 cc de limoneno, (correspondiente a aproximadamente

450 naranjas) disuelven 1000 cc de poliestireno, formando una mezcla

que ocupa un volumen de tan solo 65 cc que es fácilmente transportable.

En el procesamiento de esta mezcla se recupera totalmente el

poliestireno y tan solo se pierde el 1% del limoneno utilizado.



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A.5.4.- Transformación a otras sustancias útiles en la industria

A partir del limoneno se pueden sintetizar otros productos o

intermediarios, siendo una de las más relevantes la transformación a

para-cimeno, que posee aplicaciones en la industria productora de

fragancias, polímeros y productos farmacéuticos.

El limoneno es deshidrogenado, para así producir para-cimeno, que luego

puede ser transformado a para-cresol, que es utilizado en

desinfectantes, perfumes, agentes conservantes o herbicidas. Estos

compuestos también encuentran aplicación en la industria textil como

agentes de limpieza.

Conversión de p-cimeno a la p-cresol a través del proceso de Hock

Se obtiene también dl-limoneno a partir del reciclaje de neumáticos

usados, para lo cual se realiza una descomposición térmica de éstos

bajo una presión reducida. Los productos, que son aceites pirolíticos se

destilan para separar diferentes fracciones de valor comercial, en

especial dl-limoneno, el cual además de ser utilizado como solvente,

reemplaza a los clorofluorocarbonos (CFC, que dañan la capa de ozono)

en los sistemas de refrigeración dado que es inofensivo para el medio

ambiente.



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IV. PARTE EXPERIMENTAL

i. Material de vidrio

1 matraz redondeado de tres bocas

1 condensador

1 junta en Y para destilación

1 tapón de vidrio

1 adaptador curvo para destilación

1 matraz Erlermeyer de 50 ml

1 embudo de adición

1 embudo de separación

ii. Equipo de laboratorio

3 soportes universales

3 pinzas con nuez

1 reóstato

1 manta de calentamiento

1 parrilla

1 cuchillo de cocina

1 refractómetro de Abbe

iii. Sustancias y reactivos

La cascara de tres naranjas

Agua destilada

Pentano ( o éter)

Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

Permanganato de potasio, KMnO4



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iv. Procedimiento

Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la

pulpa blanca que lleva adherida, cuidado de no presionar o tocar demasiado la

cascara para evitar la pérdida de aceite esencial. Con ella se prepara un

picadillo o si se puede un puré en un matraz redondo.

El puré del matraz se desecha y el destilado se enfría. El destilado se transfiere

a un embudo de separación y se adicionan 5-10 ml de pentano (o bien éter), se

agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen.

Se calienta las cascaras de

naranja, adicionando agua

para q el nivel del líquido se

mantenga constante. Se

destiló 150 ml.

La cantidad total del compuesto orgánico

presente en la disolución acuosa inicial se

repartirá entre la fase etérea y la fase

acuosa. El compuesto orgánico suele ser

mucho más soluble en un disolvente

orgánico que en agua, la mayor parte del

compuesto orgánico habrá quedado

disuelto en la fase etérea y las sales

inorgánicas, que no son solubles en éter,

permanecerán en la fase acuosa.



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La disolución de éter se coloca en un pequeño matraz Erlenmeyer y se seca

con sulfato de sodio anhidro. La disolución se filtra o decanta en un recipiente

previamente pesado y el éter se evapora en un baño de vapor.

Una vez que se ha llevado a cabo la separación,

la cantidad residual de agua presente en la fase

orgánica es imperceptible ya que, además de

estar en baja proporción, está en su mayor

parte disuelta en el disolvente. Esta agua es la

que se elimina empleando un agente

desecante.

Los agentes desecantes más habituales son los

denominados reversibles, que forman hidratos

mediante una reacción de hidratación de sales

anhidras con agua, por lo que si se calientan

antes de separarse desprenderían de nuevo el

agua retenida. Por ello estos desecantes tienen

que separarse antes de eliminar el disolvente.

Se utilizó como desecante el sulfato de sodio

anhidro.

El agente desecante hidratado se filtra por

gravedad sobre un matraz utilizando un

embudo cónico y un filtro de pliegues.

Finalmente, el

disolvente se elimina

mediante un baño de

vapor, aislándose de

este modo el

compuesto extraído.

Finalmente, el

disolvente se elimina

mediante un baño de

vapor, aislándose de

este modo el

compuesto extraído.



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ANALISIS PARA COMPROBAR LA PRSENCIA DE DOBLES ENLACES

A una pequena muestra de limoneno se

adiciona KMO4



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V. RESULTADOS

En la hidrodestilaciòn se obtuvo 150ml de líquido turbio y aceitoso en 1 hora 40

minutos aproximadamente. El líquido obtenido al mezclarse con éter de petróleo

provoco la separación del aceite y el agua formándose una disolución de pentano

producto de la mezcla del aceite y el éter. Al mezclarse la disolución de pentano con

sulfato de sodio se secó la mezcla y se formaron cristales.

Se colocó la solución en un matraz previamente pesado (40.16 g) y se colocó a baño

de vapor en donde el pentano se evaporo, quedando únicamente el limoneno. Su peso

con el matraz fue de 43.36 g obteniendo una diferencia de 3.2 g de limoneno.

Se comprobó la doble ligadura del limoneno al agregar dos gotas de permanganato de

potasio originando un color café claro debido a la oxidación de los dobles enlaces

carbono-carbono.



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VI. DISCUSIÓN

Durante la separación del limoneno a partir de su solución acuosa la capa que lo

contenía era la superior, porque al ser el agua una sustancia polar no se mezcla con el

limoneno el cual es una sustancia no polar e igual que el éter, con el que se mezcló

quedando en la capa superior. El punto de ebullición del limoneno es de 176 °C Y es

posible separarlo de las cascaras de cítrico al ser arrastrados por el vapor generado

en la hidrodestilación.

El limoneno se sometió a una oxidación con KmnO4 dando como resultado un

precipitado de color café, esto nos indica que la muestra si contenía alquenos y por

esto perdió el color característico el KmnO4, morado.

Los aceites esenciales estas constituidos por una mezcla de compuestos volátiles

contenidos en los sacos odoríferos de la cascara de naranja. Al querer obtener los

aceites del cítrico de la cascara, los sacos odoríferos deben romperse ya sea por

presión o por raspado de la piel.

El limoneno que tiene un carbono asimétrico en 4, constituye más del 90% del aceite

esencial de la cascara de naranja pero como hidrocarburo, no contribuye a su aroma,

que se debe a componentes oxigenados, principalmente aldehídos.



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VII. CONCLUSIONES

Se puede concluir que la obtención del aceite de esencial del limoneno a partir de

cascaras de naranjas por arrastre de vapor es eficiente fácil de utilizar, y del cual

se obtuvo 3.2 g de Limoneno con un alto grado de pureza, lo cual fue demostrado

con la espectroscopia de infrarrojo.

El aceite esencial de naranja esta constituido en su mayoría (90%) de (R)-

limoneno y en menor proporción de benzaldehídos, terpenos, linalol, canfor,

acetato de benzilo, nerol, acetato de linalilo y acetato de geranilo. Mientras que el

limón tiene (S) –limoneno. El limoneno posee un carbono quiral el cual se

encuentra entre el doble enlace, el anillo y el grupo metilo.

El limoneno se sometió a una oxidación con KmnO4 dando como resultado un

precipitado de color café, esto es que la muestra si contenía alquenos y por esto

perdió el color característico el KMnO4, morado.

El limoneno es una molécula no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El

anillo aromático es no polar (como toda anillo aromático) y los ligados que tiene

(CH3), también son no polares.

Se obtuvo y se identifico los grupos funcionales en el espectro de IR del limoneno

se pueden ver dos bandas sobre 3000 cm-1 (3082,2 cm-1) que corresponde a

enlaces simples C-H sp2.Luego se ven las bandas de estiramiento de C-H sp3 en

los 2964,9; 2920,1; 2725,3. En el rango de 1640 a 1740 cm-1 se observan otras

bandas que corresponden a los dobles enlaces estiramientos C=C las cuales

fueron registradas en 1730,7 y 1644,5 cm-1. Y se comparo con el espectro IR-18

del anexo A y se puede observar que poseen una gran similitud, por lo que la

muestra obtenida posee un alto grado de pureza.

Se mido experimentalmente el índice de refracción del aceite obtenido fue de

1.470 ya que coincide con la teoría.



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VIII. CUESTIONARIO

1. ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?

Identifíquelas

El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que está compuesto por dos

isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales. Se descubrió la

reacción inversa: calentando isopreno con cuidado se podía aislar un

compuesto C10

Dos isoprenos (+_) limoneno

2. Existe en 14 posibles isómeros para la misma fórmula C10H16 que difieren

en la posición de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras.

Los monoterpenos isómeros con la misma fórmula empírica C10H16 , tienen una

estructura molecular diferente ( diferente tipo de doble enlace y de sustituyente

sobre el ciclo ) , el cual la razón de elegir en concreto las reacciones de estos

compuestos con el radical nitrato se debe principal al interés , no solo de

realizar un estudio cinético a diferentes temperaturas sino además de intentar

explicar cómo influye en la reactividad la estructura del compuesto .



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CARENE



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α – FELANDRENO

TERPINOLENO

MIRCENO



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3. ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?

El limoneno es no polar, debido a que tiene polaridades iguales. El anillo

aromático es no polar y los ligandos que tiene (CH3), también son no polares.

La diferencia de polaridades es un factor determinante para la solubilidad. La

influencia de la naturaleza polar o apolar del aroma que describen procesos de

absorción selectivos donde se encontraron mayores niveles de absorción de

aromas apolares como el limoneno en polímeros apolares.

4. Identifique el centro quiral del limoneno.

El limoneno posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. El

limoneno una molécula Quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los

procesos químicos corrientes, así el isómero (R)-limoneno huele a naranjas

mientras que el (S)- limoneno huele a limones.

5. Durante la separación del limoneno a partir de su solución acuosa, ¿Qué

capa lo contiene, la superior o la inferior? ¿Por qué?

Al verter la solución destilada ala pera de decantación con éter , este se

separara en dos fases , siendo el limoneno el de la capa superior por tener una

solubilidad en agua muy baja , cuya densidad es de 0,84g/ml .El solvente

orgánico es mucho más liviano que el agua por lo tanto queda arriba y el agua

abajo.



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6. El punto de ebullición del limoneno es de 177°C entonces, ¿Por qué es

posible separarlo de las cascaras del cítrico por destilación con agua?

Debido a que el agua y la esencia del limoneno son inmiscibles y cada una de

estas sustancias proporciona una presión de vapor diferente, según la ley de

Dalton, la presión total será la suma de ambas y esto provocaría que el punto

de ebullición disminuya; esto nos permite realizar una destilación por arrastre

de vapor.

7. Investigué la estructura del canfeno y sugiera un posible método para

extraer el canfeno del romero

Es un compuesto generado de la isomerización de alfa pineno. Se encuentra

en mezcla con otros terpenos, su olor recuerda ligeramente al alcanfor

Método:

Sugiero que la mejor técnica para extraer el aceite de romero es por Arrastre

de vapor , ya que el comportamiento de los resultados obtenidos se da por un

fenómeno conocido como cosolubilidad , que consiste en una reagrupación del

material , ya que dicho peso produce tal presión que hace que se produzca

dicho fenómeno , para que sea factible la extracción de aceite , en cambio



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cuando se tiene una menor cantidad de material , el mismo sufre una

compactación que imposibilita el desprendimiento del aceite .

Se procede a destilar la materia vegetal durante un cierto tiempo, teniendo el

control de la temperatura. Después de finalizada la destilación, se procede a

separar el aceite esencial del condensado , haciendo uso de sulfato de sodio

anhidro usado para secar el agua y luego introducir la mezcla que se obtiene

dentro de un rotavapor, que es un evaporador al vacío para de esa manera

obtener solamente el aceite

8. La vitamina A es también terpeno que puede separarse con hexano de las

zanahorias y de las espinacas ¿Cuál es su estructura ? ¿Cuántas unidades

de isopreno la forman?

La forman 4 unidades de isopreno, siendo esta perteneciente al grupo de los

Diterpenos.



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IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Weininger Stermitz. Quimica Organica. Editorial Reverte, s.a. 1988. Barcelona.

Pag. : 528-530.

Domínguez X.́ Experimentos de química orgánica ́Reverte, S.A. BarcelonaEspaña, 1967.Fieser.

L.F: ³Experimentos de química organica ́Ed. Reverte, S,A, Barcelona,España, 1967.

Pavia, D.L.Lampman, G.M: Kriz ³introduction of organic laboratory techniques .́Saunders College

Publishing.3rd. U.SA. 1988.

http://www.quimicaorganica.net/limoneno.html

http://www.quimicaorganica.net/limoneno.html



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LIMONENO A TRAVES DE LA TECNOLOGIA ENZIMATICA

El limoneno es una sustancia que posee propiedades aromáticas, viene de la familia

de los terpenos, le da el color característico a los cítricos. Tras realizar varios estudios

en la obtención del limoneno se observó que su rendimiento es muy bajo. Últimamente

se está empleando la tecnología enzimática para producir rendimientos más altos y

mejorar la eficacia de la técnica por arrastre de vapor.

Los terpenos son una corta familia de sustancias que aparecen en pequeña cantidad

en los alimentos pero son muy importantes por que determinan dos cualidades

organolépticas esenciales: color y aroma.

LOS MÚLTIPLES BENEFICIOS DEL LIMONENO

El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno

comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente

monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son distintos ya que el d-

limoneno huele a limón mientras que el l-limoneno huele a pino. El limoneno es

inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico. Su solubilidad en agua

es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco,

seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado

para evitar su oxidación.

Toxicidad

El limoneno y sus productos de oxidación son irritantes respiratorios y de la piel. La

mayoría de los casos de irritación se deben a exposición industrial a largo plazo al

compuesto puro, como en el desengrasado o preparación de pinturas. No hay

evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos. Además, el

limoneno puede ser oxidado en ambientes húmedos a carvona, que se trata de

una sustancia tóxica. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto

de inflamación, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminación.

Usos

En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda

como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene

aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar

nuevos compuestos.



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Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de

transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en

muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.

El limoneno también es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas,

pulgones, cochinillas, moscas, ácaros, cucarachas, avispas, rosales, plantes

ornamentales… ya que no es tóxico para los seres humanos y animales

domésticos, ni perjudicial para la jardinería, plantas de interior ni para el medio

ambiente, por lo que se puede usar en hogares, oficinas y colegios. Siendo la

composición del insectida: d-limoneno, un disolvente hidrófilo no tóxico y un agente

emulsionante no tóxico para poder solubilizar el d-limoneno en dicho disolvente.

El hecho de que tenga tan poca miscibilidad con el agua significa que es empleado

como desengrasante flotante para uso en estaciones de bombeo de aguas

residuales y como desengrasante de piezas y de tanques de inmersión.



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En aplicaciones desengrasantes, su relativamente alto poder de disolvente implica

el uso de pequeños volúmenes. Sin embargo, a causa de su baja volatilidad, los

tiempos de secado son normalmente más largos que para los disolventes clorados

más comúnmente usados. El d-limoneno está siendo considerado como un

sustituto del metil etil cetona, acetona, tolueno, xileno y muchos disolventes

clorados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos). Sin embargo, en

aplicaciones de síntesis química, la reactividad del doble enlace C=C debe ser

tenida en cuenta. También existe la preocupación de que esto podría conducir

a la degradación del disolvente. El limoneno ha sido usado recientemente en la

extracción de aceite de salvado de arroz como una alternativa al hexano, el cual es

comúnmente usado en tales procesos. El rendimiento y calidad del aceite crudo de

salvado de arroz obtenido a partir de la extracción con limoneno es casi

equivalente al obtenido usando hexano. Además, el disolvente es potencialmente

reciclable en estos procesos.

Otro componente derivado del limoneno de gran interés es el alcohol perílico, un

monoterpenos cíclico que se encuentra en muy baja cantidad en aceites

esenciales de lavanda, hierbabuena, menta y alcaravea. Se trata de un agente

relativamente no tóxico usado para pruebas preclínicas debido a sus propiedades

terapéuticas.

Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos

anticancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en la

detoxificación de carcinógenos. La glutationa S–transferasa (GST) es un sistema

que elimina carcinógenos. El limoneno parece promover el sistema GST del hígado

y los intestinos atenuando el efecto dañino de los carcinógenos.

Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento

tumoral en mamíferos.



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