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AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICA ESCUELA: Química ASIGNATURA: Química Orgánica IV TRABAJO: Informe de laboratorio N°2 TEMA: AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS PROFESOR: Roberto Martinez INTEGRANTES: * Ñañez Pacheco, Giuliana * Paredes, Karem * Huayta Enriquez, Jackson * Cadillo Savedra, Giuliana * Chagua, Jaime * Quispe Carlos, Antuanet

InformeN2 Limoneno de Orga 4

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  • Profesor:

    Manual Chvez

    Integrantes:

    Quispe Carlos Antuanet

    AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

    FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y

    MATEMTICA

    ESCUELA: Qumica

    ASIGNATURA: Qumica Orgnica IV

    TRABAJO: Informe de laboratorio N2

    TEMA: AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

    PROFESOR: Roberto Martinez

    INTEGRANTES: * aez Pacheco, Giuliana

    * Paredes, Karem

    * Huayta Enriquez, Jackson

    * Cadillo Savedra, Giuliana

    * Chagua, Jaime

    * Quispe Carlos, Antuanet

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    Qumica

    Orgnica IV

    I. INTRODUCCIN

    Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgnicos voltiles productos

    delmetabolismo secundario de las plantas aromticas. Gran parte de estos aceites son

    evaporados por las plantas a la atmsfera, efecto que se ve reflejado en los aromas,

    caractersticos de cada especie, que muchas veces percibimos y lo cual

    no constituyecaractersticas de contaminante. La mayora de estos aceites esenciales

    son terpenos, estructuras orgnicas que son mltiplos de la unidad de isopreno, un

    hidrocarburo de 5tomos de carbono y un doble enlace, que se repite en uniones

    cabeza-cola .Los terpenos se encuentran en abundancia en la capa externa de los

    frutos ctricos ms comunes, naranjas, lima, limn y en algunas variedades de eneldo

    y menta. El limoneno, un terpeno cclico, de punto de ebullicin 177.8C

    y densidad 0.8422 g/ml. de configuracin absoluta R constituye entre un 90-95% de

    los aceites esenciales all encontrados.

    En los Estados Unidos se producen cada ao ms de 50.000 toneladas de limoneno

    como derivado de la industria de los ctricos. El limoneno se emplea para la

    elaboracin de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artculos de aseo, y

    como materia prima para productos farmacuticos y en la sntesis orgnica. A partir

    del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras

    transformaciones, siendo una de las ms importantes la transformacin a para-cimeno,

    el cual tiene aplicaciones en las industrias productoras de fragancias, polmeros y

    productos farmacuticos y tambin es solvente.

    El limoneno acapara nuestro inters dado que es un producto que se

    encuentra en la naturaleza, que posee diversas aplicaciones y se presenta

    como un solvente amigable con el medio ambiente con lo cual aparece

    como la solucin a la utilizacin de solventes orgnicos voltiles, todos peligrosos y

    contaminantes, hasta ahora ampliamente utilizados en industrias y laboratorios.

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    II. OBJETIVOS

    Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural (cascara de

    naranja), a travs de una destilacin por arrastre de vapor.

    Identificar los grupos funcionales de la estructura molecular del limoneno por

    espectroscopia de IR.

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    III. FUNDAMENTO TEORICO

    A. LIMONENO

    El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras de

    los ctricos y que da el olor a los mismos.

    Cscara de naranja para la extraccin de limoneno

    Pertenece al grupo de los terpeno y posee un grupo quiral, es decir, existen dos

    ismeros pticos (d-limoneno y l-limoneno). Constituyen una de las ms amplias

    clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando antioxidantes.

    Fsicamente es un lquido incoloro a temperatura ambiente, es insoluble en agua,

    es inflamable a una temperatura mayor a 48 C. El d-limoneno es biodegradable,

    pero debido a su bajo punto de inflamacin, debe ser tratado como residuo

    peligroso para su eliminacin. Su origen viene a partir de los aceites esenciales

    que se forman en las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la

    planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brote.

    El limoneno se somete a tcnicas para su obtencin, como la destilacin como por

    arrastre de vapor, destilacin con agua (es una variante de del arrastre de vapor

    en la que el material botnico est en contacto con agua hirviendo), la hidrofusin

    (se somete una mezcla de agua y aceite esencial para su condensacin) y

    prensado en frio (se extrae del pericarpio de la piel del ctrico raspando o

    rompiendo los sacos del aceite cercanos a la superficie de la fruta).

    La industria de bebidas no alcohlicas utiliza el limoneno como saporfero,

    proporcionando sabor y olor a productos como refrescos o aromatizantes. Tambin

    es usado como insecticida para repeler o matar insectos, no es txico para los

    seres humanos. Es usado en la industria farmacutica y alimentaria como

    aromatizante para dar sabor a sus productos como chicles, bebidas y especias.

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    En estudios recientes se ha comprobado que tiene efectos anticancergenos,

    incrementando los niveles de enzimas hepticas implicadas en la detoxificacin de

    carcingenos.

    A.1. Caractersticas:

    Insoluble en agua

    Punto de ebullicin: 178 C

    Punto de fusin: -75C

    Punto de inflamacin: 48 C

    El limoneno presenta enlaces dobles entre los carbonos C1-C2 y C8-C9,

    siendo ms probable la oxidacin (hidroxilacin) en las posiciones allicas (C3,

    C6) y la epoxidacin en los dobles enlaces por razones de estabilidad y

    reactividad qumica, sin embargo, puede oxidarse en otros carbonos menos

    reactivos. Debido a que la reactividad en los metilos y metilenos allicos es muy

    similar, la selectividad se dificulta cuando se emplean catalizadores

    convencionales, por esta razn se prefiere el uso de biocatalizadores.

    Representacin de la estructura qumica optimizada en 3D del limoneno y algunos de sus

    productos oxidados ms importantes, indicando los sitios de oxidacin.

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    A.2. Ismeros del limoneno.

    Posee un centro quiral, concretamente un

    carbono asimtrico. Por lo tanto existen dos

    ismeros pticos: el D-limoneno y el L-limoneno.

    La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y

    S-limoneno, pero se emplean con ms asiduidad

    los prefijos D y L o alfa y beta.

    El limoneno levgiro (-) se extrae de la cscara de

    la naranja y le confiere su olor caracterstico.

    El limoneno dextrgiro (+) es un lquido aceitoso

    que puede extraerse fcilmente de la cscara del

    limn y es el responsable de su olor.

    A.3. Propiedades:

    o El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente.

    o La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las

    impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos ismeros,

    sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limn mientras que el

    l-limoneno huele a pino.

    o El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48C, pero no

    txico.

    o Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml.

    o Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz

    solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidacin.

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    A.4. Sntesis de limoneno.

    Dada las diversas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia

    que ha tomado dentro de la industria como un solvente amigable con el medio

    ambiente, se puede considerar la sntesis como una forma alternativa para la

    obtencin del producto.

    Una forma de sintetizar d-limoneno es mediante la reaccin de Diels-Alder.

    Sntesis Diels-Alder de d-limoneno

    A diferencia de la obtencin del d-limoneno desde su fuente natural, esta

    obtencin por sntesis no representa cabalmente los principios de qumica

    sustentable, ya que hay formacin de productos laterales y necesita de

    suministro de energa para realizarse. Se necesitara una sntesis modificada

    en la que no se produciran productos laterales o stos deberan mostrar una

    muy ventajosa aplicacin prctica.

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    A.5. Aplicaciones

    El limoneno tiene variadas aplicaciones:

    A.5.1.- Reemplazo de solventes orgnicos txicos, tales como el xileno,

    benceno, tolueno y varios solventes clorados. Al ser extrado de una

    fuente natural renovable, -las cscaras de los ctricos-, se presenta como

    una gran alternativa para la produccin de sustancias de inters industrial

    y comercial a partir de un solvente que es amigable con el medio

    ambiente, no produce contaminacin y no representa mayores riesgos a

    la salud de las personas.

    El limoneno puede reemplazar a solventes txicos, cancergenos y

    altamente inflamables de las pinturas, removedores de lacas, barnices,

    pegamentos de caucho y plstico, tales como benceno, tolueno, xileno y

    solventes clorados. Tambin se pueden reemplazar estos solventes por

    limoneno en prcticas de laboratorio como recristalizaciones, reacciones

    y en todas las aplicaciones que se le conocen a este tipo de solventes.

    En laboratorios de patologa el limoneno es una buena alternativa para

    remplazar al xileno, ya que es fcilmente absorbido, metabolizado y

    eliminado por el cuerpo humano.

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    A.5.2.- Otras aplicaciones industriales:

    Dentro de las importantes aplicaciones industriales, que han crecido

    extraordinariamente en la pasada dcada, el limoneno adems de ser

    utilizado como fragancia en la industria de alimentos y cosmticos se

    utiliza como solvente en productos de limpieza de todo tipo, tanto

    industriales como domsticos, ya que mezclado con agua y un

    surfactante produce un limpiador que es biodegradable, no txico y con

    un agradable aroma a limn, que es gran removedor del alquitrn y el

    asfalto, ya que los puede suspender fcilmente para as ser removidos.

    Por ello es muy utilizado para la limpieza de maquinaria, de piezas

    electrnicas, inyectores, etc.

    Dado que no es txico y no constituye un peligro para la salud y su nica

    contraindicacin conocida es la irritabilidad que produce en los ojos,

    tambin es utilizado como solvente en insecticidas y en shampoo

    antiparsitos para perros.

    A.5.3.- Reciclaje del poliestireno

    Otra aplicacin relevante del limoneno es el reciclaje del poliestireno, con

    un procedimiento creado por la compaa japonesa Sony. El poliestireno

    moldeado que se utiliza para el empaque y proteccin de productos

    electrnicos es disuelto muy eficientemente por el limoneno.

    Efectivamente 45 cc de limoneno, (correspondiente a aproximadamente

    450 naranjas) disuelven 1000 cc de poliestireno, formando una mezcla

    que ocupa un volumen de tan solo 65 cc que es fcilmente transportable.

    En el procesamiento de esta mezcla se recupera totalmente el

    poliestireno y tan solo se pierde el 1% del limoneno utilizado.

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    A.5.4.- Transformacin a otras sustancias tiles en la industria

    A partir del limoneno se pueden sintetizar otros productos o

    intermediarios, siendo una de las ms relevantes la transformacin a

    para-cimeno, que posee aplicaciones en la industria productora de

    fragancias, polmeros y productos farmacuticos.

    El limoneno es deshidrogenado, para as producir para-cimeno, que luego

    puede ser transformado a para-cresol, que es utilizado en

    desinfectantes, perfumes, agentes conservantes o herbicidas. Estos

    compuestos tambin encuentran aplicacin en la industria textil como

    agentes de limpieza.

    Conversin de p-cimeno a la p-cresol a travs del proceso de Hock

    Se obtiene tambin dl-limoneno a partir del reciclaje de neumticos

    usados, para lo cual se realiza una descomposicin trmica de stos

    bajo una presin reducida. Los productos, que son aceites pirolticos se

    destilan para separar diferentes fracciones de valor comercial, en

    especial dl-limoneno, el cual adems de ser utilizado como solvente,

    reemplaza a los clorofluorocarbonos (CFC, que daan la capa de ozono)

    en los sistemas de refrigeracin dado que es inofensivo para el medio

    ambiente.

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    IV. PARTE EXPERIMENTAL

    i. Material de vidrio

    1 matraz redondeado de tres bocas

    1 condensador

    1 junta en Y para destilacin

    1 tapn de vidrio

    1 adaptador curvo para destilacin

    1 matraz Erlermeyer de 50 ml

    1 embudo de adicin

    1 embudo de separacin

    ii. Equipo de laboratorio

    3 soportes universales

    3 pinzas con nuez

    1 restato

    1 manta de calentamiento

    1 parrilla

    1 cuchillo de cocina

    1 refractmetro de Abbe

    iii. Sustancias y reactivos

    La cascara de tres naranjas

    Agua destilada

    Pentano ( o ter)

    Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

    Permanganato de potasio, KMnO4

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    iv. Procedimiento

    Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la

    pulpa blanca que lleva adherida, cuidado de no presionar o tocar demasiado la

    cascara para evitar la prdida de aceite esencial. Con ella se prepara un

    picadillo o si se puede un pur en un matraz redondo.

    El pur del matraz se desecha y el destilado se enfra. El destilado se transfiere

    a un embudo de separacin y se adicionan 5-10 ml de pentano (o bien ter), se

    agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen.

    Se calienta las cascaras de

    naranja, adicionando agua

    para q el nivel del lquido se

    mantenga constante. Se

    destil 150 ml.

    La cantidad total del compuesto orgnico

    presente en la disolucin acuosa inicial se

    repartir entre la fase etrea y la fase

    acuosa. El compuesto orgnico suele ser

    mucho ms soluble en un disolvente

    orgnico que en agua, la mayor parte del

    compuesto orgnico habr quedado

    disuelto en la fase etrea y las sales

    inorgnicas, que no son solubles en ter,

    permanecern en la fase acuosa.

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    La disolucin de ter se coloca en un pequeo matraz Erlenmeyer y se seca

    con sulfato de sodio anhidro. La disolucin se filtra o decanta en un recipiente

    previamente pesado y el ter se evapora en un bao de vapor.

    Una vez que se ha llevado a cabo la separacin,

    la cantidad residual de agua presente en la fase

    orgnica es imperceptible ya que, adems de

    estar en baja proporcin, est en su mayor

    parte disuelta en el disolvente. Esta agua es la

    que se elimina empleando un agente

    desecante.

    Los agentes desecantes ms habituales son los

    denominados reversibles, que forman hidratos

    mediante una reaccin de hidratacin de sales

    anhidras con agua, por lo que si se calientan

    antes de separarse desprenderan de nuevo el

    agua retenida. Por ello estos desecantes tienen

    que separarse antes de eliminar el disolvente.

    Se utiliz como desecante el sulfato de sodio

    anhidro.

    El agente desecante hidratado se filtra por

    gravedad sobre un matraz utilizando un

    embudo cnico y un filtro de pliegues.

    Finalmente, el

    disolvente se elimina

    mediante un bao de

    vapor, aislndose de

    este modo el

    compuesto extrado.

    Finalmente, el

    disolvente se elimina

    mediante un bao de

    vapor, aislndose de

    este modo el

    compuesto extrado.

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    ANALISIS PARA COMPROBAR LA PRSENCIA DE DOBLES ENLACES

    A una pequena muestra de limoneno se

    adiciona KMO4

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    V. RESULTADOS

    En la hidrodestilacin se obtuvo 150ml de lquido turbio y aceitoso en 1 hora 40

    minutos aproximadamente. El lquido obtenido al mezclarse con ter de petrleo

    provoco la separacin del aceite y el agua formndose una disolucin de pentano

    producto de la mezcla del aceite y el ter. Al mezclarse la disolucin de pentano con

    sulfato de sodio se sec la mezcla y se formaron cristales.

    Se coloc la solucin en un matraz previamente pesado (40.16 g) y se coloc a bao

    de vapor en donde el pentano se evaporo, quedando nicamente el limoneno. Su peso

    con el matraz fue de 43.36 g obteniendo una diferencia de 3.2 g de limoneno.

    Se comprob la doble ligadura del limoneno al agregar dos gotas de permanganato de

    potasio originando un color caf claro debido a la oxidacin de los dobles enlaces

    carbono-carbono.

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    VI. DISCUSIN

    Durante la separacin del limoneno a partir de su solucin acuosa la capa que lo

    contena era la superior, porque al ser el agua una sustancia polar no se mezcla con el

    limoneno el cual es una sustancia no polar e igual que el ter, con el que se mezcl

    quedando en la capa superior. El punto de ebullicin del limoneno es de 176 C Y es

    posible separarlo de las cascaras de ctrico al ser arrastrados por el vapor generado

    en la hidrodestilacin.

    El limoneno se someti a una oxidacin con KmnO4 dando como resultado un

    precipitado de color caf, esto nos indica que la muestra si contena alquenos y por

    esto perdi el color caracterstico el KmnO4, morado.

    Los aceites esenciales estas constituidos por una mezcla de compuestos voltiles

    contenidos en los sacos odorferos de la cascara de naranja. Al querer obtener los

    aceites del ctrico de la cascara, los sacos odorferos deben romperse ya sea por

    presin o por raspado de la piel.

    El limoneno que tiene un carbono asimtrico en 4, constituye ms del 90% del aceite

    esencial de la cascara de naranja pero como hidrocarburo, no contribuye a su aroma,

    que se debe a componentes oxigenados, principalmente aldehdos.

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    VII. CONCLUSIONES

    Se puede concluir que la obtencin del aceite de esencial del limoneno a partir de

    cascaras de naranjas por arrastre de vapor es eficiente fcil de utilizar, y del cual

    se obtuvo 3.2 g de Limoneno con un alto grado de pureza, lo cual fue demostrado

    con la espectroscopia de infrarrojo.

    El aceite esencial de naranja esta constituido en su mayora (90%) de (R)-

    limoneno y en menor proporcin de benzaldehdos, terpenos, linalol, canfor,

    acetato de benzilo, nerol, acetato de linalilo y acetato de geranilo. Mientras que el

    limn tiene (S) limoneno. El limoneno posee un carbono quiral el cual se

    encuentra entre el doble enlace, el anillo y el grupo metilo.

    El limoneno se someti a una oxidacin con KmnO4 dando como resultado un

    precipitado de color caf, esto es que la muestra si contena alquenos y por esto

    perdi el color caracterstico el KMnO4, morado.

    El limoneno es una molcula no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El

    anillo aromtico es no polar (como toda anillo aromtico) y los ligados que tiene

    (CH3), tambin son no polares.

    Se obtuvo y se identifico los grupos funcionales en el espectro de IR del limoneno

    se pueden ver dos bandas sobre 3000 cm-1 (3082,2 cm-1) que corresponde a

    enlaces simples C-H sp2.Luego se ven las bandas de estiramiento de C-H sp3 en

    los 2964,9; 2920,1; 2725,3. En el rango de 1640 a 1740 cm-1 se observan otras

    bandas que corresponden a los dobles enlaces estiramientos C=C las cuales

    fueron registradas en 1730,7 y 1644,5 cm-1. Y se comparo con el espectro IR-18

    del anexo A y se puede observar que poseen una gran similitud, por lo que la

    muestra obtenida posee un alto grado de pureza.

    Se mido experimentalmente el ndice de refraccin del aceite obtenido fue de

    1.470 ya que coincide con la teora.

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    VIII. CUESTIONARIO

    1. Cuntas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?

    Identifquelas

    El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que est compuesto por dos

    isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales. Se descubri la

    reaccin inversa: calentando isopreno con cuidado se poda aislar un

    compuesto C10

    Dos isoprenos (+_) limoneno

    2. Existe en 14 posibles ismeros para la misma frmula C10H16 que difieren

    en la posicin de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras.

    Los monoterpenos ismeros con la misma frmula emprica C10H16 , tienen una

    estructura molecular diferente ( diferente tipo de doble enlace y de sustituyente

    sobre el ciclo ) , el cual la razn de elegir en concreto las reacciones de estos

    compuestos con el radical nitrato se debe principal al inters , no solo de

    realizar un estudio cintico a diferentes temperaturas sino adems de intentar

    explicar cmo influye en la reactividad la estructura del compuesto .

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    CARENE

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    FELANDRENO

    TERPINOLENO

    MIRCENO

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    3. El limoneno es una molcula polar o no polar?

    El limoneno es no polar, debido a que tiene polaridades iguales. El anillo

    aromtico es no polar y los ligandos que tiene (CH3), tambin son no polares.

    La diferencia de polaridades es un factor determinante para la solubilidad. La

    influencia de la naturaleza polar o apolar del aroma que describen procesos de

    absorcin selectivos donde se encontraron mayores niveles de absorcin de

    aromas apolares como el limoneno en polmeros apolares.

    4. Identifique el centro quiral del limoneno.

    El limoneno posee un centro quiral, concretamente un carbono asimtrico. El

    limoneno una molcula Quiral cuyos enantimeros son indistinguibles en los

    procesos qumicos corrientes, as el ismero (R)-limoneno huele a naranjas

    mientras que el (S)- limoneno huele a limones.

    5. Durante la separacin del limoneno a partir de su solucin acuosa, Qu

    capa lo contiene, la superior o la inferior? Por qu?

    Al verter la solucin destilada ala pera de decantacin con ter , este se

    separara en dos fases , siendo el limoneno el de la capa superior por tener una

    solubilidad en agua muy baja , cuya densidad es de 0,84g/ml .El solvente

    orgnico es mucho ms liviano que el agua por lo tanto queda arriba y el agua

    abajo.

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    Qumica

    Orgnica IV

    6. El punto de ebullicin del limoneno es de 177C entonces, Por qu es

    posible separarlo de las cascaras del ctrico por destilacin con agua?

    Debido a que el agua y la esencia del limoneno son inmiscibles y cada una de

    estas sustancias proporciona una presin de vapor diferente, segn la ley de

    Dalton, la presin total ser la suma de ambas y esto provocara que el punto

    de ebullicin disminuya; esto nos permite realizar una destilacin por arrastre

    de vapor.

    7. Investigu la estructura del canfeno y sugiera un posible mtodo para

    extraer el canfeno del romero

    Es un compuesto generado de la isomerizacin de alfa pineno. Se encuentra

    en mezcla con otros terpenos, su olor recuerda ligeramente al alcanfor

    Mtodo:

    Sugiero que la mejor tcnica para extraer el aceite de romero es por Arrastre

    de vapor , ya que el comportamiento de los resultados obtenidos se da por un

    fenmeno conocido como cosolubilidad , que consiste en una reagrupacin del

    material , ya que dicho peso produce tal presin que hace que se produzca

    dicho fenmeno , para que sea factible la extraccin de aceite , en cambio

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    cuando se tiene una menor cantidad de material , el mismo sufre una

    compactacin que imposibilita el desprendimiento del aceite .

    Se procede a destilar la materia vegetal durante un cierto tiempo, teniendo el

    control de la temperatura. Despus de finalizada la destilacin, se procede a

    separar el aceite esencial del condensado , haciendo uso de sulfato de sodio

    anhidro usado para secar el agua y luego introducir la mezcla que se obtiene

    dentro de un rotavapor, que es un evaporador al vaco para de esa manera

    obtener solamente el aceite

    8. La vitamina A es tambin terpeno que puede separarse con hexano de las

    zanahorias y de las espinacas Cul es su estructura ? Cuntas unidades

    de isopreno la forman?

    La forman 4 unidades de isopreno, siendo esta perteneciente al grupo de los

    Diterpenos.

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    IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

    Weininger Stermitz. Quimica Organica. Editorial Reverte, s.a. 1988. Barcelona.

    Pag. : 528-530.

    Domnguez X. Experimentos de qumica orgnica Reverte, S.A. BarcelonaEspaa, 1967.Fieser.

    L.F: Experimentos de qumica organica Ed. Reverte, S,A, Barcelona,Espaa, 1967.

    Pavia, D.L.Lampman, G.M: Kriz introduction of organic laboratory techniques .Saunders College

    Publishing.3rd. U.SA. 1988.

    http://www.quimicaorganica.net/limoneno.html

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    LIMONENO A TRAVES DE LA TECNOLOGIA ENZIMATICA

    El limoneno es una sustancia que posee propiedades aromticas, viene de la familia

    de los terpenos, le da el color caracterstico a los ctricos. Tras realizar varios estudios

    en la obtencin del limoneno se observ que su rendimiento es muy bajo. ltimamente

    se est empleando la tecnologa enzimtica para producir rendimientos ms altos y

    mejorar la eficacia de la tcnica por arrastre de vapor.

    Los terpenos son una corta familia de sustancias que aparecen en pequea cantidad

    en los alimentos pero son muy importantes por que determinan dos cualidades

    organolpticas esenciales: color y aroma.

    LOS MLTIPLES BENEFICIOS DEL LIMONENO

    El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno

    comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente

    monoterpenos. Al tratarse de dos ismeros, sus olores son distintos ya que el d-

    limoneno huele a limn mientras que el l-limoneno huele a pino. El limoneno es

    inflamable a una temperatura superior a 48C, pero no txico. Su solubilidad en agua

    es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco,

    seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado

    para evitar su oxidacin.

    Toxicidad

    El limoneno y sus productos de oxidacin son irritantes respiratorios y de la piel. La

    mayora de los casos de irritacin se deben a exposicin industrial a largo plazo al

    compuesto puro, como en el desengrasado o preparacin de pinturas. No hay

    evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos. Adems, el

    limoneno puede ser oxidado en ambientes hmedos a carvona, que se trata de

    una sustancia txica. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto

    de inflamacin, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminacin.

    Usos

    En los ltimos aos ha adquirido una singular importancia debido a su demanda

    como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial tambin tiene

    aplicaciones como componente aromtico y es ampliamente usado para sintetizar

    nuevos compuestos.

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    Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno se considera un agente de

    transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en

    muchos procesos farmacuticos y de alimentos.

    El limoneno tambin es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas,

    pulgones, cochinillas, moscas, caros, cucarachas, avispas, rosales, plantes

    ornamentales ya que no es txico para los seres humanos y animales

    domsticos, ni perjudicial para la jardinera, plantas de interior ni para el medio

    ambiente, por lo que se puede usar en hogares, oficinas y colegios. Siendo la

    composicin del insectida: d-limoneno, un disolvente hidrfilo no txico y un agente

    emulsionante no txico para poder solubilizar el d-limoneno en dicho disolvente.

    El hecho de que tenga tan poca miscibilidad con el agua significa que es empleado

    como desengrasante flotante para uso en estaciones de bombeo de aguas

    residuales y como desengrasante de piezas y de tanques de inmersin.

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    En aplicaciones desengrasantes, su relativamente alto poder de disolvente implica

    el uso de pequeos volmenes. Sin embargo, a causa de su baja volatilidad, los

    tiempos de secado son normalmente ms largos que para los disolventes clorados

    ms comnmente usados. El d-limoneno est siendo considerado como un

    sustituto del metil etil cetona, acetona, tolueno, xileno y muchos disolventes

    clorados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos). Sin embargo, en

    aplicaciones de sntesis qumica, la reactividad del doble enlace C=C debe ser

    tenida en cuenta. Tambin existe la preocupacin de que esto podra conducir

    a la degradacin del disolvente. El limoneno ha sido usado recientemente en la

    extraccin de aceite de salvado de arroz como una alternativa al hexano, el cual es

    comnmente usado en tales procesos. El rendimiento y calidad del aceite crudo de

    salvado de arroz obtenido a partir de la extraccin con limoneno es casi

    equivalente al obtenido usando hexano. Adems, el disolvente es potencialmente

    reciclable en estos procesos.

    Otro componente derivado del limoneno de gran inters es el alcohol perlico, un

    monoterpenos cclico que se encuentra en muy baja cantidad en aceites

    esenciales de lavanda, hierbabuena, menta y alcaravea. Se trata de un agente

    relativamente no txico usado para pruebas preclnicas debido a sus propiedades

    teraputicas.

    Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos

    anticancergenos. Incrementa los niveles de enzimas hepticos implicados en la

    detoxificacin de carcingenos. La glutationa Stransferasa (GST) es un sistema

    que elimina carcingenos. El limoneno parece promover el sistema GST del hgado

    y los intestinos atenuando el efecto daino de los carcingenos.

    Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento

    tumoral en mamferos.

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