Extração e Purificação

do Limoneno

Parte II

Alunos:

Rafael de Camargo Bertinotti

Raphael Belletti Faglioni

Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr. Humberto M. S. Milagre Prof.ª Dr.ª Isabele R. Nascimento

Confira o Título do experimento na apostila.

Introdução

• Fórmula Molecular: C10H16

• Classe: Monoterpeno

• Nome Sistemático(IUPAC): 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno

Não seria interessante acrescentar a palavra limoneno neste slide??

Introdução

• Constituinte de muitos óleos essenciais

• Principal componente volátil existente na casca do limão e da laranja

Não seria interessante acrescentar a palavra limoneno neste slide?? Quem possui estas características?

• Extração com solvente

• Destilação por arraste de vapor

Técnicas para extração e purificação do Limoneno

• Destilação Fracionada

Purificar o limoneno a partir de uma fase orgânica contendo n-hexano, limoneno, traços de substâncias voláteis.

Objetivos

Objetivo da aula prática???

Destilação

Método de separação baseado no ponto de ebulição dos componentes de uma mistura homogênea, empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura é pequena.

Verifique a frase acima ela está confusa. Que é empregada??

Conceitos envolvidos na Destilação

Lei de Dalton

“A pressão total (Ptotal) é igual à soma das

pressões parciais dos componentes".

Ptotal = Pa + Pb (1)

Onde Ptotal é a pressão total do sistema e Pa e Pb são as pressões parciais dos

componentes a e b respectivamente

Conceitos

Lei de Raoult

pressão de vapor individual ou pressão parcial de

cada componente (Pi) é:

Pi = (Pi)puro . Xi (2)

Onde (Pi)puro ou Pi* é a pressão de vapor do componente puro e Xi é a fração molar do componente na solução

Destilação Fracionada

A destilação fracionada consiste numa sequência de ciclos de vaporização e condensação, utilizando uma coluna de fracionamento

É Aplicada na separação de misturas homogêneas, mesmo com pontos de ebulição próximos utilizando como princípio o ponto de ebulição.

A eficiência de uma coluna de fracionamento se exprime em termos de número de pratos teóricos.

Sugestão: Eu apresentaria este slide após Apresentar as leis de Dalton e Raoult e depois utilizaria a destilação fracionada como uma aplicação.

Destilaçao fracionada de Azeótropos

• O ponto de ebulição de um azeótropo nunca está entre os pontos de ebulição

dos constituintes, mas ou é maior do que o ponto de ebulição do componente

menos volátil (azeótropos de ponto de ebulição máximo) ou menor do que o

ponto de ebulição do mais volátil (azeótropos de ponto de ebulição mínimo)

• Desvios Positivos da Lei de Raoult – Azeótropo de ponto de ebulição minimo

• Desvios Negativos da Lei de Raoult – Azeótropo de ponto de ebulição máximo

Seria interessante adicionar um slide revisando os conceitos sobre azeótropos.

Desvios Positivos da Lei de Raoult – Azeótropo de ponto de ebulição minimo

Quando se fraciona por destilação a solução iniciala, o vapor em equilíbrio

com o líquido, na coluna de fracionamento, desloca-se paraa composição b

e nela se estabiliza.

Desvios Negativos da Lei de Raoult – Azeótropo de ponto de ebulição máximo

Quando se destila a solução a, a composição do Líquido residual

tende para b e se estabiliza nesta composição.

Vcs não perceberam que a figura está sobre a frase?????

O número de pratos teóricos é o número de estágios necessários para atingir certo grau de separação dos componentes da solução original.

Há três tipos de coluna de fracionamento, e são elas:

Coluna de Vigreux

Coluna de Dufton

Coluna de Hempel

Colunas de Fracionamento

Verifique a concordância na frase!!!!

Coluna de Vigreux

• Inclinações simétricas num ângulo de 45ºC em pares opostos.

• A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para

condensação e para vapor entrar em equilíbrio com o líquido.

• Maior velocidade de destilação

• Não é muito eficiente

• A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da

mistura deve estar em torno 60ºC.

• Coluna de Vigreoux

A coluna está de cabeça para baixo.

Verifique os conceitos sobre a coluna de vigreoux.

• Coluna de Dufton

• Tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre)

• O interior é composto por vidro (gotas ou curtas seções)

• A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura

deve estar em torno 36°C

Tubo vedado?? Tentem encontrar uma figura mais ilustrativa.

• Coluna de Hempel

• O tubo é vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre)

• E o interior da coluna é composto por aço inoxidável.

• A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura

deve estar em torno 17°C.

Tubo vedado?? Tentem encontrar uma figura mais ilustrativa.

Instrumentos utilizados

Termômetro

Condensador

Coluna de destilação

Balão de fundo redondo

Manta de aquecimento

A coluna está de cabeça para baixo.

Utilizados ou que serão utilizados????

Verifiquem a lista acima, ela está completa??

Instrumentos????

Cálculo de rendimento

• O limoneno está presente em 90% no óleo de laranja (objeto da prática), assim

90% da massa pesada do óleo corresponderá aos 100% da massa de limoneno. A

massa final (após a destilação) corresponderá, portanto, ao rendimento.

• Exemplo:

A cada 25,206g de óleo, contem 22,7g de limoneno, então

23g ---100%

Mresultante --- Rendimento%

Por volume: 90% 30mL = 27mL

27mL---100%V

VmL---Rendimento%

d = m/v

0,8402 = m / 30 M = 25,206g

Correção do ponto de ebulição

A correção do ponto de ebulição para líquidos não associados é feita através

da fórmula:

ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273)

t760 = ΔT + t

Onde:

ΔT: correção do ponto de ebulição que será somada a temperatura observada;

t: temperatura de ebulição observada no laboratório;

p: pressão barométrica local;

t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal).

Reagentes e características

• Limoneno:

Estado físico: líquido

Odor: suave

Cor: incolor

Massa Molar: 136,24 g/mol

Densidade: 0,840 g/ml

Ponto de Ebulição: 175,5º C

Ponto de Fusão: -74.35 °º C

Solubilidade: Insolúvel em água.

Características????

Reagentes e características

• Hexano:

Estado físico: líquido

Odor: suave

Cor: incolor

Massa Molar: 86,18 g/mol

Densidade: 0,660 g/ml

Ponto de Ebulição: 69º C

Ponto de Fusão: -100º C

Solubilidade: Insolúvel em água.

Características????

Reagentes e características

• Sulfato de sódio

Estado físico: Sólido

Cor: Branco

Densidade: 2,7 g/ml

Ponto de Fusão: 800º C

Solubilidade: 27,78g/100 ml (0ºC)

Usado como agente secante.

Características????

Constantes Físicas dos Reagentes

Fluxograma Como não foi possível realizarmos a aula de arraste a vapor, Cada grupo receberá uma mistura de limoneno + hexano, não será necessário a filtração. Vcs verificaram se a montagem da destilação não estará pronta??

Ficou estranho Balão (não destilado).

Fluxograma

Bibliografia

• Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Jr. Kriz, G.S.; Engel R.G. – Química Orgânica

Experimental:técnicas de escala pequena, 2 ed, Philadelphia, Saunders

College Publishing, 2005

• http://www.httplabvirtual.eq.uc.ptsiteJoomlaindex.phpItemid=143&id=67&o

ption=com_content&task=view

• http://pt.wikipedia.org/wiki/Fran%C3%A7ois-Marie_Raoult

• http://pt.wikipedia.org/wiki/Limoneno

• http://www.biography.com/people/john-dalton-9265201

Verifiquem a apresentação deste slide!!!