Alunos: Allan Pradelli Roldão Douglas P.M. Saraiva

DOCENTES Profa. Dra. Isabele Rodrigues Nascimento Prof. Dr. Humberto Márcio Santos Milagre Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira 1

Os ésteres são compostos orgânicos cujas

moléculas possuem o grupo carboxilato (COO)

ligado a dois grupos substituintes orgânicos.

O grupo R pode ser um Hidrogênio também. Já o R’ só pode ser um grupo funcional.

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Encontrado comumente em produtos naturais.

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Encontrado também em produtos sintéticos, onde

são utilizados como flavorizantes.

Acetato de Benzila 4

E também como polimeros.

Polyethylene terephthalate

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Como combustivel O biodiesel é um éster também

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Biodiesel é composto de ésteres alquílicos provenientes de ácidos de cadeia longa (ácidos graxos) e álcoois de cadeia curta.

Segundo Rodrigo Sequinel (2013)

“A transesterificação é o método mais empregado na produção de biodiesel em larga escala e utiliza como matéria prima lipídios saponificáveis obtidos de óleos e gorduras tanto de fontes animais quanto de vegetais . Esses lipídios , neste caso triacilgliceróis podem ser facilmente hidrolisados e transesterificações na presença de um catalisador e um álcool de cadeia curta para formar três moléculas de ésteres alquilicos de ácidos graxos de cadeia longa , que por sua vez compõem o biodiesel.”

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Composto Massa Molar g*mol-1

T.F. (°C) T.E. (°C) Aparência

60.05 -100,4 31–33 Liquido

88.105 -83,6 77.1 Liquido

172,264 -48 208,0 Liquido Viscoso

312,53 34-38 215

15mmHg Óleo

- - - Óleo ou gordura

Os ésteres podem se apresentar como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbonos.

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Reação lenta por isso a necessidade de refluxo (aumento da temperatura) e de catalisadores (H2SO4)

Por se tratar de uma situação de equilíbrio o rendimento nunca será 100%

Por isso o ácido carboxílico é usado em excesso para deslocar a reação no sentido de formação dos produtos(éster e água)

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X

• Maior Superficie de contato do gas com a parte refrigerada • Bom para sistemas de refluxo , pois evita grandes perdas por evaporação. • Pessimo para destilações pois dificulta a escoagem do condensado mesmo se estiver na vertical

• Menor superficie de contato do gas com a parte refrigerada • Não é recomendado para sistemas de refluxopois não evita tantas perdas por evaporação. • Excelente para destilações pois não acumula residuos em seu interior o que evita perdas e melhora o rendimento

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Cuidados durante a pratica:

Ligar a entrada de agua em baixo e a saida em cima para que o condensador se mantenha cheio. Manter um fluxo constante de agua pelo condensador Controlar a temperatura para que o vapor não ultrapasse a segunda “bola”

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Aquecimento

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Temperatura maxima 1100-1200°C 80°C Depende do modelo Velocidade Rapido Lento Moderado Risco de incendio Iminiente Muito Baixo Baixo

•Atinge rapidamente temperaturas próximas a 400°C em pouco tempo. •Aquecimento constante e controlado •Pode ser empregado para solventes inflamáveis

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X Maior area de contato na parte inferior Se adequa a manta de aquecimento não necessitando de suporte Precisa de um suporte para ficar em pé

Menor area de contato na parte inferior Não se adequa a manta de aquecimento Não precisa de um suporte para ficar em pé

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Cuidados durante a pratica: Lembrem-se durante a pratica o

balão será aquecido e vidro quente é IGUAL ao vidro frio

Simples Substância de interesse é separada pela solubilização

em um solvente, o qual é pouco miscivel com o solvente em que a substancia estava anteriormente.

Multipla Varias extrações simples consecutivas com porções

menores da solução extratora.

Quimicamente ativa Reage a substancia de interesse com outra para

facilitar a separação.

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Nesta prática iremos utilizar NaHCO3 que reage com os ácidos acético e sulfúrico formando sais mais solúveis em água do que no éster formado. Seu excesso resulta em um pH básico (pH ~ 9)

NaHCO3(aq) + CH3CO2H(l) →CH3CO2Na(aq) + CO2 (g) + H2O (l)

NaHCO3 + H2SO4 (aq) → Na2SO4 (aq) + H2O (l) + CO2 (g)

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Checar o vazamento na tampa e na torneira do funil com água.

O volume total utilizado não pode ultrapassar ¾ do volume total do funil

Com a tampa fechada, agitar com as duas mãos.

Aliviar a pressão interna do funil.

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A utilização do agente secante se faz necessária pela presença de resquícios de água na fase orgânica após os processos de extração realizados.

A solubilidade de uma substância orgânica em água é afetada pela presença de um sal inorgânico dissolvido. A adição de solução saturada de cloreto de sódio diminuirá a solubilidade em água do éster formado.

Como uma das fases é aquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica

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Características • Incolor • Inodoro • Viscoso • Higroscópico Obtenção Pelo processo de contato de gases: 2SO2 + O2 → 2SO3

2SO3 +2H2O → 2H2SO4

Pelo processo de Câmara: 2NO + O2 → 2NO2 NO2 + SO3 + H2O → H2SO4

Usos • Manufatura de fertilizantes • Manufatura de explosivos • Manufatura de papel

sulfurizado • Purificação do petróleo

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Características • Incolor • Odor forte e característico • Inflamável • Produz queimaduras quando sob

à pele Obtenção

• A partir da destilação destrutiva da madeira

• Oxidação do acetaldeido no ar

Usos • Acidulante • Conservante • Precursor de para muitas

sinteses

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Características

• Incolor

• Odor forte e desagradável

• Gosto repulsivo

• Inflamável

Usos • Precursor Quimico

CUIDADO! PREJUDICIAL SE FOR INGERIDO OU INALADO. PODE

SER PREJUDICIAL SE FOR ABSORVIDO ATRAVÉS DA PELE.

CAUSA IRRITAÇÃO NA PELE, OLHOS E TRATO RESPIRATÓRIO.

AFETA O SISTEMA NERVOSO CENTRAL. LÍQUIDO E VAPOR

INFLAMAVEIS. 27

Características

• Pó branco

• Libera CO2 quando em acido.

Obtenção

H2O + CO2 → H2CO3

2Na2CO3 + H2CO3 → 2NaHCO3 + CO32-

Na+

H+

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Características

• Pó branco

• Inodoro

• Laxante

• Agente secante

Obtenção

Usos • Fertilizante

• Agente Secante

• Laxante

• Sal de Banho

CUIDADO! PODE SER PERIGOSO SE INGERIDO EM GRANDE

QUANTIDADE.

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Características

• Cristais Brancos

• Estrutura Cubica visivel a olho nú

Obtenção

A partir da secagem da agua do mar ou por

extração de sal gema

Usos • Tempero • Conservante • Produção de Cloro (Cl2) • Produção de Sodio (Na0) • Agente Degelante

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Transferir, para um balão de fundo redondo de 150,00 ml, aproximadamente 15,00 ml de álcool isopentílico e 20,00

ml de ácido acético glacial

4,00 ml de H2SO4(conc) com agitação

3 pedras de ebulição

Refluxar durante aproximadamente 1 hora com manta de aquecimento e deixar a mistura esfriar à temperatura

ambiente

Acetato de Isopentila + Ácido acético glacial residual + álcool, água, acetato e ácido sulfúrico em pequenas

quantidades

Transferir o conteúdo do balão para um funil de separação de 250 ml

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Fase aquosa (inferior): H3O+,

HSO4-, água, acetato de

isopentila e álcool isopentílico

Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila contendo restos de álcool isopentílico, água, H3O

+, HSO4- e SO4

-2

Transferir o conteúdo do balão para um funil de separação de 250 ml

~55,00 ml de H2O fria

Lavar o balão com aproximadamente 10,00 ml de água fria, recolhendo a solução residual no funil

de separação

Realizar a extração de acordo com as técnicas

corretas

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Fase aquosa (inferior): H3O+,

HSO4-, água, acetato de

isopentila e álcool isopentílico

Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila contendo restos de álcool isopentílico, água, H3O

+, HSO4- e SO4

-2

Recolher e eliminar

Adicionar com cuidado 25,00 ml de uma solução aquosa de bicarbonato de sódio 5%

Realizar a extração quimicamente ativa

Adicionar novamente 25,00 da solução de bicarbonato de sódio e repetir a extração

Fase aquosa (inferior):

Na, H3O+ , HSO4

- e traços de acetato de isopentila e álcool isopentilico

Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila e traços de Na, H3O

+, HSO4-

, SO4-2, água e álcool

isopentílico 33

Fase aquosa (inferior):

Na, H3O+, HSO4

- e traços de acetato de isopentila e álcool isopentilico

Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila e

traços de Na, H3O+, HSO4,

SO4-2, água e álcool

isopentílico

Recolher e com auxílio de papel de tornassol verificar a basicidade da fase aquosa. Se a mesma se apresentar ácida repetir a extração

Descartar em recipiente para solventes não-clorados segundo as

normas do Instituto de Química

25,00 ml de H2O

5,00 ml de NaCl saturada

Agitar a mistura

Fase aquosa (inferior): Na, Cl- e traços de acetato de isopentila, H3O

+, HSO4, SO4-2, Cl- e

álcool isopentílico

Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila e traços de Na, H3O+, HSO4,

SO4-2, Cl-, água e álcool

isopentílico

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Fase aquosa (inferior): Na, Cl- e traços de acetato de isopentila, H3O +, HSO4, SO4

-2, Cl- e álcool isopentílico

Transferir o éster pela parte superior do funil para um

erlenmeyer de 250,00 ml e adicionar cerca de 2,00 g de

MgSO4 anidro

Tampar o frasco, agitar e armazenar até a segunda parte

do experimento

Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila e traços de Na, H3O+, HSO4,

SO4-2, Cl-, água e álcool

isopentílico

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Descartar em recipiente para solventes halogenados

segundo as normas do Instituto de Química

Nome

Formula Molecular

P.F

(°C)

P.E

(°C)

d

(g/ml)

MM

(g)

Solubilidade

(g/100ml)

Diagrama

Hommel

Ácido Acético Glacial

CH3COOH 16,60 117,00 - 60,05

Água:∞

Álcool ,

Glicerol e Éter

Ácido Sulfúrico

H2SO4 10,31 337,00 - 98,08

Água:∞

Álcool

Álcool isopentílico

(CH3)2CHCH2CH2OH -117,00 130,00 0,813 88,15

Água: 2

álcool, éter,

benzeno,

clorofórmio

Bicarbonato de sódio

NaHCO3 804,00 1413 - 84,01

Água:

Insol. :Álcool

Sulfato de magnésio

MgSO4 - 1127,0 1,67 120,00

Água: 71

Pouco solúvel

em Álcool

Cloreto de sódio

NaCl 804,00 1413,0 2,17 58,00 Água:35

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Tratamento Disposição Final

Ácido Acético Glacial CH3COOH

Neutralizar com uma acertar o pH entre 6,0 e 8,0 descartar o

sobrenadante na pia sob água corrente.

Se realizado o tratamento pode ser descartado em pia

Ácido Sulfúrico H2SO4

Neutralizar. Separar quaisquer sólidos ou líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição

como resíduo perigoso.

Encaminhar ao entreposto

Álcool isopentílico (CH3)2CHCH2CH2OH

(REAPROVEITAMENTO) Quando em mistura com outras

substâncias realiza-se destilação fracionada.

Encaminhar ao entreposto

Bicarbonato de sódio NaHCO3

(REAPROVEITAMENTO) Decomposição termica a 300°C por

1 hora em cadinho de platina

Encaminhar ao entreposto

Sulfato de magnésio MgSO4

Neutralizar com carbonato de sódio 5% para posterior descarte em pia.

[3]

Descartar em pia após tratamento [3]. Pode ser descartado

diretamente no lixo, desde que esteja na forma sólida,

ou encaminhar ao entreposto.

Cloreto de sódio NaCl

Não necessita

Pode ser descartado diretamente no lixo, desde que esteja na forma

sólida

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LIVROS

PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, J. R., G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª ed. Editora Bookman. 2009. p. 87-89

SOLOMONS, T. W. G., Química Orgânica. Vol. 2. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro. Livros Técnicos e Científicos, 1983.

MERCK Index. 14ª ed. Whitehouse station, Merck Research Laboratories,Division of Merck & Co., 2001, 1741p.

CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S.; WOTHERS, P. Organic Chemistry. 2º edition. 2012. p. 289-290

REFERENCIAS ONLINE

UNESP -FACULDADE DE CIENCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS. Indexação de substancias, suas periculosidades e disposição final. Disponível em <http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias.php> Acesso em :18 setembro 2013

FACULDADES OSWALDO CRUZ –Ficha tecnica de cuidados para o manuseio de substancias.Disponivel em <http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20sulf%C3%BArico2003.pdf> Acesso em :18 setembro 2013

FACULDADES OSWALDO CRUZ –Ficha tecnica de cuidados para o manuseio de substancias.Disponivel em <http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81lcool%20isoam%C3%ADlico2003.pdf > Acesso em :18 setembro 2013

CHRISTIAN BROTHERS COLLEGE - Organic nomenclature of carboxylic acids and derivatives . Disponível http://facstaff.cbu.edu/~ddawson/212/Nomenclature/Organic%20Nomenclature%20Acids%20and%20Derivatives.pdf> Acesso em :18 setembro 2013

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FACULDADES OSWALDO CRUZ –Ficha tecnica de cuidados para o manuseio de substancias.Disponivel em <http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20ac%C3%A9tico%20glacial2003.pdf> Acesso em :18 setembro 2013

MICHIGAN STATE UNIVERSITY – Online Book of Organic Chemistry ; Carboxylic Acids. Disponível em <http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htm#crbacd3> Acesso em :18 setembro 2013

WIKIMEDIA COMMONS – Imagens das moleculas e estruturas .Disponivel em : <http://commons.wikimedia.org/wiki/Main_Page> Acesso em :18 setembro 2013

SPLABOR EQUIPAMENTOS PARA LABORATÓRIO – Tabela de mantas aquecedoras .Disponivel em : <http://www.splabor.com.br/equipamentos-laboratorio/manta-aquecedora/manta-aquecedora-classe-300.html> Acesso em : 24 setembro 2013

DISSERTAÇÕES

SEQUINEL, R. et al. Catacterização físico-química da glicerina proveniente de usinas de biodiesel e determinação de metanol residual por CG com amostragem por headspace estático. Araraquara, SP. Tese de doutorado. 2013.

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