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Prac5 Orga

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Condensacin de Claisen-Schmidt: obtencin de diabenzalacetona (condensacin aldlica)

March 28, 2012 Gpo: 7 Garca Nez Alma Lidia Guzmn Domnguez Rosalba

Introduccin: La condensacin aldlica es una reaccin principalmente de aldehdos y cetonas con hidrgenos en . En general, la reaccin es un equilibrio que est desplazado hacia los productos de partida.La condensacin aldlica da lugar a un aldol o -hidroxialdehdo, en baja proporcin. La condicin para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) posea tomos de hidrgeno unidos al carbono en posicin respecto al grupo carbonilo. Estos tomos de hidrgeno presentan un marcado carcter cido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanin nuclefilo (un anin enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto -hidroxicarbonlico o aldol. Los aldoles son generalmente, poco estables ya que la prdida de agua altera los equilibrios. La autocondensacin de un aldehdo con hidrgenos en conduce a un nuevo aldehdo -insaturado. Por otra parte, los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno en posicin como, por ejemplo, el benzaldehdo, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico que tenga tomos de hidrgeno en (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensacin aldlica cruzada.

Objetivos: Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. Obtener un producto de uso comercial. Reaccin:

Mecanismo de reaccin: A) cidez de H en posicin O H O + H

B) Formacin del ion enolato:

Condensacin de Claisen-Schmidt: obtencin de diabenzalacetona (condensacin aldlica)

March 28, 2012 Gpo: 7 Garca Nez Alma Lidia Guzmn Domnguez Rosalba

O H

OH

O -

O

C) Condensacin aldlica:O O O O H2O

O

OH

+D) Eliminacin (crotonizacin)OH O O-

OH

+

-

OH

H

E) Cruzada dirigidaO O OH OCH3ONaOH

O H

O

+

O

+Acetona 58 g/mol 0.791 g/mL 0.5 mL 56C

+

NaOH

Benzaldehdo Masa pm Densidad Volumen Punto de fusin 106.12 g/mol 1.044 g/Ml 1.25 mL 178-179 C

Dibenzalacetona 1.75 g 234.3 g/mol

104-107C

Resultados y Cuestionario: Pf: 107-110c Rendimiento de la reaccin

Condensacin de Claisen-Schmidt: obtencin de diabenzalacetona (condensacin aldlica)

March 28, 2012 Gpo: 7 Garca Nez Alma Lidia Guzmn Domnguez Rosalba

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Cromatoplaca Posicin del disolvente; 2.7 cm Posicin de la muestra: 2.4 cm

Anlisis de resultados: La reaccin realizada fue una reaccin Claisen-Schmidt debido a que el catalizador utilizado fue NaOH El NaOH es un catalizador gracias a que lo podemos obtener otra vez al final de la reaccin, no cambia durante el proceso Fue una reaccin cruzada porque los dos compuestos que reaccionaron son de grupos carbonlicos diferentes (un aldehdo y una cetona) Se trat de una reaccin dirigida porque se favoreci la obtencin de un solo producto (en este caso fue dibenzalacetona) La condensacin aldlica se da fcilmente porque uno de los compuestos carece de un hidrgeno alfa (en este caso el banzaldehdo) y otro si (acetona), el cul es un hidrgeno muy cido y que en presencia de iones OH pueden formas un enolato para despus poder realizar una condensacin aldlica Por ultimo se da una reaccin de crotonizacin, la cual consiste en la deshidratacin del aldol obtenido dando como nuestro producto la benzalacetona y iones OH El rendimiento de la reaccin fue bastante alto (94%) y pudo haber sido mayor pero se perdi algo de precipitado al momento de hacer la recristalizacin y otro tanto se qued pegado en el papel filtro cuando se traspas al vidrio de reloj para determinar su masa

Condensacin de Claisen-Schmidt: obtencin de diabenzalacetona (condensacin aldlica)

March 28, 2012

Gpo: 7 Garca Nez Alma Lidia Guzmn Domnguez Rosalba El punto de fusin de nuestro compuesto es muy parecido al reportado en la literatura, aunque qued ligeramente mayor, lo cual es indicador de que probablemente existiera una pequea cantidad de otro compuesto que se pudo haber formado durante la reaccin

Cuestionario 1. Explique por qu debe adicionar el benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin Porque algunas reacciones pueden favorecer ms de un producto, primero se debe de poner el reactivo que carece de hidrgeno y despus el que si lo tiene, lo que evita que el primer compuesto se auto condense y de esta manera se favorece el producto deseado, en el caso de la acetona no hay mucho problema ya que no se auto condensa.

2. Explique por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica Porque es una reaccin dirigida (se favorece la obtencin de un solo producto) debido a la ausencia de un hidrgeno y as no se auto condensa 3. Explique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido Al poner un aldol en presencia de una base fuerte, se provoca la salida del grupo hidrxido del aldol gracias a la acidez de los hidrgenos , es decir, la molcula se deshidrata y el crotonaldehdo se estabiliza por un enlace doble conjugado 4. Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar? Porque en un medio bsico costara ms trabajo inducir la recristalizacin 5. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos

Condensacin de Claisen-Schmidt: obtencin de diabenzalacetona (condensacin aldlica)

March 28, 2012 Gpo: 7 Garca Nez Alma Lidia Guzmn Domnguez Rosalba

Condensacin de Claisen-Schmidt: obtencin de diabenzalacetona (condensacin aldlica)

March 28, 2012 Gpo: 7 Garca Nez Alma Lidia Guzmn Domnguez Rosalba

Conclusin: Se realiz una condensacin aldlica de benzalacetona, la cul fue cruzada porque se usaron diferentes compuestos carbonlicos, y dirigida debido a que se favorece la formacin de un solo producto. Obtuvimos un producto de uso comercial ya que la benzalacetona se utiliza como filtro solar en la industria cosmtica.

Condensacin de Claisen-Schmidt: obtencin de diabenzalacetona (condensacin aldlica)

March 28, 2012 Gpo: 7 Garca Nez Alma Lidia Guzmn Domnguez Rosalba

Bibliografa: http://www.ucm.es/info/quimorga/oesqIguion.pdf http://books.google.com.mx/books?id=QPEOrVaIv98C&pg=PA888&lpg=PA888&dq=condensacion +aldolica&source=bl&ots=g93fImP2C3&sig=rnQeYHbUT6TJxT66k1F1lYaFZ1Y&hl=es&sa=X&ei=pLh uT93-F6LosQKLxMmOBg&ved=0CGMQ6AEwCA#v=onepage&q&f=false