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1 Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil 1. Introducción [1] En química existen grupos de sustancias con características o propiedades semejantes e incluso con un rasgo común en su estructura, estas reciben el nombre de función química. Entre las diversas funciones químicas encontramos al grupo de los aldehídos. La palabra aldehído deriva de dos palabras: Alcohol DEsHIdrogenaDO. Deshidrogenación del etanol [1] Los aldehídos son compuestos ternarios constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno principalmente. Poseen en su estructural al grupo funcional carbonilo al igual que la función cetona, la diferencia es que en los aldehídos el átomo de carbono de la función es primario, mientras que en las cetonas este carbono es secundario, es decir en un aldehído el grupo carbonilo va en un extremo. Curso Química Orgánica Título: Obtención del furfural a partir de pentosanos Alumno: José Arteaga Orosco Docente: Ing. Cristina Viza Llenque

Trabajo de Orga Level 4 FURFURAL

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Text of Trabajo de Orga Level 4 FURFURAL

CursoQumica Orgnica

Ttulo:Obtencin del furfural a partir de pentosanos

Alumno:Jos Arteaga Orosco

Docente:Ing. Cristina Viza Llenque

1. Introduccin [1]

En qumica existen grupos de sustancias con caractersticas o propiedades semejantes e incluso con un rasgo comn en su estructura, estas reciben el nombre de funcin qumica. Entre las diversas funciones qumicas encontramos al grupo de los aldehdos.

La palabra aldehdo deriva de dos palabras: Alcohol DEsHIdrogenaDO.

Deshidrogenacin del etanol [1]

Los aldehdos son compuestos ternarios constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno principalmente. Poseen en su estructural al grupo funcional carbonilo al igual que la funcin cetona, la diferencia es que en los aldehdos el tomo de carbono de la funcin es primario, mientras que en las cetonas este carbono es secundario, es decir en un aldehdo el grupo carbonilo va en un extremo.

Grupo carbonilo en aldehdos y cetonas [1]

Aldehdos aromticos:En este caso el grupo funcional carbonilo esta unido a un anillo o ncleo aromtico, como por ejemplo:

Benzaldehdo [1]

Compuestos heterocclicos: [2]Son compuestos que adems de carbono e hidrgeno contienen al menos otro elemento (denominado heterotomo) formando parte de su anillo o ciclo. Los ms comunes son los heterociclos de 5 o 6 tomos en donde uno o ms tomos de carbono del ciclo han sido sustituidos por tomos de nitrgenos, oxgeno o azufre.Estos compuestos son relativamente abundantes en la naturaleza, debido a que sus anillos casi no presentan tensin por lo que son bastante estables.De manera general se clasifican en dos grandes grupos: alifticos y aromticos.

Los alifticos poseen las propiedades fsicas y qumicas tpicas del heterotomo especfico que incorporan, as tenemos:

Heterociclos alifticos [2]

En los heterociclos aromticos un orbital p del heterotomo contiene uno o dos (segn sea el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los tomos de carbono formando una nube de 6 electrones pi encima y debajo del anillo.

Heterociclos aromticos [2]

Furano: Es el anlogo oxigenado del pirrol. En este el oxgeno posee un par de electrones no compartidos ms que el nitrgeno del pirrol. El derivado ms importante del furano es el furfural. Este aldehdo se obtiene de la deshidratacin con H2SO4 de las pentosas (presentes en el salvado, la cascara de avena o de marlo de maz, constituidos en gran medida por pentosanos).

Mtodo general de obtencin del furfural. [2]

2. Furfural [3]

Sinnimos:Furfural, Fural, 2-furfuraldehdo, aldehdo piromico o 2-Furancarbocialdehdo.

Estructural del furfural [4]

Es un aldehdo aromtico con una estructura en anillo. Cuando se encuentra en estado puro y a temperatura ambiente, es un lquido aceitoso incoloro que presenta olor a almendras. Es derivado de diversos sub productos de la agricultura como por ejemplo del maz, avena, trigo, aserrn, etc.

Propiedades fsicas y qumicas [5]

Estado de agregacinLquido

AparienciaAceitoso entre Incoloro-amarillo. Vira a rojo-marrn por exposicin al aire y a la luz

Masa molar96,09 g/mol

Densidad Relativa1160kg/m3; 1,16g/cm3

Solubilidad en agua8,3g/100mL (a 20C)

Presin de vapor0,144 kPa (a20C)

Punto de fusin236,5K (-37C)

Punto de ebullicin434,7K (162C)

Punto de inflamacin60C (c.c.)

Temperatura crtica670K (397C)

Presin crtica54,3atm

ndice de refraccin1,5261 (20 C)

Lmites de explosividad2,1-19,3% (% en volumen en el aire)

Estabilidad e identificacin de riesgos (toxicologa) [5]

Material combustible / inflamable. Puede incendiarse por calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a una fuente de encendido y regresar en llamas. Peligro de explosin de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. Pueden polimerizarse explosivamente cuando se calientan o se involucran en un incendio. Las fugas resultantes cayendo a las alcantarillas pueden crear incendio o peligro de explosin. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Puede causar efectos txicos si se inhala o se ingiere. El contacto con la sustancia puede causar severas quemaduras en la piel y los ojos. El fuego producir gases irritantes, corrosivos y/o txicos. Los vapores pueden causar mareos o sofocacin. Las fugas resultantes del control del incendio o la dilucin con agua, pueden causar contaminacin.

Medidas de seguridad industrial [5]

Algunos de estos materiales pueden reaccionar violentamente con agua. En caso de incendios pequeos: Utilizar CO2 , polvos qumicos secos, roco de agua o espuma resistente al alcohol. En caso de incendios grandes: Usar roco de agua, niebla o espuma resistente al alcohol. Mover los contenedores del rea de fuego si lo puede hacer sin ningn riesgo. No introducir agua en los contenedores. Si existe derrame o fuga: Debern usarse trajes protectores de encapsulamiento total contra el vapor, en derrames y fugas sin fuego. Eliminar todas las fuentes de ignicin (no fumar, no usar bengalas, chispas o llamas en el rea de peligro). No tocar ni caminar sobre el material derramado. Detenga la fuga, en caso de poder hacerlo sin riesgo.

3. Obtencin del furfural

Como se ha descrito anteriormente el furfural se suele obtener principalmente de residuos agrcolas que son una valiosa fuente de diversos carbohidratos y principalmente de pentosanos. A continuacin se mostraran algunos mtodos para sintetizar el furfural a partir de dichos residuos:

3.1. Sntesis del furfural a partir del olote (coronta del choclo): [6]

Universidad Nacional de IngenieraFacultad de Ingeniera Qumica y Textil

9Materiales:1matraz baln de 100mL1refigerante1cabeza de destilacin1 embudo de separacin1 bomba de agua1 vaso de precipitados de 250mL2 soportes universales1 probeta de 50mL1embudo de vidrio1 anillo de fierro1parrilla de calentamientoReactivos:H2SO4 al 20%NaClCloroformoNa2SO4 anhidro

Procedimiento:Pesar 10g de olote fresco, molido al tamao de un grano de maz o menor, y colocarlos en un matraz baln de 100mL con 50mL de solucin de cido sulfrico al 20%, (o HCl al 12%) tapar el matraz y guardarlo as durante 8 das.Calentar el macerado en un equipo de reflujo durante 1 hora, directamente con la parrilla de calentamiento. Despus de este tiempo dejar enfriar al ambiente, luego filtrar y lavar el residuo con pequeos volmenes de agua que se juntan con el filtrado. Saturar el filtrado con NaCl y extraer el furfural de la solucin acuosa con 15mL de cloroformo. Secar el extracto con clorofrmico con Na2SO4 anhidro y filtrar o decantar para eliminarlo. Destilar el cloroformo hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso color amarillo y olor caracterstico. Determinar el volumen del producto para calcular el rendimiento.

Nota: Como la cantidad del producto suele ser muy pequea, es difcil medir el volumen, por lo que es aconsejable pesar el matraz con el que se va a realizar la destilacin para determinar la cantidad de producto por diferencia de peso.

3.2. Sntesis de Furfural a partir de la cascarilla de arroz pretratada mediante explosin con vapor: [7]

En este mtodo el furfural es obtenido de los pentosanos de la cascarilla de arroz, principalmente de la xilosa.

Procedimiento:El proceso se llev a cabo tomando 100g de cascarilla de arroz e impregnndola por 12h con soluciones de cido sulfrico de concentracin variable entre 0% y 1% v/v. Posteriormente el material previamente filtrado se llev al equipo de explosin con vapor para ser sometido al tratamiento. El pretratamiento de explosin con vapor permite el fraccionamiento de la cascarilla de arroz, obteniendo de esta manera la fraccin hemicelulosa, con un alto contenido de xilosa la cual es la materia prima para la obtencin del furfural.

Tabla 1. Diseo experimental para el pretratamiento de explosin con vapor a la cascarilla de arroz

Una vez obtenido el lquido resultante del proceso de explosin con vapor se llevo a cabo la reaccin de deshidratacin de xilosa para la obtencin de furfural. El procedimiento consisti en tomar 25mL de lquido y 0.5g de catalizador, el cual fue en este caso una arcilla pilarizada sintetizada previamente. La reaccin se lleva a cabo en un reactor con atmosfera de nitrgeno, con agitacin fuerte y constante.

Tabla 2. Produccin de xilosa a partir de la cascarilla de arroz sometido a tratamiento de explosin con vapor.

La cuantificacin de xilosa se realiz por cromatografa liquida de alta eficiencia empleando un detector de ndice de refraccin, columna Aminex HPX-87H Biorad, temperatura de la columna 65C, la fase mvil fue una solucin de cido sulfrico 5x10-4M en un flujo de 0,6 ml/min.

Reaccin de conversin de pentosanos en medio cido para la obtencin del furfural [7]

La mayor produccin de xilosa (26.70 g/L) se logr en una temperatura de 173C, con un tiempo de 10minutos y una concentracin de cido 0.5%. La mayor recuperacin de xilosa (10.4 g/100gr de cascarilla) se logr a 190C en un tiempo de 10min e igualmente con una concentracin de cido de 0.5%.

Los investigadores realizaron un anlisis estadstico, determinando el punto ptimo para el rendimiento global de xilosa (g/L) el cual se localiza en 173C, 16 min y 1% en la concentracin de cido, para el cual se esperaba obtener un valor de 38.1g/L de xilosa. En consecuencia, se realiz el procedimiento en estas condiciones y el resultado obtenido fue de 30.8g/L de xilosa, valor superior a todos los obtenidos en los diferentes ensayos. Respecto a la recuperacin de xilosa, el resultado fue de 8.52 g xilosa/100 gramos de cascarilla.

4. Aplicaciones del furfural

Es uno de los principales solventes empleados en la fabricacin de una amplia variedad de productos qumicos en diferentes ramas como la refinacin de petrleo, plsticos, industrias farmacuticas y agroqumica. A partir del furfural se obtienen con fines comerciales, una amplia gama de productosderibados, entre los ms destacados se encuentran:el tetrahidrofurano (THF), el cloruro de tetrametileno (TMC), el pirrol y la piridina.

5. Bibliografa

[1]:Aldehdos. Patricio Andrs Arroyo, Bioqumico. http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos/

[2]:Compuestos heterocclicos. Manual de qumica orgnica. Universidad de la Plata, Facultad de CS.Agrarias y Forestales. Buenos Aires, Argentina.https://www.google.com.pe/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&cad=rja&uact=8&ved=0CD8QFjAI&url=http%3A%2F%2Fecaths1.s3.amazonaws.com%2Forganica2quimica%2F239987502.1345767421._Compuestos_Heterociclicos%2520(1).pdf&ei=6KOjU8H9D-qisQTc8ID4DQ&usg=AFQjCNFF00MuoE7AP5WxUuAc_On51XnSPQ&bvm=bv.69411363,d.cWc

[3]:Riesgo qumico-accidentes graves Furfural. Consejera de sanidad de la Regin de Murcia, direccin general de salud pblica. http://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/132199-FURFURAL.pdf

[4]:Imgenes: http://es.wikipedia.org/wiki/Furfural#mediaviewer/Archivo:Furfural-3D-vdW.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Furfural#mediaviewer/Archivo:Furfural_structure.png

[5]:http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=A2F38E5A-9A16-4C5A-A99B-3596B2E842D5

[6]:Sntesis de Furfural. Manual de prcticas de Qumica Heterocclica. Instituto Politcnico Nacional, Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnologa (UPIBI). Mxico DF.http://www.biblioteca.upibi.ipn.mx/Archivos/Material%20Didactico/manual%20Quimica%20Hetero.pdf

[7]:Produccin de furfural a partir de cascarilla de arroz pretratada mediante explosin con vapor.Willian G. Cortes, Yineth Pieros, Ana M. Campos. Facultad de Ciencas Naturales e Ingeniera. Universidad de Bogot Jorge Tadeo Lozano. V Simposio Internacional de Biofbricas, I Congreso internacional de Fluidos Reactivos. Universidad Nacional de Colombia.http://www.unalmed.edu.co/biofab/memorias/Posters/Produccion_furfural_cascarilla_arroz.pdf