หนวยการเรยนรท 11 เคมอนทรย แบบฝกหด หนา 8

1. จงเขยนสตรโครงสรางลวอส แบบยอ และแบบเสนและมมของสารประกอบตอไปน สตรโครงสรางลวอส สตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมม

1.

H C

H

H

C

H

C

H

H

C C

H H

H

C HH

H

(CH3)2CHCH2CH=CH2

2.

H C

H

H

C

H

H

O C

H

H

C

H

H

H

CH3 CH2O CH2 CH3

O

3.

H C

H

H

C

CH

H

H

CH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

(CH3)3C(CH2)4CH3

4.

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

N

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

H

CH3(CH2)3NH(CH2)2CH=CH2

N

5.

H C

H

H

C

H

C

H

H

C

O

C

H

H

C

H

C

H

H

H

C HH

H

CH H

H

(CH3)2CH CH2CO CH2CH(CH3)2

O

สตรโครงสรางลวอส สตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมม 6.

H C

H

H

C

C

H

H H

C HH

CH

H

H

C

CH H

H

H

C

H

H

C C

H

H

H

CH3 CH2C(CH3)2CH(CH3) CH2CH=CH2

7.

CC C

CH H

H

HC

CH

HH

CH H

H

H

H

CH(CH3)2

8.

CC C

CCC C C

C CC

CCH

H

H H H

H

HH

O

HH

CO

O

9.

C

CC

C

CC

H

C H

H

H C

HH

H

O

O H

COOH

H3C

O

OH 10.

CC C

CCH

HH

HC CH

H

HH

HOH H

H

OH

CH2CH3

OH

2. จงเขยนสตรโครงสรางแบบผสม และแบบเสนและมม จากสตรโครงสรางอยางยอตอไปน

แบบยอ แบบผสม แบบเสนและมม 1.(CH3)3C(CH2)3 CH3

CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3

2.(CH3)4C

CH3 CH3 – C – CH3 CH3

3.CH3(CH2)2COCH2CH3

O CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH3

O

4.(CH3)3C CH2CC(CH2)2 CH3

CH3 CH3-C-CH2-CC-CH2-CH2-CH3 CH3

5. COOCH2C(CH3)3

CH2 CH2 O CH3 CH2 CH-C-O-CH2-C-CH3 CH3

O

O

6.CH3CH2C(CH3)2 CH2CONH2

CH3 O CH3-CH2-C-CH2-C-NH2

CH3

NH2

O

7. CH3CH=C(CH2CH3)CH(OH)CH2Br

OH CH3 –CH=C-CH-CH2Br CH2- CH3

BrOH

8. OH

COOH

HCHC C

HCC

HC OH

COOH

OH

OH

O

แบบยอ แบบผสม แบบเสนและมม 9.

O CH2CH3

H2CH2C CH2

CHO

H2C CH3

O

10. COOCH2CH3

HCHC C

H2

CH2

CH

H2C COO-CH2-CH3

O

O

แบบฝกหด หนา 20 1. จงเขยนไอโซเมอรทงหมดของสารประกอบไฮโดรคารบอนทมคารบอน 6 อะตอม เกาะกนดวยพนธะเดยวทงหมด 1.1 โซตรง ม 1 ไอโซเมอร

1.2 โซกง ม 4 ไอโซเมอร

1.3 โซปด (แบบวง) ม 12 ไอโซเมอร

1.4 สตรโครงสรางในขอ 1.1 1.2 และ 1.3 เปนไอโซเมอรกนทงหมดหรอไม ตอบ ไมทงหมด 1.1 และ 1.2 เปนไอโซเมอรกน เพราะมสตรโมเลกลเหมอนกน คอ C6H14

สวน 1.3 ไมเปนไอโซเมอรกบ 1.1 และ 1.2 เพราะมสตรโมเลกลตางกน คอ C6H12

2. จงเขยนไอโซเมอรทงหมดของสารประกอบไฮโดรคารบอนทมคารบอน 6 อะตอม เกาะกนดวยพนธะค 1 ต าแหนง และมโครงสรางเปนโซเปด

2.1 โซตรง ม 3 ไอโซเมอร

2.2 โซกง ม 10 ไอโซเมอร

รวมทงหมด 13 ไอโซเมอร 3. สารคใดเปนไอโซเมอรกน ใสเครองหมาย หนาขอทเปนไอโซเมอร เครองหมาย หนาขอทไมเปนไอโซเมอร 1. CH3 -CC-C=C=CH2 , -CH3 CH3 2. CH3 -CH2-CH- CH2-CH3 , CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH3 3. -CH2- , -CH2-CH3

4. , CH3 CH2CH=C CH2 CH3 CH3 5. CH3 O CH3 , CH3 CH2 COOH

6. , 7. CH3 CH=CH(CH2)2C(CH3)3 , (CH3)3C(CH2)2CH=CH CH3

8. CH3 CH2 CO(CH2)2 CH3 ,

O

9. CH3(CH2)3CHO , (CH3 CH2)2CO 10. CH3COOH , HCOO CH3

11.

CH3 CH2

CH CH3

CH3 CH2 ,

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3

12. CH3 CH=CH CH3 ,

CH2=CH

CH2 CH3

13. CH3 CH CH2 CH2

CH3 CH3

,

CH3 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2

14. CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3 , CH3(CH2)3CH = CH2

15. (CH3)3N , CH3NH CH2 CH3

แบบฝกหด หนา 27 1. ใหระบวาสารประกอบตอไปนเปนสารประกอบประเภทใด มหมฟงกชนชออะไร

สตรโครงสราง ประเภทสารประกอบ หมฟงกชน CH3CH=C(CH3)2 แอลคน พนธะค CH3CH2CHNH2

CH3 เอมน อะมโน

O CH3

อเทอร ออกซ

COOH

CH3

กรดคารบอกซลก คารบอกซล

CH3CH2COCH3 คโตน คารบอนล

OH

O

กรดคารบอกซลก คารบอกซล

CH3CH2CH2CH(CH2)2CH3 OH

แอลกอฮอล ไฮดรอกซล

O CH3 -CH2-C-O-CH3

เอสเทอร แอลคอกซคารบอนล

CH3 CH2CONH2 เอไมด เอไมด

แอลไคน พนธะสาม

แบบฝกหด หนา 35 1. จงเขยนสมการแสดงการเผาไหมอยางสมบรณของสารตอไปน 1.1 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O 1.2 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O 1.3 C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O 1.4 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 1.5 2 C5H10 + 15O2 10CO2 + 10 H2O

2. จากขอ 1 ถาใชสารดงกลาวอยางละ 0.5 โมล จะตองใช O2 กโมล จงจะเกดปฏกรยาเผาไหมอยางสมบรณ 2.1 C6H14 ใช O2 4.75 โมล 2.2 C3H8 ใช O2 2.50 โมล 2.3 C3H4 ใช O2 2.00 โมล 2.4 C6H6 ใช O2 3.75 โมล 2.5 C5H10 ใช O2 3.75 โมล 3. จากสตรโครงสรางตอไปน จงเรยงล าดบปรมาณของเขมาทเกดขนจากมากไปหานอย เมอน าไปเผาในสภาวะปกต ก. CH3-CH=CH-CH2-CH3 ข. CH3-CC-CH2-CH3 ค.

ตอบ ค > ข > ก 4. จงท านายวาสารประกอบไฮโดรคารบอนจ านวน 1 โมล แตละคตอไปนชนดใดเผาไหมแลวใหเขมามากกวากน ก. C3H8 กบ C3H6 ตอบ C3H6 ข. C6H5- CH3 กบ C6H14 ตอบ C6H5- CH3 ค. C4H10 กบ C5H10 ตอบ C5H10 ง. C6H6 กบ C6H10 ตอบ C6H6 5. ก าหนดตารางแสดงสมบตของสาร A B C และ D ดงตอไปน

สาร สมบต

การละลายน า การเผาไหม A ละลาย ไมหลอมเหลว ไมตดไฟ

ก. สารชนดใดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน เพราะเหตใด ตอบ สาร B และ D เพราะไมละลายน าและสามารถตดไฟได ข. สารชนดใดท าปฏกรยากบสารละลายโบรมนในทสวาง และสารละลายโพแทสเซยมเปอรมงกาเนตได ตอบ สาร B

แบบฝกหด หนา 43 1. ตารางแสดงสมบตบางประการของแอลเคนชนดโซตรง

จ านวนอะตอมคารบอนในโมเลกล

แอลเคน จดหลอมเหลว ( ๐C)

จดเดอด ( ๐C) ชอ สตรโครงสราง

1 2 3 4 5 6 7 8

มเทน(methane) อเทน(ethane)

โพรเพน(peopane) บวเทน(butane) เพนเทน(pentane) เฮกเซน(hexane) เฮปเทน(heptane) ออกเทน(octane)

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

-182.0 -183.3 -189.7 -138.4 -130.0

-95.0 -90.6 -56.8

-164.0 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 69.0 98.4 125.7

ก. จดเดอดของแอลเคนมความสมพนธกบจ านวนอะตอมของคารบอนหรอไม อยางไร ตอบ สมพนธกน คอ จ านวนอะตอมคารบอนเพมขน จดเดอดสงขน ข. ทอณหภมหองแอลเคนชนดใดมสถานะเปนแกส และชนดใดมสถานะเปนของเหลว ตอบ แอลเคนทเปนแกส ไดแก มเทน อเทน โพรเพน บวเทน แอลเคนทเปนของเหลว ไดแก เพนเทน เฮกเซน เฮปเทน ออกเทน

B ไมละลาย ตดไฟ มเขมา C ละลาย หลอมเหลว ไมตดไฟ D ไมละลาย ตดไฟ ไมมควนและเขมา

ค. จงเขยนกราฟแสดงความสมพนธระหวางจดเดอดกบจ านวนอะตอมของคารบอนใน

แอลเคน

กราฟแสดงความสมพนธระหวางจดดอด

กบจ านวนอะตอมของคารบอนในแอลแคน

-200

-150

-100

-50

0

50

100

150

1 2 3 4 5 6 7 8

จ านวนอะตอมของคารบอน

จดเดอด

จดเดอด (องศา

เซลเซยส)

ง. ทอณหภม 15 ๐ C แอลเคนชนดใดมสถานะเปนแกส ตอบ มเทน อเทน โพรเพน และ บวเทน จ. แกสหงตมทใชตามบานเรอน จะเกบไวในถงโลหะหนาในสภาพเปนของเหลว นกเรยนคดวาวธท าใหแกสหงตมเปนของเหลวท าไดอยางไร ตอบ ท าไดโดยลดอณหภมและเพมความดน กระบวนการทใชกนทวไปจะใชการเพมความดนเพยงอยางเดยว แลวเกบไวในถงโลหะทมผนงหนา 2. จงเขยนสตรโมเลกลของแอลเคน ไซโคลแอลเคน และหมแอลคลทมจ านวนอะตอมของคารบอนดงตอไปน

จ านวน C แอลเคน ไซโคลแอลเคน หมแอลคล 8 C8H18 C8H16 C8H17

11 C11H24 C11H22 C11H23

16 C16H34 C16H32 C16H33

19 C19H40 C19H38 C19H39

3. จงเขยนชอแอลเคนและไซโคลแอลเคนทมสตรโครงสราง ตอไปน

สตรโครงสราง ชอ 1. CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH - CH3 CH3 CH3

2,3-ไดเมทลเฮกเซน (2,3-dimethylhexane)

CH3 2. CH – CH – C - CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

3-เอทล-2,2-ไดเมทลเฮกเซน (3-ethyl-2,2-dimethylhexane)

3. CH3- (CH2)4- CH - CH3 CH3

2-เมทลเฮปเทน (2-methylheptane)

4. CH3- CH2- CH2- CH - CH3 CH2- CH3

3-เมทลเฮกเซน (3-methylhexane)

สตรโครงสราง ชอ

5. CH3 CH3- C - CH2- CH3 CH3

2,2-ไดเมทลบวเทน (2,2-dimethylbutane)

6. CH3 CH2 CH3 CH2- C – CH - CH3 CH3 CH2- CH3

3,4,4-ไตรเมทลเฮปเทน (3,4,4-trimethylheptane)

7. CH3- (CH2)2- CH – (CH2)4- CH3 CH3

4-เมทลโนเนน (4-methylnonane)

8. CH3- CH2- CH – CH - CH2- CH3 CH3 CH2- CH2- CH3

4-เอทล-3-เมทลเฮปเทน (4-ethyl-3-methylheptane)

9.

CH3

CH2CH3

1-เอทล-2-เมทลไซโคลเฮกเซน (1-ethyl-2-methylcyclohexane)

10. CH3

เมทลไซโคลเพนเทน (methylcyclopentane)

11. CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH3

CH2CH3

3-เอทล-2-เมทลเพนเทน (3-ethyl-2-methylpentane)

12.

2,3,4-ไตรเมทลออกเทน (2,3,4-trimethyloctane)

13.

ไซโคลออกเทน (cyclooctane)

14.

3-เอทล-2,2-ไดเมทลเฮปเทน (3-ethyl-2,2-dimethylheptane)

4. จงเขยนสตรโครงสรางอยางยอ และสตรโครงสรางแบบเสนและมม ของแอลเคนและ ไซโคลแอลเคนทมชอตอไปน

ชอ แบบยอ แบบเสนและมม 1. 2,3-dimethylhexane (CH3)2CHCHCH2CH2CH3

CH3 2. 3-ethyl-2,3- dimethylhexane CH3

(CH3)2CHCCH2 CH2 CH3 CH2CH3

3. 3-methylheptane CH3 CH2CH(CH2)3CH3 CH3

4. 4,4-diethyl-2,5,5- trimethyloctane

CH2CH3 (CH3)2CHCH2CC(CH3)2(CH2)2CH3 CH2 CH3

ชอ แบบยอ แบบเสนและมม 5. 2,3,4-trimethylpentane (CH3)2CHCHCH(CH3)2

CH3

6. 3-ethyl-4,5-dimethyloctane CH3

CH3CH2CHCHCH(CH2)2CH3 H3CH2C CH3

7. ethylcyclopropane CH2CH3

8. ไซโคลเฮปเทน

9. 3-เอทลเฮกเซน CH3 CH2CH(CH2)2CH3

CH2CH3 10. 4-เอทล-2,2-ไดเมทล ออกเทน

CH2CH3 (CH3)3CCH2CH(CH2)3CH3

11. 1,3-ไดเมทลไซโคลเพนเทน

CH3H3C

12. 2,2,5-ไตรเมทล-4-โพรพล โนเนน (CH3)3CCH2CHCH(CH2)3CH3

CH3

CH2CH2CH3

5. จงเขยนสมการการเผาไหมอยางสมบรณ ของสารประกอบแอลเคนและไซโคลแอลเคนตอไปน 5.1 มเทน (methane) ตอบ CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 5.2 ไซโคลโพรเพน (cyclopropane) ตอบ C3H6 + 4.5O2 3CO2 + 3H2O 5.3 บวเทน (butane) ตอบ C4H10 + 6.5O2 4CO2 + 5H2O

5.4 ออกเทน (octane) ตอบ C8H18 + 12.5O2 8CO2 + 9H2O

6. จงเขยนปฏกรยาแทนทของคลอรนในททมแสงสวางกบสารประกอบอนทรยตอไปน และเขยนสตรโครงสรางของไอโซเมอรของผลตภณฑทเกดจากปฏกรยา 6.1 เพนเทน (pentane)

ตอบ CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 แสง CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + HCl

ไอโซเมอรของผลตภณฑม 3 ไอโซเมอร คอ CH2Cl-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3

6.2 ไซโคลบวเทน (cyclobutane)

ตอบ + Cl2 แสง

Cl + HCl

ไอโซเมอรของผลตภณฑม 1 ไอโซเมอร คอ

Cl

6.3 2-เมทลโพรเพน (2-methylpropane)

ตอบ CH3-CH-CH3 + Cl2 แสง CH3-CH-CH2Cl + HCl

CH3 CH3

ไอโซเมอรของผลตภณฑม 2 ไอโซเมอร คอ CH3-CCl-CH3 CH3-CH-CH2Cl CH3 CH3

แบบฝกหด หนา 58 1. จงเขยนสตรโมเลกล และเรยกชอสารประกอบทมสตรโครงสรางตอไปน

ขอ สตรโครงสราง สตรโมเลกล เรยกชอ

1 CH3-C=C-CH3

CH2-CH2-CH3

CH3

C8H16 2,3-ไดเมทล-2-เฮกซน

(2,3-dimethyl-2-hexene)

2 CH3 CH2 C CH3

CH3

C

C CH3

C8H14 4,4-ไดเมทล-2-เฮกไซน

(4,4-dimethyl-2-hexyne)

3 CH3 CH CH2 C C C CH3

CH3CH3

CH2 CH3

C11H20 4-เอทล-4,6-ไดเมทล-2-เฮปไทน

(4-ethyl-4,6-dimethyl-2-heptyne)

4 CH2 C CH=CH CH3

CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

C12H24 4-เมทล-4-โพรพล-2-ออกทน (4-methyl-4-propyl-2-octene)

5 CH CH2 C CH2 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

C10H18 3-เอทล-3,5-ไดเมทล-1-เฮกไซน (3-ethyl-3,5-dimethyl-1-hexyne)

6

C10H20 4-เอทล-5-เมทล-1-เฮปทน

(4-ethyl-5-methyl-1-heptene)

7

C13H24 7-เอทล-2,6-ไดเมทล-4-โนไนน (7-ethyl-2,6-dimethyl-4-nonyne)

8

C12H22 5-เอทล-4,6,6-ไตรเมทล-1-เฮปไทน (5-ethyl-4,6,6-trimethyl-1-heptyne)

ขอ สตรโครงสราง สตรโมเลกล เรยกชอ

9

C7H12

3-เอทลไซโคลเพนทน (3-ethylcyclopentene)

10 (CH3)2CHCH2CHCH=C(CH3)2

CH2CH3

C11H22

4-เอทล-2,6-ไดเมทล-2-เฮปทน (4-ethyl-2,6-dimethyl-2-heptene)

2. จงเขยนสตรโครงสรางและสตรโมเลกลของสารประกอบไฮโดรคารบอนทมชอตอไปน

ขอ ชอสารประกอบ สตรโมเลกล สตรโครงสราง

1 3-เอทล-2-เมทล-2-เพนทน

(3-ethyl-2-methyl-2-pentene) C8H16

2 4-เอทล-2,4-ไดเมทล-1-เฮกซน

(4-ethyl-2,4-dimethyl-1-hexene) C10H20

3 3-เอทล-4-เมทล-1-เฮกไซน

(3-ethyl-4-methyl-1-hexyne) C9H16

4 4,5,6-ไตรเมทล-2-เฮปไทน (4,5,6-trimethyl-2-heptyne)

C10H18

5 5-เอทล-4-โพรพล-1-เฮปทน (5-ethyl-4-propyl-1-heptene)

C12H24

6 1,3-ไดเมทลไซโคลเพนทน (1,3-dimethylcyclopentene)

C7H12

7 1-เมทลไซโคลบวทน

(1-methylcyclobutene) C5H8

3. สารประกอบไฮโดรคารบอนตอไปนมสตรโครงสรางแบบโซเปด สตรโมเลกลเปนดงน สาร A B C D E สตรโมเลกล C4H8 C6H12 C2H2 C5H12 C3H8

3.1 สารประกอบไฮโดรคารบอนชนดอมตว คอ D , E ชนดไมอมตว คอ A , B , C 3.2 สารใดควรมสถานะเปนแกสทอณหภมหอง A , C , E 3.3 สารใดเมอเผาไหมใหเขมามากทสด C

3.4 เมอใหสาร A ท าปฏกรยากบ Br2 จะเกดปฏกรยาชนดใด ปฏกรยาการเตม 3.5 จงเขยนสมการแสดงปฏกรยาระหวาง สาร D กบ Br2

C5H12 + Br2 แสง C5H11Br + HBr 3.6 จงเขยนสมการแสดงปฏกรยาระหวาง สาร C กบ Cl2

C2H2 + 2Cl2 C2H2 Cl4 3.7 จงเขยนปฏกรยาการเผาไหมทสมบรณของสาร B

C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O 3.8 จงเขยนสตรโครงสรางทเปนไปไดทงหมดของสาร A

4. สารประกอบใดตอไปนเปนไอโซเมอรกน 1. 2,3-ไดเมทล-3-เฮกซน (2,3-dimethyl-3- hexene)

2. 4-เอทล-5- เมทล-2-เพนทน (4-ethyl-5- methyl-2-pentene) 3. 3-เอทล-2,4-ไดเมทล-2-เพนทน (3-ethyl-2,4-dimethyl-2-pentene) 4. 5-เมทล-1-เฮกซน (5-methyl-1-hexene)

ตอบ 1 , 2 5. A + H2

Pt B B + I2 C + HI ถา C คอ CH3 CH2 CH2I A ควรมสตรโครงสรางอยางไร ตอบ CH3CH=CH2

6. แอลคนตอไปนสามารถเกดไอโซเมอรเรขาคณตหรอไม แอลคนใดเกดใหเขยนสตรโครงสรางของ cis- และ trans- ไอโซเมอร ถาไมเกดใหระบวาไมเกด

แอลคน ซส-ไอโซเมอร ทรานส-ไอโซเมอร 1. CH3-CH=CH-CH3

C C

H3C

H

CH3

H C C

H

H3C

CH3

H 2. CH2=CH-CH3 ไมเกด ไมเกด 3. CH3CH=C(CH3)2 ไมเกด ไมเกด 4. CH3CH=C(CH3)CH2CH3

C C

H

H3C

CH2CH3

CH3 C C

H

H3C

CH3

CH2CH3 5. CHCl=CHCH3

C C

Cl

H

CH3

H C C

Cl

H

H

CH3

8. สารประกอบของคารบอนแตละคตอไปน ขอใดเปนสารชนดเดยวกน หรอเปนไอโซเมอรกน ถาเปนไอโซเมอรใหระบวาเปนไอโซเมอรโครงสรางหรอเปนไอโซเมอรเรขาคณต

ขอ สตรโครงสราง ค าตอบ

1 H C

H

H

C

H

H

C

H

Br

C

H

Br

H

และ

H C

H

H

C

H

H

C

Br

Br

C

H

H

H

ไอโซเมอรโครงสราง

2

C C

H3C

H

CH3

CH3 และ C C

H3C

H3C

H

CH3 สารชนดเดยวกน

3 HC

H

CC

H

H

C

H

H

H

C HH

H

และ

H C

H

C C

H

H

C

H

H

H

CH H

H

สารชนดเดยวกน

4 C C

H

H

CH3

CH2CH3 และ C C

H

H3C

H

CH2CH3 ไอโซเมอรโครงสราง

ขอ สตรโครงสราง ค าตอบ

5 C C

H3CH2C

H

H

CH2CH3 และ C C

H

H3CH2C

H

CH2CH3 ไอโซเมอรเรขาคณต

แบบฝกหด หนา 68 1. จงเขยนสตรโครงสรางและเรยกชอไอโซเมอรของ ตอบ เขยนได 4 ไอโซเมอร คอ

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2-CH3

1,2-ไดเมทลเบนซน 1,3-ไดเมทลเบนซน 1,4-ไดเมทลเบนซน เอทลเบนซน (1,2-dimethylbenzene) (1,3-dimethylbenzene) (1,4-dimethylbenzene) (ethylbenzene)

2. จากปฏกรยาการเผาไหมตอไปน 2A + 15 O2 10 CO2 + 10 H2O A คอสารประกอบประเภทใดบาง มสตรโครงสรางและชอเรยกอยางไร

ตอบ สาร A มสตรโมเลกลเปน C5H10 สาร A จงเปนได 2 กรณ คอ ก. เปนแอลคน ข. เปนไซโคลแอลเคน

เพนทน (pentene) ไซโคลเพนเทน (cyclopentane)

3. จากการเปลยนแปลงตอไปน X + Br2 / CCl4 แสง Y

ถา Y คอ 2,3-ไดโบรโมเฮกเซน (2,3-dibromohexane) สาร X คออะไร มสตรโครงสรางอยางไร ตอบ X คอ 2-เฮกซน (2-hexene) มสตรโครงสรางเปน CH3-CH=CH- CH2-CH2-CH3 4. ถาแกส X 1 โมล ท าปฏกรยาสมบรณกบ H2 1 โมล โดยม Pt เปนตวเรงปฏกรยา ไดเปนแกสโพรพลน แกส X คออะไร ถาให X ท าปฏกรยากบ HBr จ านวนมากเกนพอ จะไดสารใด เขยนสมการประกอบ

CH3

CH3

ตอบ แกส X คอ โพรไพน(propyne) เขยนสมการดงน CHC-CH3 + H2 Pt CH2=CH- CH3 X ท าปฏกรยากบ HBr ไดผลตภณฑ ดงสมการ CHC-CH3 + 2HBr CH3-CBr2-CH3 5. สาร A และ B เปนไฮโดรคารบอนทมคารบอนเทากน สาร A เมอเผาไหมจะใหเปลวไฟสวาง ไมมควน ท าปฏกรยากบ Br2 / CCl4 ในทสวางได สาร B เมอเผาไหมจะใหเปลวไฟสวาง แตมเขมาเกดขนดวย ท าปฏกรยากบ Br2 / CCl4 ในทสวางได สาร A และ B จดเปนสารประเภทใด ตอบ A เปนแอลเคน เพราะสาร A เผาไหม ไมมเขมา แสดงวาเปนการเผาไหมทสมบรณ จงเปนไฮโดรคารบอนอมตว สวนสาร B เนองจากเผาไหมแลวมเขมา จดเปนไฮโดรคารบอนไมอมตว และสามารถเกดปฏกรยากบ Br2/CCl4 ได สาร B จงอาจเปนแอลคนหรอแอลไคนอยางใดอยางหนง แต B ไมใชอะโรมาตกไฮโดรคารบอน เพราะอะโรมาตกไฮโดรคารบอนไมเกดปฏกรยากบ Br2/CCl4 6. จากแผนภาพตอไปน H2 Cl2 A B CH3- CH2 –Cl Pt แสง ก. A , B คอสารประกอบใด ตอบ A เปนแอลคน สตร คอ CH2=CH2 B เปนแอลเคน สตรคอ CH3-CH3

ข. จงเขยนสมการแสดงปฏกรยาทเกดระหวาง A กบ Cl2 และ A กบ HBr ตอบ CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br ค. สาร A , B สารใดทเผาไหมในบรรยากาศปกต แลวไมเกดเขมา ตอบ สาร B 7. สารใดตอไปนไมท าปฏกรยากบ Cl2 ในทมด แตท าปฏกรยาไดเฉพาะเมอมแสงสวางอยดวยเทานน ก. C2H2 ข. C2H4 ค. C2H6 ง. C2H4Cl2 จ. C2 Cl6 ฉ. C2H2Cl2 ตอบ ค และ ง

8. จงเขยนสตรโมเลกลจากสตรโครงสรางของสารประกอบอะโรมาตกไฮโดรคารบอนตอไปน

สตรโครงสราง สตรโมเลกล สตรโครงสราง สตรโมเลกล

C18H12

CH3

CH3CHC CH

C11H12

C9H8

CH2CH3

C8H10

C14H10 C12H10

9. มของเหลว 3 ชนด ลกษณะเหมอนกนวางรวมกน คอ ไซโคลเฮปเทน(cycloheptane) เบนซน(benzene) และ เฮปทน(heptene) นกเรยนจะมวธพสจนอยางไรวาของเหลวแตละชนด คอสารใด อธบายวธทดสอบและผลอยางละเอยด ตอบ ทดสอบโดยใชสมบตและปฏกรยาทแตกตางกนของสารทงสามชนด ดงน 1. ทดสอบการเผาไหม น าของเหลวทง 3 ชนดไปท าปฎกรยาเผาไหม สงเกตควนและเขมาทเกดขน ของเหลวใดไมมควนและเขมาเกดขนสารนนคอ ไซโคลเฮปเทน(cycloheptane) ซงเปนไฮโดรคารบอนอมตว สวนของเหลวอก 2 ชนด มเขมาเกดขน ใหเปรยบเทยบปรมาณเขมา ของเหลวทมเขมาและควนมากกวา คอ เบนซน(benzene) ของเหลวทเขมานอยกวา คอ เฮปทน(heptene) เนองจาก เบนซน(benzene) มความไมอมตวมากกวา เฮปทน(heptene) 2. ทดสอบการเกดปฏกรยากบสารละลายโบรมน ของเหลวทง 3 ชนดเกดปฏกรยาแตกตางกน ของเหลวท เกดปฏกรยาฟอกจางสโบรมนไดเฉพาะในทมแสงเทานน คอ ไซโคลเฮปเทน(cycloheptane) ของเหลวทเกดปฏกรยาฟอกจางสโบรมนไดทงในทมดและสวาง คอ เฮปทน(heptene) สวนของเหลวทไมเกดปฏกรยาฟอกจางสโบรมนทงในทมดและสวาง คอ เบนซน(benzene) 10. จงเตมสมการแสดงปฏกรยาตอไปนใหสมบรณ 1. CH3-CH2-CH2-CH-CH3 + Br2

แสง CH3-CH2-CH2-CH-CH2Br + HBr CH3 CH3 Cl Cl 2. CH3-CH2-C = CH2 + Cl2 CH3-CH2-C - CH2 CH3 CH3

3. + H2O OH

4. + I2 FeI3

I

+ HI

5. + H2

Pt

6. 3CH3CH=CHCH3 +2KMnO4 + 4H2O CH3CH-CHCH3 +2MnO2 + 2KOH OH OH Cl 7. CH3-CC-CH3 + 2 HCl CH3-CH2-C-CH3 Cl 8. + HNO3 H2SO4 NO2 + H2O Cl 9. CH3-CH2-CH=C-CH3 + HCl CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3 CH3 10. CH3-CC-CH2-CH3 + 2I2 CH3-CI2-CI2-CH2-CH3 11. CH3-CH=CH-CH3 + HBr CH3-CH2 -CH-CH3 Br

12. CH3-CC-CH3 + H2 Pt CH3-CH=CH-CH3

13. + Cl2

แสง Cl + HCl

14. 2 + 15O2 12CO2 + 6H2O

15. + H2 ไมเกดปฏกรยา

แบบฝกหด หนา 78 1. จงระบวาสารประกอบชนดใดตอไปน เปนแอลกอฮอล ฟนอล หรออเทอร

สารประกอบ ประเภทของสาร สารประกอบ ประเภทของสาร CH3CH2CH2CH-OH CH3

แอลกอฮอล OH

แอลกอฮอล

CH3CH2CH2CH-O-CH3

CH3 อเทอร

O

อเทอร

OCH3

อเทอร

OH

CH3

ฟนอล

2. จงเขยนไอโซเมอรทมหมฟงกชนชนดเดยวกบสารประกอบอนทรยทก าหนดใหตอไปน

สารประกอบอนทรย ไอโซเมอร 2.1 CH3-CH2-CH2-OH

OH

CH3-CH-CH3

2.2 CH3-CH2-O- CH2- CH3 CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3 O CH CH3

CH3 2.3

CH3-CH2-CH-OH

OH

HO-CH2-CH2-CH2 -OH CH3-CH-CH2-OH

OH

CH3 C CH3

OH

OH 2.4

OH

OH

OH

OH

OH

OH

3. แอลกอฮอลโซตรงชนดหนงประกอบดวยคารบอน 7 อะตอม แอลกอฮอลชนดนชอ เฮปทานอล (heptanol) สมบตการละลายน าเปรยบเทยบกบบวทานอล(butanol) ละลายไดนอยกวาบวทานอล จดเดอด เปรยบเทยบกบบวทานอล (butanol) จดเดอดสงกวาบวทานอล 4. เพราะเหตใดเอทานอล(ethnol) (CH3CH2OH) จงมสถานะเปนของเหลวทอณหภมหอง สวนไดเมทลอเทอร(dimethylether) (CH3OCH3) ซงมมวลโมเลกลเทากนจงมสถานะเปนแกส ตอบ เพราะแรงยดเหนยวระหวางโมเลกลของเอทานอลเปนพนธะไฮโดรเจนซงเปนพนธะทแขงแรง ในขณะทไดเมทลอเทอร แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลเปนแรงแวนเดอรวาลสซงเปนแรงทออน จงท าใหเอทานอลเปนของเหลวและไดเมทลอเทอรเปนแกสทอณหภมหอง 5. จงเขยนสตรโครงสรางทเปนไปได ทงหมดของสารทมสตรโมเลกล C3H8O

ตอบ CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH CH3

OH CH3 O CH2 CH3

แบบฝกหด หนา 84

1. จงระบวาสารประกอบชนดใดตอไปน เปนแอลดไฮด หรอ คโตน

สารประกอบ ประเภทของสาร สารประกอบ ประเภทของสาร O CH3CH- CH2-C -H CH3

แอลดไฮด O H –C-CH3 แอลดไฮด

O CH3CH2C-CH3

คโตน CHO

แอลดไฮด

C

O

H

CH3

แอลดไฮด C

O

CH2CH3

คโตน

2. สารประกอบอนทรยทก าหนดใหแตละคตอไปน ชนดใดมจดเดอดสงกวากนเพราะเหตใด

2.1 โพรพาโนน(propanone) กบ บวเทน(butane) ตอบ โพรพาโนนมจดเดอดสงกวาบวเทน เนองจากสารทงสองมมวลโมเลกลใกลเคยงกน แตโพรพาโนนเปนโมเลกลมขว แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลจงสงกวาบวเทนซงเปนโมเลกลไมมขว

2.2 โพรพานาล(propanal) กบ เพนทานาล(pentanal) ตอบ เพนทานาลมจดเดอดสงกวาโพรพานาล เนองจากสารทงสองเปนสารประกอบประเภทเดยวกน มหมฟงกชนเหมอนกน แต เพนทานาลมมวลโมเลกลมากกวา จงมแรงยดเหนยวระหวางโมเลกลมากกวา จงมจดเดอดสงกวา 2.3 บวทานาล(butanal) กบบวทานอล(butanol) ตอบ บวทานอลมจดเดอดสงกวาบวทานาล เนองจากสารทงสองถงแมวาจะมมวลโมเลกลใกลเคยงกนเปนโมเลกลมขวเหมอนกน แตเปนสารประกอบตางประเภทกน บวทานอลเกดพนธะไฮโดรเจนยดเหนยวระหวางโมเลกล ในขณะทบวทานาลไมม จงท าใหมจดเดอดสงกวา 3. จงเขยนไอโซเมอรทเปนไปไดทงหมดของแอลดไฮดและคโตนทมสตรโมเลกลตอไปน

3.1 C4H8O ตอบ ม 3 ไอโซเมอร คอ

CH3 CH2 CH2 C H

O

CH3 CH C H

O

CH3 CH3 C CH2 CH3

O

3.2 C5H10O ตอบ ม 7 ไอโซเมอร คอ

CH3 CH2 CH2 CH2 C H

O

CH3 CH CH2 C H

O

CH3

CH3 CH2 CH C H

O

CH3

CH3 C C H

CH3

CH3

O

CH3 CH C CH3

O

CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3

O

CH3 CH2 C CH2 CH3

O

4. เพราะเหตใดแอลดไฮดและคโตนจงไมเกดพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลก ลเชนเดยวกบแอลกอฮอล ตอบ พนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลจะเกดเมอโมเลกลมอะตอมของไฮโดรเจนสรางพนธะ โคเวเลนตกบอะตอมขนาดเลกทมคาอเลกโตรเนกาตวตสง เชน F , O , N อะตอมออกซเจนและไฮโดรเจนในแอลดไฮดและคโตนตางสรางพนธะโคเวเลนตกบอะตอมของคารบอน ไมมอะตอมไฮโดรเจนสรางพนธะกบออกซเจน จงไมเกดพนธะไฮโดรเจนยดเหนยวระหวางโมเลกลแอลดไฮดและคโตน

แบบฝกหด หนา 90 1. กรดคารบอกซาลกแตละคตอไปนชนดใดละลายน าไดดกวากน เพราะเหตใด 1.1 CH3COOH กบ CH3CH2CH2COOH ตอบ CH3COOH ละลายน าไดดกวา เพราะมขนาดโมเลกลเลกกวา 1.2 CH3CH2CH2COOH กบ COOH ตอบ CH3 CH2 CH2COOH ละลายน าไดดกวา เพราะมขนาดโมเลกลเลกกวา 2. จงเขยนสมการการละลายน าของกรดคารบอกซลกตอไปน 2.1 HCOOH HCOOH(aq) + H2O(l) HCOO-(aq) + H3O

+(aq)

Cl COOH2.2

Cl COOH(s) + H2O(l) Cl COO - (aq) + H3O+(aq)

3. สารประกอบอนทรยแตละคตอไปนชนดใดมจดเดอดสงกวากน เพราะเหตใด

3.1 กรดโพรพาโนอก(propanoic acid) กบ กรดเฮกซาโนอก(hexanoic acid) ตอบ กรดเฮกซาโนอก เพราะเปนสารประกอบประเภทเดยวกน แตกรดเฮกซาโนอก มมวลโมเลกลมากกวา จงมแรงยดเหนยวระหวางโมเลกลมากกวา จดเดอดจงสงกวากรดโพรพาโนอก 3.2 กรดเมทาโนอก(methanoic acid) กบ เอทานอล(ethanol) ตอบ กรดเมทาโนอก เนองจากสารทงสองมมวลโมเลกลใกลเคยงกน เปนโมเลกลมขวเชนเดยวกน แตกรดเมทาโนอกเกดพนธะไฮโดรเจนไดมากกวา จงมแรงยดเหนยวระหวางโมเลกลมากกวา จดเดอดจงสงกวาเอทานอล

3.3 เพนทาโนน(pentanone) กบ กรดบวทาโนอก(butanoic acid)

ตอบ กรดบวทาโนอกมจดเดอดสงกวา เนองจากกรดบวทาโนอกมพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกล แต เพนทาโนนไมมพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกล จดเดอดจงสงกวา 4.จงเรยงล าดบสารประกอบอนทรยในแตละขอตอไปน จากสารทมจดเดอดสงสดไปหาสารทมจดเดอดต า

4.1 กรดแอซตก(acetic acid) กรดโพรพาโนอก(propanoic acid) กรดบวทาโนอก(butanoic acid)

ตอบ เรยงล าดบ คอ กรดบวทาโนอก กรดโพรพาโนอก กรดแอซตก เหตผล สารทงสามเปนกรดอนทรยเหมอนกน กรดบวทาโนอกมมวลโมเลกลมากทสด จดเดอดจงสงกวา กรดโพรพาโนอก และ กรดแอซตก ตามล าดบ

4.2 บวเทน(butane) โพรพานอล(propanol) กรดแอซตก(acetic acid) ตอบ เรยงล าดบคอ กรดแอซตก โพรพานอล บวเทน เหตผล สารทงสามมวลโมเลกลใกลเคยงกน บวเทนเปนโมเลกลไมมขว จดเดอดจงต าสด สวนกรดแอซตกและโพรพานอล เปนโมเลกลมขว กรดแอซตกเกดพนธะไฮโดรเจนไดมากกวา โพรพานอล จงมจดเดอดสงกวา

4.3 บวทานอล(butanol) บวทาโนน(butanone) กรดโพรพาโนอก(propanoic) ตอบ เรยงล าดบ คอ กรดโพรพาโนอก บวทานอล บวทาโนน เหตผล สารทงสามมมวลโมเลกลใกลเคยงกนและมขวเหมอนกน แตบวทาโนนไมมพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกล จงมจดเดอดต าทสด สวนกรดโพรพาโนอกเกดพนธะไฮโดรเจนไดมากกวาบวทานอล แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลจงมากกวา จดเดอดจงสงกวาบวทานอล 5. จงเขยนสตรโครงสรางแสดงไอโซเมอรของกรดอนทรยทมสตรโมเลกล C5H10O2

พรอมทงเรยกชอของกรดอนทรยแตละไอโซเมอร ตอบ มสตรโครงสรางของกรดอนทรย 4 ไอโซเมอร ดงน

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

CH3 CH2 CH COOH

CH3 กรดเพนทาโนอก กรด 2-เมทลบวทาโนอก (pentanoic acid) (2-methylbutanoic acid)

CH3 CH CH2 COOH

CH3

CH3 C COOH

CH3

CH3 กรด 3-เมทลบวทาโนอก กรด 2,2-ไดเมทลโพรพาโนอก (3-methylbutanoic acid) (2,2-dimethylpropanoic acid)

แบบฝกหด หนา 98 1. สารทก าหนดใหตอไปน สารใดเปนเอสเทอร ท าเครองหมาย หนาขอทเปนเอสเทอร O O ก. CH3-O-C-CH3 ข. CH3-CH2-CH2-C-OH O O ค. CH3-O-CH2-C-CH3 ค. CH3-C-O-CH2-CH3 O ง. CH3 - -O-C-CH3

2. จงระบวาเอสเทอรตอไปน เกดจากการท าปฏกรยาระหวางกรดอนทรยและแอลกอฮอลชนดใด พรอมทงเขยนปฏกรยาเอสเทอรฟเคชนทเกดขน ก. เมทลโพรพาโนเอต(methylpropanoate) ตอบ เกดจากการท าปฏกรยาระหวาง กรดโพรพาโนอก(propanoic aid) กบ เมทานอล(methanol)

CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 H2OH+

+ ข. โพรพลบวทาโนเอต(propylbutanoate) ตอบ เกดจากการท าปฏกรยาระหวาง กรดบวทาโนอก([butanoic acid) กบโพรพานอล(propanol)

CH3CH2CH2COH

O

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2COCH2CH2CH3

O

+ + H2OH+

ค. บวทลซาลซเลต(butylsalicilate) ตอบ เกดจากการท าปฏกรยาระหวาง กรดซาลซลก(salicylic acid) กบ บวทานอล([butanol)

C OH

OH

O

C O CH2CH2CH2CH3

OH

O

+ H2O+ CH3CH2CH2CH2OHH+

3. จงเขยนสมการแสดงปฏกรยาไฮโดรลซสของเอสเทอรทก าหนดใหตอไปนพรอมทงอานชอผลตภณฑทเกดขน ก. บวทลแอซเตต(butylacetate)

O

H2OH+

CH3COH + CH3CH2CH2CH2OHCH3COCH2CH2CH2CH3

O

+ กรดเอทาโนอก(ethanoic acid) + บวทานอล(butanol)

ข. เพนทลบวทาโนเอต(pentylbutanoate) O

H2O + CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COH

O

CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH2CH3 +H+

กรดบวทาโนอก(butanoic acid) + เพนทานอล(pentanol) ค. เอทลซาลซเลต(ethylsalicilate)

C OH

OH

O

C O CH2CH3

OH

O

+ H2O + CH3CH2OHH+

กรดซาลซลก(salicilic acid) + เอทานอล(ethanol) 4. จงเขยนสตรโครงสรางของไอโซเมอรของสารประกอบทมสตรโมเลกล C4H8O2 ตามเงอนไขตอไปน ก. ไอโซเมอรทเปนกรดอนทรย ตอบ ม 2 ไอโซเมอร คอ

CH3 CH2 CH2 C OH

O

กรดบวทาโนอก (butanoic acid)

CH3 CH C OH

O

CH3 กรด2-เมทลโพรพาโนอก (2-methylpropanoic acid ข. ไอโซเมอรทเปนเอสเทอร ตอบ ม 4 ไอโซเมอร คอ

CH3 CH2 C O CH3

O

เมทลโพรพาโนเอต (methylpropanoate)

CH3 C O CH2 CH3

O

เอทลเอทาโนเอต (ethylethanoate)

H C O CH2 CH2 CH3

O

โพรพลเมทาโนเอต (propylmethanoate)

H C O CH CH3

O

CH3 1-เมทลเอทลเมทาโนเอต (1-methylethylmethanoate)

แบบฝกหด หนา 107 1. สารประกอบไฮโดรคารบอน 2 ชนด A และ B มสตรโมเลกล C4H8 สาร A ฟอกสสารละลาย KMnO4 สาร B ไมฟอกส KMnO4 จากสมบตดงกลาว สาร A และสาร B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใดและมสตรโครงสรางเปนอยางไร ตอบ สาร A เปนแอลคน มสตรโมเลกล คอ CH3-CH2-CH=CH2 สาร B เปนไซโคลแอลเคน มสตรโมเลกล คอ 2. แอลเคน A B และ C มสตรโครงสรางและสมบตดงตาราง

สาร สตรโครงสราง จดเดอด (๐C) A B C

CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH(CH3)2

C(CH3)4

36.1 27.8 -11.7

นกเรยนคดวาจดเดอดของสารมความสมพนธกบโครงสรางของโมเลกลอยางไร เพราะเหตใด ตอบ แอลเคนทมสตรโครงสรางเปนโซตรงมจดเดอดสงกวาแอลเคนทมสตรโครงสรางเปนโซกง เมอมมวลโมเลกลเทากน เนองจาก การมโครงสรางแบบโซตรงท าใหการจดเรยงโมเลกลไดใกลชดและมระเบยบมากกวา จงท าใหมแรงยดเหนยวระหวางโมเลกลมากกวา สงผลใหมจดเดอดสงกวาการมโครงสรางเปนแบบโซกง 3. จงวงกลมลอมรอบหมฟงกชนทอยในโมเลกลของธาซอล (taxol) ซงเปนสารตานมะเรง พรอมทงระบชอหมฟงกชนแตละต าแหนง

NH

O

OH

O

OOH O

O

O

OH

OO

OO

O

1

2

2

2

2

3

3

4

5

3

ตอบ 1 = หมเอไมด 2 = หมแอลคอกซคารบอนล 3 = หมไฮดรอกซล 4 = หมออกซ 5 = หมคารบอนล

4. จงเขยนสตรโครงสรางลวอสทเปนไปไดทงหมดของสารทมสตรโมเลกลตอไปน ก. C3H4 เขยนสตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร

H C C C H

H

H C C

C

HH

H H

C C CH

H H

H

ข. C4H8 เขยนสตรโครงสรางได 5 ไอโซเมอร

C C

H

H C C H

H

H

H

H

H

H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C C

H

H C

H

H

H

CH H

H

C C

C C

H

H

H

H

H

H

H

H

C C

C

H

H

HH

C

H

H

H

H

ค. C3H3 F3 เขยนสตรโครงสรางได 8 ไอโซเมอร

H C C

H F

C

F

F

H

H C C

F F

C

F

H

H

F C C

F H

C

F

H

H

H C C

F H

C

F

F

H

F C C

F F

C

H

H

H

H C C

H H

C

F

F

F

C C

C

H F

F

H F

H

C C

C

H F

F

F H

H ง. C3H6 O เขยนสตรโครงสรางได 9 ไอโซเมอร

H C

H

H

C

H

H

C H

O

H C

H

H

C C

O H

H

H

H C

H

C

H

C

H

H

O HH C

H

H

C

H

C

H

O H

C

C C

H H

H

H

H

O H

O

C CH

H

H

C HH

H

C O

C C

H

H

H

H

H

H

H C

H

C

H

O C H

H

H

H C

H

C

O

C

H

H

H

H

จ. C3H9 N เขยนสตรโครงสรางได 4 ไอโซเมอร

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

N

H

H H C

H

H

C

H

N

H

H

CH H

H

H C

H

H

N

H

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

N C

H

H

CH H

H

H

ฉ. C3H6 O2 เขยนสตรโครงสรางได 32 ไอโซเมอร

H C

H

H

C

H

H

C O H

O

H C

H

H

C O C

O H

H

H H C

O

O C

H

H

C

H

H

H

H C

O

C

H

H

O C

H

H

H

H C C

O

C O HH C

O

C

H

H

C O H H C

O

C

H

O

C H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H C

H

C

H

C

H

H

O O H

HCOCC

H

O

H

H

H

HH C

H

C

O H

O C

H

H

H

H C

H

C

H

O O C

H

H

H H C

H

C

H

O C O H

H

H

H O C C

H

C

H

H

O H

H

H O C

H

C

OH

C

H

H

HH C

H

C

H

C

H

O

O H

H

H C

H

C

OH

C

H

H

O H

C C

C

H

O O H

HH

H

H

C C

C

O H

H

OH

H

H

H

C C

C

O H

O

HH

H

H H

O

C CH

H

C

O H

H H

HH O C

O

C

H

C

H

H

H

H

O

C CH

H

C

H

O H

H H

O

C C

H

C

H

H

H H

O

C CH

H

O C H

H H

H

OH O C

O

C C

H

H

H

H

H

O C

OC

H

H

HC H

HHH

C

C C

O

O H

H

H

H

H

C

C C

O

H

H

O H

H

H

HH

C

C O

OH

C

H

C

O C

O

H

H

C

H

H

H

HH

H

H

H

C

C O

OC

HHH

H

H

H C

O C

OC

HHH

H

H

H

O

5. แอลกอฮอล + สาร A H+

CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O ก. จงเขยนชอและสตรโครงสรางของแอลกอฮอลและสาร A พรอมทงบอกวธทดสอบสารทงสองชนด ตอบ แอลกอฮอล คอ บวทานอล(butanol) สตรโครงสราง CH3-CH2-CH2-CH2-OH

สาร A คอ กรดเอทาโนอก(ethanoic acid) สตรโครงสราง CH3-COOH ทดสอบโดยน าสารทงสองไปท าปฏกรยากบสารละลาย NaHCO3 สารทงสองจะเกดปฏกรยาตางกน คอ แอลกอฮอลจะไมท าปฏกรยากบสารละลาย NaHCO3 สวนสาร A เปนกรดอนทรย ท าปฏกรยากบสารละลาย NaHCO3 ไดผลตภณฑเปนแกส CO2 เขยนสมการ ดงน CH3COOH(aq) + NaHCO3(aq) CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2 (g) ข. จงบอกชอของปฏกรยาทเกดขน ตอบ ปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน

ค. ผลตภณฑทเกดขนเปนสารประกอบอนทรยประเภทใด จงเขยนชอและสมบตของผลตภณฑ ทเกดขน ตอบ ผลตภณฑทเกดขนคอเอสเทอรชอบวทลเอทาโนเอต(butylethanoate) เปนสารทมกลนเฉพะตว 6. ปฏกรยาทก าหนดใหตอไปนเปนปฏกรยาประเภทใด เมออยในภาวะทเหมาะสม ก. เอทานอล + ออกซเจน คารบอนไดออกไซด + น า ตอบ ปฏกรยาการเผาไหม ข. อเทน + โบรมน โบรโมอเทน + ไฮโดรเจนโบรไมด ตอบ ปฏกรยาการแทนท ค. เอทลน + คลอรน ไดคลอโรอเทน ตอบ ปฏกรยาการเตม ง. เบนซน + คลอรน คลอโรเบนซน + ไฮโดรเจนคลอไรด ตอบ ปฏกรยาการแทนท จ. เพนทานอล + แอซตก เพนทลแอซเตต + น า ตอบ ปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน ฉ. เมทลฟอรเมต + น า ฟอรมก + เมทานอล ตอบ ปฏกรยาไฮโดรลซส 7. A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทมโครงสรางเปนโซเปด น า A และ B อยางละ 1 โมล ท าปฏกรยาเผาไหมอยางสมบรณ พบวาเกดไอน าขน 6 โมลเทากน หยด A และ B ลงในหลอดทดลอง 2 หลอด ทมสารละลายโบรมนและอยในหองมด ตามล าดบ เมอเวลาผานไป 5 นาท พบวาหลอดทหยดสาร A ไมเปลยนแปลง สวนหลอดทหยดสาร B สารละลายเปลยนจากสน าตาลแดงเปนไมมส ก. สาร A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใด เพราะเหตใด ตอบ สาร A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทเปนโซเปด ดงนนจงเปนอะลฟาตกไฮโดรคารบอน โดยสาร A เปนแอลเคน เพราะไมท าปฏกรยากบสารละลายโบรมนในทมด สวนสาร B อาจเปนไดทงแอลคน และแอลไคน เพราะสามารถเกดปฏกรยากบสารละลายโบรมนในทมดได ข. สาร A และสาร B มชอและสตรโมเลกลอยางไร เขยนสมการแสดงปฏกรยาการเผาไหมทสมบรณของสาร A และ B ตอบ สาร A 1 โมล ให H2O 6 โมล ดงนนสาร A 1 โมเลกลประกอบดวย H 12 อะตอม สาร A คอ เพนเทน(pentane) สตรโมเลกล C5H12

ปฏกรยาเผาไหม C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O สาร B 1 โมล ให H2O 6 โมล ดงนนสาร B 1 โมเลกลประกอบดวย H 12 อะตอม กรณเปนแอลคน สาร B คอ เฮกซน(hexene) สตรโมเลกล C6H12 ปฏกรยาเผาไหม C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O กรณเปนแอลไคน สาร B คอ เฮปไทน(heptyne) สตรโมเลกล C7H12 ปฏกรยาเผาไหม C7H12 + 10O2 7CO2 + 6H2O ค. ถาน าหลอดทหยดสาร A มาวางไวในทสวาง จะเกดการเปลยนแปลงอยางไร เกดปฏกรยาประเภทใด และมวธทดสอบผลตภณฑทเกดขนอยางไร ตอบ สน าตาลแดงจางหายไปและมแกสทเปนกรดเกดขน เกดปฏกรยาการแทนท ดงสมการ C5H12 + Br2 C5H11Br + HBr ทดสอบแกส HBr ทเกดขนโดยใชกระดาษลตมสชบน าใหชนมาองทปากหลอดทดลอง 8. จงเรยกชอ IUPAC ของสารประกอบอนทรยตอไปน

ขอ สตรโครงสราง ชอ

1 CH3 CH2 CH2 C CH3

OH

CH3

2-เมทล-2-เพนทานอล (2-methyl-2-pentanol)

2

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH

CH2

CH3

3-เอทล-1-เฮกซานอล (3-ethyl-1-hexanol)

3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH กรดเฮกซาโนอก (hexanoic acid)

4 CH3 CH2 CH2 CH CH3

COOH กรด 2-เมทลเพนทาโนอก (2-methylpentanoic acid)

5 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO เอกซานาล (hexanal)

6 CH3 C CH2 CHO

CH3

CH3

3,3-ไดเมทลบวทานาล (3,3-dimethylbutanal)

7 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

O

3-เฮกซาโนน (3-hexanone)

ขอ สตรโครงสราง ชอ

8 CH3 C CH CH3

CH3

O

3-เมทล-2-บวทาโนน (3-methyl-2-butanone)

9 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 1-เพนทานามน (1-pentanamine)

10 CH3 CH2 CH2 C CH3

NH2

CH3

2-เมทล-2-เพนทานามน (2-methyl-2-pentanamine)

11 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CONH2 เฮกซานาไมด (hexanamide)

12 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CONH2 2-เอทลเพนทานาไมด (2-ethylpentanamide)

13 O

CH3 C O CH2 CH2 CH3 โพรพลเอทาโนเอต (propylethanoate)

14 CH3 CH2 CH2 CH2 C O CH2 CH3

O

เอทลเพนทาโนเอต (ethylpentanoate)

15 Br

Cl

1-โบรโม-4-คลอโรเบนซน (1-bromo-4-chlorobenzene)

9. จากชอของสารตอไปน จงเขยนสตรโครงสรางใหถกตอง

ขอ ชอ สตรโครงสราง

1 3-เมทล-2-เพนทานอล (3-methyl-2-pentanol)

OH

CH3

CH3 CH2 CH CH CH3

2 3-เมทล-1-บวทานอล (3-methyl-1-butanol)

CH3

CH3 CH CH2 CH2 OH

3 กรด 3,4-ไดเมทลเฮกซาโนอก (3,4-dimethylhexanoic acid) CH3 CH2 CH CH CH2 COOH

CH3 CH3

4 กรด 2-เอทลบวทาโนอก (2-ethylbutanoic acid)

CH3 CH2 CH COOH

CH2

CH3

ขอ ชอ สตรโครงสราง

5 2-เอทล-2-เมทลบวทานาล (2-ethyl-2-methylbutanal)

CH3 CH2 C CHO

CH2 CH3

CH3

6 2.3-ไดเมทลเพนทานาล (2.3-dimethylpentanal) CH3 CH2 CH CH CHO

CH3 CH3

7 3-เพนทาโนน (3-pentanone) CH3 CH2 C CH2 CH3

O

8 2,4-ไดเมทล-3-เพนทาโนน (2,4-dimethyl-3-pentanone)

CH3 CH C CH CH3

O

CH3 CH3

9 3-เฮกซานามน

(3-hexanamine)

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

NH2

10 2,2-ไดเมทล-1-โพรพานามน

(2,2-dimethyl-1-propanamine) CH3 C CH2 NH2

CH3

CH3

11 2-เมทลบวทานาไมด

(2-methylbutanamide) CH3 CH2 CH CONH2

CH3

12 เพนทานาไมด (pentanamide)

CH3 CH2 CH2 CH2 CONH2

13 2-เมทลโพรพลเมทาโนเอต

(2-methylpropylmethanoate) H C O CH2 CH CH3

CH3

O

14 เมทลซาลซเลต

(methylsalicilate) C

O

O CH3

OH

15 1,4-ไดโบรโมเบนซน (1,4-dibromobenzene)

Br

Br

10. สารประกอบของคารบอนแตละคตอไปน สารใดมจดเดอดสงกวากน

ก.

CH3

OH และ

OCH3

ตอบ

CH3

OH มจดเดอดสงกวาเนองจากเกดพนธะไฮโดรเจน จงมแรงยดเหนยวระหวาง

โมเลกลมากกวา

OCH3

ซงไมมพนธะไฮโดรเจน

ข. CH3CH2CH2COOH และ CH3CH2CH2CH2OH ตอบ CH3 CH2 CH2COOH มจดเดอดสงกวาเนองจากเกดพนธะไฮโดรเจนไดมากกวา จงม แรงยดเหนยวระหวางโมเลกลมากกวา CH3 CH2 CH2 CH2 OH

ค. CH3 CH2 C OH

O

และ CH3 C O CH3

O

ตอบ CH3 CH2 C OH

O

มจดเดอดสงกวาเนองจากเกดพนธะไฮโดรเจน จงมแรงยดเหนยว

ระหวางโมเลกลมากกวา CH3 C O CH3

O

ซงไมมพนธะไฮโดรเจน 11. จากปฏกรยาตอไปน

A + H2OH+/ OH-

B + C

B + alcoholH+

D + H2O D + NaOH CH3CH2CH2COONa + E C + HCl CH3NH3

+ + Cl- E + Na CH3CH2ONa H2+

E + NaHCO3

B NaHCO3 CH3CH2CH2COONa + H2O F++ จงเขยนสตรโครงสรางของ A B C D E และ F ตอบ A = CH3CH2CH2CONHCH3 D = CH3CH2CH2COOCH2CH3 B = CH3CH2CH2COOH E = CH3CH2OH C = CH3NH2 F = CO2

12. จงเตมปฏกรยาตอไปนใหสมบรณ

CH3 CH CH2 OH + Na CH3 CH CH2 ONa + H2

CH3 CH3

1.

COOH + NaHCO3 COONa + H2O + CO2

2.

CH3CH=CHCH2COOH + Na CH3CH=CHCH2COONa + H23.

CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2OH+

4.

CH3 C CH2 C O

CH3

CH3

+ H2O

O

H+

CH3 C CH2 C OH

CH3

CH3

O

+ OH5.

CH3CH2CH2CH2OCCH3

O

+ NaOH CH3CH2CH2CH2OHCH3CONa

O

+6,

CH3CH2CNHCHCH3

O

+ H2O

CH3

CH3CH2COH + CH3CHNH2

CH3

O

7.

CH3 CH2 CH2 NH2 + HCl + Cl-CH3 CH2 CH2 NH3

+8.

CO2 + 2NH3 NH2 C NH2 + H2O

O

9.

CH2NH2 + H2O CH2NH3+ + OH-10.

หนวยการเรยนรท 12 เชอเพลงซากดกด าบรรพและผลตภณฑ แบบฝกหด หนา 127 1. เชอเพลงซากดกด าบรรพคออะไร มกชนดอะไรบาง ตอบ เชอเพลงซากดกด าบรรพ คอเชอเพลงทเปลยนสภาพมาจากสงมชวตในยคตางๆเปนเวลา นานนบลานป โดยกระบวนการทางธรณวทยาและธรณเคม ตวอยางเชอเพลงซากดกด าบรรพ ไดแก ถานหน หนน ามน น ามนดบ และแกสธรรมชาต ถานหนเปนเชอเพลงซากดกด าบรรพทมมากทสดถงรอยละ90 ของพลงงานส ารองของโลก 2. การใชถานหนเปนเชอเพลงมขอดและขอเสยอยางไร ตอบ ขอดเปนเชอเพลงทมมากทสด จงมราคาไมแพงเมอเปรยบเทยบกบน ามนและแกสธรรมชาตเนองจากตนทนในการผลตต ากวา ขอเสย ไมสะดวกในการขนสงและการน าไปใช เมอเผาไหมธาตทเปนองคประกอบในถานหนเกดออกไซดทเปนพษ เชน CO2 CO SO2 NO และ NO 2 เกดเขมาและเถาถานท าใหเกดปญหาตอระบบทางเดนหายใจและเกดความสกปรก รวมทงกอใหเกดปญหาตอสงแวดลอม 3. ประสทธภาพของถานหนทใชเปนเชอเพลงขนกบปจจยใด ตอบ ประสทธภาพของการใชถานหนเปนเชอเพลงขนอยกบปรมาณคารบอนทเปนองคประกอบ ถานหนทมปรมาณคารบอนมากหรอมอายการเกดนาน จะมปรมาณคารบอนสงและเผาไหมใหคาพลงงานความรอนสงกวาถานหนทมอายการเกดนอย 4. เมอเผาไหมถานหนจะไดสารใดเปนผลตภณฑและกระทบตอสงมชวตและสงแวดลอมอยางไร ตอบ 1. CO2 เปนสาเหตส าคญของภาวะเรอนกระจกซงท าใหอณหภมของโลกรอนขน 2. CO เปนแกสทมกลนและไมมส ถามความเขมขนมากจะมผลตอสขภาพของประชาชนทอยใกลเคยง ท าใหผทไดรบแกสนเกดอาการมนงง คลนไส ซงถาไดรบปรมาณมากอาจท าใหหมดสตหรอถงตายได 3. SO2 และ NOX ( NO2 และ NO) เปนสาเหตส าคญของภาวะมลพษในอากาศ ท าใหเกดการระคายเคองตอระบบทางเดนหายใจและปอด เกดฝนกรดซงท าใหน าในแหลงน าตางๆ มความเปนกรดสงขน สงผลตอการเจรญเตบโตของทงพชและสตวและการผกรอนของสงกอสราง 4. ของเสยทเปนฝนหรอเถาถานจะมพวกโลหะตางๆ ปนออกมาดวย ท าใหเกดการปนเปอนในแหลงน า เกดผลเสยตอสภาพแวดลอมและตอสงมชวตทงในพชและสตว 5. ปจจยทมผลตอสมบตของถานหนไดแกอะไร

ตอบ ปจจยทมผลตอสมบตของถานหน ไดแก ชนดของพชททบถม สภาพแวดลอมของแหลงสะสมตะกอน ความรอนและความดนขณะทมการเปลยนแปลง และการเนาเปอยทเกดขนกอนการถกฝงกลบ แบบฝกหด หนา 137 1. จงอธบายกระบวนการเกดปโตรเลยมและองคประกอบของปโตรเลยม ตอบ ปโตรเลยมเกดจากซากพชซากสตวบรเวณทะเลทบถมกนเปนเวลานาน ภายใตอณหภมและความดนสง จนเกดการแยกสลายเปลยนสภาพเปนน ามนดบและแกสธรรมชาตแทรกอยในชนหน น ามนดบมลกษณะเปนของเหลวขนสด าหรอสน าตาลเขม เปนสารผสมของไฮโดรคารบอนหลายชนด สวนแกสธรรมชาตประกอบดวยสารประกอบไฮโดรคารบอนทมคารบอน 1-5 อะตอม รวมทงสารประกอบทไมใชไฮโดรคารบอน เชน ไฮโดรเจนซลไฟด คารบอนไดออกไซด นอกจากนยงประกอบดวยแกสไนโตรเจนและฮเลยม สดสวนขององคประกอบในแกสธรรมชาตจะแตกตางกนขนอยกบแหลงทพบ 2. การส ารวจทางธรณวทยาเพอหาแหลงปโตรเลยมชวยใหไดขอมลในการคาดคะเนในเรองใด ตอบ การส ารวจทางธรณวทยาเพอหาแหลงปโตรเลยมชวยใหไดขอมลในการคาดคะเนวาจะมโอกาสพบโครงสรางและชนดของหนใตพนดนทเอออ านวยตอการกกเกบปโตรเลยมในบรเวณนนมากนอยเพยงใด 3. การส ารวจทางธรณฟสกสเพอหาแหลงปโตรเลยมไดแกการส ารวจในเรองใดและขอมลทไดม ประโยชนอยางไร ตอบ การส ารวจทางธรณฟสกสเพอหาแหลงปโตรเลยมไดแกการส ารวจในเรองตอไปน

1. วดความเขมสนามแมเหลกโลก เพอใหทราบถงความหนา ขอบเขต ความกวางของแอง และความลกของชนหน

2. วดคาของความโนมถวงของโลก เพอทราบชนดของชนหนใตผวโลกในระดบตางๆ 3. วดคลนไหวสะเทอน เพอทราบต าแหนง รปราง ลกษณะ และโครงสรางของชนหน

ใตพนดน

แบบฝกหด หนา 148 1. การปรบปรงโครงสรางโมเลกลของน ามนโดยวธแอลคลเลชนแตกตางจากวธโอลโกเมอไรเซชน อยางไร ตอบ วธแอลคลเลชน เปนการเพมหมแอลคลเขาไปในโมเลกล โดยการน าแอลเคนกบแอลคนทมโซกงมาท าปฏกรยากนและใชกรดซลฟวรกเปนตวเรงปฏกรยา ไดผลตภณฑเปนแอลเคนทมโซกง สวน วธโอลโกเมอไรเซชน เปนการน าสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอมตวโมเลกลเลกมาท าปฏกรยากนเกดเปนโมเลกลทมจ านวนอะตอมของคารบอนเพมขนและยงมพนธะคเหลออยในโมเลกล 2. น ามนเบนซนชนดหนงมสวนผสมของไอโซออกเทน 18 สวน และเฮปเทน 2 สวนโดยมวล น ามนชนดนมเลขออกเทนเทาใด ตอบ สมมตใหน ามนเบนซน 100 สวน ประกอบดวยไอโซออกเทน a สวน ไอโซออกเทน a สวน = ไอโซออกเทน 18 สวน เบนซน 100 สวน เบนซน 20 สวน

ไอโซออกเทน a สวน = 18

10020 = 90

ดงนน น ามนเบนซนมเลขออกเทน 90 3. เบนซน และเบนซน มความเหมอนหรอแตกตางกนอยางไร จงอธบาย ตอบ เบนซนและเบนซนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน ตดไฟไดเชนเดยวกน มความแตกตางกน คอ เบนซนเปนสารประกอบอะโรมาตกไฮโดรคารบอน มสตรเปน C6H6 ตดไฟไดด มเขมามาก เนองจากเปนไฮโดรคารบอนไมอมตว ไอของเบนซนเปนพษ กอใหเกดมะเรงในเสนเลอด ไมนยมใชเปนเชอเพลง สวนเบนซน หรอน ามนเบนซน ใช เปนเชอเพลงในเครองยนตแกสโซลน เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทมสวนผสมของแอลเคนทมคารบอนอยในชวง 6 – 12 อะตอม เผาไหมไดด ไมมเขมา จงนยมใชเปนเชอเพลง 3. เลขซเทนเปนคาทระบสมบตการเผาไหมของน ามนดเซล จงอธบายความหมายของน ามนดเซลทมเลขซเทน 48 ตอบ น ามนดเซลทมเลขซเทน 48 หมายถงน ามนดเซลทประกอบดวยน ามนเชอเพลงซงมสมบตการเผาไหมเชนเดยวกบสารทเกดจากการผสมซเทน (C16H34) 48 สวน กบแอลฟาเมทลแนฟทาลน(C11H10) 52 สวน โดยมวล

4. จงบอกชอผลตภณฑทไดจากการแยกแกสธรรมชาตและกลนน ามนดบซงน ามาใชเปนสารตงตนในอตสาหกรรมปโตรเคมขนตน ตอบ ผลตภณฑทไดจากการแยกแกสธรรมชาตและกลนน ามนดบ ซงน ามาใชเปนสารตงตนในอตสาหกรรมปโตรเคมขนตน ไดแก อเทนใชผลตเอทลน โพรเพนใชผลตโพรพลน แนฟทาใชผลตเบนซน โทลอนและไซลน

แบบฝกหด หนา 154 1. จงเตมสตรเคมของสารผลตภณฑ ประเภทของพอลเมอรวาเปนโคพอลเมอรหรอโฮโมพอลเมอรและประเภทของพอลเมอไรเซชนของปฏกรยาตอไปน

1.1 n CH2=CH CH3 CH2 CH

CH3

( )n

ประเภทพอลเมอร โฮโมพอลเมอร ประเภทปฏกรยา พอลเมอไรเซชนแบบเตม

)1.2 n CH2=CH COOCH3 CH2 CH

COOCH3

(n

ประเภทพอลเมอร โฮโมพอลเมอร ประเภทปฏกรยา พอลเมอไรเซชนแบบเตม

1.3 n NH2(CH2)6NH2 + n HOOC(CH2)4COOH NH(CH2)6NHC(CH2)4C

O O

+ 2nH2O( )n

ประเภทพอลเมอร โคพอลเมอร ประเภทปฏกรยา พอลเมอไรเซชนแบบควบแนน

1.4 n H2N(CH2)10COOH ( NH(CH2)10CO )n + nH2O ประเภทพอลเมอร โฮโมพอลเมอร ประเภทปฏกรยา พอลเมอไรเซชนแบบควบแนน

1.5 n CH2=CH-CCl=CH2 + n CH2=CH-CH3 (CH2-CH=CCl-CH2-CH2-CH2-CH2) n

ประเภทพอลเมอรโคพอลเมอร ประเภทปฏกรยา พอลเมอไรเซชนแบบเตม 2. จงเขยนสตรมอนอเมอรและประเภทของพอลเมอรจากพอลเมอรตอไปน

พอลเมอร มอนอเมอร ประเภทพอลเมอร 2.1 CH3 CH3

–(-C– CH2 – C– CH2–)– CO2CH3 CO2CH3

C=CH2

CH3

COOCH3

โฮโมพอลเมอร

พอลเมอร มอนอเมอร ประเภทพอลเมอร 2.2 –(HN–CO–NH–CH2–)n H2N-CO-NH2 และ CH2O โคพอลเมอร 2.3 Cl Cl

(CH2– CH– CH2 – CH ) CH2=CHCl โฮโมพอลเมอร

2.4 (CH2–CH=CH – CH2 )n CH2=CH-CH=CH2 โฮโมพอลเมอร 2.5 (OC(CH2)4–COOCH2CH2O)n HOOC-(CH2)4-COOH และ

HO-CH2-CH2-OH โคพอลเมอร

3. จงยกตวอยางพอลเมอรธรรมชาตทพบในชวตประจ าวน ทงทเปนโฮโมพอลเมอร และโคพอลเมอร ตอบ พอลเมอรธรรมชาตทเปนโฮโมพอลเมอร ไดแก แปง เซลลโลส ซงมกลโคสเปนมอนอเมอร ยางธรรมชาตซงมไอโซพรนเปนมอนอเมอร สวนโคพอลเมอร ไดแก โปรตน ขนสตว และไหม ซงมกรดอะมโนหลายชนดเปนมอนอเมอร 4. จงเปรยบเทยบปฏกรยาพอลเมอไรเซชนแบบควบแนนและแบบเตม ตอบ ปฏกรยาพอลเมอไรเซชนแบบควบแนนเปนปฏกรยาทเกดการรวมตวของมอนอเมอรทมหมฟงกชนมากกวา 1 หม ไดผลตภณฑเปนพอลเมอรและมสารโมเลกลเลกเกดขนดวยเสมอ อาจเปน น า แอมโมเนย ไฮโดรเจนคลอไรด หรออน ๆ สวนปฏกรยาพอลเมอไรเซชนแบบเตม เปนปฏกรยาทเกดการรวมตวของมอนอเมอรทมพนธะคระหวางคารบอนกบคารบอนในโมเลกล ผลตภณฑทไดเปนพอลเมอรเพยงอยางเดยว ไมมสารโมเลกลเลกเกดขน เนองจากเปนการเกดปฏกรยาการเตมทต าแหนงพนธะค พอลเมอรทเกดขนโดยทวไปมกจะมโครงสรางเปนแบบเสน การเกดปฏกรยาสวนใหญตองใชอณหภมและความดนสง

แบบฝกหด หนา 163 1. จงเขยนสมการแสดงปฏกรยาการสงเคราะหพลาสตกตอไปน 1.1. พอลไวนลคลอไรด

n CH2 =CHCl ( CH2 CHCl )

n 1.2 พอลเตตระฟลออโรเอทลน(เทฟลอน)

n CF2=CF2 ( CF2 CF2 )n

1.3 อะครไลไนไตรดบวทาไดอนสไตรนโคพอลเมอร –(–CH2-CHCN-CH2-CH=CH-CH2-CH2- CH-C6H5–)– n CH2=CH

CN

+ n CH2=CH CH=CH2 + (CH2 CH CH2 CH=CH CH2 CH2 CH)

CN

CH=CH2nn

2. พลาสตกชนดใดใชท าผลตภณฑทก าหนดใหและอธบายสมบตของพลาสตกชนดนน ๆ 2.1 พลาสตกทใชท าถงบรรจขนมปง อาหารแชแขง ตอบ LDPE มสมบต ใส เหนยว ปองกนการผานของน าไดด มความยดหยนมาก 2.2 พลาสตกทใชท าขวดใสนม ถงใสอาหารและของเดก ตอบ HDPE มสมบต ปองกนการผานของน าและน ามนไดด ทนตอกรด เบสและสารเคม 2.3 พลาสตกทใชท ากลองวดทศน ถาดอาหาร ตอบ PS มสมบต แขง เปราะ ทนตอกรดและดางออน 2.4 พลาสตกทใชท าเลนสแวนกนแดด หมวกกนนอก ตเครองปรบอากาศ ตอบ PS มสมบต แขงแรง ทนตอการเปลยนแปลงอณหภม กรด เบสไดด 2.5 พลาสตกทใชท าขวดน ามนพช ขวดน าอดลม ขวดน ายาบวนปาก ตอบ PET มสมบต เหนยว ทนตอการกระแทกและสารเคม เบา กนซมน ามนและออกซเจน 3. จงบอกขอดของเทอรมอพลาสตกมา 3 ประการ 3.1 ออนตวเมอไดรบความรอน แขงตวเมออณหภมลดลง 3.2 สามารถเปลยนแปลงรปรางได 3.3 น ากลบมาใชใหมได 4. จงยกตวอยางพลาสตกทน ามารไซเคลไดมา 3 ชนด และเพราะเหตใดจงรไซเคลได ตอบ พอลเอทลน พอลโพรพลน พอลสไตรน เพราะมสมบตออนตวเมอไดรบความรอนและแขงตวเมออณหภมลดลงโดยสมบตไมเปลยนแปลง จงสามารถน ากลบมาหลอมและขนรปใหมได 5. เพราะเหตใดพลาสตกเทอรมอเซตจงแขงแรงและทนความรอนไดสงมาก ตอบ เพราะเปนพลาสตกทขนรปโดยการผานความรอนและแรงดน มการเชอมตอระหวางโซโมเลกลเปนรางแห จงมความแขงแรงมากทนความรอนและความดนไดด 6. ถาไวนลคลอไรด (CH2=CHCl) เกดปฏกรยาพอลเมอไรเซชนกบไดคลอโรเอทลน(CH2=CCl2) สตรทวไปของพอลเมอรจะเปนอยางไร ตอบ พอลเมอรทเกดขนมสตรทวไปคอ

( CH2 CHCl CH2 CCl2)n

7. พอลเมอรทมโครงสรางดงตอไปน A B. C D.

7.1 พอลเมอรใดควรมความหนาแนนมากทสด ตอบ พอลเมอรทมความหนาแนนมากทสด คอ ชนด A เพราะมโครงสรางแบบเสนท าใหสายโซพอลเมอรสามารถเรยงตวชดกนไดมาก 7.2 พอลเมอรใดควรมความยดหยนได และพอลเมอรใดควรจะมจดหลอมเหลวสงทสด อธบายเหตผลประกอบ ตอบ พอลเมอรทมความยดหยนได คอ B C และ D พอลเมอรชนด B มพนธะเชอมโยงระหวางโซพอลเมอรหลก เมอออกแรงดงพอลเมอรจะยดออก เมอปลอยโซพอลเมอรหลกจะหดกลบมาดงเดม แตถาจ านวนพนธะระหวางโซมมากความยดหยนไดของพอลเมอรจะลดลงและมความแขงเพมขน ตวอยาง พอลเมอรโครงสรางแบบนไดแก ยางทผานการวลคาไนเซชน พอลเมอรชนด C มความยดหยนได เนองจากโซพอลเมอรมโซกงยาวระเกะระกะ โซพอลเมอรจงอยหางกน เมอออกแรงดงพอลเมอรจะยดออกและหดกลบไดเมอปลอยแรง แตขนาดไมเทาเดม ตวอยางพอลเมอรทมโครงสรางแบบน ไดแก พอลเอทลนชนดความหนาแนนต า ( LDPE ) พอลเมอรชนด D มความยดหยน แตนอยกวา C เนองจากโซพอลเมอรมโซกงสน จงมความเปนระเบยบมากกวา ท าใหโซพอลเมอรหลกเรยงชดกนไดดกวาแบบ ตวอยางพอลเมอร ทมโครงสรางแบบนไดแก พอลเอทลนชนดความหนาแนนต าเชงเสน (Linear Low Density Polyethylene : LLDPE) พอลเมอรทควรมจดหลอมเหลวสงทสด คอ B เพราะมโครงสรางแบบรางแห มพนธะเชอมโยงระหวางโซพอลเมอรหลกยดพอลเมอรไมใหไหลเลอนจากกนเมอไดรบความรอนสง ถามจ านวนพนธะเชอมโยงมาก จดหลอมเหลวจะยงสงมาก

7.3 ถาพจารณาพอลเมอร A C และ D พอลเมอรใดควรมความหนาแนนนอยทสด และพอลเมอรใดควรมความขนมากทสด ตอบ พอลเมอรทมความหนาแนนนอยสด คอ ชนด C เพราะโครงสรางทไมสามารถเรยงตวชดกน เนองจากโซพอลเมอรมกงกานสาขาทมขนาดยาว สวนพอลเมอรทขนทสด คอ ชนด A เพราะสายโซพอลเมอรสามารถเรยงชดกนไดมากทสด 8. โครงสรางของพอลเมอรตอไปน มผลตอความแขงแรงและความยดหยนของพอลเมอรอยางไร 8.1 โซพอลเมอรทมกงมากแตเปนโซกงสน ตอบ โซพอลเมอรมมากแตเปนโซกงสน จะเปนพอลเมอรทมความเหนยวและยดหยนได 8.2 พอลเมอรทมพนธะเชอมโยงระหวางสายโซมาก ตอบ พอลเมอรทมพนธะเชอมโยงระหวางสายโซมาก จะท าใหพอลเมอรมความแขง เปราะ และไมยดหยน

แบบฝกหด หนา 170 1. จงเขยนสมการแสดงปฏกรยาการสงเคราะหเสนใย ตอไปน และระบวาเปนพอลเอสเทอรหรอพอลเอไมด

1.1 n HOC COH + n HOCH2CH2OH ( C COCH2CH2O )

O O

n+ 2n H2O

O O

เปน พอลเอสเทอร 1.2 n NH2(CH2)6NH2 + n HOOC(CH2)4COOH ( NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO) + 2n H2O

n

เปน พอลเอไมด 1.3 n NH2(CH2)5COOH ( NH(CH2)5CO)

n+ n H2O

เปน พอลเอไมด 1.4 n NH2(CH2)6NH2 + n ClOC(CH2)6COCl ( NH(CH2)6NHCO(CH2)6CO) + 2nHCl

n

เปน พอลเอไมด 2. พอลเมอรทจะน ามาท าเปนเสนใยควรมโครงสรางอยางไร ตอบ เปนพอลเมอรทมความยาวอยางนอยเปน 100 เทาของเสนผานศนยกลาง เหมาะสมตอการรดและปนเปนเสนดาย

3.จงยกตวอยางผลตภณฑสงทอทผลตจากเสนใยธรรมชาต ตอบ เสนใยธรรมชาตทน ามาผลตสงทอจ าแนกได 2 ประเภท ไดแก เสนใยเซลลโลส(จากพช) และเสนใยโปรตน(จากสตว) ผลตภณฑสงทอทผลตจากเสนใยเซลลโลส เชน ผาลนน ผาฝาย สวนผลตภณฑสงทอทผลตจากเสนใยโปรตน เชน ผาไหม ผาขนสตว 4. จงเปรยบเทยบขอดและขอเสยของเสนใยธรรมชาตและเสนใยสงเคราะห ชนดของเสนใย ขอด ขอเสย

เสนใยธรรมชาต ดดซบน าไดด ทนสารเคม เสนใยแขงแรง สวมใสเยนสบาย

เมอเปยกน าแหงชา เปนรางาย หดตวมาก ยบงาย เสนใยกรอบ เสอมสภาพเมอถกแดดจด

เสนใยสงเคราะห

น าหนกเบา เกบความรอนไดด สวนใหญดดซบน าได ทนทาน ตอจลนทรย เชอรา แบคทเรย ทนตอสารเคม ซกงาย แหงเรว ไมยบงาย

เกดไฟฟาสถตไดงาย เมอสวมใสจงท าใหผาตดตว ใสแลวรอน

แบบฝกหด หนา 177 1. จงเตมสตรสารผลตภณฑปฏกรยาการสงเคราะหยางไนไตรดจากบวทาไดอนและอะครโลไนไตรด

n CH2=CH CH=CH2 + n CH2=CH

CN

( CH2 CH=CH CH2 CH2 CH )

CN

n

2. จงอธบายวธการปรบปรงคณภาพของยางธรรมชาตใหเหมาะสมส าหรบท ายางรถยนต ตอบ การปรบปรงคณภาพของยาง ท าไดโดยการเตมก ามะถนในปรมาณทเหมาะสมและใหความรอนสงกวาจดหลอมเหลวของก ามะถน ท าใหยางมสภาพยดหยนและคงตวในอณหภมตางๆ ทนตอความรอนและแสงแดด และละลายในตวท าละลายยากขน เ รยกกระบวนการนว า กระบวนการวลคาไนเซชน การเตมซลกา ซลเกต และผงถานจะชวย เพมความแขงแรงของยางนอกจากนผงถานจะชวยปองกนการสกกรอนและทนตอแสงแดดทจะท าลายโครงสรางของ พอลเมอรในเนอยางได

3. ปรมาณก ามะถนทใชในปฏกรยาวลคาไนเซชนมผลตอสมบตของยางหรอไมอยางไร ตอบ การเตมก ามะถนในปฏกรยาวลคาไนเซชน ตองเตมในปรมาณทเหมาะสม ท าใหก ามะถนสรางพนธะโคเวเลนตเชอมระหวางโซพอลไอโซพรนในต าแหนงทเหมาะสม มผลใหยางทไดมคณภาพด คอ มความยดหยนด มความคงตวสง ทนตอความรอน แสงแดด ถาเตมมากหรอนอยเกนไป ยางทไดจะมคณภาพลดลง โดยทวไปจะเตมก ามะถนในปรมาณรอยละ 3 โดยมวล 4. จงอธบายวธการท ายางแผนจากน ายางธรรมชาต ตอบ การท ายางแผนจากน ายางธรรมชาต ท าไดโดยน าน ายางทไดจากตนยางมาเตมสารละลายแอมโมเนย เพอปองกนการบดและการจบตวเปนกอน แลวจงเตมกรดแอซตกหรอกรดฟอรมกเจอจางลงไป เพอท าใหเนอยางรวมตวเปนกอนตกตะกอนแยกออกมา จากนนน าตะกอนทไดไปรดน าออกและท าใหเปนแผน แลวจงน าไปตากแหงจะไดแผนยางดบทน ามาใชประโยชนตอไป

แบบฝกหด หนา 181 1. จงน าตวเลขหนาค าทางซายมอไปใสหนาขอความทางขวามอทมความสมพนธกน

1. ไฮโดรคารบอน 4 ก. เกดจากการถลงแรบางชนดเชน แรทองแดง แรตะกว 2.ไนโตรเจนไดออกไซด 9 ข. รวมตวกบฮโมโกลบนไดดกวาออกซเจน 3.ไฮโดรคารบอนไมอมตว 5 ค. ละลายน าไดกรดซลฟวรก 4. ซลเฟอรไดออกไซด 2 ง. ปฏกรยากบออกซเจนและไฮโดรคารบอนได PAN 5. ซลเฟอรไตรออกไซด 6 จ. ท าลายโอโซนในชนบรรยากาศ 6. คลอโรฟลออโรคารบอน 3 ฉ.รวมตวกบออกซเจนหรอโอโซนไดแอลดไฮด 7. ไนโตรเจนมอนอกไซด 8 ช. เกดจากการเผาไหมอยางสมบรณของเชอเพลง

ฟอสซล 8. คารบอนไดออกไซด 7 ซ. เปนแกสไมมสท าปฏกรยากบออกซเจนไดแกสส

น าตาลแดง 9. คารบอนมอนอกไซด 1 ฌ. สารอนทรยตดไฟงาย หลายชนดเปนเชอเพลง 10.แกสมเทน 10 ญ เปนแกสชนดหนงทท าใหเกดภาวะเรอนกระจก

2. จงเปรยบเทยบขอดขอเสยของการก าจดพลาสตกโดยวธตาง ๆ

วธการ ขอด ขอเสย 1. การเผา รวดเรว ก าจดไดปรมาณมาก

เกดแกสพษท าใหเกดมลพษทางอากาศ

2. การฝง ท าไดงาย ก าจดไดปรมาณมากไมเกดมลพษทางอากาศ

เกดมลภาวะทางดน ดนขาดความพ รน ก ารระบายน า อากาศไมดท าใหดนเสย

3. การถมทชายฝง ปอ งกนช ายฝ ง ม พ นท ใ ชประโยชนเพมมากขน

ท าใหเกดมลภาวะทางดน

4. การน าไปหลอมกลบมา ใชใหม

ลดตนทนในการผลต ชวยลดปญหาขยะ ลดภาวะมลพษ

คณภาพพลาสตกทไดลดต าลง

5. การเตมสารทท าใหพลาสตก ยอยสลายไดงายขน

พลาสตกยอยสลายได เปนการลดปญหาภาวะมลพษ

ตองใชความรระดบสง ตนทนการผลตสง

3. จงอธบายความสมพนธของคา BOD COD และ DO ของแหลงน าเดยวกนพรอมทงใหเหตผลประกอบ ตอบ BOD COD และ DO เปนคาทใชบอกคณภาพน า โดยคา DO คอ ปรมาณออกซเจนทละลายในน า คา BOD คอปรมาณออกซเจนทจลนทรยใชในการยอยสลายสารอนทรยในน า สวนคา COD คอ ปรมาณออกซเจนทสารเคมใชในการยอยสลายสารอนทรย โดยทวไป น าจากแหลงเดยวกนจะมคา COD สงกวา BOD เนองจากสารอนทรยในน าบางสวนจลนทรยไมสามารถยอยสลายได ปรมาณออกซเจนทใชในการยอยสลายของจลนทรยจงนอยกวาปรมาณออกซเจนทใชในการสลายสารอนทรยทงหมดในน าทางเคม กรณทแหลงน าเปนน าด จะตองมออกซเจนในน ามากพอส าหรบการด ารงชวตของสตวน า คา DO ตองมคาไมนอยกวา 3 mg/l มปรมาณสารอนทรยทมในน านอย คา BOD ตองไมเกน 100 mg/l 4. ถาแหลงน า เชน คลอง ในชมชนทนกเรยนอาศยอยเกดปญหาน าเนาเสย นกเรยนคดวาเกดจากสาเหตใด และในฐานะทเปนนกเรยน นกเรยนมวธการแกไขปญหา นไดอยางไร ตอบ สาเหตการเนาเสยของแหลงน าในชมชนอาจมาจากหลายสาเหต คอ เกดจากการปลอยน าทงจากบานเรอนลงในแหลงน า การทงขยะมลฝอยลงในแหลงน า ท าใหน าเนาเสย ขยะทเปนพลาสตกหรอวตถทไมยอยสลาย ท าใหเกดการอดตน การไหลเวยนของน าไมด ท าใหยงเกดการเนาเสยมากขน หรอน าเสยอาจมาจากแหลงชมชนใกลเคยง โรงงานอตสาหกรรม ทอยทางตนน า

ในฐานะทเปนนกเรยน ด าเนนการแกไขปญหา ดงน ปรกษาบดามารดา และผใหญในบานถงปญหาทเกดขนวามสาเหตจากอะไร หาแนวทางแกปญหา จากนนรวมกบผใหญตดตอประสานงานกบผน าชมชน สมาชกชมชนเพอหาแนวทางแกไข ด าเนนการแกไข เชน ตดตอหนวยงานของรฐทมหนาทดแล ระดมคนในชมชนชวยแกปญหาเฉพาะหนา เชน ชวยกนเกบขยะในแหลงน า ขดลอกบรเวณทอดตน ใชน าจลนทรย (EM) เตมในแหลงน าเพอชวยการยอยสลายสารอนทรย ส ารวจแหลงโรงงานอตสาหกรรมในบรเวณใกลเคยงวาเปนสาเหตหรอไมแลวใหผน าชมชนด าเนนการ

การแกไขปญหาในระยะยาวใหความรวมมอกบผน าชมชนในการรณรงคใหความรเกยวกบการเกดภาวะมลพษ สาเหต ผลกระทบทเกดขน แนวทางการแกไข รณรงคใหทกบานมการบ าบดน าทงจากบานเรอนกอนปลอยลงแหลงน า รณรงคการทงขยะใหเปนทเปนทางและคดแยกขยะ ในสวนตวของนกเรยนเองจะปฏบตตนใหเปนตวอยางในการแกปญหาทกดานทสามารถท าได

หนวยการเรยนรท 13 สารชวโมเลกล แบบฝกหด หนา 191 พจารณาโครงสรางโมเลกลเพปไทดตอไปน ตอบค าถามขอ 1-2

จากโครงสรางขางตนใหนกเรยนตอบค าถามตอไปน 1. สารประกอบเพปไทดนเปนโมเลกลทประกอบดวยกรดอะมโนกโมเลกล เรยกเพปไทดนวาอะไร ตอบ ประกอบดวยกรดอะมโน 10 โมเลกล เรยกวา เดคะเพปไทด

2. บอกชอ สตรโครงสรางและจ านวนกรดอะมโนแตละชนดในสารประกอบน

ชอกรดอะมโน สตรโครงสราง จ านวนโมเลกล 2.1 เมไทโอนน (Met)

NH2COOHCHCH3

CH2CH2S

2

2.2 ฟนลอะลานน (Phe) CH

NH2COOHCH2 1

2.3 ไทโรซน (Tyr)

NH2OH CH COOHCH2 1

2.4 ไกลซน (Gly) CH

NH2

COOHH 3

2.5 กลตามน (Gln) CH2CO CH

NH2

COOHCH2NH2 1

2.6 กลตามก (Glu) HOOC CH

NH2COOHCH2CH2

1

NH CHCHS

C

CH2

C

CH2

CH

S

CH2

NH2

CH3

CH3 CH2 CHC

O

O

OCO

NH

NHNH CH2 HO

CNH

COOH

(CH2)2

CH2

CH2

NH

(CH2)4 NH2CH

O CH2

NH2

COOH

(CH2)2CH

CHNH

HN CO C

OCO

NHCH2C

O

C O

ชอกรดอะมโน สตรโครงสราง จ านวนโมเลกล 2.7 ไลซน (Lys) (CH2)4

CHNH2

COOHNH2 1

3. กรดอะมโนทแตกตางกน 4 โมเลกล เมอรวมกนจะเกดเปนเพปไทดกชนด ตอบ กรดอะมโนทแตกตางกน 4 โมเลกลจะรวมกนเปนพอลเพปไทดได 24 ชนด

4. จงเขยนสตรโครงสรางและชอยอของเพปไทดตอไปน

อะลานลซสเตอน

NH COOHCHCH2SH

CCH3CHNH2

O

Ala -Cys

ซรลเฟนลอะลานน

CH COOHCH2

CHNH2 CHOCH2 O

NH Ser-Phe

ไกลซลอะลานลเวลน

CH C NH CH C NH CH COOH

CH CH3

CH3

NH2

H OO

CH3

Gly-Ala-Val

เวลลไอโซลวซลทรปโตเฟน

O

CHCH3

CH3

CHNH2 CCH

NH

C

CH2

CH

CH3

CH3

H

CHNH COOHCH2

N

Val-Ile-Trp

O

แบบฝกหด หนา 216 1. จงบอกความแตกตางของพนธะทเกดขนในโครงสรางทตยภมแบบ เกลยวแอลฟา และแผนพลทบตา ตอบ พนธะในโครงสรางแบบเกลยวแอลฟาเกดจากการสรางพนธะไฮโดรเจนระหวา ง C=O ในพนธะเพปไทดของกรดอะมโนตวหนงกบ N-H ในพนธะเพปไทดของกรดอะมโนถดไปอก 4 ตว ในสายเพปไทดเดยวกน ส าหรบพนธะในโครงสรางทตยภมแบบพลทบตาเกดจากการสรางพนธะไฮโดรเจนระหวาง C=O กบ N-H ของสายเพปไทดคนละสายทอยคกน

2. จงบอกหนาทของโปรตนกอนกลมและโปรตนเสนใย พรอมทงยกตวอยางโปรตนแตละชนด ตอบ โปรตนกอนกลม สวนใหญท าหนาทเกยวของกบกระบวนการตาง ๆ ทเกดขนภายในเซลล เชน เอนไซมตาง ๆ ฮอรโมนอนซลน ท าหนาทเปนโปรตนขนสง ซงไดแก ฮโมโกลบน และ โกลบลนในพลาสมา โปรตนเสนใย สวนใหญท าหนาทเปนโปรตนโครงสราง เพราะมความแขงแรงและยดหยนสง เชน ไฟโบรอนในเสนใย อลาสตนในเอน คอลลาเจนในเนอเยอเกยวพน เคราตนในผม ขน เลบ ไมโอซนในกลามเนอ 3. หยดสารละลาย A ลงในหลอดทดลองทมไขขาวบรรจอย ปรากฏวาท าใหไขขาวจบตวกนเปนกอน 3.1 จงอธบายการเปลยนแปลงทเกดขนกบไขขาว ตอบ สารละลาย A ทเตมลงไปมผลท าใหไขขาวเกดการแปลงสภาพ ท าใหโครงสรางสามมตของโปรตนถกท าลายไป ไขขาวจงจบตวเปนกอน 3.2 สารละลาย A ควรเปนสารใด ตอบ สารละลาย A เปนสารใดสารหนงทมผลตอการแปลงสภาพโปรตน คอ กรด เบส แอลกอฮอล หรอสารละลายทมไอออนของโลหะหนก 3.2 ถาน าไขขาวในหลอดทดลองไปทดสอบกบสารละลายไบยเรต ผลจะเปนอยางไร อธบาย ตอบ ไขขาวยงคงใหผลการทดสอบเปนสน าเงนมวงเหมอนเดม เนองจากการแปลงสภาพของโปรตนเปนการท าลายโครงสรางสามมตของโปรตนเทานน คอโครงสราง ทตยภม ตตยภม หรอจตรภม แตโครงสรางปฐมภมยงคงเดม ไมมการท าลายสายพอลเพปไทด กรดอะมโนยงคงเชอมตอกนดวยพนธะเพปไทด จงใหผลการทดสอบกบสารละลายไบยเรต 4. เอนไซมซเครสพบในล าไสเลก ท าหนาทยอยสารอาหารคารโบไฮเดรตไดดท pH 6 จงอธบายการท างานของซเครสเมออยในสภาวะตาง ๆ ดงน 4.1 ทอณหภม 0๐C ตอบ อตราการเกดปฏกรยาของซเครสจะลดลง เนองจากอณหภมทเหมาะสมตอการท างานของเอนไซมคอประมาณ 37๐C 4.2 ท pH 11 ตอบ อตราการเกดปฏกรยาของซเครสจะลดลง เพราะเอนไซมจะท างานไดดท pH หนง ๆ เทานน pH ทเหมาะสมคอ pH 6 ดงนนเมออยในภาวะ pH 11 ซเครสบางสวนจงท างานไมได เนองจากอาจมการเสยสภาพไป

4.3 ในภาวะทมไอออนโลหะปนอยมาก ตอบ อตราการเกดปฏกรยาของซเครสจะลดลง เนองจากเอนไซมเปนโปรตน ไอออนโลหะหนกสามารถจบกบเอนไซม ท าใหเอนไซมเสยสภาพไป ไมสามารถจบกบสบสเตรดจงท างานไมได 5. พจารณาขอความตอไปนวาถกหรอผด 1. โปรตนเปนพอลเมอรธรรมชาต เกดจากปฏกรยาพอลเมอไรเซชนแบบเตม 2. พนธะภายในโมเลกลของโปรตนเปนพนธะโคเวเลนต 3. การแปลงสภาพของโปรตนท าใหล าดบของกรดอะมโนทเรยงกนในสายพอลเพปไทด เปลยนแปลงไป โปรตนจงมสมบตตางไปจากเดม 4. โปรตนทถกแปลงสภาพแลวจะไมใหสน าเงนมวงเมอทดสอบดวยสารละลายไบยเรต 5. น ากรดอะมโนทแตกตางกน 4 ชนดมาเรยงตอกนดวยพนธะเพปไทด จะสามารถ จดเรยงล าดบกรดอะมโนไดไมซ ากน 24 แบบ 6. โปรตนทถกยอยอยางสมบรณจะไมใหผลการทดสอบกบสารละลายไบยเรต

แบบฝกหด หนา 229 1. จงอธบายความแตกตางระหวาง มอนอแซกคาไรด ไดแซกคาไรด และพอลแซกคาไรด ตอบ มอนอแซกคาไรด เปนน าตาลโมเลกลเดยวทประกอบดวยคารบอน 3 ถง 8 อะตอม มสตรทวไปเปน CnH2nOn ไดแซกคาไรด เปนน าตาลโมเลกลค ทประกอบดวยหนวยยอยคอ มอนอแซกคาไรด 2 หนวย พอลแซกคาไรด เปนคารโบไฮเดรตทประกอบดวยหนวยยอยมากกวา 10 หนวย 2. แปงและเซลลโลสตางกประกอบดวยโมเลกลของกลโคส จงอธบายวาเพราะเหตใดจงมสมบตแตกตางกน ตอบ แปงและเซลลโลส ประกอบดวยกลโคสเหมอนกน แตมการเชอมตอของกลโคสตางกน ท าใหโครงสรางโมเลกลแตกตางกน จงมผลท าใหสมบตและหนาทของแปงและเซลลโลสตางกน

Hydrolyteheat

3. สารตอไปนสารใดบางทเปนคารโบไฮเดรตและใหบอกประเภทของคารโบไฮเดรตดวย สาร ประเภทของคารโบไฮเดรต สาร ประเภทของคารโบไฮเดรต

ใยฝาย พอลแซกคาไรด น าผง ไดแซกคาไรด เยลล ไมเปนคารโบไฮเดรต นมถวเหลอง ไมเปนคารโบไฮเดรต สาหราย พอลแซกคาไรด น าออย ไดแซกคาไรด วน พอลแซกคาไรด วนเสน พอลแซกคาไรด แปงขาวโพด พอลแซกคาไรด เสนกวยเตยว พอลแซกคาไรด เสนไหม ไมเปนคารโบไฮเดรต มนส าปะหลง พอลแซกคาไรด

ค าชแจง จากขอมลในตาราง จงตอบค าถามตอไปน 4-5

สาร

ปฏกรยากอนตมกบ H2SO4 ปฏกรยาหลงตมกบ H2SO4 กบเบเนดกต กบไอโอดน กบเบเนดกต กบไอโอดน

A เกดตะกอนสแดงอฐ - เกดตะกอนสแดงอฐ a B ไมเหนการ

เปลยนแปลง

ไมเหนการเปลยนแปลง

เกดตะกอนสแดงอฐ b

C ไมเหนการเปลยนแปลง

เกดสารสน าเงน c d

4. ใหนกเรยนยกตวอยางทมสมบตแบบเดยวกบ สาร A มาอยางนอย 3 ชนด ตอบ กลโคส กาแลกโทส ฟรกโทส 5. จงบอกการเปลยนแปลง a b c d วาเปนอยางไรบาง ตอบ a ไมเหนการเปลยนแปลง b ไมเหนการเปลยนแปลง

c เกดตะกอนสแดงอฐ d ไมเหนการเปลยนแปลง 6. จงพจารณาปฏกรยาและขอความตอไปน

X Y yeat Z + แกส S

6.1 ถา X เปนแปงหรอน าตาลโมเลกลค สาร Y , Z , และ แกส S นาจะเปนสารใด ตามล าดบ จงเขยนสตรของ สาร Y , Z , และ แกส S ตอบ สาร Y คอกลโคส มสตร C6H12O6 สาร Z คอเอทานอล มสตร C2H5OH แกส S คอคารบอนไดออกไซด มสตร CO2

6.2 จงบอกชอหมฟงกชนในสาร Y ตอบ หมฟงกชนในสาร Y จะประกอบดวย หมฟงกชน 2 หม คอ หมคารบอกซาลดไฮด (-CHO) กบหมไฮดรอกซล (-OH) หลายหมในโมเลกล 7. ก าหนดให สมบตของสารตามตาราง จงตอบค าถามตอไปน

สาร สตรโมเลกล สมบต A C2H4O ไมมรสหวาน สถานะเปนของเหลว B C6H12O6 มรสหวาน ลกษณะเปนผลก C (C6H10O5)n ไมมรสหวาน ไมละลายน า เปนผงสขาว

7.1 สารใดเปนคารโบไฮเดรต ตอบ B และ C

7.2 สารใดตมกบกรด HCl จะใหสารใหมมรสหวาน ตอบ สาร C

7.3 สารใดท าปฏกรยากบ Cu2+ ไอออนในเบส จะเกดตะกอนสแดงอฐ ตอบ สาร A และ B

7.4 จงบอกวธทดสอบสาร C ตอบ ใชสารละลายไอโอดน จะเกดตะกอนสน าเงน 8. การฉดกลโคสใหกบคนไขทมอาการออนเพลย จะมผลแตกตางจากการใหคนไขรบประทานอาหารทมรสหวานหรออาหารจ าพวกแปงอยางไร ตอบ การฉดกลโคสใหกบคนไขทมอาการออนเพลย จะชวยเพมปรมาณกลโคสในเลอดของคนไขใหสงขนโดยเรว รางกายสามารถน าไปใชเปนแหลงพลงงานไดทนท แตถาคนไขรบประทานอาหารทมรสหวานหรออาหารจ าพวกแปง อาหารเหลานนจะตองผานกระบวนการยอยใหเปนกลโคสเสยกอน จงจะน าไปใชได ท าใหตองใชเวลานานกวา

แบบฝกหด หนา 255 1. ไขมนชนดหนงประกอบดวยกรดไขมน 3 ชนด คอ ลอรก[CH3(CH2)10COOH] ปาลมตก [CH3(CH2)14COOH] และโอเลอก[CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH] 1.1 ไขมนชนดนมสตรโครงสรางอยางไร ตอบ สตรโครงสรางเปนดงน

CH2 O C (CH2)10CH3

O

CH O C (CH2)14CH3

O

CH2 O C (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

O

1.2 จงเขยนสมการแสดงการสงเคราะหไขมนชนดน ตอบ สมการเปนดงน

CH2 O C (CH2)10CH3

O

CH O C (CH2)14CH3

O

CH2 O C (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

O

+ 3H2O

CH2 OH

CH OH

CH2 OH

+

CH3(CH2)10COOH

CH3(CH2)14COOH

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

1.3 จงเขยนสมการแสดงปฏกรยาสะปอนนฟเคชนของไขมน ในสารละลาย NaOH ตอบ สมการเปนดงน

CH2 O C (CH2)10CH3

O

CH O C (CH2)14CH3

O

CH2 O C (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

O

CH2 OH

CH OH

CH2 OH

+

CH3(CH2)10COONa

CH3(CH2)14COONa

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COONa

+ 3NaOH

ไขมน กลเซอรอล สบ

1.4 ถาน าสบทเกดขนจากปฏกรยาสะปอนนฟเคชนไปละลายในน ากระดางทม Ca2+ และ Mg2+ ละลายอย จะมสารใดเกดขน มสตรโครงสรางอยางไร ตอบ เกดไคลสบ คอ เกลอแคลเซยมของกรดไขมน และเกลอแมกนเซยมของกรดไขมนลอยอยบนผวน า มสตรโครงสรางตาง ๆ ดงน (CH3(CH2)10COO)2Ca (CH3(CH2)14COO)2Ca (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO)2Ca

(CH3(CH2)10COO)2Mg (CH3(CH2)14COO)2Mg (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO)2Mg 2. ผลการทดลองฟอกจางสสารละลายโบรมน โดยการหยดสารละลายโบรมนลงในน ามนหรอไขมนปรมาณเทากน จนสของสารละลายโบรมนไมจางหายไป ไดผลดงน

ไขมนหรอน ามน จ านวนหยดของสารละลายโบรมน น ามนขาวโพด น ามนถวเหลอง น ามนถวลสง น ามนมะกอก น ามนหม ไขมนวว เนย

88 95 72 74 45 41 39

2.1 เหตใดน ามนหรอไขมนแตละชนดจงฟอกสสารละลายโบรมนไดไมเทากน ตอบ เพราะน ามนหรอไขมนแตละชนดมสวนประกอบทเปนกรดไขมนไมอมตวไมเทากน 2.2 จงเรยงล าดบน ามนหรอไขมนตามปรมาณกรดไขมนไมอมตวทเปนองคประกอบ โดยเรยงล าดบจากมากไปหานอย ตอบ เรยงล าดบได ดงน น ามนถวเหลอง > น ามนขาวโพด > น ามนมะกอก > น ามนถวลสง > น ามนหม > ไขมนวว > เนย 2.3 จงเปรยบเทยบปรมาณกรดไขมนไมอมตวในน ามนจากพชและไขมนจากสตว ตอบ น ามนจากพชมปรมาณกรดไขมนไมอมตวเปนองคประกอบมากกวาไขมนจากสตว 3. ในบทบาทของผบรโภค นกเรยนจงใหเหตผลในการเลอกบรโภค 3.1 ชนดของไขมนและน ามน

ตอบ เลอกบรโภคน ามนพช เนองจากน ามนพชมปรมาณกรดไขมนไมอมตวสง และมปรมาณกรดไขมนอมตวต ากวาไขมนจากสตว ท าใหลดอตราความเสยงตอการเปนโรคไขมนอดตนในเสนเลอด 3.2 ชนดของผงซกฟอก ตอบ เลอกใชผงซกฟอกชนดออน(LAS) เนองจากประกอบดวยเกลอซลโฟเนตทมโครงสรางเปนโซตรง สามารถยอยสลายไดโดยจลนทรย ท าใหไมตกคางในสงแวดลอม ไมท าใหเกดภาวะมลพษ 4. การประกอบอาหารประเภททอดทใชเวลานาน ๆ นกเรยนคดวาควรเลอกน ามนทใชในการทอดอยางไร อธบาย ตอบ การทอดทใชความรอนสงและใชเวลานาน ควรเลอกใชน ามนทมสวนประกอบของ กรดไขมนไมอมตวไมมากนก เนองจากกรดไขมนไมอมตวมต าแหนงพนธะคซงวองไวในการเกดปฏกรยา เมอถกความรอนเปนเวลานาน ๆ กรดไขมนไมอมตวจะถกเปลยนไปเปนสารอนทเปนอนตรายตอรางกาย เชน สารทกอใหเกดมะเรง ดงนนน ามนทเหลอจากการทอดแตละครงจงควรทงไป ไมควรน ากลบมาใชอก 5. เกลอของกรดไขมนและเกลอของกรดซลโฟนกมความแตกตางกนในน ากระดางอยางไร ตอบ เกลอของกรดไขมนเมออยในน ากระดางสวนของคารบอกซเลตไอออน (ไอออนลบ) จะรวมตวกบไอออนบวกในน ากระดาง เชน Ca2+ และ Mg2+ เกดเปนไคลสบ ท าใหไมสามารถละลายคราบไขมนในสงสกปรกได สวนเกลอของกรดซลโฟนก ซลโฟเนตไอออนไมรวมตวกบไอออนบวกในน ากระดาง ท าใหยงคงประสทธภาพในการก าจดคราบสงสกปรก 6. จงบอกความแตกตางระหวางโครงสรางของไตรกลเซอไรดและฟอสโฟลพด ตอบ ไตรกลเซอไรดเปนเอสเทอรของกลเซอรอล ใน 1 โมเลกลของไตรกลเซอไรดเกดจากการรวมตวของกลเซอรอล 1 โมเลกลกบกรดไขมน 3 โมเลกล สวนฟอสโฟลพดเปนเอสเทอรของกลเซอรอลเชนเดยวกน แตฟอสโฟลพด 1 โมเลกล เกดจากการรวมตวของกลเซอรอล 1 โมเลกล กบกรดไขมน 2 โมเลกลและหมฟอสเฟต 1 หม 7. กรดไขมนทมสตรโครงสรางตอไปน A : CH3(CH2)14COOH B : CH3(CH2)16COOH C : CH3(CH2)6CH=CH(CH2)6COOH D : CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH E : CH3(CH2)4CH=CH(CH2)2CH=CH(CH2)4COOH 7.1 กรดไขมนใดเปนกรดไขมนอมตวและไมอมตว ตอบ กรดไขมนอมตว คอ A และ B กรดไขมนไมอมตว คอ C D และ E

7.2 กรดไขมนใดมสถานะเปนของเหลวทอณหภมหอง เพราะเหตใด ตอบ กรดไขมน C D และ E เนองจากเปนกรดไขมนไมอมตว ซงสวนใหญกรดไขมนไมอมตวจะมจดหลอมเหลวต ากวาอณหภมหอง 7.4 จงเรยงล าดบจดหลอมเหลวของกรดไขมนทง 5 ชนดจากมากไปหานอย ตอบ เรยงล าดบ ดงน B > A > D > C > E 8. นวคลโอไทดประกอบดวยหนวยยอยอะไรบาง และนวคลโอไทดของ DNA และ RNA เหมอนหรอแตกตางกนอยางไร ตอบ นวคลโอไทดประกอบดวยหนวยยอย 3 สวน คอ น าตาลเพนโทส เบสทมไนโตรเจนในโมเลกลและหมฟอสเฟต นวคลโอไทดของ DNA และ RNA ประกอบดวยหนวยยอย 3 สวนเหมอนกน แตมน าตาลและเบสบางชนดทเปนองคประกอบตางกน โดย DNA ประกอบดวยน าตาลดออกซไรโบสและเบสไซโตซน ไทมน อะดนน และ กวานน สวน RNA ประกอบดวยน าตาลไรโบสและเบสยราซล ไทมน อะดนน และ กวานน 9. จงอธบายเปรยบเทยบโครงสรางของ DNA และ RNA ตอบ โครงสรางของ DNA ประกอบดวยนวคลโอไทด 2 สาย เชอมตอกนดวยพนธะไฮโดรเจน โครงสรางสามมตจงมลกษณะเปนเกลยวค สวนโครงสรางของ RNA ประกอบดวยนวคลโอไทดเพยงสายเดยวเทานน