Embed Size (px)
Citation preview
PEMBUATAN ETIL ASETAT Jumat, 04 Maret 2011
http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-asetat.html RADEN ALIP RAHARJO
I. Tujuan dan Prinsip PercobaanA. Tujuan PraktikumMembuat etil asetat (etil etanoat)
B. Prinsip PercobaanEtil asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol dengan asam asetat. etil asetat diperoleh dengan berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada suhu 74-79 oC
II. TeoriUntuk memberikan bukti yang lebih nyata tentang pengaruh belimbing wuluh (Averrhoa bilimbi L.) terhadap penurunan kadar gula darah, maka dilakukan penelitian terhadap efek penurunan kadar glukosa darah dari ekstrak etil asetat daun belimbing wuluh. Etil asetat adalah senyawa yang berwujud cairan, tak berwarna dengan bau khas (Anonim, 1979). Penggunaan penyari etil asetat diharapkan agar kandungan zat aktif pada daun belimbing wuluh yang bersifat semi polar akan terbawa masuk kedalam ekstrak etil asetat, dengan demikian akan diperoleh senyawa kimia yang bersifat semi polar yang mempunyai aktivitas farmakologi sebagai antidiabetes (yuliatiningrum, 2008)
Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan ester bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil sulingan sebenarnya adalah merupaka azeotron – tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)
Etil etanoat C4H8O2 merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih 770C, indeks bias 1,372, berbau wangi (aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan sehari-hari etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan pelarut senyawa organik. Etil etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam dan dipanaskan (Abraham, 2010).
Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen darigugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut Ester. Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut.Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak mirip buah-buahan (Hart, 1990)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan meru[akan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)
III. Metode PraktikumA. Alat dan bahan yang digunakanAlat alat yang digunakan pada praktikum ini adalaha) Labu alas bulat 250 mlb) Pendingin air untuk refluksc) Pendingin Liebigd) Corong pisah 250 mle) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 mlf) Corongg) Labu destilasi 100 mlh) TermometerBahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalaha. Etanol 50 mlb. Asam sulfat pekat 10 mlc. Asam asetat glasial 50 mld. Kalsium klorida anhidrous 25 gram e. Karbon aktif f. Natrium karbonat 30%
C. Pembahasan
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.
Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.
Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan
gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.
Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil
Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.
Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus
karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.
Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.
Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C–O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).
Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar.
Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.
Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350C – 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C – 770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740C – 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan membandingkan volume destilat dengan volume sampel
V. SimpulanEtil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam dan dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :
Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35 – 400C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 – 770C diperoleh produk berupa etil asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar 43,5%
Daftar Pustaka
Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. KendariCarey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London
Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. BnadungYuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat Daun Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.). Universitas Muhammadiyah Surakarta. Surakarta
Tugas setelah praktikum1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat!2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus ditambahkan secara perlahan-lahan?3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol + asam asetat + asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?
Jawaban1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :
2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran pereaksi (etanol + asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya asam sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi asam sulfat yang eksoterm.
3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran homogen harus direfluks tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C-O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan Oac mewakili asetat. Etil asetat tidak beracun, tidak higroskopis, dan dalam skala besar digunakan sebagai pelarut polar menengah.
Etil Asetat dibuat melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat.
Secara sederhana, reaksi pembentukan etil asetat digambarkan sebagai berikut:
H3C-COOH + HO-CH2-CH3 <==> H3C-COO-CH2-CH3 + H2O
Diagram Proses pembuatan n-Etil Asetat
Proses pembuatan n-Etil Asetat merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil reaksinya akan menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Karena reaksinya banyak menggunakan asam maka dalam prosesnya perlu dilakukan penghilangan asam dengan menambahkan Natrium karbonat dan kalsium klorida. Selain itu penambahan kedua zat tersebut berfungsi untuk menghilangkan kadar air dalam n-Etil Asetat. Etil asetat murni memiliki densitas 0.897 gram/cm3 dan titik didih 77.1oC. Karena memiliki titik didih yang rendah, maka n-Etil Asetat mudah menguap.
Sumber : Laporan Uji Kompetensi SMK Kimia Industri 2008-2009 “Pembuatan Essence n-Etil Asetat” oleh Angga Pratama
KULIAH: PEMBUATAN ETIL ASETAT
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir
C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut:
H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ? H3C-COO-CH2-CH3 + H2O
(Fessenden, 1982).
Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003).
*Sumber:
Senin, 10 Mei 2010
Pembuatan Etil Asetat Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatuasam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut:
H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ? H3C-COO-CH2-CH3 + H2O
(Fessenden, 1982).
Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003).
*Sumber:
[ad#scribe-300x250-n]
Anonim, 1995, Farmakope Indonesia Edisi ke IV, Departemen Kesehatan
Republik Indonesia, Jakarta.
Anonim, 2006, Ester-Wikipidea the Free Encyclopedia, GNU Free Documentation License
Anshory, H. Irfan.2003, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta.
Clark, Jim, 2002 (modified 2004), the Mechanism for the Esterification Reaction, http://www.chemguiede.co.uk/organicprops/estermenu.html1#top
Fessenden, Ralph J dan Joan S Fessenden, 1982. Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Poedjiadi, Anna, 1994, Dasar-Dasar Biokimia, Universitas Indinesia (UI Press), Jakarta.
Diposkan oleh Ilmu Kimia di 19:08
Kamis, 17 Juni 2010
SINTESIS ETIL ASETAT A.JUDUL“ SINTESIS ETIL ASETAT”
B.TUJUANMensintesis Etil Asetat dari etanol dan asam asetat melalui esterifikasi pada skala mikro
C.DASAR TEORIEtil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi
kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.Untuk memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol:CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na
A.ALAT DAN BAHANLabu alas bulatAlat destilasiKompor listrikGekas kimiaCorong pisahErlenmeyerThermometerStatif dan klemBatang pengaduk Pengaduk megnetPendingin liebigBAHANAsam asetatBM 60, 05Pemerian: cairan jernih tidak berwaarna, bau khas menusuk,rasa asam yang tajam.Kelarutan : dapat bercampur dengan air, etanol, dan gliserol.
EtanolPemerian cairan mudah menguap, jernih, tidak berwarna. Bau khas dan menyebabkan rasa terbakar pada lidah.Etanol asli ialah cairan jernih yang mudah terbakar dengan titik didih pada 78.5°C dan titik beku pada - 114.5°C, BM 46,07. Etanol digunakan sebagai bahan anti-beku dan mempunyai bau vodka. Ketumpatan etanol ialah 789 g/l, yaitu kurang 20% daripada ketumpatan air. Etanol mudah larut dalam air, praktis bercampur dengan semua pelarut organik dan merupakan pelarut yang baik untuk pewangi, cat, dan tinktur. Ini membolehkan perisa ditambah ke dalam etanol semasa proses pembaruan (brewing). Etanol boleh digunakan sebagai pembasmi kuman (70% hingga 85% etanol). Larutan tersebut boleh membunuh organisme dengan cara mengubah protein dan melarut lipid, dan menghalang kebanyakan bakteria, fungi, dan setengah virus. Namun, etanol tidak efektif terhadap spora bakteria. Disebabkan sifat ini, etanol boleh disimpan untuk tempo masa yang sangat lama (sebagai minuman alkohol).Etanol merupakan asid lemah, lebih lemah daripada air dan membentuk ion etanoat (C2H5O)
H2SO4 pekatBM 98,07Pemerian sangat jernih seperti minyak, tidak berwarna, bau sangat tajam dan korosif. Bobot jenis lebih
kurang 1,84.Kelarutan bercampur dengan air dan dengan etanol dengan menimbulkan panas.
Batu didihDapat mencegah terjadinya bumping.
Pengaduk magnetDigunakan untuk mengaduk larutan pada saat pemanasan.
Na2CO3
CaCl2 jenuhBM 110,99Pemerian granul atau serpihan putih, keras, tidak berbau.A.HASIL PENGAMATANwaktuperlakuanHasil reaksi09:30memasukkan 20 ml etanol kedalam labu dasarbulat 250 ml
09:40Memanaskan minyak kelapa pada penangas air sampai 140ºC.
09:43Menambahkan 20 ml H2SO4 pekat kedalam labu dasar bulat yang berisi 20 ml etanol kemudian ditambahkan batu didih,larutan dihomogenkan.Campuran larutan mengental.09:5030 ml asam asetat glasial + 20 ml etanol disiapkan.
10:05Memasukkan lewat corong pisah.campuran 30 ml asam asetat glacial + 20 mletanol kemudian didestilasi sambil dibuka kran corong pisah.Terbentuk destilat etil asetat yang ditampung pada erlenmeyer kemudian diambil destilat sebanyak 30 ml.11:00Diambil 15 ml larutan Na2CO3 30 % dan dimasukkan dalam gelas kimia.
12:00Dikocok destilat dengan 15 ml Na2CO3 30% dalam corong pisah (untuk menghilangkan asam asetat dan
H2SO4 yang bebas . ( lapisan bawah dipisahkan )Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan 1 ester dan lapisan 2 organik(lapisan bawah)dipisahkan dan ditampung pada gelas kimia. 12:2015 ml larutan CaCl2 jenuh dibuat dengan cara melarutkan serbuk CaCl2 kedalam 15 ml aquades sampai campuran larutan tersebut jenuh.Larutan CaCl2 jenuh.12:50
Menambahkan 15 ml larutan CaCl2 jenuh kedalam larutan esterpada corong pisah.Terbentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas larutan ester dan larutan bawah adalah lapisan organic yang mengandung air, kemudian lapisan bawah dipisahkan dan ditampung pada gelas kimia.14.00Kristal di tentukan kemudian di tentukan titik didih.Titik didih 35ºC
B.PEMBAHASANLangkah awal dalam percobaan ini ada memasukkan 20 ml etanol kedalam labu dasar bulat 250 ml lalu memanaskan minyak kelapa pada penangas air sampai 140ºC.kemudian menambahkan 20 ml H2SO4 pekat kedalam labu dasar bulat yang berisi 20 ml etanol lalau menambahkan batu didih,penambahan batu didih ini bertujuan mencegah terjadinya bamping atau ledakan-ledakan kecil dalam larutan yang terjadi selama pemanasan lalu larutan dihomogenkan sehingga campuran larutan mengental.Setelah itu segera menyiapkan 30 ml asam asetat glasial dan 20 ml etanol,lalu memasukkan lewat corong pisah.campuran 30 ml asam asetat glacial dan 20 ml etanol kemudian didestilasi sambil dibuka kran corong pisah sehingga Terbentuk destilat etil asetat yang ditampung pada erlenmeyer kemudian diambil destilat sebanyak 30 ml,lalu mengambil 15 ml larutan Na2CO3 30 % dan dimasukkan dalam gelas kimia larutan tersebut dikocok destilat dengan 15 ml Na2CO3 30% dalam corong pisah (untuk menghilangkan asam asetat dan H2SO4 yang bebas )dengan catatan lapisan bawah dipisahkan sehingga Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan 1 ester dan lapisan 2 organik(lapisan bawah)dipisahkan dan ditampung pada gelas kimia.kemudian membuat 15 ml larutan CaCl2 jenuh dengan cara melarutkan serbuk CaCl2 kedalam 15 ml aquades sampai campuran larutan tersebut jenuh.Setelah itu menambahkan 15 ml larutan CaCl2 jenuh kedalam larutan ester pada corong pisah dan terbentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas larutan ester dan larutan bawah adalah lapisan organic yang mengandung air, kemudian lapisan bawah dipisahkan dan ditampung pada gelas kimia.lalu menentukan titik didih sehingga menghasilkan Titik didih 35ºC. Sedangkan pada teoritis titik didihnya 34-36 ºC.
KESIMPULAN Pada percobaan ini kita telah mensintesis Etil Asetat dari etanol dan asam asetat melalui esterifikasi
dengan menghasilkan titikdidih 35ºC. Sedangkan pada hasil teoritis titik didihnya 34-36 ºC.
Daftar pustaka
Direktorat Jendral POM. 1995. Farmakope Indonesia, edisi IV. Jakarta : Departemen Kesehatan RI Tim Asistensi Kimia Organik II. 1993. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Bandung: Fakultas MIPA Bandunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetathttp://ms.wikipedia.org/wiki/Etanolhttp://www.tabloidnova.com/articles.asp?id=10801
http://www.dokterkimia.com/2010/06/sintesis-etil-asetat.html
