i. Sintesis Etil Asetat

  • Published on
    10-Aug-2015

  • View
    176

  • Download
    9

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Praktikum Kimia Organik

Transcript

<p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>SINTESIS ETIL ASETAT I. 1. 2. II. TUJUAN Mensintesis etil asetat dari etil alkohol dan asam asetat Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. TEORI Proses esterifikasi ini</p> <p>Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan suatu ester dengan cara merefluks suatu campuran asam organik dengan alkohol. merupakan reaksi kesetimbangan sehingga untuk menghasilkan produk yang optimal maka salah satu produk harus dikurangi jumlahnya yaitu air (H 2O) sehingga jumlah ester yang didapatkan menjadi lebih banyak. Untuk mengurangi jumlah air yang terbentuk, maka diperlukan suatu katalis yang dapat menarik air sekaligus mampu mempercepat terjadinya reaksi. Katalis tersebut contohnya H2SO4 pekat. Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau fenol. Rumusnya: RCOOR dimana R dan R adalah gugus organik. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butil menghasilkan ester metil butil C3H7-COO-CH3 seperti halnya air.</p> <p>1Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>Ester yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metal benzoat. Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol (gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil. Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester. Ester yang terdiri dari asam-asam yang ber-BM rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah didalam : Lemak Lilin Minyak</p> <p>Anggota-anggota dari ester adalah metal formiat, etil asetat, dan seterusnya. Sifat-sifat fisika ester : Senyawa cair yang tidak berwarna Sedikit larut dalam air Bau semerbak Mudah menguap</p> <p>Sifat kimia ester : Bersifat netral Mudah direduksi menjadi alkohol</p> <p>2Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>Etil asetat atau etil etanoat merupakan suatu larutan tak berwarna dengan bau semerbak, mempunyai titik didih 77 C dan density 0,9 g/cc. Larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. Sifat-sifat kimia dari etil asetat: Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam karboksilat Hidrolisis basa menghasilkan garam karboksilat Reaksi dengan amoniak menghasilkan amida dan alkohol</p> <p>Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu: 1. Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana asam. 2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida. Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya. 3. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat. 4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alcohol Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana setelah asam formiat. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Asam Asetat Pelarut Polar Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar), mirip seperti air dan etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6,2 sehingga ia bias melarutkan baik senyawa polar seperti garam anorganik dan gula maupuan senyawa non polar seperti minyak dan unsure-unsur seperti sulfur dan iodine. Asam</p> <p>3Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau non polar Lainnya seperti air, kloroform dan heksana. Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia. Reaksi Asam Asetat Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air, dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida setat melalui substitusi nukleofilik. Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH yang lebih kecil dari 7. Dalam definisi modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H+) kepada zat lain (yang disebut basa), atau dapat menerima pasangan electron bebas dari basa. Suatu asam bereaksi dengan suatu basa dalam reaksi penetralan untuk membentuk garam. Natrium klorida, juga dikenal dengan garam dapur, atau halit, adalah senyawa kimia dengan rumus kimia NaCl. Senyawa ini adalah garam yang paling mempengaruhi salinitas laut dan cairan ekstraseluler pada banyak organisme multi seluler. Timbal asetat merupakan logam berat yang banyak digunakan sebagai pelapis dan pelarut dalam dunia industri, peralatan rumah tangga, pestisida dan anak-anak. Timbal dapat larut dalam asam nitrat dan sedikit bereaksi dengan asam sulfat dan asam hidroklorik pada suhu kamar. Selain itu timbale bereaksi lambat dengan air yang membentuk timbal hidroksida.</p> <p>4Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>III. PROSEDUR PERCOBAAN III.1Alat dan bahan 1. Alat-alat Labu detilasi Pendingin Gelas piala Corong Batang pengaduk Erlenmeyer : Tempat sampel untuk melakukan distilasi : Alat untuk pendingin : Wadah untuk meletakkan larutan : Untuk memasukkan sampel dalam labu : Untuk mengaduk larutan : Tempat hasil distilasi ditampung</p> <p>2. Bahan-bahan Kalium klorida anhidrat : Penarik air Etil alkohol Asam sulfat pekat Natrium karbonat Batu es Kalsium klorida 5% Kertas lakmus : Bahan dasar : Katalis : Untuk menghilangkan sisa asam pada ester : Untuk mencuci ester dari pengotor : Pembersih ester dari pengotor : Untuk menentukan kondisinya asam atau basa</p> <p>5Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>III.2 Cara Kerja 1. jam. 2. 3. Destilasi dilakukan Uji apakah sudah terbentuk etil asetat atau belum dengan cara 5 tetes distilat dimasukkan ke dalam 1 mL air. Jika terbentuk 2 lapisan , berarti sudah terbentuk senyawa esternya. Distilasi dilanjutkan. 4. 5. 6. 7. Setelah proses distilasi selesai, distilat ditambahkan natrium karbonat 2 gram, lalu dicek dengan kertas lakmus Ester dari lapisan air dipisahkan. Kemudian dicuci ester yang terbentuk dengan 15 mL air es. Lapisan air dibuang. Kalsium klorida 5% ditambahkan sebanyak 25 mL, terbentuk dipisahkan dan dikeringkan dengan klorida anhidrat. Rendemen etil asetat yang terbentuk dihitung. ester yang 30 gram etanol , 30 gram asam asetat dan 8 gram asam sulfat dimasukkan dengan hati hati ke dalam labu destilasi. Direfluk selama 1,5</p> <p>6Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>30 gram etanol -</p> <p>3.3 Skema kerja</p> <p>Dimasukkan ke dalam labu distilasi 30 gram asam asetat ditambahkan 8 gram asam sulfat ditambahkan</p> <p>Campuran - Di refluks selama 8 menit Campuran homogen - Distilasi</p> <p>Distilat - Na2CO3 ditambahkan - Tes lakmus - Ester dipisahkan dari lapisan air Ester - dicuci dengan 15 ml air es - [+] CaCl2 5 % 25 ml - lapisan ester dipisahkan - dikeringkan dengan CaCl2 anhidrat Ester</p> <p>7Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>- Volume diukur - Rendemen dihitung Rendemen 3.4 Skema alat 1. Refluks Keterangan 8. Standar 9. Klem 10. Kondensor5 3 4 6 2</p> <p>11. Labu distilasi 12. Pemanas</p> <p>1</p> <p>2.</p> <p>Destilasi Keterangan 1. Standar2 5</p> <p>2. Klem 3. Labu destilasi 4. Pemanas</p> <p>1 3</p> <p>5. Kondensor 6. Erlenmeyer4 6</p> <p>8Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>4</p> <p>HASIL DAN PEMBAHASAN</p> <p>4.1. Perhitungan - Etanol Bj Massa Volume - Asam asetat Bj Massa Volume : 1,05 gr/ml : 30 gr : massa Bj - mol etanol massa = 30 gr Mr - mol asam asetat Massa = 30 gr Mr 60 gr/mol CH3COOH Mula2 : 0,5 + C2H5 0,625 CH3COOC2H5 + H2O = 0,5 mol = 0,652 mol 46 gr/mol = 30 gr = 28,57 ml 1,05 gr/ml : 0,8 gr/ml : 30 gr : massa = 30 gr Bj = 37,5 ml 0,8 gr/ml</p> <p>9Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>Bereaksi</p> <p>:</p> <p>0,5 -</p> <p>0,5 0,125</p> <p>0,5 0,5</p> <p>Setimbang :</p> <p>- Massa etil asetat Mol x Mr = 0,5 mol x 0, 9 gr/mol = 0, 45 gr - V etil asetat Massa = 44 gr Bj = 49,44 ml 0, 89 gr/ml</p> <p>Etil asetat yang diperoleh dari praktikum : 0,5 ml Rendemen = V percobaan x 100 % V teori = 0,5 ml x 100 % 49,44 ml = 1, 024%</p> <p>10Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>4.2. Pembahasan Pada praktikum ini, tujuan kami adalah mensintesis etil asetat dari etil alkohol (etanol) dan asam asetat. Bahan dasar yang kami gunakan adalah etanol dan asam asetat masing-masing sebanyak 37,5 ml etanol dan 28,57 ml asam asetat. sebagai katalis kami menggunakan asam sulfat pekat sebanyak 4,4 ml. Langkah pertama adalah kami memasukkan bahan dasar satu persatu kedalam labu didih yang sebelumnya telah diberi batu didih agar tidak terjadi bumping. Ketiga bahan harus dimasukkan dengan hati-hati sekali melalui dinding labu, agar senyawa ester yang terbentuk nantinya terbentuk dengan sempurna. Setelah semua bahan dimasukkan, proses selanjutnya adalah merefluks. Refluks adalah istilah yang digunakan bagi suatu proses pendidihan dan atau distilasi dengan suatu kolom fraksinasi, dimana uap yang terbentuk akan terkondensasi dan mengalir lagi kebawah sehingga terjadi proses alir balik secara terus menerus. Lamanya waktu yang kita butuhkan untuk melakukan refluk ini adalah kurang lebih 90 menit atau 1,5 jam. Hal ini bertujuan agar senyawa ester yang dihasilkan sempurna, namun dalam praktikum ini kami melakukan refluks hanya 16 menit saja. Karena tujuan utama melakukan refluks adalah untuk menghomogenkan campuran sehingga akan terbentuk senyawa ester. Karena labu distilasi yang kami gunakan bukanlah labu yang biasa digunakan untuk merefluks, maka kami sangat berhati-hati dan harus memastikan tidak ada celah yang terbuka. Karena sifat dari etanol dan asam asetat yang mudah sekali menguap. Jika masih ada celah yang terbuka, maka larutan yang ada pada labu distilasi akan mengering, dan senyawa ester yang diinginkan tidak akan didapat. Dan</p> <p>11Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>Setelah refluks selesai dilanjutkan dengan distilasi. Distilasi bertujuan untuk mendapatkan senyawa yang lebih murni. Selama distilasi dilakukan, kedalam labu dimasukkan termometer untuk mengetahui suhunya. Karena selama distilasi dilakukan suhunya harus mencapai suhu konstan yaitu 77C. Setelah suhu mencapai 77C maka distilasi dihentikan. Setelah distilasi dihentikan dan distilat telah didapatkan selanjutnya dilakukan pengujian untuk mengetahui terbentuk atau tidaknya ester. Pengujian pertama yang dilakukan adalah menambahkan beberapa tetes air ke dalamdistilat yang diperoleh. Dari pengujian tersebut akan didapatkan 2 lapisan yaitu lapisan pada bagian atas adalah ester dan air pada lapisan bagian bawah. Karena BJ air lebih besar dari pada BJ ester, maka ester berada pada bagian atas. Setelah itu hasil distilat tadi ditambahkan larutan CaCl3 dan dimasukkan ke dalam air es, ini bertujuan agar bidang batas antara air dan ester semakin jelas. Selanjutnya air dan ester yang terbentuk dipisahkan dengan menggunakan corong. Dalam percobaan ini kami tidak melakukan pengujian terhadap kertas lakmus karena keterbatasan bahan yang tersedia. Dari percobaan yang telah kami lakukan, kami mendapatkan larutan etil asetat sebanyak 0,5 ml dan rendemen yang kami peroleh adalah 1,024%.</p> <p>12Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>13Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>5</p> <p>KESIMPULAN DAN SARAN 5.4 Kesimpulan Dari percobaan yang telah kami lakukan, dapat diambil kesimpulan sebagai berikut: 1. Metil salisilar dapat diperoleh dari sintesis reaksi asam salisilat dengan methanol dan banyuan katalis asam sulfat pekat. 2. Suhu pada saat melakukan distilasi harus dijaga agar metal salisilat yang didapat sempurna. 3. semakin besar rendemennya, semakin bagus hasil yang didapat. 5.5 Saran Untuk praktikum selanjutnya disarankan : 1. Hati-hati dalam merefluks dan mendestilasi, karena jika suhu terlalu tinggi, maka hasil reaksinya kembali ke zat semula. 2. Hati-hati ketika memasukkan asam sulfat pekat. Masukkan melalui dinding labu. 3. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum.</p> <p>14Sintesis Etil Asetat</p> <p>Pratikum Kimia Organik II Semester genap Tahun Ajaran 2011/2012</p> <p>TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1. Mekanisme reaksiO CH3 C</p> <p>o</p> <p>H H +</p> <p>O S</p> <p>O O</p> <p>H O</p> <p>O CH3 CH2</p> <p>H</p> <p>o</p> <p>O H + H O S</p> <p>H</p> <p>O O</p> <p>+</p> <p>CH3</p> <p>C</p> <p>o</p> <p>O CH3 H C O</p> <p>H</p> <p>O CH2 CH3 + H O S</p> <p>O O</p> <p>oH</p> <p>O CH3 C</p> <p>o</p> <p>CH 2</p> <p>CH3</p> <p>+</p> <p>H2 O +...</p>

Recommended

View more >