26
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAB II SINTESIS ETIL ASETAT OLEH : NAMA : MUH. YAMIN A. STAMBUK : F1C1 08 049 KELOMPOK : I ASISTEN PEMBIMBING : SRI HARYANTI LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

SINTESIS ETIL ASETAT

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Pembuatan senyawa ester

Citation preview

Page 1: SINTESIS ETIL ASETAT

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAB II

SINTESIS ETIL ASETAT

OLEH :

NAMA : MUH. YAMIN A.

STAMBUK : F1C1 08 049

KELOMPOK : I

ASISTEN PEMBIMBING : SRI HARYANTI

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

Page 2: SINTESIS ETIL ASETAT

SINTESIS ETIL ASETAT

A. Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan yang dilakukan adalah :

1) Menjelaskan proses esterifikasi alcohol dengan asam asetat

2) Menjelaskan prinsip reaksi esterifikasi

B. Landasan Teori

Alkil ester yang tidak dihalangi dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi sederhana

dengan memanaskan suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol dan sedikit asam kuat.

Hidrolisis dalam suasana asam dari suatu ester menghasilkan asam karboksilat dan

alkohol. Reaksi ini adalah reaksi kebalikan dari esterifikasi langsung suatu asam

karboksolat dengan alkohol (Fessenden, 1997).

Jika asam karboksilat dengan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl dengan

H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Proses ini dinamakan

esterifikasi Fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19

yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan,

dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser

kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik, jika alkohol atau

asam murah, dapat digunakan dalam jumlah yang berlebihan, cara lain adalah dengan

memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga

menggeser reaksi ke kanan (Hart, 1983).

Pembuatan turunan ester dilakukan dengan membuat turunan asam karboksilat

dan alkoholnya. Ester mula-mula dilakukan reaksi hidrolisis dari asam karboksilat serta

Page 3: SINTESIS ETIL ASETAT

alkohol yang dihasilkan dipisahkan. Data-data asam karboksilat dan alkohol yang

diperoleh dengan mereaksikan NaOH dengan pelarut etilen glikol air yang dipanaskan.

Hasil safonifikasi ini kemudian diasamkan untuk mendapatkan karboksilat. Jika

diperoleh endapan asam karboksilat berupa cairan yang tidak larut dalam air dapat

diekstraksi dengan ester. Hasil ekstrak dengan ester dikeringkan dengan MgSO4

anhidrat. Pelarut eter diuapkan sehingga diperoleh asam karboksilat penyusun ester

(Anwar, 1994).

Minyak sawit merupakan bahan terbarukan yang mengandung senyawa organik

dengan struktur rantai hidrokarbon yang panjang. Teknologi reaksi kimia organik dapat

dipakai untuk merekayasa struktur hidrokarbon minyak sawit untuk dirubah menjadi

menyerupai EHN. Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa

organik dari minyak sawit dengan metode nitrasi. Metode ini telah dikenal sebagai

metode yang sangat tepat untuk mensubstitusi gugus nitroso kedalam senyawa

hidrokarbon. Hasil dari reaksi ini ialah metil ester (ME). ME dengan struktur yang mirip

EHN diharapkan memiliki CN yang tinggi sehingga dapat berfungsi sebagai aditif

peningkat CN untuk solar (Nasikin, et al., 2003)

Telah dilakukan sintesis turunan benzofenon melalui reaksi penataan ulang Fries

terhadap p-tersierbutilfenilbenzoat dengan menggunakan katalis asam lewis AlCl3.

Bahan dasar p-tersier-butilfenil benzoat disintesis melalui reaksi esterifikasi p-tersier-

butilfenol dengan benzoil klorida menggunakan piridin sebagai katalis basa sekaligus

sebagai pelarut. Reaksi esterifikasi p-tersier-butilfenol dilakukan dengan melarutkan

senyawa tersebut dalam piridin, kemudian penambahan benzoil klorida dilakukan pada

suhu 0oC. Esterifikasi p-tersier-butilfenol menghasilkan p-tersier-butil-fenilbenzoat

Page 4: SINTESIS ETIL ASETAT

berbentuk kristal putih yang mempunyai rendemen 98,82% dan titik lebur 77 – 79,4oC.

Sedangkan reaksi penataan ulang yang dilakukan pada suhu 131-132oC selama 5 jam

terhadap p-tersierbutilfenilbenzoat menggunakan pelarut klorobenzena menghasilkan o-

dan p-hidroksi benzofenon dengan rendemen 37,30% dan 59,20% (Ratnawati, 2007).

Esterifikasi asam organik dan alkohol merupakan salah satu reaksi yang paling

mendasar dan penting dalam industri kimia. Produk-produk esternya secara luas

dimanfaatkan sebagai pelarut dan pengemulsi dalam industri makanan (tepung), farmasi

serta kosmetik ataupun pelumas dalam pengolahan logam, industri tekstil dan plastik.

Saat ini perhatian atas rekayasa pada reaksi esterifikasi dan produk esternya telah

semakin meningkat, terutama setelah alkil ester (metil ester, etil ester dan profil ester)

memiliki karakteristik sebagai solar bio, sehingga dapat menggantikan bahan bakar fosil

(Susanto, et al., 2008).

Page 5: SINTESIS ETIL ASETAT

C. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut:

- Erlemeyer

- Statif dan klem

- Gelas ukur

- Satu set alat refluks

- Elektromantel

- Satu set alat destilasi

- Corong

- Termometer

- Labu alas bulat

2. Bahan

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut:

- Etanol absolut

- Asam sulfat pekat

- Asam asetat glasial

- Aquadest

- Kertas saring

Page 6: SINTESIS ETIL ASETAT

D. Prosedur Kerja

- dimasukkan dalam labu 500 ml

- dimasukkan dalam rangkaian alat refluks

- direfluks selama 1 jam

- didestilasi

- Didinginkan

- Ditimbang massanya dengan erlenmeyer yang

telah diketahui massanya

- Dihitung % rendamennya

% rendamen = 83,33 %

36,75 ml etanol + 12 ml asam asetat +

1 ml asam sulfat pekat

Larutan yang telah direfluks

Destilat

Page 7: SINTESIS ETIL ASETAT

9

10

11

Hasil Pengamatan

Gambar Seperangkat Alat Refluks

Keterangan:

1. Selang air keluar

2. kondensor

3. Selang air masuk

4. Labu alas bulat

5. Sampel

6. Elektromantel

7. Statif

8. Klem

Gambar Seperangkat Alat Destilasi

Keterangan:

1. Labu alas bulat

2. Larutan sampel

3. Elektromantel

4. Selang air

keluar

5. Selang air

masuk

6. Statif

7. Klem

8. Erlemeyer

9. Destilat

10. Adaptor

7

1

2

4

5

6

8

1

2

3

45

6

7

8

Page 8: SINTESIS ETIL ASETAT

Perhitungan1) Berat Etil Asetat secara Teoritis

Dik : massa etanol absolut = 29 gr

massa asam asetat = 11,25 gr

Mr etanol = 48 gr/mol

Mr asam asetat = 60 gr/mol

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Mol etanol =

Mol asam asetat =

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

M = 0,1875 0,6042 - - mol

T = 0,1875 0,1875 0,1875 mol

S = 0 0,4167 0,1875 mol

Sehingga massa etil asetat = mol x Mr

= 0,1875 mol x 88 g/mol

= 16,5 gram

Page 9: SINTESIS ETIL ASETAT

2) Berat Etil Asetat secara Praktek

Berat erlemeyer kosong = 114,23 g

Berat etil asetat = 13,75 g

3) % rendemen

= 83,33%

4) Mekanisme Reaksi

H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Asam asetat Etanol Etil asetat Air

E. Pembahasan

Page 10: SINTESIS ETIL ASETAT

Pada awalnya, senyawa senyawa organik diisolasi dari sumber alam. Tetapi

karena pengetahuan mengenai sifat-sifat kimia senyawa makin berkembang, maka

kimiawan berusaha mensintesis senyawa dari bahan-bahan kimia yang sederhana.

Bahan-bahan yang digunakan biasanya mudah didapat dan mempunyai harga yang

relatif murah. Salah satu senyawa yang dapat disintesis di laboratorium adalah etil

asetat.

Etil asetat merupakan salah satu dari sekian banyak senyawa yang ada di muka

bumi ini yang dapat disintesis di laboratorium. Karena senyawa ini merupakan senyawa

ester, maka sintesis senyawa ini sering disebut esterifikasi. Dalam kimia, ester adalah

suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom

hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik. Proses esterifikasi

merupakan reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular (SN2), yaitu suatu reaksi yang

serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukan ikatan yang baru

terjadi secara bersama. Pada prinsipnya, dalam esterifikasi, ikatan yang putus adalah

ikatan C–O atau dapat dikatakan bahwa prinsip dari esterifikasi adalah pemutusan ikatan

C–O dari alkohol. Reaksi esterifikasi yang terjadi berlangsung lambat dan bersifat

reversibel (dapat balik) maka untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak, dapat

dilakukan dengan menggeser kesetimbangan ke arah pembuatan ester (ke arah kanan)

dengan cara menggunakan pereaksi berlebih atau memisahkan ester atau air yang

membentuk dengan melakukan penyulingan (destilasi).

Etil asetat dapat disintesis dari etanol dengan asam asetat menggunakan katalis

asam sulfat. Gugus OH dari asam karboksilat adalah gugus pergi yang kurang baik,

karena itu agar menjadi gugus pergi yang baik maka gugus OH tersebut diprotonasi oleh

Page 11: SINTESIS ETIL ASETAT

asam kuat. Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat pekat yang

bertujuan untuk mempercepat atau memperbesar kecepatan reaksi. Jika asam karbosilat

dan alkohol serta katalis asam (asam sulfat) dipanaskan, maka akan terjadi reaksi

kesetimbangan antara ester dan air. Untuk itulah dalam percobaan ini, larutan asam

asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat pekat direfluks selama 1 jam agar reaksi

esterifikasi berlangsung dengan kondisi yang optimal. Dengan jalan memperkecil energi

pengaktifan reaksi dan dibentuknya tahap-tahap reaksi yang baru. Dengan menurunkan

energi pengaktifan, maka pada suhu yang tinggi didalam refluks yang telah dipanaskan,

reaksi yang terjadi akan berlangsung lebih cepat. Hal ini disebabkan karena etil asetat

dan etanol mudah menguap, dikhawatirkan akan menguap keluar sehingga jumlah

komponen yang akan disintesis akan berkurang, sebagaimana kita ketahui bahwa reaksi

ini adalah reaksi reversible (dapat balik).

Katalis yang digunakan tersebut sesungguhnya ikut terlibat dalam reaksi tetapi

tidak mengalami perubahan kimiawi yang permanen, yang dalam arti pada akhir reaksi

katalis akan dijumpai kembali dalam bentuk dan jumlah yang sama seperti sebelum

reaksi. Dari reaksi asam asetat dan etanol inilah akan menghasilkan etil asetat yang

dinginkan dengan persamaan reaksinya :

H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Asam asetat Etanol Etil asetat Air

Setelah 1 jam proses sintesis tersebut akan dipisahkan senyawa etil asetat dan

air serta etanol. Cara untuk memisahkan kedua produk tersebut dengan cara destilasi.

Destilasi adalah salah satu metode pemisahan kimia berdasarkan perbedaan titik didih.

Titik didih air 100o C, etanol 78o C dan etil asetat 77o C. Dalam proses destilasi ini, etil

Page 12: SINTESIS ETIL ASETAT

asetat akan menguap pertama kali karena titik didihnya rendah dari titik didih etanol

maupun air. Karena prinsip dasar destilasi adalah berupa pemisahan suatu komponen zat

cair dalam suatu pelarut untuk mendapatkan kemurnian zat tersebut berdasarkan

perbedaan titik didih antara zat terlarut dan pelarut. Dimana zat yang akan dimurnikan

tersebut memiliki titik didih yang rendah bila dibandingkan dengan titik didih

pelarutnya, sehingga yang menguap terlebih dahulu adalah zat murninya. Selama

destilasi ini, suhunya dikontrol jika telah mencapai 77o C maka destilasi dihentikan, Hal

ini untuk menjaga agar air maupun etanol tidak ikut menguap bersama etil asetat. Dari

hasil destilasi, diperoleh berat etil asetat 13,75 gr dari 16,5 gr berat etil asetat yang

seharusnya ada secara teori. Dengan rendamen sebesar 83,33 %.

F. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa:

1. Proses esterifikasi alkohol dan asam asetat akan menghasilkan senyawa ester

dengan menambahkan katalis asam kuat untuk mempercepat reaksi esterifikasi.

Adapun persamaan reaksi esterifikasi alkohol dan asam asetat yaitu :

H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Asam asetat Etanol Etil asetat Air

2. Proses esterifikasi adalah proses pembentukan senyawa ester dari alkohol dan

asam karboksilat dengan menggunakan katalis asam kuat dengan reaksi :

DAFTAR PUSTAKA

Page 13: SINTESIS ETIL ASETAT

Anwar, C. dkk., 1994, Pengantar Praktikum kimia Organik, Universitas Gadjah Mada Press, Yogyakarta.

Fessenden, 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Bina Pura Bangsa, Jakarta.

Hart, H. 1987, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Erlangga, Jakarta.

Nasikin, M., dan A. Makhdiyanti, 2003. “Sintesis metil ester sebagai aditif bahan bakar solar Dari minyak sawit”. JURNAL TEKNOLOGI, Edisi No.1.

Ratnawati, D., 2007. “Sintesis Turunan Benzofenon Melalui Reaksi Penataan Ulang Fries Dari Senyawa Para-Tersier-Butilfenilbenzoat”. Jurnal Gradien Vol.3 No.1.

Susanto, H.B., M. Nasikin, dan Sukirno, 2008. “Sintesis Pelumas Dasar Bio Melalui Esterifikasi Asam Oleat Menggunakan Katalis Asam Heteropoli/Zeolit”. Prosiding Seminar Nasional Rekayasa Kimia Dan Proses.

Page 14: SINTESIS ETIL ASETAT

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

Soal:

1) Carilah senyawa (bahan) lain dalam pembuatan ester (esterifikasi) selain etanol

dan asam asetat glasial (minimal dua).

2) Bagaimana mengetahui bahwa senyawa yang diperoleh dari hasil sintesis sudah

murni? Jelaskan!

3) Reaksi apa saja yang bisa dilakukan terhadap ester (minimal dua).

Jawab:

1) – Asam benzoat dan metanol

- Asam benzoat dan propanol

Page 15: SINTESIS ETIL ASETAT

2) Suatu senyawa dikatakan murni apabila setelah dilakukan destilasi tidak ada lagi

senyawa-senyawa pengotor lainnya berdasarkan adanya perbedaan titik didih

senyawa-senyawa tersebut

3) Reaksi-reaksi dalam esterifikasi :

Reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular

Reaksi esterifikasi Ficher (reaksi kesetimbangan)

Page 16: SINTESIS ETIL ASETAT
Page 17: SINTESIS ETIL ASETAT
Page 18: SINTESIS ETIL ASETAT
Page 19: SINTESIS ETIL ASETAT