TUGAS KIMIA INDUSTRI
Etil Asetat
Di Susun Oleh :
NamaKelompok:1. Bilqis Tya Z.A2. Fadel Muhammad3. Karunia Dwi
FM4. Mega Fitria AF5. Melisa SuryaniKelas: XI Kimia 2Program Studi
Keahlian: Kimia Industri
PEMERINTAH KABUPATEN BOGORDINAS PENDIDIKANSMK NEGERI 1 GUNUNG
PUTRIBIDANG STUDI KEAHLIAN : TEKNOLOGI DAN REKAYASAJalan Barokah
No. 06 Desa Wanaherang Kecamatan Gunung Putri Cibinong 16965Telepon
/ Fax : 021 8673310 E-mail : [email protected] :
http//www.smkn1gnputri.sch.id2014
Kata PengantarEtil asetat,tidak banyak orang yang tahu tentang
senyawa yang satu ini, dan dimakalah yang telah kami susun dan
rangkai ini kami akan menjelaskan apa itu etil asetat, bagaimana
prosedur pembuatan etil asetat,proses
esterifikasi,destilasi,bahan-bahan yang dibutuhkan untuk
membuatnya,manfaat dan kerugiannya. Tidak hanya beberapa materi
yang kami jelaskan di atas, dimakalah ini juga terdapat reaksi
terjadinya etil asetat. Kami harapkan dengan dibuatnya makalah ini
para pelajar,khususnya untuk jurusan kimia industri dapat memahami
apa itu etil asetat.
Bogor, Agustus 2014 Penulis
Daftar Isi
Latar belakang.. 1Tujuan pembuatan makalah..1Landasan teori...2
a.Pengertian etil asetat...2 b.Bahan baku.2 c.Diagram alir3
d.Reaksi.4Kegunaan dalam kehidupan
sehari-hari5Keuntungan...5Kerugian5Pembahasan...5permasalahan10Kesimpulan...10Daftar
pustaka...11
1.Latar Belakang
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+.
Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator
untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah
nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).Pada
skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi
antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan
katalis berupa asam sulfat (H2SO4).Etil asetat adalah pelarut polar
menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak
higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut
dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya
meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak
stabil dalam air yang mengandung asam dan basa.
2.Tujuan Pembuatan Makalah Untuk mengetahui prosedur pembuatan
etil asetat.
1
2.Landasan TeoriA.Pengertian Etil Asetat Etil asetat adalah
pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun,
dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan
hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena
tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat
pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil
asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga
kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang
lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung basa atau asam.B.Bahan Baku Bahan baku yang digunakan
untuk membuat etil asetat yaitu meliputi: a. Etanol 50 ml b. Asam
sulfat pekat 10 ml c. Asam asetat glasial 50 ml d. Kalsium klorida
anhidrous 25 gram e. Karbon aktif f. Natrium karbonat 30%
2C.Diagram Alir
3
D.Reaksi
4
E.Kegunaan Dalam Kehidupan Sehari-hari Dalam kehidupan
sehari-hari etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence)
dan pelarut senyawa organik. Berikut beberapa kegunaan etil
asetat:
Sebagai bahan untuk aroma pada sabun, lilin, makanan dan parfum.
Bau yang khas digunakan sebagai aromatik Sebagai bahan campuran
sebagai perantara aroma pada pembuatan parfum Dapat digunakan
sebagai pelarut Dapat digunakan dalam dunia kedokteran (senagai
obat bius) Proses essense sintetis tidak tergantung musim Essense
sintetis lebih murah dan efisien dibanding essense dari buah
asli
F.Keuntungan Keuntungan pada produk yang menggunakan etil asetat
yaitu tidak beracun,tidak higroskopis,dan dalam skala besar
digunakan sebagai pelarut polar menengah. Dalam pembuatan etil
asetat melalui reaksi esterifikasi tersebut mempunyai sifat yang
khas yaitu baunya yang harum.
G.Kerugian mudah terbakar (terutama pada kulit), dapat
menyebabkan korosi pada mulut,saluram pencernaan,bronchitis dan
iritasi mata.H.Pembahasan Asam karboksilat dapat diubah menjadi
turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil dari
gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari
asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester
yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH
dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil
asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi
ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu
suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama
dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan. 5
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester
dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak
berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah
reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam
karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan
untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester
dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali
menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol.
Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka
diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu
dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol
dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat. Pada
percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam
asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada
percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa
penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil
didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini
bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari
terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol),
kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak
diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi
H2SO4 yang eksoterm. Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam
reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon
karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C
karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya
efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang
keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan
elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya protonasi pada oksigen
karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron
pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan
menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. 6
Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah
gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik
sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah
terprotonasi.
Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada
etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester
baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan
deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru.
Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O
yang stabil
Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali
H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi.
Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus
asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki
keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang
parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol
menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga
terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik. 7
Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan
putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena reaksi ini merupakan
kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus
karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang
berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil
asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi
kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka
kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol
berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih
karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan
menghasilkan hasil samping selain produk induk. Hal yang sama juga
terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol
berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat
besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat
besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai
katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter. Pada pembuatan
etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih
dahulu direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada
suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas. Proses
refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks
juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil
dengan oksigen (CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-)
untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil
asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah
direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3
dari volume sebelumnya. 8 Proses destilasi ini bertujuan memisahkan
etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk
mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi
esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat
karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih
(air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat
(memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah
etil etanoat (etil asetat). Destilat, kemudian ditambahkan natrium
karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini dimaksudkan untuk
mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3
memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam
natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa
garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah
sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas.
Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa
jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki massa
jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk.
Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan
lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar
sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan
dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya,
senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu
pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non
polar. Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium
klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan larutan
ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang
ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3,
yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang
diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di
dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari
produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan,
maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini
bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat
ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan
CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni.
Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan
dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan yang kita
peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil
asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana
larutan didiamkan dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya
endapan CaCl2. 9Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni
yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal dalam
labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi
digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping)
dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik
didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih
kecil yakni 350C 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C
770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai
produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740C 770C, yakni
destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini, destilat
yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL
volume sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5
%. Rendemen ini diperoleh dengan membandingkan volume destilat
dengan volume sampel.
I.Permasalahan Cara pembuatan etil asetat.
J.Kesimpulan Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam
asetat dengan etanol pada suasana asam dan dipanaskan, dengan
reaksi sebagai berikut :
Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi
esterifikasi. Pada suhu 35 400C diperoleh hasil samping berupa etil
eter dan pada suhu 74 770C diperoleh produk berupa etil asetat
(etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat
yang diperoleh sebesar 43,5%.
10K.Daftar pustaka
http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-asetat.html
http://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/asam-karboksilat/
11
RANGKUMAN Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil
(mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat
merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu
donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam
(yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor,
oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%,
dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar.
Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa
ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.B.Bahan
Baku a. Etanol 50 ml b. Asam sulfat pekat 10 ml c. Asam asetat
glasial 50 ml d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram e. Karbon aktif
f. Natrium karbonat 30%
E.Kegunaan Dalam Kehidupan Sehari-hari Sebagai bahan untuk aroma
pada sabun, lilin, makanan dan parfum. Bau yang khas digunakan
sebagai aromatic Sebagai bahan campuran sebagai perantara aroma
pada pembuatan parfum Dapat digunakan sebagai pelarut Dapat
digunakan dalam dunia kedokteran (senagai obat bius) Proses essense
sintetis tidak tergantung musim Essense sintetis lebih murah dan
efisien dibanding essense dari buah asliF.Keuntungan Keuntungan
pada produk yang menggunakan etil asetat yaitu tidak beracun,tidak
higroskopis,dan dalam skala besar digunakan sebagai pelarut polar
menengah. Dalam pembuatan etil asetat melalui reaksi esterifikasi
tersebut mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang
harum.G.Kerugian mudah terbakar (terutama pada kulit), dapat
menyebabkan korosi pada mulut,saluram pencernaan,bronchitis dan
iritasi mata.
H.Pembahasan Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini
adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa
cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Pada pembuatan etil
asetat ini digunakan katalis H2SO4 pekat dengan menggunakan reaksi
esterifikasi. Penambahan katalis dilakukan secara perlahan
bertujuan:* agar campuran cepat homogen* untuk menghindari
terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol)*
untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4
menguap), Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini,
karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil.
Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil
memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas
indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya
karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi
dengan adanya protonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen
lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif
dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik
penyerangan nukleofilik.penjelasan dari prosedur pembuatan etil
asetat:REAKSI REFLUKS bertujuan: menghomogenkan larutan.Berfungsi :
berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil
dengan oksigen (CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-)
untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil
asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.DESTILASI
bertujuan: memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau
dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni.Penambahan
natrium karbonat 30% (Na2CO3) dimaksudkan untuk mengekstraksi asam
sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan
untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut
dalam air.Penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam
larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion
Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya,
sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan
mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan
CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki
massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan.Kemudian
setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida
anhydrous, bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam
larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan
dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang
benar-benar murni. Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat
murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal
dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses
destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil
samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan
titik didih kedua senyawa tersebut.
