Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
SINTESIS ETIL ASETAT
I. TUJUAN
1. Mensintesis etil asetat dari etil alkohol dan asam asetat
2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat.
II. TEORI
Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan suatu ester dengan cara
merefluks suatu campuran asam organik dengan alkohol. Proses esterifikasi ini
merupakan reaksi kesetimbangan sehingga untuk menghasilkan produk yang optimal
maka salah satu produk harus dikurangi jumlahnya yaitu air (H2O) sehingga jumlah
ester yang didapatkan menjadi lebih banyak. Untuk mengurangi jumlah air yang
terbentuk, maka diperlukan suatu katalis yang dapat menarik air sekaligus mampu
mempercepat terjadinya reaksi. Katalis tersebut contohnya H2SO4 pekat.
Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan
logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang
diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau fenol.
Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik.
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa walaupun tidak
benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat
lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk
dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)
dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain
untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua
molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua
gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air.
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan
suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian
alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam
butil menghasilkan ester metil butil C3H7-COO-CH3 seperti halnya air.
1Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
Ester yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester
dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara
umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metal benzoat.
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.
Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan
trihidroksi alkohol (gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang
kompleks dari ester volatil. Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma
buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil
2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa
polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk
dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.
Ester yang terdiri dari asam-asam yang ber-BM rendah dan alkohol merupakan
senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau
semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai
panjang terdapat secara alamiah didalam :
Lemak
Lilin
Minyak
Anggota-anggota dari ester adalah metal formiat, etil asetat, dan seterusnya.
Sifat-sifat fisika ester :
Senyawa cair yang tidak berwarna
Sedikit larut dalam air
Bau semerbak
Mudah menguap
Sifat kimia ester :
Bersifat netral
Mudah direduksi menjadi alkohol
Etil asetat atau etil etanoat merupakan suatu larutan tak berwarna dengan bau
semerbak, mempunyai titik didih 77 C dan density 0,9 g/cc. Larut sedikit dalam air
tapi mudah larut dalam pelarut organik.
2Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
Sifat-sifat kimia dari etil asetat:
Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam karboksilat
Hidrolisis basa menghasilkan garam karboksilat
Reaksi dengan amoniak menghasilkan amida dan alkohol
Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
1. Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam
suasana asam.
2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida.
Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui
pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu
pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.
Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.
3. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alcohol
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana setelah
asam formiat.
Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya
terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan
pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam
produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat,
maupun berbagai macam serat dan kain.
Asam Asetat Pelarut Polar
Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar), mirip seperti air dan
etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6,2 sehingga ia
bias melarutkan baik senyawa polar seperti garam anorganik dan gula maupuan
senyawa non polar seperti minyak dan unsure-unsur seperti sulfur dan iodine. Asam
asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau non polar Lainnya seperti
air, kloroform dan heksana. Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam
asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.
3Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
Reaksi Asam Asetat
Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya menghasilkan
garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi
dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air, dan karbondioksida bila
bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organik yang paling terkenal
dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi, pembentukan turunan
asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida setat melalui substitusi
nukleofilik.
Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air
akan menghasilkan larutan dengan pH yang lebih kecil dari 7. Dalam definisi
modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H+) kepada zat lain
(yang disebut basa), atau dapat menerima pasangan electron bebas dari basa. Suatu
asam bereaksi dengan suatu basa dalam reaksi penetralan untuk membentuk garam.
Natrium klorida, juga dikenal dengan garam dapur, atau halit, adalah senyawa kimia
dengan rumus kimia NaCl. Senyawa ini adalah garam yang paling mempengaruhi
salinitas laut dan cairan ekstraseluler pada banyak organisme multi seluler.
Timbal asetat merupakan logam berat yang banyak digunakan sebagai pelapis
dan pelarut dalam dunia industri, peralatan rumah tangga, pestisida dan anak-anak.
Timbal dapat larut dalam asam nitrat dan sedikit bereaksi dengan asam sulfat dan
asam hidroklorik pada suhu kamar. Selain itu timbale bereaksi lambat dengan air
yang membentuk timbal hidroksida.
4Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
III. PROSEDUR PERCOBAAN
III.1Alat dan bahan
1. Alat-alat
Labu detilasi : Tempat sampel untuk melakukan distilasi
Pendingin : Alat untuk pendingin
Gelas piala : Wadah untuk meletakkan larutan
Corong : Untuk memasukkan sampel dalam labu
Batang pengaduk : Untuk mengaduk larutan
Erlenmeyer : Tempat hasil distilasi ditampung
2. Bahan-bahan
Kalium klorida anhidrat : Penarik air
Etil alkohol : Bahan dasar
Asam sulfat pekat : Katalis
Natrium karbonat : Untuk menghilangkan sisa asam pada ester
Batu es : Untuk mencuci ester dari pengotor
Kalsium klorida 5% : Pembersih ester dari pengotor
Kertas lakmus : Untuk menentukan kondisinya asam atau basa
5Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
III.2 Cara Kerja
1. 30 gram etanol , 30 gram asam asetat dan 8 gram asam sulfat
dimasukkan dengan hati hati ke dalam labu destilasi. Direfluk selama 1,5
jam.
2. Destilasi dilakukan
3. Uji apakah sudah terbentuk etil asetat atau belum dengan cara 5 tetes
distilat dimasukkan ke dalam 1 mL air. Jika terbentuk 2 lapisan , berarti
sudah terbentuk senyawa esternya. Distilasi dilanjutkan.
4. Setelah proses distilasi selesai, distilat ditambahkan natrium karbonat
± 2 gram, lalu dicek dengan kertas lakmus
5. Ester dari lapisan air dipisahkan. Kemudian dicuci ester yang
terbentuk dengan 15 mL air es. Lapisan air dibuang.
6. Kalsium klorida 5% ditambahkan sebanyak 25 mL, ester yang
terbentuk dipisahkan dan dikeringkan dengan klorida anhidrat.
7. Rendemen etil asetat yang terbentuk dihitung.
6Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
3.3 Skema kerja
- Dimasukkan ke dalam labu distilasi
- 30 gram asam asetat ditambahkan
- 8 gram asam sulfat ditambahkan
- Di refluks selama 8 menit
- Distilasi
Distilat
- Na2CO3 ditambahkan
- Tes lakmus
- Ester dipisahkan dari lapisan air
Ester
- dicuci dengan 15 ml air es
- [+] CaCl2 5 % 25 ml
- lapisan ester dipisahkan
- dikeringkan dengan CaCl2 anhidrat
Ester
- Volume diukur
- Rendemen dihitung
Rendemen
7Sintesis Etil Asetat
30 gram etanol
Campuran
Campuran homogen
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
3.4 Skema alat
1. Refluks
Keterangan
8. Standar
9. Klem
10. Kondensor
11. Labu distilasi
12. Pemanas
2. Destilasi
Keterangan
1. Standar
2. Klem
3. Labu destilasi
4. Pemanas
5. Kondensor
6. Erlenmeyer
8Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Perhitungan
- Etanol
Bj : 0,8 gr/ml
Massa : 30 gr
Volume : massa = 30 gr = 37,5 ml
Bj 0,8 gr/ml
- Asam asetat
Bj : 1,05 gr/ml
Massa : 30 gr
Volume : massa = 30 gr = 28,57 ml
Bj 1,05 gr/ml
- mol etanol
massa = 30 gr = 0,652 mol
Mr 46 gr/mol
- mol asam asetat
Massa = 30 gr = 0,5 mol
Mr 60 gr/mol
CH3COOH + C2H5 CH3COOC2H5 + H2O
Mula2 : 0,5 0,625 - -
Bereaksi : 0,5 0,5 0,5
Setimbang : - 0,125 0,5
9Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
- Massa etil asetat
Mol x Mr = 0,5 mol x 0, 9 gr/mol
= 0, 45 gr
- V etil asetat
Massa = 44 gr = 49,44 ml
Bj 0, 89 gr/ml
Etil asetat yang diperoleh dari praktikum : 0,5 ml
Rendemen = V p ercobaan x 100 %
V teori
= 0,5 ml x 100 %
49,44 ml
= 1, 024%
10Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
4.2. Pembahasan
Pada praktikum ini, tujuan kami adalah mensintesis etil asetat dari etil alkohol
(etanol) dan asam asetat. Bahan dasar yang kami gunakan adalah etanol dan asam
asetat masing-masing sebanyak 37,5 ml etanol dan 28,57 ml asam asetat. Dan
sebagai katalis kami menggunakan asam sulfat pekat sebanyak 4,4 ml.
Langkah pertama adalah kami memasukkan bahan dasar satu persatu kedalam
labu didih yang sebelumnya telah diberi batu didih agar tidak terjadi bumping.
Ketiga bahan harus dimasukkan dengan hati-hati sekali melalui dinding labu, agar
senyawa ester yang terbentuk nantinya terbentuk dengan sempurna. Setelah semua
bahan dimasukkan, proses selanjutnya adalah merefluks. Refluks adalah istilah yang
digunakan bagi suatu proses pendidihan dan atau distilasi dengan suatu kolom
fraksinasi, dimana uap yang terbentuk akan terkondensasi dan mengalir lagi kebawah
sehingga terjadi proses alir balik secara terus menerus.
Lamanya waktu yang kita butuhkan untuk melakukan refluk ini adalah kurang
lebih 90 menit atau 1,5 jam. Hal ini bertujuan agar senyawa ester yang dihasilkan
sempurna, namun dalam praktikum ini kami melakukan refluks hanya 16 menit saja.
Karena tujuan utama melakukan refluks adalah untuk menghomogenkan campuran
sehingga akan terbentuk senyawa ester.
Karena labu distilasi yang kami gunakan bukanlah labu yang biasa digunakan
untuk merefluks, maka kami sangat berhati-hati dan harus memastikan tidak ada
celah yang terbuka. Karena sifat dari etanol dan asam asetat yang mudah sekali
menguap. Jika masih ada celah yang terbuka, maka larutan yang ada pada labu
distilasi akan mengering, dan senyawa ester yang diinginkan tidak akan didapat.
Setelah refluks selesai dilanjutkan dengan distilasi. Distilasi bertujuan untuk
mendapatkan senyawa yang lebih murni. Selama distilasi dilakukan, kedalam labu
dimasukkan termometer untuk mengetahui suhunya. Karena selama distilasi
dilakukan suhunya harus mencapai suhu konstan yaitu 77°C. Setelah suhu mencapai
77°C maka distilasi dihentikan. Setelah distilasi dihentikan dan distilat telah
didapatkan selanjutnya dilakukan pengujian untuk mengetahui terbentuk atau
tidaknya ester.
11Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
Pengujian pertama yang dilakukan adalah menambahkan beberapa tetes air ke
dalamdistilat yang diperoleh. Dari pengujian tersebut akan didapatkan 2 lapisan yaitu
lapisan pada bagian atas adalah ester dan air pada lapisan bagian bawah. Karena BJ
air lebih besar dari pada BJ ester, maka ester berada pada bagian atas. Setelah itu
hasil distilat tadi ditambahkan larutan CaCl3 dan dimasukkan ke dalam air es, ini
bertujuan agar bidang batas antara air dan ester semakin jelas. Selanjutnya air dan
ester yang terbentuk dipisahkan dengan menggunakan corong. Dalam percobaan ini
kami tidak melakukan pengujian terhadap kertas lakmus karena keterbatasan bahan
yang tersedia.
Dari percobaan yang telah kami lakukan, kami mendapatkan larutan etil asetat
sebanyak 0,5 ml dan rendemen yang kami peroleh adalah 1,024%.
12Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.4 Kesimpulan
Dari percobaan yang telah kami lakukan, dapat diambil kesimpulan sebagai
berikut:
1. Metil salisilar dapat diperoleh dari sintesis reaksi asam salisilat dengan
methanol dan banyuan katalis asam sulfat pekat.
2. Suhu pada saat melakukan distilasi harus dijaga agar metal salisilat yang
didapat sempurna.
3. semakin besar rendemennya, semakin bagus hasil yang didapat.
5.5 Saran
Untuk praktikum selanjutnya disarankan :
1. Hati-hati dalam merefluks dan mendestilasi, karena jika suhu terlalu tinggi,
maka hasil reaksinya kembali ke zat semula.
2. Hati-hati ketika memasukkan asam sulfat pekat. Masukkan melalui dinding
labu.
3. Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum.
13Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM
1. Mekanisme reaksi
2. Cara mengoptimalkan produk dalam suatu reaksi setimbang:
Melebihkan jumlah salah satu reaktan
Mengurangi jumlah salah satu produk
Menambah katalis
Memperbesar konsentrasi asam asetat atau alkohol
3. Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belumnya dalam suatu reaksi
esterfikasi yaitu dengan menuangkan 10 tetes distilat kedalam 1 ml air. Jika
terbentuk 2 lapisan berarti sudah terbentuk senyawa esternya.
14Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1984. Kimia Organik II. Jakarta: Erlangga.
Hadyana, A. Putjatmaka. 1993. Kamus kimia Organik. Jakarta: DEPDIKBUD.
Solomons. F. W. Gaham. 1990. Fundamental of Organic Chemistry. New York: Jhon Willey.
15Sintesis Etil Asetat
Pratikum Kimia Organik IISemester genap
Tahun Ajaran 2011/2012
Lampiran
Gambar etil asetat yang telah disintesis
16Sintesis Etil Asetat