MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC …km.saard.ac.th/files/150331099474917_1512010444408.pdf · จ้านวนหมู่แอลคิลมากกว่าเป็นโซ่หลัก

เคมีอินทรีย์

1

1

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 1-2555 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

2


เคมีอินทรยี์

ประเภทของสารอินทรีย์

3



สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (Alkane and Cycloalkane)

- แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์อนแบบโซเ่ปดิ

ประเภทอิม่ตัว

- มีชื่ออีกอยา่งหนึ่งว่า “พาราฟนิ ไฮโดรคารบ์อน” หรือ

เรียกสัน้ ๆ ว่า พาราฟนิ

- มีทั้งที่เกดิในธรรมชาติ เช่น ในน้้ามันดบิ น้้ามัน

ปิโตรเลียม และแกส๊ธรรมชาติ

- นอกจากนี้ยงัสามารถสงัเคราะหข์ึ้นมาได้

แอลเคน

4




- สูตรทัว่ไปของแอลเคน คือ CnH

2n+2

- โมเลกลุทีเ่ลก็ทีส่ดุของแอลเคน คือ มีเทน (CH4) มีรูปรา่งและ

มุมพันธะ ดังนี้ ~109.5o

รูป 11.3 รูปรา่งและมมุพันธะของมเีทน

ที่มา:เซียดฟ้า เสรีรัตนเกียรติ 2550

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์อน แอลเคน

5




ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์อน

การเรยีกชื่อแอลเคน

- การเรยีกชือ่แอลเคนตามระบบ IUPAC

(International Union of Pure and Applied Chemistry)

- แอลเคนทีม่โีครงสรา้งเปน็โซ่ตรง (Straight Chain)

เรยีกชือ่ตามจา้นวนอะตอมของคารบ์อน โดยใชจ้้านวนนับในภาษา

กรกีระบจุ้านวนอะตอมของคารบ์อน แล้วลงทา้ยดว้ย เ-น (-ane)

แอลเคน

6




การเรยีกชื่อแอลเคน

1 = meth – มี - เมท - 6 = hex - เฮกซ -

2 = eth – อี - เอท - 7 = hept - เฮปท -

3 = prop – โพรพ - 8 = oct - ออกท -

4 = but – บิวท - 9 = non - โนน -

5 = pent - เพนท - 10 = dec - เดค –

แอลเคน

7




แอลเคนทีม่โีครงสรา้งเปน็โซ่กิง่ (branched chain)

- โซ่กิง่ คือ หมู่แอลคิล (alkyl group) หมายถึงหมู่ทีเ่กดิจากการ

ลดจ้านวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน ลง 1 อะตอม

- มีสัญลักษณ ์เป็น -R

- สูตรทั่วไปเปน็ CnH

2n+1

- การเรยีกชือ่เหมอืนแอลเคน แต่ลงทา้ยดว้ย - yl

แอลเคน

8





9




แอลเคน

10





11




หลักการเรียกชื่อแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นโซ่กิ่ง (branched chain)

1. เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก ถ้าสามารถเลือกโซ่หลักที่มี

อะตอมของคาร์บอนต่อกันยาวที่สุดได้หลายแบบให้เลือกแบบที่มี

จ้านวนหมู่แอลคิลมากกว่าเป็นโซ่หลัก

2. นับจ้านวนคาร์บอนในโซ่หลัก เริ่มนับจากด้านใดก็ได้ โดยให้คาร์บอน

ต้าแหน่งที่มีกิ่ง (alkyl group) มาเกาะอยู่ในต้าแหน่งที่น้อยที่สุด

แอลเคน

12




3. อ่านชื่อโดยอ่านชื่อโซ่กิ่งก่อน แล้วจึงตามด้วยชื่อโซ่หลัก โดยบอก

ต้าแหน่งคาร์บอนที่มีกิ่งมาเกาะ ตามด้วย – อ่านชื่อกิ่ง แล้วต่อด้วย

ชื่อโซ่หลัก

4. ถ้ามีหมู่ที่เหมือนกันมาเกาะที่คาร์บอนอะตอมเดยีวกัน หรือต่างกัน

ให้บอกต้าแหน่งคาร์บอนซ้้ากัน 2 ครั้ง หรือบอกต้าแหน่งเรียงกัน

ไปทุกต้าแหน่ง คั่นด้วยเครื่องหมาย , เติม – บอกจ้านวนหมู่เป็น

ภาษาลาติน ตามด้วยชื่อหมู่ ลงท้ายด้วยโซ่หลัก

5. ในกรณีที่มีหมู่สาขามาเกาะหลายหมู่ ให้อ่านชื่อหมู่โดยเรียงล้าดับ

ตัวอักษรของหมู่สาขาน้ัน ๆ

แอลเคน

13




แอลเคนที่มีโครงสร้างแบบเป็นวง คือ ไซโคลแอลเคน จัดเป็น

Alicyclic hydrocarbon

ประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไปสร้างพันธะเดี่ยว

เชื่อมต่อกันเป็นรูปเหลี่ยมต่าง ๆ เช่น

สามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม หกเหลี่ยม การเรียกชื่อไซโคล

แอลเคนท้าได้เช่นเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่น้าหน้าด้วยค้าว่า

ไซโคล (cyclo-)

แอลเคน

14




แอลเคน

15





16




17




ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์อน การเรยีกชื่อแอลเคนแบบสามญั

ใช้เรียกชื่อโมเลกลุเล็ก ๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะ

ต้องเติมค้าน้าหน้า เช่น n - , iso - , neo - เป็นต้น ข้อสังเกต

การเรียกชื่อสามัญจะ

เรียกชื่อหลักโดยนับจ้านวน

คาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุล

(ทั้งโมเลกุลที่เป็นสายยาว

และสายยาวมีสาขา) และ

ใช้ค้าน้าหน้า เช่น นอร์มอล

ไอโซ เพื่อบอกความ

แตกต่างของโครงสร้าง

18




Name # carbons Structural Formula

Methane 1 CH4

Ethane 2 CH3CH

3

Propane 3 CH3CH

2CH

3

Butane 4 CH3CH

2CH

2CH

3

Pentane 5 CH3CH

2CH

2CH

2CH

3

19




Name # carbons Structural Formula

Hexane 6 CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3

Heptane 7 CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3

Octane 8 CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3

Nonane 9 CH3 CH

2 CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3

Decane 10 CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3

20




สมบัติของแอลเคนและไซโคลแอลเคน

1. เป็นโมเลกลุโคเวเลนท์ไมม่ขีัว้ ไม่ละลายน้า้ ละลายในตวัทา้ละลายไมม่ขีัว้

2. เมือ่เผาไหม้ ติดไฟ ให้เปลวไฟสว่าง ไม่มีเขมา่ เกิดการเผาไหมอ้ย่างสมบูรณ์

3. จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่้า และจะเพิม่ขึน้เมือ่จา้นวนคารบ์อนเพิ่มขึน้

(เพิ่มตามมวลโมเลกลุ )

4. ไอโซเมอรท์ีเ่ป็นโซต่รงมจีดุเดือดสงูกว่าไอโซเมอรแ์บบโซก่ิง่

5. มีทั้ง 3 สถานะ C 1 – 4 อะตอม เป็นแกส๊

C 5 – 17 อะตอม เป็นของเหลว

C ≥ 18 อะตอม เป็นของแข็ง

6. มีความหนาแนน่นอ้ยทีส่ดุ น้อยกวา่ 1.00 g/cm3 และนอ้ยกวา่สารอินทรยี์ทกุ

ชนิด

21




ปฏิกิรยิาของแอลเคนและไซโคลแอลเคน

1. ปฏิกิรยิาการเผาไหม ้(combustion หรือ oxidation)

เมื่อแอลเคนทา้ปฏกิริยิา กับ O2

จะติดไฟไดง้่าย ไม่มีเขมา่ และ

คายความรอ้นจ้านวนมาก ซึ่งเปน็เหตุผลหนึ่งทีใ่ชแ้อลเคนเปน็

เชื้อเพลิง เขียนสมการทัว่ไปไดด้งันี้

22




2. ปฏิกิรยิาการแทนที ่(substitution reaction) หมายถงึ ปฏิกิรยิาที ่

H ในแอลเคนถูกแทนทีด่ว้ยอะตอมหรอืกลุม่อะตอมอืน่ ๆ ถ้าถูก

แทนทีด่ว้ยธาตแุฮโลเจน เช่น Cl2 , Br2 เรียกวา่ halogination

ปฏิกิรยิานีจ้ะเกดิได ้ต้องมีแสงสวา่งเปน็ตัวเรง่ปฏกิริยิา ได้ผลติภณัฑ ์

2 ชนิด คือ

- แอลคิลเฮไลด ์(alkylhalide)

- แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด ์(hydrogenhalide) ซึ่งมีสมบัติเปน็กรด

23




สมการทั่วไป ดังนี้

24




3. ปฏิกิรยิาแตกสลาย (cracking or pyrolysis) เป็นปฏิกริยิาทีท่า้

ให้แอลเคนโมเลกลุใหญ ่ๆ สลายตัวเปน็โมเลกลุทีเ่ลก็ลง โดยการ

เผาแอลเคนทีอ่ณุหภมูิ 400 – 600 ๐C พร้อมทัง้มตีัวเรง่

ปฏิกิรยิา กระบวนการนีใ้ชใ้นทางดา้นอตุสาหกรรมน้้ามนั ในการ

ปรับปรงุคณุภาพน้้ามัน

4. ไม่ท้าปฏิกริยิากบั KMnO4

25




การเตรยีมแอลเคน

1. เตรียมจากแหล่งก้าเนิดในธรรมชาติ ได้แก่ ปิโตรเลียม และ

แก๊สธรรมชาติ โดยน้ามากลั่นล้าดับส่วน

2. เตรียมจากการสังเคราะห์

2.1 เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene)

โดยน้าแอลคีนมาเติม H2 โดยมีคะตะไลส ์เช่น Ni หรือ Pt

(เรียกว่า ปฏิกิริยา hydrogenation) เช่น

CH2=CH

2 + H

2 ⎯⎯Ni /⎯Pt→ CH3- CH3

26




2.2 เตรียมจาก ปฏิกิริยาระหว่างแอลคิลเฮไลด์ กับโลหะ และกรด เช่น

2.3 เตรียมจาก ปฏิกิริยาระหว่าง alkylhalide กับ Na ซึ่งเรียกว่า

Wurtz reaction

2.4 เตรียมแอลเคนในห้องปฏิบัติการ ใช้ปฏิกิริยาระหว่าง อลูมิเนียม

คาร์ไบด์ (Al2Cl

3) กับน้้าอุ่น หรือ กรด HCl เจือจาง

27




ประโยชน์ของแอลเคนและไซโคลแอลเคน

1. ใช้เปน็เชื้อเพลงิ

2. เป็นสารตั้งต้นในอตุสาหกรรมบางชนิด

3. ใช้เป็นตัวทา้ละลาย โมเลกลุใหญ ่ๆ ใช้เปน็น้า้มนัหลอ่ลืน่

โทษของแอลเคนและไซโคลแอลเคน

1. สูดดมเขา้ไปทา้ใหเ้ปน็อนัตรายกบัเนื้อเยื่อปอด เพราะไป

ละลายไขมนัในผนงัเซลลท์ีป่อด

2. ท้าใหผ้ิวหนังแห้ง เจ็บ คัน และแตก เพราะไปละลายไขมัน

ที่ผิวหนงัทา้ใหข้าดความชุ่มชื้น

28




การทดสอบแอลเคน

1. ทดสอบการละลาย แอลเคนไมล่ะลายในน้้า ละลายในตัวทา้

ละลายไม่มขีั้ว

2. ทดสอบดว้ยปฏกิริยิาแทนทีก่บัโบรมนี แอลเคนสามารถฟอกจาง

สีของโบรมนีในทีส่วา่งเทา่นัน้และไดแ้กส๊ทีเ่ปน็กรด

3. ทดสอบดว้ยปฏิกริยิาฟอกจางส ีKMnO4 แอลเคนไม่ฟอกจางสี

KMnO4

29




สวัสดี

Documents

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC …km.saard.ac.th/files/150331099474917_1512010444408.pdf · จ้านวนหมู่แอลคิลมากกว่าเป็นโซ่หลัก