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Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil Área Académica de Ingeniería Química Separación de Alcaloides Curso: Química Orgánica II Sección: “A” Grupo: 37 Alumnos: Chávez Otárola, Denisse Mónica 20052582E Berrospi Cobos, Fred Jonathan 20054533A Montoya Benites, Héctor Javier 20052623C

Laboratorio de Orga II N'1

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil rea Acadmica de Ingeniera Qumica

Separacin de AlcaloidesCurso: Qumica Orgnica II Seccin: Grupo: Alumnos: Chvez Otrola, Denisse Mnica 20052582E Berrospi Cobos, Fred Jonathan 20054533A Montoya Benites, Hctor Javier 20052623C Profesor: Ing. Viza Llenque, Cristina Ing. Bulln Camarena Olga Frida A 37

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Fecha de entrega:

17/09/2008

Lima-Per

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NDICE I. OBJETIVO ----------------------------------------------------------------------3

II.

FUNDAMENTO TERICO--------------------------------------------------3

III.

DATOS Y RESULTADOS ----------------------------------------------------4

IV.

REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN---------------------8

V.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO------------------------------ 10

VI.

DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS------------------11

VII.

OBSERVACIONES -----------------------------------------------------------12

VIII.

CONCLUSIONES ------------------------------------------------------------12

IX.

APENDICE---------------------------------------------------------------------13

X.

BIBLIOGRAFA -------------------------------------------------------------14

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SEPARACIN DE ALCALOIDESI.

OBJETIVOSExtraer la nicotina de una muestra de hojas de tabaco (nicotiana tabaco).

II.

FUNDAMENTO TERICO

Se llaman alcaloides (de lcali y -oide) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminocidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados. Son bsicos (excepto colchicina), y poseen accin fisiolgica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos Psicoactivos. Sus estructuras qumicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por definicin, un compuesto qumico que posee un nitrgeno heterocclico procedente del metabolismo de aminocidos; de proceder de otra va, se define como pseudoalcaloide. Su clasificacin es compleja pudindose acometer desde distintos puntos de vista. En el momento actual parece ser la clasificacin biogentica la de eleccin, es decir, segn su origen o formacin en el vegetal. As, puesto que una gran parte de los alcaloides derivan de unos pocos aminocidos, bien de cadena abierta o aromtica, la clasificacin puede realizarse de la siguiente forma: Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropnicos, pirrolizidnicos, piperidnicos y quinolizidnicos. Alcaloides derivados del cido nicotnico. Alcaloides derivados del triptfano: indlicos y quinolenicos. Alcaloides derivados de la histidina: imidazlicos Alcaloides derivados del cido antranlico. Alcaloides derivados del metabolismo terpnico: diterpnicos y esterodicos. Otros alcaloides: bases xnticas. La nicotina es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentracin en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las races de las plantas del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depsito se realiza en forma de sales de cidos orgnicos. La nicotina es una base nitrogenada formada por dos heterociclos (piridina y pirrolinida). Ambos nitrgenos pueden protonarse para formar sales.Dados los valores de pKa de los iones piridino(Pka=8) y pirridilinio (Pka=3) podemos decir que a pH=7 la nicotina se encuentra protonada en un 90% en el anillo de pirrolinida. Esta caracterstica hace que se parezca a la acetilcolina, dando lugar a los efectos conocidos de vasoconstriccin

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III. DATOS Y RESULTADOS a) DICLOROMETANODescripcin de la sustancia El diclorometano (DCM) es un compuesto qumico muy utilizado como solvente por la qumica orgnica. A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro y voltil con un olor caracterstico. Usos de la sustancia El cloruro de metileno se usa como solvente industrial y para elimina pintura.Tambin puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas y se usa en la manufactura de cinta fotogrfica. PROPIEDADE FISICAS Y QUIMICAS Informacin general Aspecto Lquido incoloro Olor Caracterstico Informacin importante en relacin con la seguridad. Punto/intervalo de ebullicin, C 40 Lmite inferior de explosividad, % vol. 12 Lmite superior de explosividad, % vol. 25 Presin de vapor a 20 C, hPa (mbar) 474 Densidad relativa (agua=1) 1,3 Solubilidad en agua a 20 C, g/100ml 1,3 Densidad relativa de vapor (aire=1) 2,9 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire=1) Otros datos Punto/intervalo de fusin, C -95,1 Temperatura de ignicin espontnea, C 556 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow 1,25 Frmula molecular CH2Cl2 Peso molecular 84,9 TOXICIDAD Efectos/sntomas agudos. General La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La ingestin del lquido puede originar aspiracin dentro de los pulmones con riesgo de neumonitis qumica. La exposicin podra causar disminucin de la consciencia y la formacin de carboxihemoglobina. Inhalacin Puede provocar vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nuseas, prdida del conocimiento, debilidad y muerte. Despus de la exposicin por inhalacin puede desarrollarse tos e irritacin pulmonar. Ingestin Puede causar dolor abdominal. Se ha informado de ulceracin, hemorragia gastrointestinal y pancreatitis despus de la ingestin.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA Contacto con la piel Puede provocar piel seca, enrojecimiento y sensacin de quemazn. Contacto con los ojos Despus de una exposicin aguda puede desarrollarse irritacin de la piel, dolor y quemaduras leves. Despus de una exposicin prolongada pueden producirse quemaduras graves.

b) METANOFamilia qumica: Hidrocarburos alifticos Nombre qumico: Metano Frmula: CH4 Usos: El metano es usado principalmente como iniciador para sntesis de gran variedad de sustancias orgnicas. Algunas de las ms importantes son cloroformo, tetracloruro de carbono, acetileno, alcoholes, aldehdos y cidos orgnicos. Tambin es usado para la produccin de amoniaco. PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS Densidad relativa de gas a 15 C (59 F), 1 atm: 0.671 kg/m3 (0.0419 lb/ft3) Punto de ebullicin a 1 atm: -161.49 C (-258.64 F) Punto de fusin a 1 atm: -182.48 C (-296.42 F) Peso molecular: 16.043 Gravedad especifica a 15.6 C (60 F), 1 atm: 0.554 Volumen especifico del gas a 15.6 C (60 F) 1atm:1.474 m3/kg (23.6113 ft3/lb) Temperatura de combustin (en aire) 1957 C (3554.6 F) Temperatura de combustin (en oxgeno) 2810 C (5090 F) Presin de vapor: No aplica Apariencia y color: Gas incoloro e inoloro. INFORMACIN TOXICOLGICA El metano es un asfixiante simple. Los efectos en humanos son los siguientes: Concentracin Sntomas de exposicin 12-16% Oxgeno: Aumenta el ritmo de la respiracin y el pulso. Disturbios leves en la coordinacin muscular 10-14% Oxgeno: Trastorno emocional, fatiga, respiracin interrumpida. 6-10% Oxgeno: Nausea y vmito, colapso y prdida de la conciencia. Por debajo del 6%: Movimientos convulsivos, posible colapso respiratorio y muerte Capacidad irritante del material: Producto no irritante Sensibilidad a materiales: El producto no causa sensibilidad en humanos. Efectos al sistema reproductivo Habilidad mutable: No Aplicable Mutagenicidad: Ningn efecto mutagnico ha sido descrito para el metano. Embriotoxicidad: Ningn efecto embriotxico ha sido descrito para el metano. Teratogenicidad: Ningn efecto teratognico ha sido descrito para el metano.

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c) CIDO PCRICONombre Qumico Acido Pcricoo Peso Molecular 229,11 Familia Qumica Fenoles Formula: 2,4,6-(NO2)3C6H2OH PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Temperatura De Fusin, 122.5C Temperatura De Ebullicin, 300C Presin De Vapor, mmHg A 20C: No disponible Densidad Relativa:1,76 Densidad De Vapor (AIRE=1): 7,9 Solubilidad En Agua, g/ml: Soluble en agua Reactividad En Agua: Ninguna Estado Fsico, Color Y Olor: Solido pasta amarilla sin olor Punto De Inflamacin: 150C en copa cerrada Temperatura De Autoignicion (C): 300C

VAS DE ENTRADA

SNTOMAS DEL LESIONADO Puede provocar irritacin gastrointestinal con nauseas, vomito y diarrea, puede causar temblores y convulsiones. Puede llegar a un estado de inconsciencia. Irritacin y ardor en los ojos, puede provocar dao corneal. Irritacin y enrojecimiento de la piel. Puede causar dermatitis, se inpregna en la quedando manchada de amarillo. No identificado Irritacin en las vas tractorespiratorias

PRIMEROS AUXILIOS Induzca el vomito inmediatamente tomando dos vasos con agua o leche, nunca de nada a una persona inconsciente. Solicitar inmediatamente atencin medica. Lavar suavemente con agua corriente durante 15 minutos abriendo ocasional- mente los prpados. Solicitar atencin medica de inmediato. Lavar con agua corriente durante 15 min. al mismo tiempo quitarse la ropa contaminada y calzado. Solicite atencin medica No se dispone de informacin Traslade a un lugar con ventilacin adecuada, Si respira con dificultad suministrar oxigeno. Solicite atencin mdica.

INGESTIN ACCIDENTAL

CONTACTO CON LOS OJOS

CONTACTO CON LA PIEL ABSORCIN INHALACIN

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a) b) c)

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d) ETANOLNombre: ETANOL Frmula qumica: CH3CH2OH PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS: Masa molecular: 46,07 Densidad: 0,79 Punto de ebullicin: 78,5C Punto de fusin: -114,1C Solubilidad en agua: Miscible con agua INFORMACIN TOXICOLGICA: Inflamable: Fcilmente inflamable, Mantener alejado de fuentes de ignicin. Los vapores son ms pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo. Riesgo de inflamacin por acumulacin de cargas electrosttica Reactivo: reaccionan violentamente con metales alcalinos, xidos alcalino, agentes oxidantes fuertes. Explosivo: Los gases / vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.

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IV.

REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN Reaccin con cido Sulfrico

Mecanismo de reaccin

Reaccin con Hidroxido de Sodio

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Mecanismo de reaccin

Reaccin con cido Pcrico

Mecanismo de reaccin

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V.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

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VI.

DIAGNSTICO DE GESTIN DE RESIDUOS

TABACO HUMEDO Es un residuo slido orgnico. DICLOROMETANO Es un producto lquido orgnico que contienen ms del 2% de algn halgeno, debido a esto este lquido orgnico esta dentro del grupo de Disolventes Halogenados. Se trata de un producto con caractersticas toxicolgicas diversas, y efectos especficos sobre la salud. Normalmente todos los disolventes se recuperan mediante destilacin a vaco, calentando la muestra. Se emplean unos equipos llamados ROTAVAPOR (bscalo en google y vers fotos). Se separan segn su punto de ebullicin, y luego t debes saber si son halogenados o no, para darles un tratamiento adecuado. ACIDO PICRICO Los compuestos polinitroaromticos son comnmente utilizados en laboratorios y son relativamente seguros en la forma en que es vendido. Comnmente son vendidos con 3 a 10 por ciento de agua, aadida para su estabilizacin. Sin embargo, stos llegan a ser inestables cuando se permite su secado. Adicionalmente, el cido pcrico se har explosivo si se le permite formar una sal metlica. Los siguientes pasos debieran ser tomados para almacenar en forma segura estos qumicos: Nunca permita que el cido pcrico se almacene en contenedores con tapas metlicas o que tenga contacto con cualquier metal. Pese los compuestos polinitroaromticos cuando son recibidos desde fbrica. Mantenga un registro del peso del compuesto, antes y despus de cada uso. La diferencia de peso entre antes de usarlo y el de la ltima vez que fue utilizado es debido probablemente a evaporacin de agua. Cuidadosamente, aada agua si fuese necesario; y Los compuestos polinitroaromticos nunca debieran ser abiertos cuando sean antiguos o estn muy secos. Contctese con el personal del programa de residuos peligrosos si usted encuentra un compuesto polinitroaromtico en esta condicin.

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VII.

OBSERVACIONESAl calentar las hojas de tabaco previamente pulverizadas con el acido sulfrico, la solucin resultante es de coloracin marrn oscuro. Luego de filtrar al vacio se agrega el diclormetano a la pera de decantacin junto a la solucin filtrada (la solucin se separa en dos porciones). Una vez en la pera se forman dos fases siendo la superior la acuosa, que presenta color marrn, mientras que la fase inferior es la diclorometnica de color amarillo tenue. Al agitar se da la formacin de una emulsin en la interface, esto indica que se esta realizando bruscamente. La solucin diclorometnica se separa y se procede a trabajar con la segunda porcin de la solucin. Una vez tenidas las dos soluciones separadas se las juntan. Se coloca la solucin en el rotavapor a fin de separar el diclormetano y obtener la nicotina bruta. Al llevar a cabo la destilacin se extrae todo el diclorometano pero se llega a un punto en el que no se obtiene mas destilado. Se sigue aumentando la temperatura y tampoco se obtiene destilado. Se llega hasta los 70C pero se sigue sin obtener destilado, por lo cual no queda duda que en la solucin existe presencia de agua debido posiblemente a que no se filtro correctamente y quedaron remanentes de este. Al agregar el metanol a la solucin de nicotina no se observa cambio alguno sin embargo existe presencia de impurezas por lo que se procede filtrar. En consecuencia se obtiene una solucin incolora. EL acido pcrico tiene una coloracin amarilla muy intensa. Al agregar el cido a la solucin filtrada se da la formacin de un precipitado amarillo (dipricato de nicotina). El precipitado aumenta al colocar la solucin en un bao de hielo. Una vez llevada a cabo la cristalizacin de todo el dipricato de nicotina se filtra al vacio. El dipricato de nicotina se disuelve en etanol ligeramente calentado a fin de recristalizar. Los cristales obtenidos presentan coloracin amarilla. La cantidad obtenida de cristales es menor respecto a la primera cristalizacin.

VIII.

CONCLUSIONESSe pudo utilizar el cigarro comercial pera realizar la prctica pero debido a su bajo grado de nicotina, no es conveniente para los fines de esta. Es necesario que al filtrar se reduzca al mximo la presencia de agua ya que al destilar en el rotavapor generara inconvenientes. El diclormetano se utiliza en la separacin por decantacin debido a que al ser un solvente no polar al igual que la nicotina, la extraccin es ms efectiva. Para determinar exactamente si el producto obtenido es dipricato de nicotina es necesario calcular su punto de fusin. Los fines de utilizacin del acido pcrico son: -La nicotina es incolora y por lo tanto su identificacin es mas dificultosa por lo que se la reconoce formando una sal de dipricato de nicotina que es amarilla. -El peso molecular de la nicotina respecto al dipricato de nicotina esta en la relacin de 1 a 4, por lo cual la cantidad de material obtenido es mayor en el dipricato.

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IX.

APENDICEALCALOIDES DEL GENERO CONSOLIDA (RAMUNCULACEAE) En esta memoria se describe el aislamiento y determinacin estructural de Alcaloides de las plantas Consolida hellespontica, Consolida glandulosa y Consolida oliveriana, pertenecientes a la familia de las Ranunculaceae. Las estructuras de los compuestos aislados fueron determinadas a partir de estudios espectroscopicos de RMN mono y bidimensionales tambin a partir de correlaciones Qumicas con alcaloides conocidos. De la primera planta se aislaron cinco alcaloides tres de ellos norditerpenicos y dos diterpnicos todos descritos en la bibliografa. De la segunda planta se aislaron catorce alcaloides ocho de los cuales son nuevos. Y de la tercera planta se aislaron veinticuatro alcaloides ocho de los cuales son nuevos. La denominada base B present la particularidad de poseer un esqueleto Aconano reagrupado siendo hasta el presente el primer alcaloide con estas carctersticas. El reestudio de la espectroscopia de alcaloides nos ha permitido corregir algunas de las asignaciones publicadas para alcaloides del tipo Atisina. OBTENCIN DE ALCALOIDES Y FENOLAMIDAS MEDIANTE CULTIVO IN VITRO DE DELPHINIUM STAPHISAGRIA L. (RANUNCULACEAE) Dentro de los procesos biotecnolgicos y como piedra angular de la biotecnologa, se encuentra el cultivo in vitro de tejidos vegetales. El cultivo de tejidos vegetales presenta diferentes aplicaciones, siendo la produccin de metabolitos de inters uno de los objetivos enmarcados en esta memoria, as mismo la de obtencin de lneas celulares de tejido de callo a partir de diferentes explantos del Delphinium staphisagria L. (Ranunculaceae), una especie del genero Delphinium. Para la obtencin y desarrollo de las diferentes lneas de tejido de callo se utilizo, la formulacin qumica propuesta por Murashige y Skoog (1962) y que fue enriquecida con sacarosa al 3%, la mezcla de auxina: citoquinina, y como gelificate fitagel al 0,25%. Se aplico dos tcnicas de extraccin, la primera, la marcha qumica para alcaloides, se someti solo a la lnea de callo obtenida del tejido embrionario de semilla, se donde se aisl, los siguientes compuestos que reportados por la bibliografa fuero.: El compuesto 1 conocido como diantramida S aislado del extracto cido, Compuesto 6 como magnoflorina obtenido del extracto cuaternario y, El compuesto 7 como cloruro de atisinio del extracto bsico. LA segunda extraccin fue una cromatografia flash o instantnea, se aplic a las lneas de tejido de callo obtenidas de tallo, pecolo, hojas, flores inmaduras adems de los tejidos embrionarios de semilla. Se identificaron 4 compuestos nuevos adems de la magnoflorina. A los productos nuevos se les asigno las estructuras: Compuesto 2, como el 2-[(2-O-B-D glucopiranosilbenzoil) amino]-5-hidroxibenzoato de metilo Compuesto 3, como el 5 hidroxi-2-O-B-D glucopirasonil diantramida G Compuesto 4, como el 5 hidroxi-5-O-metil-2-B-D glucopiranosil diantramida G Compuesto 5, como el 5 hidroxi-6-metoxi-2-O-metil-2-B-D glucopiranosil diantramida G Se evalu la actividad biolgica del compuesto 3,4,6 y 7 con estirpes de: Bacterias Gram(+), Gram(-), hongos y parasitosis no encontrando actividad biologica significativa.

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X.

BIBLIOGRAFA

ESTACIN BIOLGICA DE DOANA Manual De Gestin De Residuos De Laboratorio .Servicio de Prevencin y Salud Laboral de Madrid. [citado en 13 de Septiembre de 2008] GRANDEZ RUIZ MARITZA, Alcaloides Del Genero Consolida. Universidad la Laguna. http://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_ORGANICA/QUIMICA_DE _PRODUCTOS_NATURALES_ORGANICOS/3 [citado en 15 de Septiembre de 2008] GUARDINO SOL, Eliminacion de re siduos en el Laboratorio. Universidad de Cadiz. [citado en 13 de Septiembre de 2008]

MARAPARA DEL AGUILA, Obtencin De Alcaloides Y Fenolamidas Mediante Cultivo In Vitro De Delphinium Staphisagria L..Universidad De La Laguna. Reglamento De Manejo De Residuos Peligrosos. Universidad De Concepcin [citado en 14 de Septiembre de 2008]

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