Upload
vukien
View
320
Download
16
Embed Size (px)
Citation preview
บทท 11 : เคมอนทรย
(Organic chemistry)
เอกสารประกอบการเรยน วชา เคม 5 (ว 33225)
อาจารยสชารณ ปนกอน
เคมอนทรย (Organic chemistry)
สารประกอบ
สารประกอบอนทรย
(Organic chemistry)
สารประกอบอนนทรย
(Inorganic chemistry)
♥ ศตวรรษท 18
สารเคมจากธรรมชาต, สงมชวต สารเคมจากสงไมมชวต, สนแร
♥ ค.ศ. 1828 ฟรดรช เวอเลอร (Friedrich Wohler)
Ammonium cyanate Urea
เตรยมยเรยไดในหองปฏบตการ
เคมอนทรย (Organic chemistry)
สารประกอบอนทรย
(Organic chemistry)
สามารถสงเคราะหไดโดยมนษย
♥ สารประกอบทมคารบอน (C) เปนองคประกอบ
ทงทเกดจากสงมชวต และจากการสงเคราะห☺ยกเวน
- สารทเปนอญรปของคารบอน เชน เพชร แกรไฟต และฟลเลอรน
- ออกไซดของคารบอน เชน CO2 - กรดคารบอนก (H2CO3)
- เกลอคารบอเนตและไฮโดรเจนคารบอเนต เชน CaCO3 , NaHCO3- เกลอออกซาเลต เชน Na2C2O4 - เกลอไซยาไนด เชน KCN
- เกลอไซยาเนต เชน NH4OCN
- เกลอไทโอไซยาเนต เชน KSCN
- เกลอคารไบด เชน CaC2- สารประกอบอนๆของคารบอน เชน CCl4 , CS2 , COCl2
สารประกอบอนนทรย
สารประกอบอนทรย (Organic chemistry)
♥ ธาตทเปนองคประกอบหลกในสารประกอบอนทรย เชน C, H, O, N, S, F, Cl, Br, I
และ P
♥ สารอนทรยทประกอบดวย C และ H เทานน เรยกวา สารประกอบไฮโดรคารบอน
(Hydrocarbon compounds)
พนธะของคารบอน
♥ การจดเรยงอเลกตรอน 6C : 1s2 2s2 2p2
♥ เวเลนซอเลกตรอน : 4
♥ อะตอมของคารบอนเกาะกนดวยพนธะโคเวเลนต (covalent bond)
เกดไดทงหมด 4 พนธะ ท าใหมเวเลนซครบ 8 ตามกฏออกเตต
♥คารบอนสามารถใชอเลกตรอนรวมกนไดตงแต 1 ค 2 ค หรอ 3 ค เกดเปน
พนธะเดยว (single bond) พนธะค (double bond) หรอ พนธะสาม (triple bond)
♥อะตอมของคารบอนสามารถเกดพนธะ กบอะตอมของธาตชนดเดยวกนหรอธาตอนๆ เกดเปนโมเลกลตางๆ
พนธะของคารบอน
H C C H
H
H
H
H
HC
H
H HC
CH C H
พนธะเดยว (single bond)
พนธะค (double bond)
พนธะสาม (triple bond)
พนธะของคารบอน
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
1.สตรโครงสรางแบบเสน (Extended structural formula)
♦ การเขยนสตรทแสดงรายละเอยดของชนดของพนธะและต าแหนงทอยในโมเลกลทงหมด
เหมาะส าหรบโมเลกลทไมซบซอนมากนก
♦ ความสามารถในการสรางพนธะ
- C สรางพนธะได 4 พนธะ
- N สรางพนธะได 3 พนธะ
- O สรางได 2 พนธะ
- H, F, I, Cl, Br สรางได 1 พนธะ
♦ 1 เสนแทน 1 พนธะ (2 อเลกตรอน)
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
2. สตรโครงสรางแบบเสนและมม (Bond line structure formula)
♦เหมาะส าหรบโมเลกลใหญๆ ทมจ านวนอะตอมของคารบอนมากๆ
♦ไมตองแสดง C และ H ทเกาะกบ C
♦ใหใชเสนตรง แทน โครงสราง
♦ถาไมมอะตอมอนเขยนไว ใหถอวาจดปลาย(และมม)ของโครงสรางเปนอะตอม C ตอกบอะตอม H
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
3. สตรโครงสรางลวอสผสมแบบยอ (Partially extended structrural formula)
♦ เปนสตรทใชแสดงหมฟงกชน หรอโครงสรางใหเดนชด
เชน -OH, -COOH, -NH2, -CHO, -CONH2)
♦ เขยนพนธะระหวางคารบอนอะตอม หรอระหวางคารบอนอะตอมกบหมฟงกชน
สวนไฮโดรเจนเขยนรวมไวทางขวาของคารบอนหรอธาตอน
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
4. สตรโครงสรางแบบยอ (Condensed structural formula)
♦ เปนสตรโครงสรางทเขยนเฉพาะพนธะคหรอพนธะสามระหวางอะตอมของคารบอน สวน
อะตอมของธาตอนทสรางพนธะกบอะตอมของคารบอนจะเขยนเฉพาะอะตอมและจ านวนอะตอม
ของธาตเหลานนโดยไมเขยนพนธะ
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
สตรโครงสรางแบบยอ (Condensed structural formula)
♦ หลกการเขยนสตรโครงสรางแบบยอ
1.ตองทราบสตรโมเลกลทใหมานนเปนสารอนทรยชนดใด มหมฟงกชนอยางไร และตอง
ทราบพนธะ
ของธาตตางๆในสารอนทรย
2. เขยนหมฟงกชนกอน และเขยนอะตอมของธาต C ถามธาตอนใหเขยนตอ จากนน
จงเขยนอะตอมของธาต H เปนล าดบสดทายโดยรวมเขากบคารบอนอะตอมแตละอะตอม
EX.เขยนสตรโครงสรางแบบยอของ C3H6 , C3H8O
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
EX.เขยนสตรโครงสรางแบบยอของ
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
H C C
H
H
H
H
C C
H H
C
H
H
H
C5H10
CH3CH2CH=CHCH3
สตรโครงสรางลวอส
สตรโครงสรางแบบยอ
สตรโครงสรางแบบเสนและมม
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
C10H22 สตรโครงสรางลวอส
สตรโครงสรางแบบยอ
สตรโครงสรางแบบเสนและมม
H C
H
H
C C
H
H
C
H
C
C HH
H
C HH
H
C
C
H
HH
H
C
H
H H
H
H
H
(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
จงเขยนสตรอยางยอของสารประกอบอนทรยตอไปน
1.
= ............................................
2.
= ............................................
การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
จงเขยนสตรแบบเสนและมมของสารประกอบอนทรยตอไปน
1. 2.
= =
3. 4.
= =
5. 6.
= =
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
ไอโซเมอรซม(Isomerism) คอ ปรากฏการณทสารอนทรยมสตรโมเลกลเหมอนกนแตมสตร
โครงสรางตางกน
♥ การพจารณาวาสารคหนงๆเปนไอโซเมอรกนหรอไม
1.ดวามสตรโมเลกลเหมอนกนหรอไมกอน ถาสตรโมเลกลตางกนแสดงวาไมเปนไอโซเมอรกน
2.ถาสตรโมเลกลเหมอนกน ตองพจารณาโครงสราง หรอการจดเรยงอะตอมของธาตตาง ๆ
- ถาโครงสรางเหมอนกน จะไมเปนไอโซเมอรกน เพราะเปนสารเดยวกน
- ถาโครงสรางตางกน จงจะเปนไอโซเมอรกน
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
Constitutional Isomers : ไอโซเมอรทมโครงสรางตางกน (Structural Isomers)
1.Skeleton Isomerism : เปนไอโซเมอรทมโครงสรางแบบโซเปด(โซตรงหรอโซกง) และ
แบบวงแตกตางกน
CH3–CH2– CH2– CH3
C4H10 (บวเทน) สตรโครงสราง 2 แบบ คอ
CH3 CH
CH3
CH3
จดหลอมเหลว -138.3 oC จดหลอมเหลว -159.4 oC
จดเดอด -0.5 oC จดเดอด -11.7 oC
n–butane Isobutane
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
2. Position Isomerism : เปนไอโซเมอรทมต าแหนงของพนธะค หรอพนธะสาม
ในโครงสรางแตกตางกน
C4H8 (บวทน)
CH2=CH–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH3
1-butene 2-butene
จดเดอด -6 oC จดเดอด 1 oC
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
3. Functional Isomerism : เปนไอโซเมอรทมหมฟงกชนในโครงสรางแตกตางกน
C2H6O
CH3–CH2–O–H CH3–O–CH3
ethanol dimethyl ether
(Alcohol, hydroxyl group) (Ether, alkoxy group)
จดเดอด 78 oC จดเดอด -25 oC
C6H14♥ รางโครงสรางจากอะตอมของคารบอนในโซตรงทงหมดกอน
C C C C C C
♥ เขยนสตรโครงสรางจากแบบทรางไว
♥ ตดคารบอน 1 อะตอมออกจากโซตรงเพอเปนหมแทนท
C C C C C C
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
♥ หาจดกงกลางและระบต าแหนงของคารบอนในโซตรงจากดานใดดานหนง
โดยไมใหเกนคารบอนทจดกงกลาง
C C C C C C
จดกงกลาง
♥ แทนทกงคารบอนในโซตรง โดยวางในต าแหนงทมคามาก กวาจ านวนอะตอมของ
คารบอนในกงทดานใดดานหนง
C C C C C
C
1 2 3
123
C C C C C
C
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
♥ เขยนสตรโครงสรางจากแบบทรางไว
♥ ตดคารบอน 2 อะตอมออกจากโซตรงเพอเปนหมแทนท
C C C C C C
C C C C C C
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
C C C C C C
C C C C C C
♥ หาจดกงกลางและระบต าแหนงของคารบอนในโซตรงจากดานใดดานหนง
โดยไมใหเกนคารบอนทจดกงกลาง
จดกงกลาง
1
1
1
1
2
2
2
2
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
C C C C C C
C C
1
1
2
2
♥ แทนทกงคารบอนในโซตรง โดยวางในต าแหนงทมคามากกวาจ านวนอะตอมของคารบอน
ในกงทดานใดดานหนง
C C C C
1
1
2
2
หมแทนทมคารบอน 1 อะตอม
จะเกดกงในต าแหนงท 2
หมแทนทมคารบอน 2 อะตอม จะเกดกง
ในต าแหนงท 3 ซงไมปรากฏใน
โครงสรางของโซตรง จงไมสามารถเขยน
โครงสรางไอโซเมอรจากวธนได
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
C C C C
C
♥ แทนทกงคารบอนในโซตรง โดยวางกงคารบอนทละอะตอม
C C C C
C
C C C C
C
C
C
แทนทกงคารบอนตวแรก
ในต าแหนงท 2
แทนทกงคารบอนตวท 2
ในต าแหนงเดยวกบกงแรก
แทนทกงคารบอนตวท 2
ในต าแหนงทตางกบกบกงแรก
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
♥ เขยนสตรโครงสรางจากแบบทรางไว
♥ ตดคารบอน 3 อะตอมออกจากโซตรงเพอเปนหมแทนท เมอหาจดกงกลางพบวาไมม
ต าแหนงทจะเกดกงทงหมด จงสนสดการเขยนไอโซเมอรของ C6H14
C C C C C C C
1
1 C CCC C
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
สรปโครงสรางไอโซเมอรของ C6H14
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
ขอสงเกต
= = =
= = =
(CH3)3C CH2CH3 = CH3CH2C(CH3)3
(CH3)2CH(CH2)2CH3 = CH3(CH2)2CH(CH3)2
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
แบบฝกหด
สตรโมเลกล สตรโครงสราง จ านวนไอโซเมอร
1 CH4
2 C2H6
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
แบบฝกหด
สตรโมเลกล สตรโครงสราง จ านวนไอโซเมอร
3 C3H8
4 C4H10
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
แบบฝกหด
สตรโมเลกล สตรโครงสราง จ านวนไอโซเมอร
5 C5H12
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
แบบฝกหด
สตรโมเลกล สตรโครงสราง จ านวนไอโซเมอร
6 C5H10
ไอโซเมอรซม(Isomerism)
แบบฝกหด 11.1 หนา 12-13