View
495
Download
15
Category
Preview:
Citation preview
Tugas Makalah
REAKSI ADISI
DAN
ELIMINASI
OLEH:
ROSYANI ADA (913 04 002)
HAMRIA HARISI (913 04 022)
SADRYANTO MUNANDAR (913 04 001)
HERNAWATI (913 04 040)
MENIK (913 04 016)
WA ODE HUSNI (913 04 )
IQBAL TANDO (913 04 )
SEKOLAH TINGGI ILMU PERTANIAN WUNA RAHA
JURUSAN AGROTEKNOLOGI
2014
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang
telah memberikan rahmat dan karunia_Nya sehingga penulis dapat
menyelesaikan makalah ini dengan judul “REAKSI ADISI DAN ELIMINASI”.
Makalah ini disusun dalam rangka memenuhi tugas mata kuliah kimia organik
program studi S1 Agroteknologi SEKOLAH TINGGI ILMU PERTANIAN
WUNA.
Dalam menyusun makalah ilmiah ini penulis banyak memperoleh bantuan
serta bimbingan dari berbagai pihak. Oleh karena itu,penulis ingin mengucapkan
terimakasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam penyelesaian
makalah ini.
Penulis menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari
sempurna,oleh karena itu kritik dan saran yang membangun sangat penulis
harapkan untuk menjadikan makalah ini lebih baik lagi. Penulis berharap semoga
makalah ini bermanfaat bagi penulis khususnya dan bagi pembaca umumnya.
Bangkali,Juli 2014
Penulis
DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL
KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI
BAB 1 PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
B. Rumusan Masalah
C. Tujuan Penulisan
BAB 2 PEMBAHASAN
A. Reaksi adisi
1. Pengertian reaksi adisi
2. Jenis reaksi adisi
3. Adisi pada alkena-alkena simetris
B. Reaksi eliminasi
1. Pengertian reaksi eliminasi
2. Mekanisme E2
3. Mekanisme E1
4. Adisi dan eliminasi
BAB 3 PENUTUP
A. Kesimpulan
B. Saran
DAFTAR PUSTAKA
BAB 1
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan
antarubahan senyawa kimia. Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang
terlibat dalam reaksi disebut sebagai reaktan. Reaksi kimia biasanya
dikarakterisasikan dengan perubahan kimiawi, dan akan menghasilkan satu atau
lebih produk yang biasanya memiliki ciri-ciri yang berbeda dari reaktan. Secara
klasik, reaksi kimia melibatkan perubahan yang melibatkan pergerakan elektron
dalam pembentukan dan pemutusan ikatan kimia, walaupun pada dasarnya konsep
umum reaksi kimia juga dapat diterapkan pada transformasi partikel-partikel
elementer seperti pada reaksi nuklir.
Reaksi-reaksi kimia yang berbeda digunakan bersama dalam sintesis kimia
untuk menghasilkan produk senyawa yang diinginkan.Dalam biokimia, sederet
reaksi kimia yang dikatalisis oleh enzim membentuk lintasan metabolisme, di
mana sintesis dan dekomposisi yang biasanya tidak mungkin terjadi di dalam sel
dilakukan.
Reaksi kimia seperti pembakaran, fermentasi, dan reduksi dari bijih menjadi
logam sudah diketahui sejak dahulu kala. Teori-teori awal transformasi dari
material-material ini dikembangkan oleh filsuf Yunani Kuno, seperti Teori empat
elemen dari Empedocles yang menyatakan bahwa substansi apapun itu tersusun
dari 4 elemen dasar: api, air, udara, dan bumi. Di abad pertengahan, transformasi
kimia dipelajari oleh para alkemis.Mereka mencoba, misalnya, mengubah timbal
menjadi emas, dengan mereaksikan timbal dengan campuran tembaga-timbal
dengan sulfur.
Produksi dari senyawa-senyawa kimia yang tidak terdapat secara alami di
bumi telah lama dicoba oleh para ilmuwan, seperti sintesis dari asam sulfur dan
asam nitrat oleh alkemis Jābir ibn Hayyān. Proses ini dilakukan dengan cara
memanaskan mineral-mineral sulfat dan nitrat, seperti tembaga sulfat, alum dan
kalium nitrat. Pada abad ke-17, Johann Rudolph Glauber memproduksi asam
klorida dan natrium sulfat dengan mereaksikan asam sulfat dengan natrium
klorida. Dengan adanya pengembangan lead chamber process pada tahun 1746
dan proses Leblanc, sehingga memungkinkan adanya produksi asam sulfat dan
natrium karbonat dalam jumlah besar, maka reaksi kimia dapat diaplikasikan
dalam industri. Teknologi asam sulfat yang semakin maju akhirnya menghasilkan
proses kontak pada tahun 1880-an, dan proses Haber dikembangkan pada tahun
1909–1910 untuk sintesis amonia.
B. Rumusan Masalah
Apakah yang dimaksud dengan reaksi adisi dan eliminasi serta bagaimana
proses reaksi kedua jenis reaksi kimia tersebut?
C. Tujuan
Tujuan pembuatan makalah ini adalah untuk dapat mengetahui apa yang
dimaksud dengan reaksi adisi dan eliminasi serta dapat mengaplikasinkannya
dalam kehidupan.
BAB 2
PEMBAHASAN
A. Reaksi Adisi
1. Pengertian reaksi adisi
Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap
dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap
tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal.
Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi
sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap
dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan.Biasanya satu
molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Contoh reaksi adisi adalah
reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.
Reaksi adisi hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan
rangkap,seperti alkena dan alkuna. Molekul yang mempunyai ikatan rangkap
karbon-hetero seperti gugus karbonil(C=O) atauimina(C=N) dapat
melangsungkan reaksi adisi karena juga mempunyai ikatan rangkap.
Reaksi adisi merupakan kebalikan dari reaksi eliminasi. Sebagai contoh,
reaksi hidrasi alkena dan dehidrasi alkohol merupakan pasangan reaksi adisi-
eliminasi.
Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau
rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap
karbon dengan atom lain,
Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap
menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan
tunggal.
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen
maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada
kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah
Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak
atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida
ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau
gugus alkil yang lebih kecil.
2. Jenis Reaksi Adisi
Ada dua jenis reaksi adisi polar yaitu adisi nukleofolik dan adisi
elektrofilik.Dua reaksi adisi non-polar disebut dengan sikloadisi dan adisi radikal
bebas.Reaksi adisi juga dilangsungkan dalam polimerisasi, yang disebut dengan
polimerisasi adisi. Pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil
(proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu
kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di
salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir.Konfigurasi
yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov. Aturan
Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari sebuuah molekul polar
pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar,
maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih
sedikit.
Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap
menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi
ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan
tunggal merupakan ikatan jenuh.Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh
menjadi ikatan jenuh.
3. Adisi pada alkena-alkena simetris
Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen.
Sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya
berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat pada atom karbon lainnya.
Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:
2-Butena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:
Jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan
rangkap, dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri Hasil reaksi
yang terbentuk masih sama, yaitu 2-klorobutana.
Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya
terputar dimana hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan.
Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang
tidak simetris ini akan dibahas secara terpisah.
Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga
(alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya,
kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut
dinamakan reaksi adisi. Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan asam bromida
menghasilkan 2-bromopropana sebagai berikut.
Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga
merupakan senyawa tak jenuh.Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya
penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan
hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.
2. Reaksi Eliminasi
1. Pengertian Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen
dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme.Reaksi satu
langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi
E1.Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak
melambangkan jumlah langkah.E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-
turut bimolekuler dan unimolekuler.
Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan
membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal
tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif,
dimana valensi atom pada molekul menurun dua.Jenis reaksi eliminasi yang penting
melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan
basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi eliminasi berikut ini:
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi.Ketika senyawa yang
tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev.
2. Mekanisme E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu
langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus
membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan
sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus
menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Perhatikan gambar
berikut:
Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam
3. Mekanisme E1
E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler.E1 terdiri dari dua langkah
mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi.Ionisasi adalah putusnya ikatan karbon-halogen
membentuk intermediet karbokation.Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida
tersier.Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana
asam dan suhu tinggi).Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1, karena sama-sama
menggunakan intermediet karbokation.
Perhatikan dua langkah reaksi E1 berikut ini:
Langkah 1 (ionisasi)
Langkah 2 (deprotonasi)
4. Adisi dan eliminasi
Adisi dan pasangannya eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah
substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen.Ikatan ganda dan
tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok.Seperti
substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin
terjadi.Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan
membentuk karbokation.Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui
eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan
terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan
suatu basa harus ada. Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing
dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.
Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi.Pada reaksi adisi, ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal.Mirip
dengan reaksi substitusi, ada beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel
yang mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah
elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk
karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation
dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat
di akhir.Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan
Markovnikov. Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari
sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai
keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang
mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit.
BAB 3
PENUTUP
A. Kesimpulan
Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi
sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan
rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya
penggabungan.Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan
rangkap.
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan
dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme.Reaksi satu
langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan
reaksi E1.Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination)
tidak melambangkan jumlah langkah.E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu
berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.
B. Saran
Mempelajari kimia organik memang sulit apalagi bagi yang belum
mempunyai dasar ilmu kimia sama sekali. Janganlah kita mempelajari materi yang
sulit langsung. Tapi hendaknya kita mempelajari materi dari dasar sebelum
mendalami ilmu kimia.kita juga tidak akan bisa mempelajari ilmu kimia kalau
tidak ada yang menuntun kita. Karena pada kimia banyak terdapat istilah-istilah
maupun simbol-simbol yang banyak
DAFTAR PUSTAKA
Tri Redjeki.2000.Petunjuk Praktikum Kimia Dasar 1. Surakarta:Universitas 11
Maret
Wertheim,Jane.(Agusniar Tris maniati). Kamus Kimia Bergambar (terjemahan).
Jakarta: Erlangga
Wood,Jesse H;Keenan, Charles W and Bull William E.1968. Fundamentals of
College Chemistry,Second edition. USA: Harper and Row Publishers.
Kus Sri Martini. 1988. Prakarya Kimia. Surakarta: Universitas Sebelas Maret.
Lestari,S.2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka
https://www.google.com/imghp?hl=en&tab=wi
Recommended