225.-

แปลจาก... MANGA DE WAKARU YUKIKAGAKU

by... Katsuhiro Saito

แปลโดย... บงกช บางยี่ขัน

■ บรรณาธกิารที่ปรกึษา ทพิวรรณ อภวินัท์วรรตัน์ ■ บรรณาธกิารบรหิาร ทวยิา วณัณะวโิรจน์ หวัหน้ากองบรรณาธกิาร

แทนพร เลิศวุฒิภัทร บรรณาธกิารเล่ม แสงเงิน นาคพัฒน์ ออกแบบปก ภาณุพันธ์ โนวยุทธ ออกแบบรูปเล่ม

ดวงกมล แสงทองศร ี ธรุการส�านกัพมิพ์ องัคณา อรรถพงศ์ธร ■ พมิพ์ที่ : พมิพ์ที่ บรษิทั พมิพ์ดกีารพมิพ์ จ�ากดั

จดัพมิพ์โดย 5-7 ซอยสุขุมวทิ 29 ถนนสุขุมวทิ แขวงคลองเตยเหนอื เขตวฒันา กรุงเทพฯ 10110 โทร. 0-2258-0320 (6 เลขหมายอตัโนมตั)ิ, 0-2259-9160 (10 เลขหมายอตัโนมตั)ิ เสนองานเขยีน • งานแปลได้ที่ www.tpa.or.th/publisher/new ตดิต่อสั่งซื้อหนงัสอืได้ที่ www.tpabookcentre.com

จดัจ�าหน่ายโดย บรษิทั ซเีอด็ยเูคชั่น จ�ากดั (มหาชน) 1858/87-90 อาคารเนชั่นทาวเวอร์ ชั้น 19 ถนนบางนา-ตราด แขวงบางนา เขตบางนา กรุงเทพฯ 10260 โทร. 0-2739-8000, 0-2739-8222 โทรสาร 0-2739-8356-9 www.se-ed.com

คู่มือวิทย์ฉบับการ์ตูน : เคมีอินทรีย์by Katsuhiro Saito

แปลโดย บงกช บางยี่ขนั

ข้อมลูทางบรรณานกุรมของส�านกัหอสมดุแห่งชาติไซโต, คะสฮึโิระ (Saito, Katsuhiro).

คูม่อืวทิย์ฉบบัการ์ตนู : เคมอีนิทรย์ี.-- กรงุเทพฯ : สมาคมส่งเสรมิเทคโนโลย ี(ไทย-ญี่ปุน่), 2555. 232 หน้า.1. เคมอีนิทรยี์--การ์ตูน. I. บงกช บางยี่ขนั, ผู้แปล. II. ชื่อเรื่อง.

547 ISBN 978-974-443-498-2

พมิพ์ครั้งที่ 1 กรกฎาคม 2555

“ถ้าหนงัสอืมขี้อผดิพลาดเนื่องจากการพมิพ์ ให้น�ามาแลกเปลี่ยนได้ที่สมาคมฯ” โทร. 0-2258-0320 ต่อ 1560, 1570

ราคา 225 บาท

MANGA DE WAKARU YUKIKAGAKU by Katsuhiro SaitoCopyright 2009 Katsuhiro SaitoAll rights reserved.Originally published in Japan by SOFTBANK Creative Corp., TokyoThai translation rights arranged with SOFTBANK Creative Corp. through THE SAKAI AGENCY.สงวนลขิสทิธิ์ฉบบัภาษาไทยโดย สมาคมส่งเสรมิเทคโนโลย ี(ไทย-ญี่ปุ่น)

10

คู่มือวิทย์ฉบับการ์ตูน : เคมีอินทรีย์

1 อิเล็กโทรเนกาติวิตี

ถ้าอะตอมรบัอเิลก็ตรอนจะกลายเป็นไอออนลบแต่ถ้าปล่อยอเิลก็ตรอน

ออกไปกจ็ะกลายเป็นไอออนบวกดงันั้นถ้าระบคุวามสามารถในการรบัอเิลก็ตรอน

และกลายเป็นไอออนลบของอะตอมเป็นตวัเลขจะเรยีกว่าค่าอเิลก็โทรเนกาตวิติี

(electronegativity) ยิ่งอะตอมมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงเท่าใด ก็จะรับอิเล็กตรอน

และกลายเป็นประจลุบได้ง่ายเท่านั้น

2 ล�าดับของอิเล็กโทรเนกาติวิตี

ถ้าน�าค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีมาเขียนตามล�าดับในตารางธาตุแล้ว ธาตุที่

อยู่ด้านขวาบนของตารางจะกลายเป็นไอออนลบได้ง่ายกว่า

จากตารางนี้ล�าดบัความสามารถในการดงึอเิลก็ตรอนของธาตทุี่เกี่ยวข้อง

กบัเคมอีนิทรยี์จะเป็นดงันี้

Na < Li < H < C < N = Cl < O < F

หมายความว่า ความสามารถในการดึงอิเล็กตรอนของคาร์บอนนั้นน้อย

มาก ถ้าไม่นับธาตุโลหะซึ่งมีความสามารถต�่ากว่าคาร์บอน เช่น ลิเทียม Li และ

โซเดยีมNaแล้วกจ็ะมแีต่ไฮโดรเจนHเท่านั้นที่มคีวามสามารถต�่ากว่า

ถ้าเราจ�าล�าดบัเหล่านี้ได้กจ็ะมปีระโยชน์มาก

H2.1

Li1.0

Be1.5

B2.0

C2.5

N3.0

O3.5

F4.0

Ne

Na0.9

Mg1.2

Al1.5

Si1.8

P2.1

S2.5

Cl3.0

Ar

K0.8

Ca1.0

Sc1.3

Ge1.8

As2.0

Se2.4

Br2.8

Kr

He－

－

－

－

1-5 อิเล็กโทรเนกาติวิตีอะไรกัน ? ไม่เคยได้ยินเลย

เปนการพักสมองที่ดีจริง ๆ

รานสะดวกซื้อนี่สะดวกดีจังนะ

ªÍºÁÒ¡àÅ เปนการพักสมองที่ดีจริง ๆ

นะครับ

ครูก็รูจักสิ่งอำนวยความสะดวกอยูอยางหนึ่งนะ

เครื่องทำไอศกรีมใชไหมคะ ?

อิเล็กโทรเนกาติวิตีตางหากละ

ถาจำลำดับของอิเล็กโทร-เนกาติวิตีไดสักนิด

เวลาคิดถึงความสามารถในการทำปฏิกิริยา

ก็จะงายขึ้น

เราจะคำนวณเรื่องการสราง

พันธะไดดวยนะ

á¼Åçº æ æ

á¼Åçº æ æ

และจะรูดวยวาโมเลกุลตัวไหนจะกลายเปนประจุลบ แลว

ก็ ยังมีอีกนะ

11

66

คู่มือวิทย์ฉบับการ์ตูน : เคมีอินทรีย์

1 อะโรมาติกต้องมีกลิ่นหอมหรือเปล่า

ในแง่ของเคมีเราไม่สามารถมองข้ามค�าว่าอะโรมาตกิไปได้เพราะเป็น

ค�าที่ส�าคญัมากแต่เมื่อถามว่าอะโรมาตกิคอือะไรการให้ค�าตอบอย่างชดัเจนกเ็ป็น

เรื่องยากเพราะไม่ได้มแีค่สารที่มกีลิ่นหอม(อะโรมา)เท่านั้นอย่างไพรดินี(pyridine)

ซึ่งมกีลิ่นเหมน็มากกเ็ป็นตวัอย่างหนึ่งของสารประกอบอะโรมาตกิเช่นกนั

2 เงื่อนไขของอะโรมาติก

แล้วสารประกอบอะโรมาติกคืออะไรล่ะ ? การก�าหนดนิยามของสาร

ชนดินี้เป็นเรื่องยากแต่ว่ามขี้อตกลงกนัคอื

สารประกอบคอนจเูกตทีเ่ป็นวงปิด (อะตอมทกุตวัเป็นคอนจเูกต)

ในวงมพีนัธะคูเ่ป็นจ�านวน 2n + 1 โดยท่ี n = จ�านวนเตม็

ตามนยิามนี้เบนซนีไพรดินี(n=1)และแนฟทาลนี(n=2)เป็นสาร

ประกอบอะโรมาตกิแต่ไซโคลบวิตะไดอนีกบัไซโคลเพนตะไดอนีนั้นไม่เข้าข่ายเป็น

สารประกอบอะโรมาตกิ

※

NN14

5

23

※ C5 ไมนับเปนคอนจูเกต

สารประกอบเงื่อนไข

คอนจูเกตแบบวงจำนวน

พันธะคูเปน2n + 1

เบนซีน ไพริดีน แนฟทาลีน ไซโคลบิวตะไดอีน

ไซโคลเพนตะไดอีน

3 ที่(n = 1)

3 ที่(n = 1)

5 ที่(n = 2)

2 ที่ 2 ที่�

�

�

�

�

� �

3-10 อะโรมาติกคืออะไร ?

ä´ŒáŌǤ‹Ð...

สารประกอบตัวสุดทายของบทที่ 3

สารนี้เคยออกมาแลวในบทที่ 2 หัวขอที่ 2-7 เปนตัวแทนของ สารประกอบ อะโรมาติก

ชื่อวาเบนซีน

เมื่อเอาไฮโดรเจนออกจากเบนซีนไป 1 อะตอม เกิดเปน

หมูฟงกชัน (หมูฟนิล)

สารประกอบที่มีหมูฟนิลอะโรมาติก

R

หมูฟนิล

สูตรท่ัวไปของสารอะโรมาติก

เงื่อนไขของอะโรมาติกไมใชวาตองมีวงเบนซีนเสมอไป แตอะโรมาติก

ตัวหลัก ๆ มักจะมีวงเบนซีน

แลวก็ดังในบทที่ 2

หัวขอที่ 2-7

โครงสรางที่มีความเสถียรแบบพิเศษที่เรียกวา

คอนจูเกต หามลืมประเด็นนี้นะ

คอนจูเกตพันธะคู＝

พันธะเดี่ยวกับพันธะคูเรียงสลับกัน

เทากับวาอาว... ฮิเมะ

!?ขอโทษครับจู ๆ เหมือน

เบื่อขึ้นมา

·ÕèÌҹÊдǡ«×éÍ

ลว2-7

ทนของกอบ

าติก เบ

หมูฟงกชน (หมูฟนล)

บทที่ 3 ประเภทและคุณสมบัติของสารอินทรีย์

67

92

คู่มือวิทย์ฉบับการ์ตูน : เคมีอินทรีย์

1 ปฏิกิริยากับพันธะคู่

น�้าไม่ได้เป็นแค่ตัวท�ำละลำยสำรในปฏิกิริยำเคมีเท่ำนั้น แต่ยังเป็น

รีเอเจนต์ที่เกี่ยวข้องกบัปฏกิริยิำอย่ำงยิ่งด้วย ตวัอย่ำงเช่น ปฏิกิริยาการเติม ถ้ำ

เติมน�้ำกับแอลคีนจะได้แอลกอฮอล์ และถ้ำเติมน�้ำกับเอทิลีนจะได้เอทำนอล

นี่คอืปฏกิริยิำกำรสงัเครำะห์เอทำนอลเชงิอตุสำหกรรม

2 ปฏิกิริยากับพันธะสาม

สิ่งที่น่ำสนกุในทำงปฏกิริยิำคอื ปฏกิริยิำกำรเตมิน�้ำกบัพนัธะสำม ปฏกิริยิำ

ด�ำเนินไปตำมปกติ เกิดเป็นตัวเหนี่ยวน�ำไวนิลแอลกอฮอล์ มีชื่อสำมัญว่ำ

เอนอล ซึ่งเป็นสำรที่ไม่เสถยีร ดงันั้น ไฮโดรเจนของ OH จงึเคลื่อนไปที่คำร์บอนของ

C=C อย่ำงรวดเรว็ กลำยเป็นไอโซเมอร์รูปคโีตที่เสถยีรกว่ำ คอื คโีตน กำรเกดิ

ไอโซเมอร์เช่นนี้ เรยีกว่ำ คีโตเอนอลเทาโทเมอริซึม (keto-enol tautomerism)

H2O R2CH OHCR2R2C CR2

H2OCR C R

2

1

CＲH

H

OC Ｒ

CH2ＲOC Ｒ

(รูปคีโต เสถียร)

แอลคีน แอลกอฮอล

แอลไคนไวนิลแอลกอฮอล (รูปเอนอล ไมเสถียร)

คีโตน

4-11 น�้ำก็เป็นตัวเติมในปฏิกิริยำ

R2CH OHCR2

CH2ＲOC Ｒ

เอะ ?เปนไปไมได

หรอก

มะเขือเทศที่ฮิเมะปลูก แดงขึ้นมาก

แลวนะครับนี่เปนผลของ

การรดน้ำทุกวันสินะ

จริงสิ เมื่อพูดถึงน้ำ

……

ถาน้ำแตกตัวออก ก็ไปเติมใหโมเลกุลอื่น ๆ ไดเหมือนกันนะ

……

โมเลกุลกอนหนานี้อยางไฮโดรเจนและโบรมีน เมื่อแตกตัว

ก็จะไดอะตอมที่เหมือนกัน แต

กรณีน้ำจะแตกตางไป

การเติมน้ำ

ทำใหแอลคีน

กลายเปนแอลกอฮอลและแอลไคนกลายเปนคีโตนได

อะตอมที่ประกอบเปนน้ำ

ใชท้ังอยางน้ันไดเลยในการสราง

หมูไฮดรอกซิลและ

หมูคารบอนิล

หมูไฮดรอกซิล

แอลกอฮอล

หมูคารบอนิล

คีโตน

¾Ù´ æ 仡çàËÁ×͹àÃÔèÁàÁÒ

¹Ô´Ë¹‹ÍÂáÅŒÇÍ‹Ð àËÁ×͹

¤Õâµ¹àÃÔèÁ«ÖÁ æ¹Ð¤ÃѺ

บทที่ 4 ปฏิกิริยาพื้นฐาน

93

162

คู่มือวิทย์ฉบับการ์ตูน : เคมีอินทรีย์

1 วัลคาไนเซชัน

จดุเด่นของยาง คอื การยืดและหด สาเหตทุี่ยางยดืหดได้มาจากลกัษณะ

ของโมเลกลุยางนั่นเอง โมเลกลุยางธรรมชาตจิะม้วนพนักนัเหมอืนกลุม่ไหมพรม ถ้า

ยดืกจ็ะคลายเป็นเส้นเดยีว แต่เมื่อยดืได้ถงึระดบัหนึ่งกจ็ะขาด การป้องกนัการขาด

ท�าได้โดยการเตมิก�ามะถัน ซึ่งจะสร้างโครงสร้างเชื่อมโยงระหว่างโมเลกลุของยาง

ท�าให้ยางหดกลับสภาพเดิมได้ กระบวนการเช่นนี้เรียกว่า วัลคาไนเซชัน

(vulcanization)

2 ยางสังเคราะห์

ประเภทของยางสังเคราะห์ (rubber, R) สรปุไว้ในตารางด้านล่าง ทั้ง

ยางสงัเคราะห์ที่มไีอโซพรนีเป็นส่วนประกอบเหมอืนกบัยางธรรมชาต ิและยาง SBR

(styrene-butadiene rubber) ที่สร้างจากบวิตะไดอนี (B) และสไตรนี (S) เป็นต้น

CH CHCH2 CH2

CHCH2

CHCH2 CH2

CH3

C CHCH2 CH2

CH3

C

n

CHCH CHCH2 CH2CH2

n

SBR※

※ สวนหนึ่งของสูตรโครงสราง

ไมหด

กำมะถัน วัลคาไนเซชัน

หดกลับได

ชื่อยางสังเคราะหเลียนแบบธรรมชาติ

มอนอเมอร พอลิเมอรไอโซพรีน

สไตรีนบิวตะไดอีน

7-9 ท�ำไมยำงยืด ๆ หด ๆ ได้ ?

�

�

×

�

§èÓ æ§èÓ æ

·Ðâ¡ÐÂСÔ

´Ö맴Öë§

ยางที่เห็นทั่วไปในชีวิตประจำวันก็เปนพอลิเมอร

อยางหนึ่ง

จริง ๆ แลว ยางธรรมชาติ

จะยืดไดแตหดไมไดนะ

แตเมื่อเติมกำมะถันลงไป โมเลกุลของยางจะเชื่อมตอกัน จึงหดได

ยืด หด

ยางธรรมชาติ

ยางที่เติมกำมะถัน

ถาเติมสารอื่น ๆนอกจากกำมะถัน

ก็จะไดยางที่มีลักษณะพิเศษอื่น ๆ เกิดขึ้น

àÍ�Ð !

รสชาตินี้เปนเกลือจากภูเขาหิมาลัยแน ๆ !

ลุงคนขายแนมากสุดยอด

บทที่ 7 สารประกอบพอลิเมอร์

163