225.-

แปลจาก... MANGA DE WAKARU YUKIKAGAKU

by... Katsuhiro Saito

แปลโดย... บงกช บางยี่ขัน

■ บรรณาธกิารที่ปรกึษา ทพิวรรณ อภวินัท์วรรตัน์ ■ บรรณาธกิารบรหิาร ทวยิา วณัณะวโิรจน์ หวัหน้ากองบรรณาธกิาร

แทนพร เลิศวุฒิภัทร บรรณาธกิารเล่ม แสงเงิน นาคพัฒน์ ออกแบบปก ภาณุพันธ์ โนวยุทธ ออกแบบรูปเล่ม

ดวงกมล แสงทองศร ี ธรุการส�านกัพมิพ์ องัคณา อรรถพงศ์ธร ■ พมิพ์ที่ : พมิพ์ที่ บรษิทั พมิพ์ดกีารพมิพ์ จ�ากดั

จดัพมิพ์โดย 5-7 ซอยสุขุมวทิ 29 ถนนสุขุมวทิ แขวงคลองเตยเหนอื เขตวฒันา กรุงเทพฯ 10110 โทร. 0-2258-0320 (6 เลขหมายอตัโนมตั)ิ, 0-2259-9160 (10 เลขหมายอตัโนมตั)ิ เสนองานเขยีน • งานแปลได้ที่ www.tpa.or.th/publisher/new ตดิต่อสั่งซื้อหนงัสอืได้ที่ www.tpabookcentre.com

จดัจ�าหน่ายโดย บรษิทั ซเีอด็ยเูคชั่น จ�ากดั (มหาชน) 1858/87-90 อาคารเนชั่นทาวเวอร์ ชั้น 19 ถนนบางนา-ตราด แขวงบางนา เขตบางนา กรุงเทพฯ 10260 โทร. 0-2739-8000, 0-2739-8222 โทรสาร 0-2739-8356-9 www.se-ed.com

คู่มือวิทย์ฉบับการ์ตูน : เคมีอินทรีย์by Katsuhiro Saito

แปลโดย บงกช บางยี่ขนั

ข้อมลูทางบรรณานกุรมของส�านกัหอสมดุแห่งชาติไซโต, คะสฮึโิระ (Saito, Katsuhiro).

คูม่อืวทิย์ฉบบัการ์ตนู : เคมอีนิทรย์ี.-- กรงุเทพฯ : สมาคมส่งเสรมิเทคโนโลย ี(ไทย-ญี่ปุน่), 2555. 232 หน้า.1. เคมอีนิทรยี์--การ์ตูน. I. บงกช บางยี่ขนั, ผู้แปล. II. ชื่อเรื่อง.

547 ISBN 978-974-443-498-2

พมิพ์ครั้งที่ 1 กรกฎาคม 2555

“ถ้าหนงัสอืมขี้อผดิพลาดเนื่องจากการพมิพ์ ให้น�ามาแลกเปลี่ยนได้ที่สมาคมฯ” โทร. 0-2258-0320 ต่อ 1560, 1570

ราคา 225 บาท

MANGA DE WAKARU YUKIKAGAKU by Katsuhiro SaitoCopyright 2009 Katsuhiro SaitoAll rights reserved.Originally published in Japan by SOFTBANK Creative Corp., TokyoThai translation rights arranged with SOFTBANK Creative Corp. through THE SAKAI AGENCY.สงวนลขิสทิธิ์ฉบบัภาษาไทยโดย สมาคมส่งเสรมิเทคโนโลย ี(ไทย-ญี่ปุ่น)

ÊÒúÑÞคํานํา ................................................................................................. (1)

บทที่ 1 âครงสรŒางอะตอมและพัน¸ะเคมี ................................... 1

1-1 อะตอมคอือะไร? ................................................................ 2

1-2 อเิลก็ตรอนอยู่ในชั้นอเิลก็ตรอน .......................................... 4

1-3 ที่อยู่ของอเิลก็ตรอน ............................................................ 6

1-4 ไอออนคอือะไร? ................................................................. 8

1-5 อเิลก็โทรเนกาตวิติอีะไรกนั?ไม่เคยได้ยนิเลย .................. 10

1-6 ความสมัพนัธ์ของโมเลกลุสูตรโมเลกลุ

และมวลโมเลกลุ ................................................................. 12

1-7 พนัธะมหีลายแบบใช่ไหม? ............................................... 14

1-8 พนัธะมแีบบอ่อนแบบแขง็ด้วยหรอื? ................................. 16

1-9 พนัธะโคเวเลนต์=พนัธะของอเิลก็ตรอน .......................... 18

1-10 พนัธะของโมเลกลุเป็นอย่างไร? ......................................... 20

เคมีอินทรีย์น่ารู้ : โมเลกุล สารประกอบ ธาตุ และอัญรูป ................ 22

บทที่ 2 พัน¸ะและâครงสรŒางของสารอินทรีย์ ............................... 23

2-1 พนัธะของคาร์บอนเป็นแบบไหน? ..................................... 24

2-2 รูปทรงสี่หน้าของมเีทน ........................................................ 26

2-3 เอทลินีเป็นโมเลกลุแนวราบระนาบเดยีว ............................ 28

2-4 จะเขยีนสูตรโครงสร้างอย่างไรดี ......................................... 30

2-5 เขยีนง่ายๆแบบนี้จะดหีรอื? ............................................ 32

2-6 ไฮโดรคาร์บอนคอือะไร? .................................................... 34

2-7 สารประกอบคอนจูเกตคอือะไร .......................................... 36

2-8 โมเลกลุไอโซเมอร์คอืโมเลกลุที่แตกต่างกนั ........................ 38

2-9 ไอโซเมอร์มมีากมาย ........................................................... 40

2-10ไอโซเมอร์เชงิเรขาคณติ:หมนุกลบัมากเ็หมอืนเดมิ .......... 42

2-11ไอโซเมอร์เชงิแสง:ภาพสะท้อนในกระจกเงา ................... 44

เคมีอินทรีย์น่ารู้ : โลกของ1/2 ............................................................ 46

บทที่ 3 ประเภทและคุณสมบัติของสารอินทรีย์ ........................ 47

3-1 หมู่ฟังก์ชนัคอือะไร? ........................................................... 48

3-2 ประเภทและคณุสมบตัขิองแอลกอฮอล์ ............................. 50

3-3 ประเภทและคณุสมบตัขิองอเีทอร์ ...................................... 52

3-4 ประเภทและคณุสมบตัขิองคโีตน ........................................ 54

3-5 ประเภทและคณุสมบตัขิองแอลดไีฮด.์................................ 56

3-6 ประเภทและคณุสมบตัขิองกรดคาร์บอกซลิกิ..................... 58

3-7 เอสเทอร์กบักรดแอนไฮไดรด์ .............................................. 60

3-8 ประเภทและคณุสมบตัขิองเอมนี ........................................ 62

3-9 ความเป็นเบสเป็นคณุลกัษณะที่ส�าคญัที่สดุของเอมนี ...... 64

3-10 อะโรมาตกิคอือะไร? .......................................................... 66

3-11 คณุสมบตัขิองอะโรมาตกิ ................................................... 68

เคมีอินทรีย์น่ารู้ : กรดอะซิติกกับกรดซิตริก ...................................... 70

บทที่ 4 ปฏิกิริยาพื้นฐาน ............................................................. 71

4-1 พนัธะตดัได้สร้างได้ ........................................................... 72

4-2 ปฏกิริยิาที่ท�าให้วงเปิดหรอืวงปิดได้ .................................. 74

4-3 ปฏกิริยิาการแทนที่คอืปฏกิริยิาแลกเปลี่ยน ...................... 76

4-4 ปฏกิริยิาการแทนที่ด้วยนวิคลโีอไฟล์

แบบSN1คอือะไร? ........................................................... 78

4-5 ปฏกิริยิาการแทนที่ด้วยนวิคลโีอไฟล์

แบบSN2คอือะไร? ........................................................... 80

4-6 ปฏกิริยิาการก�าจดักเ็หมอืนการเคลื่อนไหว

ของชนกลุ่มน้อย .................................................................. 82

4-7 กลไกของปฏกิริยิาการก�าจดั ............................................... 84

4-8 ปฏกิริยิารดีกัชนัแบบใช้ตวัเร่งปฏกิริยิาใช้กบัอะไร? .......... 86

4-9 การเตมิแบบซสิคอือะไร? ................................................... 88

4-10 การเตมิแบบทรานคอือะไร? .............................................. 90

4-11 น�้ากเ็ป็นตวัเตมิในปฏกิริยิา ................................................. 92

4-12 ปฏกิริยิาการเตมิส�าหรบัพวกไซคลกิกม็นีะ ......................... 94

4-13 ปฏกิริยิาออกซเิดชนัคอืการท�าปฏกิริยิากบัออกซเิจน? ..... 96

4-14 ปฏกิริยิาออกซเิดชนัคอืการตดัฉบัๆ .................................. 98

เคมีอินทรีย์น่ารู้ : ปฏิกิริยาลูกโซ่ ....................................................... 100

บทที่ 5 ปฏิกิริยาประยุกต์ ........................................................... 101

5-1 การสงัเคราะห์คโีตนและแอลดไีฮด์ ................................... 102

5-2 การสงัเคราะห์กรดคาร์บอกซลิกิ ......................................... 104

5-3 การออกซเิดชนัรดีกัชนัพนัธะC=O ..................................... 106

5-4 ปฏกิริยิาการเตมิพนัธะC=O ............................................. 108

5-5 ความหลากหลายของปฏกิริยิาการเตมิด้วยนวิคลโีอไฟล์ .. 110

5-6 ปฏกิริยิากรญีาร์คอือะไร? ................................................ 112

5-7 ปฏกิริยิาการแทนที่ด้วยอเิลก็โตรไฟล์ของเบนซนี ............. 114

5-8 ความหลากหลายของปฏกิริยิาการแทนที่ด้วย

อเิลก็โตรไฟล์ ....................................................................... 116

5-9 หมูฟังก์ชนักเ็ปลี่ยนไป ....................................................... 118

5-10 ปฏกิริยิาของเกลอืไดอะโซเนยีม ......................................... 120

เคมีอินทรีย์น่ารู้ : เมาค้าง .................................................................. 122

บทที่ 6 เคมีอินทรีย์ยุคãËม‹ ......................................................... 123

6-1 เมื่อโมเลกลุมารวมกนัจะเปลี่ยนไป? ................................. 124

6-2 เมื่อโมเลกลุมารวมกนัจะได้เยื่อบางๆ ............................... 126

6-3 ฟองสบู่กบัเยื่อหุ้มเซลล์ ....................................................... 128

6-4 ผลกึเหลวกบัฝูงลูกปลา ....................................................... 130

6-5 ความลบัของกลจอผลกึเหลว(LCD) ................................... 132

6-6 เครื่องจกัรที่เกดิจากหนึ่งโมเลกลุ ........................................ 134

6-7 จอOELคอืโทรทศัน์ในอนาคต .......................................... 136

6-8 เคมอีนิทรยี์ของเซลล์แสงอาทติย์ ........................................ 138

6-9 มลภาวะกบัเคมอีนิทรยี์ ....................................................... 140

6-10 สิ่งแวดล้อมกบัเคมอีนิทรยี์ .................................................. 142

เคมีอินทรีย์น่ารู้ : ฟูลเลอรีนกับท่อนาโนคาร์บอน ............................. 144

บทที่ 7 สารประกอบพอลิเมอร์ ................................................... 145

7-1 พอลเิมอร์คอืพลาสตกิ? ..................................................... 146

7-2 ประเภทของพอลเิมอร์ ......................................................... 148

7-3 เทอร์มอพลาสตกิคอือะไร? ................................................ 150

7-4 เทอร์มอพลาสตกิสงัเคราะห์อย่างไร? ................................ 152

7-5 พลาสตกิเทอร์มอเซตคอือะไร? .......................................... 154

7-6 พลาสตกิเทอร์มอเซตเกดิจากอะไร? .................................. 156

7-7 พอลเิมอร์กเ็ป็นผลกึได้ ........................................................ 158

7-8 เส้นใยสงัเคราะห์กเ็ป็นพลาสตกิหรอื? ............................... 160

7-9 ท�าไมยางยดืๆหดๆได้? ................................................ 162

7-10 ฟังก์ชนันลัพอลเิมอร์คอือะไร? ........................................... 164

7-11 พอลเิมอร์ที่เป็นมติรต่อสิ่งแวดล้อม .................................... 166

เคมีอินทรีย์น่ารู้ : ตู้ปลาขนาดยักษ์ ................................................... 168

บทที่ 8 ชีวเคมี ............................................................................... 169

8-1 น�้าตาลคอืน�้าตาลทรายหรอื? ............................................ 170

8-2 แป้งกบัเซลลูโลสเหมอืนกนัไหม .......................................... 172

8-3 ไขมนัคอืน�้ามนัพชืหรอื? ..................................................... 174

8-4 วติามนิต่างจากฮอร์โมนอย่างไร ......................................... 176

8-5 สารสื่อประสาทคอือะไร? ................................................... 178

8-6 โปรตนีกอ็ย่างเช่นเนื้อย่างใช่ไหม ........................................ 180

8-7 โครงสร้างสามมติขิองโปรตนี .............................................. 182

8-8 ความสมัพนัธ์ของพนัธกุรรมกบัDNAและRNA ............... 184

8-9 DNAเพิ่มจ�านวนได้หรอื? .................................................. 186

8-10RNAท�าหน้าที่อะไร? ......................................................... 188

เคมีอินทรีย์น่ารู้ : พิษ ........................................................................ 190

บทที่ 9 การท´ลองทางเคมีอินทรีย์ .......................................... 191

9-1 ความเรว็ของปฏกิริยิาการแทนที่แบบSN1 ......................... 192

9-2 ปฏกิริยิาการเตมิโบรมนี ...................................................... 194

9-3 ปฏกิริยิาการเกดิไอโดฟอร์ม ................................................ 196

9-4 ปฏกิริยิาเฟห์ลงิและปฏกิริยิาการเกดิกระจกเงนิ ................ 198

9-5 อปุกรณ์ส�าหรบัปฏกิริยิากรญีาร์ ......................................... 200

9-6 การเกดิปฏกิริยิากรญีาร.์..................................................... 202

9-7 การแยกสารผลติภณัฑ์:การสกดั ..................................... 204

9-8 การแยกสารผลติภณัฑ์:การกลั่น ..................................... 206

9-9 การแยกสารผลติภณัฑ์:โครมาโทกราฟ ........................... 208

9-10 การแยกสารผลติภณัฑ์:การตกผลกึซ�้า ............................ 210

เอกสารอ้างอิง.................................................................................... 212

ดัชนี ................................................................................................. 213