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SINTESIS DE FURFUFALCalva Candelaria NataliaValencia González Marlene

Equipo 2 5FV1

+Objetivos

A partir de diferentes productos naturales obtener furfural (un compuesto heterociclo de 5 miembros y un heteroátomo) que es empleado en la preparación de 5-nitrofurfural (intermediario de compuestos con actividad biológica) .

Identificar el producto obtenido mediante la formación de un nitroderivado, empleando una solución de 2,4-dinitrofenil hidrazina y anilina. Y mediante un cromatograma.

+Antecedentes

Fue aislado por primera vez en 1832 por el químico alemán Johann Wolfgang Döbereine , como subproducto de la síntesis de ácido fórmico a partir de hormigas. 

+ Derivado de varios subproductos de la agricultura:

cacahuate, maíz, avena, trigo, aserrín.

El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.

En estado puro, es un liquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.

+Los heterocíclicos son compuestos cíclicos en los que uno o más carbonos del anillo han sido reemplazados por un heteroátomo.

Sinonimos: 2-furaldehído, 2-furancarboxialdehído

FurfuralFurano

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+Reacción General

+Mecanismo de Reacción

+Propiedades Físicas y Toxicológicas

• Líquido• Incoloro en estado puro• Olor penetrante• Inmiscible en agua• Soluble en alcohol, éter, benceno.• Punto de ebullición: 162 º C• Punto de congelamiento: - 36º C• Densidad: 1.16 g/cm3

• Toxico

+Derivados

+Usos

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+Usos en farmacia

Furacin (nitrofurazona)

Bactericida

Furadantina (nitrofurantoína)

Antibacteriano

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Lampit (nitrofutimox)

Antibacteriano

Ricridene (nifurzida)

Antiinfeccioso

+Desarrollo experimental

En un matraz redondo colocar 5g de materia

prima previamente

triturada.

Adicionar 30 mL de agua y

12mL de H2SO4

concentrado.

Montar un aparato de

destilación simple y destilar el

macerado a fuego directo

CUIDAR EL CALENTAMIENTO

PARA EVITAR PROYECCIONES.

+Ensayos de identificación.

a) En un tubo de ensaye colocar 1mL

de destilado y adicionar 2,4-

dinitrofenilhidrazina.

b) En un tubo de ensaye colocar 1mL

de destilado y adicionar una gota

de anilina.

furfural anilina Imina

+

Realizar un cromatograma

(hexano-acetato de etilo 7:3).

Aplicar con capilar el producto

obtenido y otra aplicaión de

muestra pura de furfural.

Observar en UV a 254nm o revelar en

cámara que contenga yodo.

+Ácido sulfúrico

Propiedades Físicas y QuímicasSolución: AcuosaColor: ClaroOlor: InodoroEstado de la materia: LíquidoPunto de fusión: 3°C (100%), -32°C (93%)Punto de ebullición: 337 °C (98%)Temperatura de descomposición: 340 °C

Información ToxicológicaIrrita la piel.Muy corrosivo. Puede causar lesiones profundas a los tejidos. Provoca quemaduras graves.Efecto del órgano de blanco (Dientes, Pulmones)Contiene una sustancia que posiblemente puede causar cáncer por inhalación. Efecto corrosivo para la piel y los ojos.

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+Solución etanólica/ácida de 2,4-dinitrofenilhidrazina

Propiedades Físicas y QuímicasAspecto: Polvo (mojado) y solidoPeso molecular: 198.14 g / molColor: Rojo o NaranjaPunto de inflamación 14.0 °C (57.2 °F))Punto de Fusión: 200 °C

Información ToxicológicaCarcinógeno.Líquido inflamable.Efecto del órgano de blanco.Tóxico por inhalación.Dañino si se ingiere.Puede ser nocivo si se inhala.Provoca quemaduras en los ojos.Corrosivo.

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+Anilina

Propiedades Físicas y QuímicasAspecto: Líquido aceitoso.Olor: Aromático. Peso molecular: 93,13 g / molColor: Incoloro.pH : 8.8 a 36 g/l a 20 °C (68 °F)Punto de ebullición: 184.1 ° C Punto de fusión: -6 ° C Presión de vapor: 0.8 hPa (0.6 mmHg) a 20 °C Punto de inflamación 70 °CDensidad 1.022 g/cm3 a 25 °C (77 °F)Solubilidad: Soluble en agua, metanol, éter dietílico.

Información ToxicológicaContacto con los ojos. Efecto del órgano de blanco (sangre, riñones, hígado, vesícula, bazo, sistema cardiovascular, SNC).Tóxico por inhalación.Tóxico por ingestión.Tóxico por absorción de la piel (Rápida absorción) Carcinógeno.Mutágeno.

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+Bibliografía

McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.

Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf

http://www.merck.com/product/consumer-products/home.html