SINTESIS DE FURFUFAL
SINTESIS DE FURFUFALCalva Candelaria NataliaValencia Gonzlez
Marlene
Equipo 2 5FV1
+ObjetivosA partir de diferentes productos naturales obtener
furfural (un compuesto heterociclo de 5 miembros y un heterotomo)
que es empleado en la preparacin de 5-nitrofurfural (intermediario
de compuestos con actividad biolgica) .Identificar el producto
obtenido mediante la formacin de un nitroderivado, empleando una
solucin de 2,4-dinitrofenil hidrazina y anilina. Y mediante un
cromatograma.+AntecedentesFue aislado por primera vez en 1832 por
el qumico alemn Johann Wolfgang Dbereine , como subproducto de la
sntesis de cido frmico a partir de hormigas.
+Derivado de varios subproductos de la agricultura: cacahuate,
maz, avena, trigo, aserrn.El nombre furfural es por la palabra
latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn de
obtencin. En estado puro, es un liquido aceitoso incoloro con olor
a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a
amarillo.
+Los heterocclicos son compuestos cclicos en los que uno o ms
carbonos del anillo han sido reemplazados por un heterotomo.
Sinonimos: 2-furaldehido, 2-furancarboxialdehido
Furfural
Furano+
+Reaccin General
+Mecanismo de Reaccin
+Propiedades Fsicas y ToxicolgicasLquidoIncoloro en estado
puroOlor penetranteInmiscible en aguaSoluble en alcohol, ter,
benceno.Punto de ebullicin: 162 CPunto de congelamiento: - 36
CDensidad: 1.16 g/cm3Toxico
+Derivados
+Usos
+
+Usos en farmaciaFuracin (nitrofurazona)Bactericida
Furadantina (nitrofurantona)Antibacteriano+Antibacteriano: Dcese
del frmaco capaz de inhibir el crecimiento y desarrollo de
bacterias o su eliminacin sin daar el organismo infectado, como los
antibiticos.Bactericida: Sustancia de origen natural o sintetizada
qumicamente que es capaz de destruir bacterias.Bacteriosttico:
Cuando inhiben su crecimiento e impiden que las bacterias se
desarrollen.Antibitico: Los antibiticos son medicamentos potentes
que combaten las infecciones bacterianas.13Lampit
(nitrofutimox)Antibacteriano
Ricridene (nifurzida)Antiinfeccioso+Desarrollo experimental
+Ensayos de identificacin.
furfuralanilinaImina+Pruebas de identificacin: Dan informacin de
la presencia de un grupo funcional PRUEBA CON
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (Hidrazona)Prueba especifica para
furfural: ANILINA (Imina)16
+cido sulfrico
Propiedades Fsicas y QumicasSolucin: AcuosaColor: ClaroOlor:
InodoroEstado de la materia: LquidoPunto de fusin: 3C (100%), -32C
(93%)Punto de ebullicin: 337 C (98%)Temperatura de descomposicin:
340 C
Informacin ToxicolgicaIrrita la piel.Muy corrosivo. Puede causar
lesiones profundas a los tejidos. Provoca quemaduras graves.Efecto
del rgano de blanco (Dientes, Pulmones)Contiene una sustancia que
posiblemente puede causar cncer por inhalacin. Efecto corrosivo
para la piel y los ojos.030W+Solucin etanlica/cida de
2,4-dinitrofenilhidrazina
Propiedades Fsicas y QumicasAspecto: Polvo (mojado) y solidoPeso
molecular: 198.14 g / molColor: Rojo o NaranjaPunto de inflamacin
14.0 C (57.2 F))Punto de Fusin: 200 C
Informacin ToxicolgicaCarcingeno.Lquido inflamable.Efecto del
rgano de blanco.Txico por inhalacin.Daino si se ingiere.Puede ser
nocivo si se inhala.Provoca quemaduras en los
ojos.Corrosivo.033+Anilina
Propiedades Fsicas y QumicasAspecto: Lquido aceitoso.Olor:
Aromtico. Peso molecular: 93,13 g / molColor: Incoloro.pH : 8.8 a
36 g/l a 20 C (68 F)Punto de ebullicin: 184.1 C Punto de fusin: -6
C Presin de vapor: 0.8 hPa (0.6 mmHg) a 20 C Punto de inflamacin 70
CDensidad 1.022 g/cm3 a 25 C (77 F)Solubilidad: Soluble en agua,
metanol, ter dietlico.Informacin ToxicolgicaContacto con los ojos.
Efecto del rgano de blanco (sangre, riones, hgado, vescula, bazo,
sistema cardiovascular, SNC).Txico por inhalacin.Txico por
ingestin.Txico por absorcin de la piel (Rpida absorcin)
Carcingeno.Mutgeno.
230+BibliografaMcMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico,
Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.Carey, F.A.,
Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.Morrison,
R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison
Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.Fox, M.A. y Whitesell,
J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000.
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdfhttp://www.merck.com/product/consumer-products/home.html
+
