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Cada hoja llena tiene valor c Para llenarla utiliza los esp El previo esta formado por 8 ÍNDICE: 1 Introducción 2 Calculos 3 Resultados previos 4 Mecanismo NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO: ALUMNO: Previo digital DE CONTROL DE EXPERI Observaciones previas (si las hay) Colocar una muestra suficiente de agua para evitar que la avena se adhiera a las paredes del matraz

Síntesis de Furfural 1º Parte

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1) A partir de una fuente natural de aldopentosas y una deshidratación ácida, obtener un heterociclo de 5 miembros (furano).2) Obtener un derivado del furano, tal como el furfural.

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IntroduccinPrevio digital DE CONTROL DE EXPERIMENTO v 1.2Cada hoja llena tiene valor cualquier parte faltante disminuye tu evaluacinPara llenarla utiliza los espacios en grisEl previo esta formado por 8 partes una en cada cejaNDICE:1 Introduccin5 Diagrama de flujo2 Calculos6 Cuestionario3 Resultados previos7 Tratamiento de residuos4 Mecanismo8 BibliografaIntento 1oNOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO:FurfuralALUMNO:PROFESORESObservaciones previas (si las hay)Planteamiento del problemaObjetivosHIPTESIS a probar Si A (causa) entonces B (efecto)Colocar una muestra suficiente de agua para evitar que la avena se adhiera a las paredes del matrazObtener furfural a partir de una muestra molida de avena que sera sometida a un medio cido.1)Utilizar el presente experimento como una manera de cuantificar los sacridos presentes en una muestra comercial de avena.Si de hace reaccionar una muestra molida de avena en un medio cido se obtendra furfural como producto.2)Llevar a cabo la sintesis de furfural a partir de una muestra de avena

Calculos Incluir todos los reactivos y disolventes ajustando el nmero de columnasDibujar los reactivos en frmulas desarrolladasFORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA III.aA+ bBcC +Punto de FusP.M. (g/gmol)15098.0896.09R.E. (g/gmol)15098.0896.09m (g)640.5V (ml)2.170.43d (g/ml)1.841.16n (mol)0.040.041React. Lim.XTamao de proceso en moles de Reactivo limitante =FORMATO PARA RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ORGNICA III.Punto de FusP.M. (g/gmol)R.E. (g/gmol)m (g)V (ml)d (g/ml)h(mol)r hReact. LimTamao de proceso en moles de Reactivo limitante =Donde P.M. es peso molecular, RE es relacin estequiomtrica osea el peso molecular por el coeficiente estequiomtrico, m es la masa, V es volumen, es densidad, n son moles y r es la relacin molar que resulta de dividir todas las moles entre la mas pequea para normalizar los datos y de ah sacar el reactivo limitante.

Resultados previosEn el primer intento no lo hay despues hay que acumularlosReporte digital DE CONTROL DE EXPERIMENTO v 3 cCada celda llena tiene valor de un punto cualquier valor faltante disminuye tu evaluacinsi algn dato no aplica pon la clave correspondiente:No aplica = NANo lo determine = NDSin dato = SDLa entrega de todos los datos permite que tu calificacin final sea multiplicada por el factor 1.0 o lo proprocional, la entrega de la mitad implica un factor de 0.5Celdas obligatorias en rojoNOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO:Epxido de MenadionaALUMNIO:Hidalgo yPROFESORESGilbertoOliviaCostillaGonzlezNoguezMiguelVillanuevaGGIdentificadorResultados globalesDiseo experimentalREACTIVOSControl de procesoVariosEvaluacinClase *SemIniciales CarreraQO 1, 2, 3 o 4Horario Lu a Vi- A(8-12), B(12-16) o C(16-20)Fecha ao / mes / da# Intento# Equipo mesa derecha o izquierdaJefePf reportado +/ -Apariencia producto edo fisico, forma cristalina y/o colorPf obtenido +/ -Pf mixto vs std si o no% RendimientoHIPOTESISHiptesis probada si o noDisolventeMecanismo probable inico o por radicalesReactivos y orden de adicin a) b) c) d)Cantidad de reactivo g o ml$ de cada reactivoObservaciones de calida de reactivoTamao de proceso en moles de reactivo limitante a), b), c) o d)Temperatura de procesopH de procesotiempos de: a) reflujo, b)ebullicin c) reposo en minDisolvente de CCF y Rf$ procesoOtrosTipsCita protocolo: Pag web Secc QO, Ruben S, Avila otro (modificacin personal)Imgenes Si o NoPuntaje maxCalifica"12-2FQO3Vi C251025102510251025102510* permite jerarquizar el experimento lo propone el profesor escala 10 al mejor 0 al peor

MecanismoMECANISMOInserta imgenes de cada paso de la prctica que tengas.PASOIMAGENTautomero ceto a tautomero ceto protonadoSalida de un protonFormacin del tautomero enolSalida de una molecula de aguaSalida y entrada de un protonSalida de otra molecula de aguaFormacin del heterociclo de 5 miembrosFormacion del furfural

Diagama de flujoInserta la imagen de tu diagrama de flujo

CuestionarioPreguntaRspuesta1Mtodo de Paal-Knor para la sntesis de pirrol.2Aromaticidad del furano, pirrol y tiofenoEl furano es el menos aromtico debido a la mayor electronegatividad del oxgeno comparada con S o N. Esta elevada electronegatividad impide la libre circulacin de los electrones, disminuyendo su aromaticidad.Entre nitrgeno y azufre, el nitrgeno es ms electronegativo lo que justificara la mayor aromaticidad del tiofeno. Sin embargo, el tiofeno presenta unos enlaces C-S largos debido a un solapamiento defectuoso por el tamao del azufre (tiene orbitales d). Esta distancia C-S mayor que la C-C hace que el tiofeno sea menos aromtico de lo esperado.3Derivados del furano con actividad biolgicaEn la naturaleza no se encuentran muchos derivados del furano, y los que existen, raramente desempean funciones bioqumicas importantes. Sin embargo, el furfuril mercaptano es un constituyente esencial del aroma de caf natural; tiene un agradable olor a caf pero slo a bajas concentraciones.El furfural tiene una gran importancia industrial por sus mltiples usos, entre los cuales podemos citar: obtencin de alcohol furfurlico, solvente en la produccin de aceites minerales, refinacin de aceites animales y vegetales, concentracin de vitaminas A y E, la eliminacin de sustancias formadoras de residuos en los aceites lubricantes, destilacin fraccionada del petrleo, sntesis de urea, formol, etctera. Tiene adems, aplicacin en la preparacin de productos con actividad biolgica, fabricacin de plaguicidas, nylon y otros productos qumicos.4Ejemplos de SEA en estos heterociclos

Tratamiento de residuosResiduoTipoTratamiento1Residuo de la destilacionSlido residualColocar en un recipiente, neutralizar y desechar2FiltradoSlido residualDesechar en un recipiente

BibliografaBIBLIOGRAFAApellido del autor, iniciales del Nombre propio. (ao). Ttulo de la obra. Edicin (si es primera no se pone). Nombre de la editorial ( no su razn social, paginas consultadas.Autores(ao)TtuloEdicinEditorialCiudadPasPaginasTema1Barluenga Lur, Jos1987Manual de Qumica Orgnica19Editorial RevertBarcelonaEspaa758Compuestos heterociclicosCibergrafa1http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISANILLOSDE5ATOMOS1HETEROATOMO_10733.pdf

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