OBTENCIÓN DE FURFURAL

AGUILAR MENDOZA JORGE EDUARDOARTEAGA FRANCO HUGO

5FM1

INTRODUCCIÓN

• Nombre químico: Furfural• Sinónimos: 2-furaldehído, 2-

Furancarboxialdehído• Nota importante Presenta riesgo

de polimeración explosiva. La alerta por el olor es insuficiente.

• Breve descripción de la sustancia• El compuesto químico furfural es un aldehído

industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo, aserrín. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.

• Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.

• Usos de la sustancia• Se utiliza en la fabricación de plásticos, como base

química de herbicidas, fungicidas e insecticidas, no estando permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rótterdam, a partir de principios de los años 90. También se usa como acelerador del vulcanizado

• El furfural es una materia prima para la preparación de varios compuestos, entre ellos el nitrofurfural, el cual a su vez representa un intermediario útil en la obtención de productos biológicamente activos.

• Se conoce que los derivados del 2-nitrofurano poseen propiedades bacteriostáticas y bactericidas, como la nitrofurantoina (Furadantina), que es un agente antebacterial (no antibiótico) utilizado en infecciones de tracto urinario.

• La semicarbazona del mismo compuesto se conoce como nitrofurazona (Furacin), bactericida tópico indicado en la prevención por infecciones bacterianas. Es interesante observar que la actividad antibacterial de estos compuestos está relacionada con la presencia del grupo nitro y de un doble C=C.

Propiedades fisicoquímicas

• Aspecto con 20º C: líquido• Olor: Almendras, picante.• Color: Claro; Amarillo a marrón.• pH: 3.5-4.5• Punto de ebullición: 162º C• Soluble en: Etanol, éter, acetona,

cloroformo.• Punto de fusión: -39 C

REACCIÓN

OBJETIVOS

• Obtener a partir de diversos productos naturales, un producto heterocíclico de 5 miembros y un heteroátomo (furfural), el cual es empleado en la preparación de 5-nitrofurfural,intermediario de compuestos con actividad biológica.

• Identificar el producto obtenido mediante la formación de un producto nitrogenado.

Mecanismo de reacciónEl tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficiéntemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.

El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de azúcares de 5 carbonos no ha sido completamente establecido, aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas, reaccionan rápidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reacción:

Métodos alternativos

• A partir de la hidrogenación del furfural es posible obtener compuestos químicos de notable importancia, como el furfurilalcohol, 2-metilfurano y tetrahidrofurano. Los productos de hidrogenación del furfural tienen diversos usos en la industria, así por ejemplo el 2-metilfurano, es un intermediario importante en prácticas industriales de química fina, usado para la síntesis de pesticidas de crisantemo, intermediario en la industriafarmacéutica y de perfumes.

• Por lo tanto podemos decir que retroreacciones (deshidrogenaciones) de éstos productos podrían darnos furfural.

BIBLIOGRAFÍA

• Dirección General de Salud Pública, Consejería de Sanidad, Servicio de Salud Ambiental, Junio 2008, pp. 1,2.

• http://www.hongyechem.com/Spanish/PDF/furfural_es_Techinfo.pdf