(Sumardjo, 2006)

Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik

organik maupun anorganik. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan

menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan pendingin liebig sehingga pelarut yang

tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada pendingin liebig dan turun lagi ke dalam wadah

reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung.  Pada rangkaian refluks ini terjadi

empat proses, yaitu proses heating, evaporating, kondensasi dan cooling (Pasto, 1992).

Alat dan bahan

Alat yang digunakan dalam percobaan sintesis 1-bromobutana adalah labu leher tiga,

pendingin refluks, pengaduk, magnet stirer, penangas minyak, alat distilasi, corong pisah,

erlenmeyer, gelas ukur, gelas beker, spatula dan pipet tetes.

Sedangkan bahan yang digunakan dalam sisntesis 1-Bromobutana adalah NaBr, aquades, 1-

butanol, H2SO4pekat, NaOH, es batu, Na2SO4 anhidrat.

Cara kerja

Percobaan sintesis 1-bromobutana ini dilakukan dengan mereaksikan 15 g padatan NaBr

dengan 15 ml aquades dalam labu leher tiga dan diaduk sampai larut dengan magnetik stirer.

Setelah larut, ditambahkan 12 ml 1-butanol dan didinginkan hingga 5oC. Kemudian ditambahkan

12 ml H2SO4 pekat tetes demi tetes dan menjaga suhu dibawah 15oC. Setelah penambahan H2SO4

selesai kemudian larutan direfluks kurang lebih selama 30 menit. Kemudian larutan ditambah

dengan 10 ml aquades dalam corong pisah. Kemudian diambil lapisan bawah. Larutan tersebut,

dimasukkan dalam labu leher tiga, kemudian ditambahkan larutan 10 ml H2SO4 pekat dingin, 15

ml aquades, dan 10 ml larutan NaOH. Kemudian didistilasi antara suhu 97-98oC. Distilat yang

diperoleh ditambahkan Na2SO4 anhidrat, yang kemudian disaring dengan kertas saring. Larutan

yang dihasilkan dihitung volume, massa, dan indeks biasnya.

Hasil Percobaan

Wujud : cair

Warna : tidak berwarna

Aroma : menyengat

Densitas : 1,32 g/mL

Indeks bias : 1,3787 pada 27,6oC

Rendemen : 65, 45 %

Pembahasan

Percobaan ini berjudul sintesis 1-bromobutana, yang bertujuan untuk mempelajari reaksi

subtitusi nukleofilik (SN2) terhadap alkohol primer dan memepelajari pemurnian hasil sintesis

dengan distilasi. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah refluks dan distilasi. Proses

refluks dilakukan dengan tujuan menyempurnakan reaksi yang terjadi. Sedangkan distilasi untuk

memurnikan 1-bromobutana hasil sintesis.

Pada percobaan ini, NaBr dilarutkan dalam aquades. Digunakan pelarut aquades ini

berdasarkan kaidah like dissolve like yang artinya polar menyukai yang polar dan tidak polar

menyukai yang tidak polar. Dalam hal ini aquades merupakan pelarut yang memiliki kepolaran

tinggi dan dapat digunakan untuk melarutkan senyawa garam yang memiliki kepolaran tinggi pula

seperti NaBr. Pada proses ini ditambahkan magnetik stirer dalam labu leher tiga. Hal tersebut

bertujuan agar NaBr dan aquades dapat berlangsung lebih cepat karena adanya pengadukan. Magnet

stirer bekerja dengan memanfaatkan elektromotor sebagai tenaga untuk memutar batang pengaduk

yang terdapat didalam labu leher tiga. Magnet stirer ini dilapisi keramik dengan tujuan agar tidak

bereaksi terhadap larutan yang sedang di campur. Pada waktu elektromotor berkerja, maka megnet

yang dipasang pada poros elektromotor akan berputar, karena adanya daya magnet, maka Magnet

stirer dalam labu leher tiga akan ikut berputar searah dengan putaran elektromotor, sehingga

larutan yang terdapat didalam labu leher tiga akan teraduk lalu tercampur menjadi suatu larutan

yang homogen. Pengadukan ini berpengaruh terhadap tumbukan antarmolekul yang terjadi pada

larutan. Dengan adanya tumbukan antarmolekul akan mengakibatkan larutan lebih cepat bereaksi.

Persamaan reaksi yang terjadi adalah

NaBr(s) + H2O(l) NaOH(aq) + HBr(aq)

Percobaan pembuatan 1-bromobutana, NaBr yang telah dilarutkan dalam air di tambah

dengan H2SO4 pekat. Pada penambahan ini dilakukan tetes demi tetes. Hal tersebut dimaksudkan

agar reaksi berjalan sempurna. Suhu larutan pada proses ini dijaga kurang dari 15oC dikarenakan 1-

bromobutana larut dalam air dingin. Larutan yang dihasilkan berwarna kecoklatan dan berasap. Hal

tersebut dikarenakan telah terbentuknya 1-bromobutana dan berasap dikarenakan proses ini

berlangsung secara eksoterm dimana terjadi perpindahan panas dari sistem ke lingkungan atau pada

reaksi tersebut melepaskan panas. Hal ini menunjukkan bahwa pada reaksi tersebut telah terjadi

kenaikan suhu sistem. Untuk menyeimbangkan suhu sistem dengan lingkungan, sistem harus

melepaskan panas ke lingkungan sehingga entalpi sistem akan berkurang. Fungsi H2SO4 ini

sebagai katalis yang bisa meningkatkan laju reaksi substitusi nukleofilik secara sempurna.

Digunakan H2SO4 pekat karena memiliki jumlah mol yang banyak sehingga 1-bromobutana yang

akan diperoleh akan lebih maksimal. Persamaan reaksi yang terjadi adalah

H3C—CH2—CH2—OH + HBr H3C—CH2—CH2—Br + H2O

Mekanisme reaksinya adalah

Selanjutnya adalah proses refluks yang ditujukan untuk mempercepat atau menyempurnakan

reaksi yang sedang berlangsung. Mula – mula pendingin Liebig dipasang pada statif, kemudian

dipasang labu leher tiga pada bagian bawah pendingin Liebig. Bagian bawah labu leher tiga sedikit

terendam dalam minyak goreng yang terletak diatas kompor listrik. Minyak goreng tersebut

digunakan sebagai penghantar panas. Digunakan minyak goreng karena minyak goreng lebih

mudah panas daripada air. Adapun fungsi alat lainnya yaitu labu leher tiga sebagai wadah untuk

penyimpanan sampel yang akan direfluks. Pendingin leibig berguna untuk mendinginkan uap

larutan yang melewati pendingin liebig sehingga menjadi cair. Pendingin liebig yang digunakan

menggunakan pendingin air dimana air yang masuk berasal dari bawah dan keluar di atas, karena

jika airnya berasal dari atas maka air dalam pendingin liebig tidak akan memenuhi isi pendingin

sehingga tidak dapat digunakan untuk mendinginkan uap yang lewat pendingin liebig tersebut. Oleh

karena itu air pendingin liebig masuknya harus dari bawah sehingga pendingin liebig akan terisi

penuh dengan air. Hot plate berguna untuk memanaskan sampel yang terdapat pada labu leher tiga.

Sedangkan statif dan klem berguna untuk menyangga bagian-bagian dari peralatan destilasi

sederhana sehingga tidak jatuh. Vaselin dioleskan pada sambungan-sambungan rangkaian alat

destilasi, untuk memudahkan pelepasan rangkaian alat nantinya, dan menghindari keluarnya uap air

dari celah antara sambungan rangkaian alat.

Untuk memisahkan H2O dengan 1-bromobutana yang dihasilkan perlu diekstraksi. Tujuan

dilakukannya ekstraksi ini untuk memisahkan 1-bromobutana yang dihasilkan dengan aquades

beserta hasil produk-produk lain yang terlarut dalam aquades. Dalam hal ini 1-bromobutana berada

pada lapisan bawah karena memiliki densitas lebih tinggi daripada air yaitu memiliki densitas 1,276

g/mL. Dari hasil tersebut, 1-bromobutana dapat dipisahkan dengan mudah dari air dengan cara

ekstraksi cair-cair dengan menggunakan corong pisah. Ketika proses ekstraksi berlangsung, sesekali

tutup corong pisah dibuka. Hal ini ditujukan agar gas atau uap yang dihasilkan dalam proses ini

dapat terbuang.sehingga tekanan udara dalam corong pisah dapat berkurang.

1-bromobutana yang dihasilkan kemudian dimurnikan dengan didistilasi. Sebelum didistilasi

ditambahkan dengan larutan H2SO4 pekat dingin, aquades, dan larutan NaOH. Penambahan

H2SO4 sebagai katalis, sedangkan penambahan NaOH untuk menetralkan suasana yang asam dan

H2O sebagai sebagai pelarut. Distilasi ini dilakukan pada suhu 97-98oC dikarenakan pada suhu

tersebut 1-bromobutana sudah menguap meskipun titik didihnya 101,6oC. Hal ini dikarenakan

sifat . Distilat yang dihasilkan dipindahkan ke dalam gelas beker, lalu ditambahkan Na2SO4 anhidrat

agar sisa-sisa air yang mungkin masih ikut dalam 1-bromobutana dapat diserap oleh Na2SO4

anhidrat tersebut. Fungsi dari natrium sulfat tersebut adalah untuk mengikat molekul air yang ikut

terdistilasi dengan 1-bromobutana. Pengikatan air oleh Na2SO4 ditandai dengan adanya gumpalan

putih yang berada di dasar gelas beker. Dalam penambahan Na2SO4 anhidrat, terjadi reaksi :

nH2O + Na2SO4 ―> Na2SO4 . nH2O

Kemudian 1-bromobutana tersebut didekantir dengan cara menunagkan 1-bromobutana k pengaduk

sedikit demi sedikit agar Na2SO4 . nH2O tidak ikut tertuang dalam gelas ukur.

Dari percobaan didapatkan 1-bromobutana tidak berwarna, memiliki bau yang menyengat,

densitasnya sebesar 1,32 g/mL, indeks bias sebesar 1,3787 pada suhu 27,6oC dan rendemen sebesar

65,45 %. Dilihat dari densitasnya larutan ini, lebih mirip dengan 1-bromobutana, jika dilihat dari

indeks biasnya, larutan ini lebih mirip dengan butanol. Hal ini mungkin dikarenakan pemanasan

yang tidak sempurna saat proses refluks dan distilasi berlangsung.

Kesimpulan

1. Gugus –OH ,yang menjadi gugus pergi dari senyawa butanol dalam larutan netral dan basa

merupakan gugus lepas yang lemah (buruk), yang menyebabkan gugus ini sulit digeser dari

gugus alkil butana. untuk itu upaya yang mesti dilakukan adalah dengan cara mensubsitusikan

ion Br dalam suasana asam untuk mendapatkan senyawa 1-bromobutana. Alkohol primer

condong bereaksi melalui mekanisme SN2

Fessenden, R. J. dan Fessenden, J. S, 1982, Kimia Organik, Edisi Ketiga, Jilid 1, Erlangga, Jakarta.

Minteer, Shelley, 2006, Alcoholic Fuels, CRC Press, United States.

Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., 1992, Experimens and Techniques in Organic Chemistry,

Prentice Hall Inc., New York.

Sumardjo, Damin, 2006, Pengantar Kimia : Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan

Program Strata I Fakultas Bioeksakta, Penerbit Buku Kedokteran EGC, Jakarta.

Williamson, K.L. dan Masters, K.M., 2007, Macroscale and Microscale Organic Experiments,

PMG press, United States of Amerika.