of 16 /16
FUNKCIONALNE GRUPE U hemiji pod pojmom funkcionalna grupa se podrazumijevaju grupe atoma u organskim spojevima koje daju karakteristične osobine tim spojevima i njihovim reakcijama. Hemijski spojevi, koje imaju istu funkcionalnu grupu, zbog svojih sličnih osobina, sistematiziraju se u zajedničke grupe. Funkcionalne grupe se mogu podijeliti na: heterogene (sa različitim atomima unutar grupe npr. eter) homogene (sa istim atomima, npr. C=C (ugljik sa dvostrukom vezom (alkeni)) ili aromatski spojevi (npr. benzen)) Homogene funkcionalne grupe se mogu smatrati potpunim funkcionalnim grupama, pošto su one samo strukturne veze koji sa drugim atomima i molekulama gotovo da i ne stupaju u hemijske reakcije. U slučajevima anorganskih i metalorganskih spojeva, jednostavnim funkcionalnim grupama se smatraju i alkil- i aril- funkcionalne grupe. Sve organske veze i funkcionalne grupe se mogu svrstati u organske grupe. R – Fg R – dio molekule na koji je vezana fukcionalna grupa Fg – funkcionalna grupa Funkcionalnom grupom se smatra onaj dio organske molekule koji određuje hemijsku reaktivnost i pripadnost određenoj hemijskoj grupi jedinjenja Značaj funkcionalnih grupa nomenklatura jedinjenja polarnost jedinjenja rastvorljivost jedinjenja kiselinsko-bazne osobine jonizacija jedinjenja hemijska stabilnost jedinjenja (stabilnost in vitro) vezivanje jedinjenja za ciljna mjesta u organizmu (receptorska mjesta) metabolička stabilnost jedinjenja (stabilnost in vivo) derivatizacija funkcionalnih grupa – prodrug bioizosterija biološka aktivnost

FUNKCIONALNE GRUPE

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Funkcionalne grupe u hemijskim spojevima

Text of FUNKCIONALNE GRUPE

FUNKCIONALNE GRUPEU hemiji pod pojmom funkcionalna grupa se podrazumijevaju grupe atoma u organsim spojevima oje daju arateristi!ne oso"ine tim spojevima i njihovim rea#ijama$ %emijsi spojevi& oje imaju istu 'un#iona(nu grupu& z"og svojih s(i!nih oso"ina& sistematiziraju se u zajedni!e grupe$ Fun#iona(ne grupe se mogu podije(iti na) heterogene *sa raz(i!itim atomima unutar grupe npr$ eter+ homogene *sa istim atomima& npr$ C,C *ug(ji sa dvostruom vezom *a(eni++ i(i aromatsi spojevi *npr$ "enzen++%omogene 'un#iona(ne grupe se mogu smatrati potpunim 'un#iona(nim grupama& po-to su one samo struturne veze oji sa drugim atomima i mo(eu(ama gotovo da i ne stupaju u hemijse rea#ije$ U s(u!ajevima anorgansih i meta(organsih spojeva& jednostavnim 'un#iona(nim grupama se smatraju i a(i(. i ari(. 'un#iona(ne grupe$ /ve organse veze i 'un#iona(ne grupe se mogu svrstati u organske grupe$R FgR 0 dio mo(eu(e na oji je vezana 'u#iona(na grupaFg 0 'un#iona(na grupaFun#iona(nom grupom se smatra onaj dio organse mo(eu(e oji odre1uje hemijsu reativnost i pripadnost odre1enoj hemijsoj grupi jedinjenjaZnaaj funkcionalnih grupa nomen(atura jedinjenjapo(arnost jedinjenjarastvor(jivost jedinjenjaise(inso."azne oso"inejoniza#ija jedinjenjahemijsa sta"i(nost jedinjenja *sta"i(nost in vitro)vezivanje jedinjenja za #i(jna mjesta u organizmu *re#eptorsa mjesta+meta"o(i!a sta"i(nost jedinjenja *sta"i(nost in vivo)derivatiza#ija 'un#iona(nih grupa 0 prodrug"ioizosterija"io(o-a ativnostUg(jovodoni!ne 'un#iona(ne grupe%a(oa(aniFun#iona(ne grupe sa isiom A(oho(i su am'oternog aratera$ 2"og s(o"odnih e(etronsih parova na isiu& oni su s(a"e "aze i mogu se protonirati vr(o jaim ise(inama& pri !emu nastaje oksonijum jon. 2"og prisustva vodia oji je par#ija(no pozitivno nae(etrisan& a(oho(i su s(a"e ise(ine& oje pod dje(ovanjem jaih "aza pre(aze u alkoksidni jon. Feno(i su ja!e ise(ine od a(oho(a& a s(a"ije od ar"osi(nih ise(ina$ E(etron.donorsi supstituenti na "enzenovom prstenu smanjuju ise(ost& do e(etron.a#eptorsi pove3avaju$Esteri4a#ijaFun#iona(ne grupe sa azotomFun#iona(ne grupe sa azotom i isiomFun#iona(ne grupe sa sumporom& sa sumporom i azotom& sa sumporom i isiomPrioritetni redos(ijed 'un#iona(nih grupa u nomen(aturi5a6nije 'un#iona(ne grupe kiselih oso"ina5a6nije 'un#iona(ne grupe baznih oso"ina5a6nije 'un#iona(ne grupe 0 neutralne u 4zio(o-im us(ovimaVrste izomerije Izomeri 0 mo(eu(e sa identi!nim mo(eu(sim 'ormu(ama& a(i raz(i!itim onstitu#iona(nim i(i stereohemijsim 'ormu(ama$ Konstitucija 0 shema povezivanja atoma ova(entnim vezama$ Konstitu#ija diretno ne govori o mo(eu(soj struturi& on4gura#iji i(i on'orma#iji$ Konformacija 0 o"(i mo(eu(a oji nastaje z"og rota#ije oo jednostrue veze i(i promjene veznih ug(ova$ tereoizomeri 0 izomeri iste onstitu#ione 'ormu(e& a(i raz(i!itog prostornog rasporeda atoma$ !iralnost *gr$ Cheir.rua+ 0 geometrijso svojstvo o"jeta prema ojem se predmet ne mo6e pre(opiti sa svojim (iom u og(eda(u$ "entar hiralnosti 0 ozna!ava atom na oji su vezani (igandi u tavom prostornom rasporedu da ga nije mogu3e pre(opiti sa njegovom s(iom u og(eda(u$ "I#$nomenklatura 0 Cahn.Ingo(d.Pre(og.ova pravi(a ojima se odre1uje apso(utna& R i(i / on4gura#ija atoma$ %nantiomeri 0 izomeri oji se odnose ao predmet i (i u og(eda(u i ne mogu se me1uso"no pre(opiti *nisu ongruentni+$ Racemat 0 evimo(arna smjesa dva enantiomera *oznae 7& *R&/+& */&R+ i(i ra#$+$ Ne poazuje opti!u ativnost$ %utomer *gr$ E8 0 do"ro+ enantiomer sa ve3im a4nitetom prema re#eptoru& tj$ "o(jim 'armao(o-im dje(ovanjem$ &istomer *gr$ 9:s.(o-e+ 0 enantiomer sa manjim a4nitetom prema re#eptoru$ Enantiomer sa s(a"ijim 'armao(o-im dje(ovanjem$%E;EROCIKLII /E NA>E9IN>EN>AUsvojeni pre4si za uo"i!ajene heteroatome;ro!(ani sistemi s jednim heteroatomom