bahasan dari

  • View
    216

  • Download
    0

Embed Size (px)

Text of bahasan dari

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    1/22

    BAB I

    PENDAHULUAN

    I. A Latar Belakang

    Asam amino adalah senyawa yang memiliki gugus amino (-NH2) dan asam karboksilat

    (-CO2H) pada molekul yang sama. Tetapi bagi kimiawan istilah ini biasanya diartikan sebagai

    asam amino yang terbentuk dan digunakan dalam makhluk hidup. !ab ini dimulai dengan

    membahas struktur dan kimia asam amino alami.

    "emudian akan kita lihat bagaimana kombinasi asam amino alami membentuk molekul

     besar (peptida) dan molekul yang lebih besar lagi (protein). #elain itu akan disinggung pula

     beberapa peptida dan protein penting yang men$elaskan hubungan antara struktur molekul dan

    %ungsi %aali.

    I. B Tujuan Penulisan

    Adapun tu$uan yang ingin di&apai dalam tugas makalah ini adalah '

    • Agar mengetahui perubahan yang ter$adi di sekitar kita

    • ntuk lebih memahami lmu "imia Organik se&ara umum khususnya dalam materi

      Asam Amino dan *eptida

    • +ebih menyadari pentingnya pendidikan melatih kami dalam pembuatan-pembuatan

      makalah se&ara kelompok sehingga men$adi bekal bagi masa yang akan datang.

    • ntuk memenuhi syarat tugas dari mata kuliah "imia Organik pada semester dua oleh

    dosen ,r. Tiah a&hmatiah .#i.Apt

     Asam Amino & Peptida Page 1 Farmasi 2013, ISTN

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    2/22

    I. C Metode Penulisan

    etode penulisan yang digunakan untuk penulisan makalah ini berdasarkan pada '

    1. #tudi kepustakaan (Morryson and Boyd “Amino Acid and Proteins” Hal

    2. #tudi kepustakaan ( Fessenden & Fessenden Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II Ba

    !" “Asam Amino dan Protein # Hal $%$  $''

    I. D Rumusan Masala

    !erdasarkan keseluruhan ka$ian teoritis dan hasil #tudi yang kami rangkum pada uraian

    latar belakang di atas maka permasalahan yang dapat kami tentukan dalam rumusan masalah

     pada makalah ini seperti '

    /. enentukan asam amino dan peptida.

    2. embuat pemahaman tentang asam amino dan peptida.

    I. E Batasan Masala

    Adapun batasan masalah yang terdapat dalam makalah ini yaitu tentang asam amino (rantai samping ali%atik rantai samping hidrosiklik rantai samping aromatik rantai samping

    asam dan basa rantai samping amida rantai samping mengandung belerang) stereoisomer ion

    0witter titik isolistrik dan peptida.

    BAB II

     Asam Amino & Peptida Page 2 Farmasi 2013, ISTN

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    3/22

    TIN!AUAN PU"TA#A

    *rotein termasuk dalam kelompok senyawa yang terpenting dalam organisme hewan.

    #esuai dengan peranan ini kata protein berasal dari kata 1unani  )roteios* yang artinya

    pertama3. *rotein adalah )oliamida* dan hidrolisis protein menghasilkan asam+asam amino,

      O O

      NHCHC NHCHC H2O H4 H2 NCHCO2H 4H2 NCHCO2H dst.  kalor 

     5  5 -.at. )rotein asam+asam amino

      Hanya dua puluh asam amino yang la0im di$umpai dalam protein tumbuhan dan hewan

    namun kedua puluh asam amino ini dapat digabungkan menurut berbagai ma&am &ara. *ertama-

    tama akan dibahas asam amino kemudian bagaimana kombinasi asam-asam ini dapat

    menghasilkan produk yang begitu beranekaragam.

    II. A "truktur Asam Amino

      Asam-asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam /+aminokaroksilat, 6ariasi

    dalam struktur monomer-monomer ini ter$adi dalam rantai samping.

      CO2H 0.g.s /+amino

      H2 N C H 1ariasi str.kt.r ter2adi   dalam rantai sam)ing     

      Asam amino tersederhana adalah asam aminoasetat (H2 NCH2CO2H) yang disebut glisina

    (glycine* yang tidak memiliki rantai samping dan karena itu tidak mengandung satu karbon

    kiral. #emua asam amino lain memiliki rantai samping dan karena itu karbon 7-nya bersi%at

    kiral. Asam amino yang berasal dari protein termasuk dalam deret-+ 8 artinya gugus-gugus di

     Asam Amino & Peptida Page 3 Farmasi 2013, ISTN

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    4/22

    sekeliling karbon 7 mempunyai kon%igurasi yang sama seperti dalam +-gliseraldehida. (9akta

    yang menarik adalah bahwa asam 7-amino rasemik  ditemui dalam meteorit berkarbon tertentu).

    CHO CO2H  HO  C H H2 N C H

      CH2OH     +-gliseraldehida  s.at. asam 3+amino

     

    Asam amino tidak selalu bersi%at seperti senyawa-senyawa organik. isalnya titik

    lelehnya di atas 2::oC sedangkan kebanyakan senyawa organik dengan bobot molekul sekitar 

    itu berupa &airan pada temperatur kamar. Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain

    tetapi tidak larut dalam pelarut nonpolar seperti dietil eter atau ben0ena. Asam amino mempunyai

    momen dipol yang besar. ;uga mereka kurang bersi%at asam dibandingkan sebagian besar asam

    karboksilat dan kurang basa dibandingkan sebagian besar amina.

      CO2H

    CO2H NH2 H2 NCH   p K a 4 5 6  p K  4 5 7       p Ka 4 5 /:   p K  < 5 /2

    engapa asam amino menun$ukkan si%at-si%at yang tak biasa ini= "arena suatu asam

    amino mengandung suatu gugus amino yang bersi%at basa dan gugus karboksil yang bersi%at

    asam dalam molekul yang sama. #uatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal yang

    menghasilkan suatu ion di$olar% yang $uga disebut &'itterion (dari kata ;erman  89itter*

    “:irida”). "arena ter$adinya muatan ion suatu asam amino mempunyai banyak si%at garam.

    Tambahan pula p K a suatu asam amino bukanlah p K a dari gugus 8 CO2H melainkan dari gugus

     Asam Amino & Peptida Page 4 Farmasi 2013, ISTN

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    5/22

    -- NH>  4 . p K  bukan dari gugus amino yang bersi%at basa melainkan dari gugus 8 CO 2    yang

     bersi%at basa sangat lemah.

      CO2H CO2-

      H2 N C H H> N4 C H

            s.at. ion di)olar 

    TABEL ().( Asam Amino *ang la&im terda$at dalam $rotein

    Nama "ingkatan "truktur alanina ala CH>CHCO2H

      NH2

    arginina? Arg H2 NCNHCH2CH2CH2CHCO2H

       NH NH2

    asparagina Asn O

    H2 NCCH2CHCO2H   NH2

    asam aspartat Asp HO2CCH2CHCO2H

      NH2

    sisteina (cysteine

    Cys H#CH2CHCO2H

      NH2

    asam glutamat glu HO2CCH2CH2CHCO2H   NH2

    glutamina gln O

    H2 NCCH2CH2CHCO2H

     Asam Amino & Peptida Page 5 Farmasi 2013, ISTN

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    6/22

    CH2CHCO2H

      NH2

    glisina gly CH2CO2H

     NH2

    histidina? his

       NH2

    isoleusina? ile   CH>

    CH>CH2CHCHCO2H

      NH2

    leusina? leu (CH>)2CHCH2CHCO2H

      NH2

    lisina? lys H2 NCH2CH2CH2CH2CHCO2H

      NH2

    metionina? met CH>#CH2CH2CHCO2H

       NH2

    %enilalanina? phe

      CH2CHCO2H

       NH2

     prolina pro

      CO2H

    serina ser HOCH2CHCO2H

      NH2

    treonina? thr     OH

    CH>CHCHCO2H

     Asam Amino & Peptida Page 6 Farmasi 2013, ISTN

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    7/22

       NH2

    tripto%an? try CH2CHCO2H

       NH2

       NH

    Tirosina (tyrosine

    tyr 

    HO CH2CHCO2H

     NH2

    @alina? @al (CH>)2CHCHCO2H

      NH2

    ?Asam amino esensial

    Tabel /./ memaparkan da%tar lengkap kedua puluh asam amino yang la0im terdapat

    dalam protein. eskipun asam-asam amino berbeda dalam bentuk ion-ion dipolar (H˂ > N4

    CH˗˗ 2CO2-) struktur-struktur mereka biasanya diwakili oleh bentuk non ioniknya

    (H2 NCH2CO2H) seperti ditun$ukkan dalam tabel itu . #ingkatan nama asam amino itu $uga˃

    dimasukkan dalam tabel ini. *enggunaan singkatan ini akan dibahas nanti dalam bab ini.

    II. B Asam amino esensial

    !eberapa asam amino dapat disintesis oleh suatu organisme dari 'persediaan3 senyawa

    organiknya. #atu &ara sintesis sema&am itu adalah pengubahan suatu asam amino yang terdapat

     berlebih men$adi asam amino yang diinginkan oleh suatu reaksi transaminasi. ekanisme

    untuk reaksi ini dipaparkan dalam #ub-!ab //.B

     Asam Amino & Peptida Page 7 Farmasi 2013, ISTN

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    8/22

  • 8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

    9/22

    tidak akan menumpuk asam %[email protected] se&ara berlebihan dalam otak yang menimbulkan

    keterbelakangan mental.

    %enilalanina CO2H

      hidroksilaseCO2H H2 NCH  

    H2 NCH CH OH

      CH2 tirosina

      %enilalanina dalam penderita CO2H   *"

    O C

      CH2

      asam %[email protected]

     

    II. C Pentingn*a struktur rantaisam$ing

    !agaimana polimer yang tersusun dari dua puluh asam amino yang mirip satu sama lain

    itu dapat mempunyai anekaragam si%at= #ebagian $awabannya terletak pada si%at dasar rantai

    samping dalam asam-asam amino itu. *erhatikan dalam Tabel /./ bahwa beberapa asam amino mempunyai rantai samping yang mengandung gugus karboksil senyawa ini dikelompokkan

    sebagian asam amino asam.

Search related