bahasan dari

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

1/22

BAB I

PENDAHULUAN

I. A Latar Belakang

Asam amino adalah senyawa yang memiliki gugus amino (-NH2) dan asam karboksilat

(-CO2H) pada molekul yang sama. Tetapi bagi kimiawan istilah ini biasanya diartikan sebagai

asam amino yang terbentuk dan digunakan dalam makhluk hidup. !ab ini dimulai dengan

membahas struktur dan kimia asam amino alami.

"emudian akan kita lihat bagaimana kombinasi asam amino alami membentuk molekul

 besar (peptida) dan molekul yang lebih besar lagi (protein). #elain itu akan disinggung pula

 beberapa peptida dan protein penting yang men$elaskan hubungan antara struktur molekul dan

%ungsi %aali.

I. B Tujuan Penulisan

Adapun tu$uan yang ingin di&apai dalam tugas makalah ini adalah '

• Agar mengetahui perubahan yang ter$adi di sekitar kita

• ntuk lebih memahami lmu "imia Organik se&ara umum khususnya dalam materi

  Asam Amino dan *eptida

• +ebih menyadari pentingnya pendidikan melatih kami dalam pembuatan-pembuatan

  makalah se&ara kelompok sehingga men$adi bekal bagi masa yang akan datang.

• ntuk memenuhi syarat tugas dari mata kuliah "imia Organik pada semester dua oleh

dosen ,r. Tiah a&hmatiah .#i.Apt

 Asam Amino & Peptida Page 1 Farmasi 2013, ISTN

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

2/22

I. C Metode Penulisan

etode penulisan yang digunakan untuk penulisan makalah ini berdasarkan pada '

1. #tudi kepustakaan (Morryson and Boyd “Amino Acid and Proteins” Hal

2. #tudi kepustakaan ( Fessenden & Fessenden Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II Ba

!" “Asam Amino dan Protein # Hal $%$  $''

I. D Rumusan Masala

!erdasarkan keseluruhan ka$ian teoritis dan hasil #tudi yang kami rangkum pada uraian

latar belakang di atas maka permasalahan yang dapat kami tentukan dalam rumusan masalah

 pada makalah ini seperti '

/. enentukan asam amino dan peptida.

2. embuat pemahaman tentang asam amino dan peptida.

I. E Batasan Masala

Adapun batasan masalah yang terdapat dalam makalah ini yaitu tentang asam amino (rantai samping ali%atik rantai samping hidrosiklik rantai samping aromatik rantai samping

asam dan basa rantai samping amida rantai samping mengandung belerang) stereoisomer ion

0witter titik isolistrik dan peptida.

BAB II

 Asam Amino & Peptida Page 2 Farmasi 2013, ISTN

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

3/22

TIN!AUAN PU"TA#A

*rotein termasuk dalam kelompok senyawa yang terpenting dalam organisme hewan.

#esuai dengan peranan ini kata protein berasal dari kata 1unani  )roteios* yang artinya

pertama3. *rotein adalah )oliamida* dan hidrolisis protein menghasilkan asam+asam amino,

  O O

  NHCHC NHCHC H2O H4 H2 NCHCO2H 4H2 NCHCO2H dst.  kalor 

 5  5 -.at. )rotein asam+asam amino

  Hanya dua puluh asam amino yang la0im di$umpai dalam protein tumbuhan dan hewan

namun kedua puluh asam amino ini dapat digabungkan menurut berbagai ma&am &ara. *ertama-

tama akan dibahas asam amino kemudian bagaimana kombinasi asam-asam ini dapat

menghasilkan produk yang begitu beranekaragam.

II. A "truktur Asam Amino

  Asam-asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam /+aminokaroksilat, 6ariasi

dalam struktur monomer-monomer ini ter$adi dalam rantai samping.

  CO2H 0.g.s /+amino

  H2 N C H 1ariasi str.kt.r ter2adi   dalam rantai sam)ing     

  Asam amino tersederhana adalah asam aminoasetat (H2 NCH2CO2H) yang disebut glisina

(glycine* yang tidak memiliki rantai samping dan karena itu tidak mengandung satu karbon

kiral. #emua asam amino lain memiliki rantai samping dan karena itu karbon 7-nya bersi%at

kiral. Asam amino yang berasal dari protein termasuk dalam deret-+ 8 artinya gugus-gugus di

 Asam Amino & Peptida Page 3 Farmasi 2013, ISTN

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

4/22

sekeliling karbon 7 mempunyai kon%igurasi yang sama seperti dalam +-gliseraldehida. (9akta

yang menarik adalah bahwa asam 7-amino rasemik  ditemui dalam meteorit berkarbon tertentu).

CHO CO2H  HO  C H H2 N C H

  CH2OH     +-gliseraldehida  s.at. asam 3+amino

Asam amino tidak selalu bersi%at seperti senyawa-senyawa organik. isalnya titik

lelehnya di atas 2::oC sedangkan kebanyakan senyawa organik dengan bobot molekul sekitar 

itu berupa &airan pada temperatur kamar. Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain

tetapi tidak larut dalam pelarut nonpolar seperti dietil eter atau ben0ena. Asam amino mempunyai

momen dipol yang besar. ;uga mereka kurang bersi%at asam dibandingkan sebagian besar asam

karboksilat dan kurang basa dibandingkan sebagian besar amina.

  CO2H

CO2H NH2 H2 NCH   p K a 4 5 6  p K  4 5 7       p Ka 4 5 /:   p K  < 5 /2

engapa asam amino menun$ukkan si%at-si%at yang tak biasa ini= "arena suatu asam

amino mengandung suatu gugus amino yang bersi%at basa dan gugus karboksil yang bersi%at

asam dalam molekul yang sama. #uatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal yang

menghasilkan suatu ion di$olar% yang $uga disebut &'itterion (dari kata ;erman  89itter*

“:irida”). "arena ter$adinya muatan ion suatu asam amino mempunyai banyak si%at garam.

Tambahan pula p K a suatu asam amino bukanlah p K a dari gugus 8 CO2H melainkan dari gugus

 Asam Amino & Peptida Page 4 Farmasi 2013, ISTN

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

5/22

-- NH>  4 . p K  bukan dari gugus amino yang bersi%at basa melainkan dari gugus 8 CO 2    yang

 bersi%at basa sangat lemah.

  CO2H CO2-

  H2 N C H H> N4 C H

        s.at. ion di)olar 

TABEL ().( Asam Amino *ang la&im terda$at dalam $rotein

Nama "ingkatan "truktur alanina ala CH>CHCO2H

  NH2

arginina? Arg H2 NCNHCH2CH2CH2CHCO2H

   NH NH2

asparagina Asn O

H2 NCCH2CHCO2H   NH2

asam aspartat Asp HO2CCH2CHCO2H

  NH2

sisteina (cysteine

Cys H#CH2CHCO2H

  NH2

asam glutamat glu HO2CCH2CH2CHCO2H   NH2

glutamina gln O

H2 NCCH2CH2CHCO2H

 Asam Amino & Peptida Page 5 Farmasi 2013, ISTN

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

6/22

CH2CHCO2H

  NH2

glisina gly CH2CO2H

 NH2

histidina? his

   NH2

isoleusina? ile   CH>

CH>CH2CHCHCO2H

  NH2

leusina? leu (CH>)2CHCH2CHCO2H

  NH2

lisina? lys H2 NCH2CH2CH2CH2CHCO2H

  NH2

metionina? met CH>#CH2CH2CHCO2H

   NH2

%enilalanina? phe

  CH2CHCO2H

   NH2

 prolina pro

  CO2H

serina ser HOCH2CHCO2H

  NH2

treonina? thr     OH

CH>CHCHCO2H

 Asam Amino & Peptida Page 6 Farmasi 2013, ISTN

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

7/22

   NH2

tripto%an? try CH2CHCO2H

   NH2

   NH

Tirosina (tyrosine

tyr 

HO CH2CHCO2H

 NH2

@alina? @al (CH>)2CHCHCO2H

  NH2

?Asam amino esensial

Tabel /./ memaparkan da%tar lengkap kedua puluh asam amino yang la0im terdapat

dalam protein. eskipun asam-asam amino berbeda dalam bentuk ion-ion dipolar (H˂ > N4

CH˗˗ 2CO2-) struktur-struktur mereka biasanya diwakili oleh bentuk non ioniknya

(H2 NCH2CO2H) seperti ditun$ukkan dalam tabel itu . #ingkatan nama asam amino itu $uga˃

dimasukkan dalam tabel ini. *enggunaan singkatan ini akan dibahas nanti dalam bab ini.

II. B Asam amino esensial

!eberapa asam amino dapat disintesis oleh suatu organisme dari 'persediaan3 senyawa

organiknya. #atu &ara sintesis sema&am itu adalah pengubahan suatu asam amino yang terdapat

 berlebih men$adi asam amino yang diinginkan oleh suatu reaksi transaminasi. ekanisme

untuk reaksi ini dipaparkan dalam #ub-!ab //.B

 Asam Amino & Peptida Page 7 Farmasi 2013, ISTN

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

8/22

8/20/2019 bahasan dari fessenden.doc

9/22

tidak akan menumpuk asam %[email protected] se&ara berlebihan dalam otak yang menimbulkan

keterbelakangan mental.

%enilalanina CO2H

  hidroksilaseCO2H H2 NCH  

H2 NCH CH OH

  CH2 tirosina

  %enilalanina dalam penderita CO2H   *"

O C

  CH2

  asam %[email protected]

II. C Pentingn*a struktur rantaisam$ing

!agaimana polimer yang tersusun dari dua puluh asam amino yang mirip satu sama lain

itu dapat mempunyai anekaragam si%at= #ebagian $awabannya terletak pada si%at dasar rantai

samping dalam asam-asam amino itu. *erhatikan dalam Tabel /./ bahwa beberapa asam amino mempunyai rantai samping yang mengandung gugus karboksil senyawa ini dikelompokkan

sebagian asam amino asam.