บทที่ 1 - WordPress.com · Web view50 - 58 กรดไขม นในพ ชและในส ตว ช นส งส วนใหญ จะไม อย ในร ปของกรดไขม

เอกสารประกอบการสอนวชาเคมพนฐาน (สารและสมบตของสาร) หนวยท 1 สรางสรรคโดย ชมรม ควคท.

หนวยการเรยนรท 1 เรอง สารชวโมเลกล

*****************************************************************************

1. ไขมนและนำ�ามน (Fat and Oil)ไขมนและนำามนเปนเอสเทอรชนดหนงซงมอยในธรรมชาต จด

วาเปนสารอนทรยประเภทเดยวกบไข (Wax) รวมเรยกวา ไลปด (Lipid)

ไลปด เปนเอสเทอรทโมเลกลมขนาดใหญไมมขวจงไมละลายนำา แตละลายไดในตวทำาละลายไมมขว คอตวทำาละลายอนทรย เชน คลอโรฟอรม อเทอร โพรพาโนน เบนซน เปนตน

ไลปดซงแบงเปนไขมนและนำามนนนอาศยสถานะเปนเกณฑ ไขมนจะเปนของแขงทอณหภมหอง ในขณะทนำามนจะเปนของเหลว ทงไขมนและนำามนมโครงสรางอยางเดยวกน คอ เปนเอสเทอรทเกดจากปฏกรยาระหวางกลเซอรอล กบกรดไขมน

กลเซอรอล (glycerol ) เปนสารประเภทแอลกอฮอลกรดไขมน (fatty acid) เปนสารประเภทกรดอนทรยเอสเทอรทเปนไขมน และนำามน เรยกกนทว ๆ ไปวากล

เซอไรด (glyceride) หรอ กล เซอรล เอสเทอร (glyceryl ester)

ปฏกรยาการเตรยมไขมนและนำามนเขยนเปนสมการไดดงน

CH2 - OHCH - OH

CH2 - OH+ 3R - C - OH

O

CH2 - O

CH - OCH2 - O

O - C - R

- C - RO

- C - RO + 3H2O

กลเซอรอล กรดไขมน ไขมนหรอนำามน

1


หมอลคล ( R ) ทง 3 หม ในไขมนหรอนำามน อาจจะเปนชนดเดยวกน หรอตางกนกได อาจจะเปนสารประเภทอมตวหรอไมอมตวกได

ไขมนกรดสเตยรกกลเซอรอล

+ 3H2OO - C - C17H35

O - C - C17H35

- C - C17H35O

CH2 - OCH - O

CH2 - O

3C17H35COOH+CH2 - OH

CH - OHCH2 - OH

ไขมนและนำามนพบไดทงในพชและสตว โดยในพชสวนใหญจะพบอยในเมลดและในผล เชน มะพราว ถวลสง ถวเหลอง มะกอก ปาลม เมลดฝาย และเมลดทานตะวน เปนตน ในสตวจะพบในไขมนสตว ซงสะสมอยในเนอเยอไขมน เชน ไขมนวว หม แกะ เปนตน

ไขมนและนำามนมหนาทสำาคญคอ เปนโครงสรางทสำาคญของเยอหมเซลล และเปนแหลงพลงงานทส ำาคญ โดยทการเผาผลาญนำามน หรอไขมนอยางสมบรณจะทำาใหเกดพลงงานประมาณ 37.7 kJ /g เปรยบเทยบกบคารโบไฮเดรต ซงใหพลงงานประมาณ 16.7 kJ/g และโปรตนซงใหพลงงาน 17.6 kJ/g จะเหนไดวาไขมนใหพลงงานมากกวา

1.1.กรดไขมน (fatty acid)กรดไขมนเปนสวนสำาคญทมบทบาทตอสมบตของไขมนและ

นำามนมาก กรดไขมนเปนกรดอนทรยด งนนจงมหม - COOH เขยนสตรทวไปเปน R - COOH เหมอนกรดอนทรย ลกษณะโมเลกลของไขมนสวนทเปนไฮโดรคารบอน (-R) มกมคารบอนตอกนเปนสายตรงคอนขางยาว อาจจะเปนประเภทอมตวหรอไมอมตว (มพนธะค) กได จงสามารถแบงกรดไขมนไดเปน 2 ประเภท คอ

2


- กรดไขมนอมตว ในโมเลกลประกอบไปดวยพนธะเดยวทงหมด และ

- กรดไขมนไมอมตว มพนธะค และพนธะสามในโมเลกล สวนใหญจำานวนคารบอนในกรดไขมนจะเปนเลขคการเตรยมกรดไขมน มกจะอาศยปฏกรยาไฮโดรไลซสไขมน

และนำามน ถาไขมนหรอนำามนมองคประกอบของกรดไขมนหลายชนด เมอไฮโดรไลสจะไดกรดไขมนหลายชนดตางกน

ไขมนและนำามนทพบในธรรมชาตเปนเอสเทอรของกรดไขมนหลายชนด เชน กรดไมรสตก (Myristic acid) , กรดปาลมตก (Palmitic acid) , กรดสเตยรก (Stearic acid) และกรดโเลอก (Oleic acid) เปนตน

เมอนำาไขมนหรอนำามนจากพชและสตวบางชนดมาวเคราะหจะพบวาประกอบดวยกรดไขมนทมปรมาณตาง ๆ กนดงน

ตารางท 1.1 ปรมาณของกรดไขมนทมอยในไขมนและนำามนบางชนด

ชนดของนำามน

% ของกรดไขมนชนดตาง ๆ

หรอไขมน กรดไมรสตก

กรดปาลมตก

กรดสเตยรก

กรดโอเลอก

กรดไลโนเลอก

ไขมนสตว8 - 15 25 - 29 9 - 12 18 - 2 - 4

3


เนย นำามนหม ไขมนววนำามนพช นำามนมะกอก นำามนขาวโพด นำามนถวเหลอง

0.1 - 12 - 5

0 - 11 - 21 - 2

25 - 3024 - 34

5 - 157 - 116 - 10

12 - 1815 - 30

1 - 43 - 42 - 4

3348 - 60

35 - 45

67 - 84

25 - 35

20 - 30

6 - 121 - 3

8 - 1250 - 6050 - 58

กรดไขมนในพชและในสตวชนสงสวนใหญจะไมอยในรปของกรดไขมนอสระ แตจะอยในโครงสรางของไขมน และนำามน และในเนอเยอ และพบวาสวนใหญจะมจำานวนคารบอนเปนเลขค ทพบมากคอ 16 และ 18 อะตอม ทงกรดไขมนอมตวและไมอมตวจะมจดหลอมเหลวเพมขน เมอขนาดของโมเลกลใหญขน หรอเมอจำานวนคารบอนเพมขน และยงพบอกวาเมอมจำานวนคารบอนเทากน กรดไขมนอมตวจะมจดหลอมเหลวสงกวากรดไขมนไมอมตว

ตารางท 1.2 จดหลอมเหลวของกรดไขมนบางชนดก. กรดไขมนอมตว จดหลอมเ

หลวแหลงทพบ

ชอกรด สตรโครงสราง (0C)butyric acidlauric acidmyristic acidpalmatic acid

CH3(CH2)2COOHCH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)18COOH

-7.944.253.963.169.676.5

เนยนำามนมะพราว ,ปาลมลกจนทรเทศนำามนปาลม นำามนสตว

4


stearic acidarachidic acid

นำามนสตวนำามนถวเหลอง

ข. กรดไขมนไมอมตวpalmitoleic acidoleic acidlinoleic acidlinolenic acidarachidonic acid

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOHCH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOHCH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH

-0.513.4-5

-11149.5

ไขมนพชและสตวนำามนมะกอก,ไขมนสตวนำามนลนสดนำามนถวเหลองนำามนลนสดไขมนสตว

จากโครงสรางของกรดไขมนยงพบอกวานำามนพชหรอไขมนทมองคประกอบเปนกรดไขมนอมตวเปนสวนใหญ ทอณหภมหองจะเปนของแขง แตพวกทมไขมนไมอมตวเปนสวนใหญ ทอณหภมหองจะเปนของเหลว

1.2 สมบตและปฏกรยาบางประการของไขมนและนำ�ามนไขมนและนำามนชนดตาง ๆ จะมกรดไขมนเปนองคประกอบไม

เหมอนกน ทำาใหมสมบตบางประการแตกตางกน โดยทว ๆ ไปไขมนและนำามนทเกดขนตามธรรมชาตจะเปนของผสมเอสเทอรทเกดจากกลเซอรอลและกรดไขมนหลายชนด เชมเมอนำาเนยไปตมกบเบส NaOH แลวนำาผลตภณฑทไดมาทำาใหมสมบตเปนกรด จะไดกรดไขมนชนดตาง ๆ ถง 15 ชนด

ในนำามนพชสวนใหญจะมกรดไขมนไมอมตว มพนธะคอยในโมเลกล ถาใหเกดปฏกรยารวมตวกบ H2 จะกลายเปนสารประกอบอมตวและเปลยนสถานะจากของเหลวเปนของแขง ซงใชเปนหลกใน

5


การผลตมารการน (Margarine) หรอเนยเทยม สวนไขมนววมกจะเปนเอสเทอรของกรดไขมนอมตว

โมเลกลของไขมนและนำามน มทงสวนทมขว และสวนมไมมขว แตสวนทไมมขวซงกคอสวนของหมอลคล ซงมปรมาณมากกวา ดงนนจงถอวาไขมนและนำามนเปนโมเลกลไมมขว ทำาใหไมละลายนำา แตสามารถละลายไดดในตวทำาละลายทไมมขว เชน เฮกเซน อเทอร เปนตน และละลายไดนอยในเอทานอล

การเกดกลนหนของไขมนและนำ�ามน

เมอเกบไขมนหรอนำามน หรอกลเซอรอลไวนาน ๆ มกจะมกลนเหมนหนเกดขน สาเหตททำาใหเกดกลนม 2 ประการคอ ไขมนและนำามน เกดปฏกรยาออกซเดชนและปฏกรยาไฮโดรลซส - การเกดกลนเหมนหนเนองจากปฏกรยาออกซเดชนนน จะเกดปฏกรยาระหวางไขมนหรอนำามนกบออกซเจนในอากาศ โดยออกซเจนจะเขาทำาปฏกรยาตรงตำาแหนงพนธะคในกรดไขมน ไดเปนแอลดไฮด และกรดไขมนทมขนาดเลกลง สารเหลานระเหยงายและมกลน ปฏกรยานจะเกดไดดเมอมความรอนและแสงเขาชวย - การเกดกลนเหมนหนเนองจากปฏกรยาไฮโดรลซสของไขมน เกดจากจลนทรยในอากาศ โดยเอมไซมทเชอจลนทรยปลอยออกมาจะเปนตวเรงปฏกรยาไฮโดรลซส ทำาใหเกดกรดไขมนอสระซงมกลนเหมน

เมอนำากลเซอรอลมาเผาทอณหภม 450 0C หรอสงกวา หรอใหทำาปฏกรยากบสารดดความชน (dehydrating agent) เชน KHSO4 , P2O5 จะได acrolein ซงเปนอลดไฮดชนดหนง และมกลนเหมนแสบจมก คลายกบกลนของนำามนพชตดไฟ

6


CH2 - OHCH - OHCH2 - OHกลเซอรอล

450 0CCH2 = OCH CH2

acrolein

+ 2H2O

ดงนนเมอไขมนเกดไฮโดรลซสจะไดกลเซลรอลซงสามารถเปลยนตอไปเปน acrolein ทมกลนหนได

ไขมนในสตวสวนใหญจะเปนไขมนประเภทอมตว แตมกจะเหมนหนไดงายกวานำามนพช การทเปนเชนนเนองจากนำามนพชมสารชวยปองกนการเหมนหนตามธรรมชาต ซงกคอ วตามนอ ซงเปนสารตอตานการทำาปฏกรยากบออกซเจนทพนธะค

การสะสมไขมนในรางกายเมอรบประทานอาหารประเภทไขมนและนำามนเขาไป นำาดซ ง

เปนอมลซฟายเออร จะทำาใหไขมนและนำามนกลายเปนอมลชน หลงจากนนจะถกเอนไซมเรงใหเกดปฏกรยาไฮโดรลซสกลายเปนกรดไขมนและกลเซอรอล ซงจะถกดดซมเขาไปทสวนตาง ๆ ของรางกายเพอเปนแหลงพลงงาน ในกรณทรางกายใชไมหมด จะถกเปลยนกลบไปเปนไขมนใหมสะสมเปนเนอเยอไขมนอยในรางกาย ซงท ำาใหอวน นอกจากนไขมนทสะสมอยในรางกายอาจจะไดจากอาหารประเภทแปงและนำาตาล ซงจะถกเปลยนใหกลายเปนไขมนได

ปฏกรยาสะปอนนฟเคชน (saponification) ของไขมน

เนองจากไขมนและนำามนเปนเอสเทอร ดงนนจงเกดปฏกรยาเคมในทำานองเดยวกบเอสเทอร คอ เกดปฏกรยาไฮโดรลซส ซงจะไดผลตภณฑเปนกลเซอรอลและกรดไขมน ในกรณทเกดปฏกรยาไฮโดรลซสในสารละลายเบส (NaOH) จะเรยกวา ปฏกรยาสะปอนน

7


ฟเคชน ไดผลตภณฑเปนกลเซอรอล และเกลอโซเดยมของกรดไขมน ซงเรยกวา สบ

ไขมนหรอนำามน

+ 3NaOHO - C - R

O - C - R - C - R

OCH2 - OCH - O

CH2 - Oกลเซอรอล

CH2 - OH

CH - OHCH2 - OH

+ 3R - C - ONaO

สบ

ตวอยางเชน

CH2 - O

CH - OCH2 - O

O - C - C17H35 - C - C17H35

O

- C - C17H35O + 3NaOH

นำามน (โซเดยมสเตยเรต สบ )

O+ 3C17H35 - C - ONa

CH2 - OHCH - OH

CH2 - OHกลเซอรอล

กรณสบจากนำามนมะกอกกเชนเดยวกน น ำามนมะกอกไมละลายนำา เมอนำามาตมรวมกบ NaOH และหลงจากปลอยใหเยนจะไดของแขงทเปนสารใหมสามารถเกดฟองกบน ำาได ซ งกคอสบนนเอง สำาหรบนำามนมะกอก เปนเอสเทอรทมกรดโอเลอก เปนองคประกอบสวนใหญ สบทไดจงเปนเกลอโซเดยมของกรดโอเลอก

8


กลเซอรอล

CH2 - OH

CH - OHCH2 - OH

+ 3C17H33 - C - ONaO

( )โซเดยมโอเลเอต สบนำามนมะกอก

+ 3NaOHO - C - C17H33

O - C - C17H33

- C - C17H33O

CH2 - O

CH - O

CH2 - O

การผล ตสบ ในอตสาหกรรมท ำา ได โดยใช ไขมนผสมก บสารละลาย NaOH แลวทำาใหรอนโดยผานดวยไอนำาเปนเวลา 12 - 24 ชวโมง จากนนจงเตมเกลอ NaCl ลงไปในสารละลายเพอแยกสบออกมาและทำาใหบรสทธ แลวจงเตมสและกลนทำาเปนกอนเพอจำาหนายตอไป

ตารางท 1.3 ตวอยางของสบบางชนดสตรโมเลกล ชอ

C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONaC17H35COOK

sodium stearatesodium oleatesodium palmitatepotassium stearate

การกำาจดสงสกปรกดวยสบสงสกปรกตาง ๆ สามารถเกาะตดกบเสอผาและผวหนงไดก

เพราะสงสกปรกเหลานเกาะตดอยกบไขมน ดงนนถาสามารถละลายไขมนแยกออกไปจากเสอผาหรอผวหนง สงสกปรกกจะหลดออกไปดวยเปนการทำาความสะอาดเสอผาและผวหนง แตเนองจากไขมนเปนโมเลกลทไมละลายนำา ถาใชนำาลางอยางเดยวสงทตดอยกบไขมนกจะไมหลดออกไป ถาใชสบจะชวยใหทำาความสะอาดไดงาย เนองจาก

9


โมเลกลของสบประกอบดวย 2 สวนคอ สวนทไมมขว (สวนทเปนสายยาวของไฮโดรคารบอน) และสวนทมข ว (ปลายดาน -COO-

Na+ )

C - O- Na+O

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OC - O- Na+

สวนทละลายในนำามน ( )สวนทไมมขว

สวนทละลาย ( )ในนำา มขว

รปท 1.1 โครงสรางของสบโซเดยมสเตยเรตสวนไมมขวของสบจะละลายในไขมนซงไมมขวได และสวนทม

ขวจะละลายในนำาซงมขวได ดงนนสบจงสามารถละลายไดทงไขมนและนำา

เมอสบละลายนำาจะแตกตวออกเปนโซเดยมและคารบอกซเลตไอออน

R - COONa OH2 R - COO- + Na+

โซเดยมไอออนจะถกลอมรอบดวยนำา ในขณะทสวนทเหลอของสบซงมประจลบจะเขามาจบกนเปนกลมโดยหนปลายดานขวลบไปยงโมเลกลของนำาทอยลอมรอบ และหนปลายดานทเปนไฮโดรคารบอนมารวมกนตรงกลางดานใน เรยกวากลมสบ

10


รปท 1.2 การจดตวเปนกลมสบเมอสบละลายนำา

การทสบสามารถชะลางสงสกปรกทมไขมนและนำามนฉาบอยได กเนองจากกลมสบในนำาจะหนปลายสวนทเปนไฮโดรคารบอนซงไมมขว เขาไปยงสวนของไขมนและนำามนซงไมมขวเหมอนกน และดงนำามนออกมาเปนหยดเลก ๆ ลอมรอบดวยโมเลกลสบ (สวนของคารบอกซเลตจะละลายในนำา ) หยดนำามนแตละหยดทถกดงออกมาจงมประจลบลอมรอบและเกดการผลกกน จงกระจายออกไปอยในนำามลกษณะเปนอมลชน หลดออกไปจากผวหนาของสงทตองการทำาความสะอาด

รปท 1.3 แผนภาพแสดงการกำาจดนำามนดวยสบ-----------------------------------------------------------------------

--------------------------------------------2. โปรตน (Protein)

โปรตนเปนองคประกอบทสำาคญของสงมชวต นอกจากจะเปนแหลงพลงงานท ส ำาค ญของรางกาย เชนเด ยวก บไขมนและคารโบไฮเดรตแลว ยงมสวนทชวยใหรางกายเจรญเตบโต โปรตน

11


เปนสารอนทรยทพบมากทสดในเซลลของสงมชวต โดยทวไปเซลลพชและเซลลสตวจะมโปรตนอยไมตำากวา 50% ของนำาหนกแหง โปรตนมหลายชนด แตละชนดทำาหนาทแตกตางกนไป เชน เคซนเปนโปรตนในนำานม มธาตฟอสฟอรส ซ งเปนอาหารทมคณคามากสำาหรบเดกและทารก คอลลาเจนเปนสวนของเอน ซ งชวยในการเคลอนไหว และฮโมโกลบนในเมดเลอดแดง ทำาหนาทขนสงออกซเจนไปยงสวนตาง ๆ ของรางกาย เปนตน

2.1 กรดอะมโน (Amino acid)จากการศกษาพบวาโปรตนเปนสารอนทรยทประกอบดวยธาต

C , H , O และ N เปนหลกและอาจจะมธาตอน ๆ เชน Fe , S , Zn , Cu และ P เปนองคประกอบดวย โปรตนเปนสารประกอบทมโครงสรางสลบซบซอนมากกวาไขมนและคารโบไฮเดรต มมวลโมเลกลสง มจดหลอมเหลวหรอจดสลายตวทไมแนนอน เมอถกความรอนจะแปรสภาพไปกลายเป นของแขงส ขาวท ำา ให หาจดหลอมเหลวไมได

โปรตนมหมฟงกชนทสำาคญ คอ หมคารบอกซล (-COOH) และหมอะมโน (- NH2) โดยทหนวยเลกทสดของโปรตนคอ กรดอะมโน (amino acid) กรดอะมโนหลาย ๆ โมเลกลจะรวมกนดวยพนธะเปปไตต (peptide bond) กลายเปนโมเลกลของโปรตน

กรดอะมโน หมายถ ง สารอนทรยท มหม คารบอน ล (- COOH) และหมอะมโน (- NH2) รวมอยในโมเลกลเดยวกน กรดอะมโนสวนใหญจะเปน - amino acid

เขยนสตรทวไปของกรดอะมโนไดดงนNH2

R - CH - COOH()

12


R อาจจะเปนไฮโดรเจน , หมอลคล ทงทเปนไฮโดรคารบอนแบบโซตรงและโซกง ไฮโดรคารบอนทเปนวงแหวน หรอเปนสารอนทรยทมธาตอน ๆ เชน S และ P อยดวยกได จำานวนหม -COOH และ - NH2 ในกรดอะมโนจะมมากกวา 1 หมกได

ตารางท 1.4 ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด ชอ สตรโครงสราง ชอ สตรโครงสราง

Glycine(gly)

NH2H - C - COOH

H Theonine(thr)

NH2 - C - COOH

HCH3- CH -

OHSerine(ser) HO - CH2 - C - COOH

H

NH2

Cysteine(cys) HS - CH2 -

NH2 - C - COOH

H

Tyrosine(tyr) HO CH2

NH2 - C - COOH

H Lysine(lys) H2N - (CH2)4 -

NH2 - C - COOH

H

ชอ สตรโครงสราง ชอ สตรโครงสรางAsparagine

(asn) CNH2O NH2

- C - COOHH Asparatic

acid(asp)

H - C - COOH

NH2C - CH2

HOO

Glutamine(gln) O

NH2C - CH2 - CH2

NH2 - C - COOH

H Glutamic acid(glu) O

HOC - CH2- CH2

NH2 - C - COOH

H

Arginine(arg)

H - C - COOH

NH2C -NH- (CH2)3

NH2NH

Histidine(his) N

CCN C

H

HH

H - C - COOH

NH2CH2-

13


Proline(pro) C

C NCH COOH

C

HH2H2

H2 Alanine(ala)

NH2 - C - COOH

HCH3

Methionine(met) CH3-S-CH2-

NH2 - C - COOH

H Valine(val) (CH3)2CH

H - C - COOH

NH2Phenylanin

e(phe)

CH2H

- C - COOHNH2

Leucine(leu)

NH2 - C - COOH

H(CH3)2CH-CH2

Tryptophan(trp) C

CN

NH2 - C - COOH

HCH2

Isoleucine(ile) CH3 - CH2- CH

H - C - COOH

NH2CH3

สงมชวตใชกรดอะมโนเปนสารตงตนในการสงเคราะหโปรตน กรดอะมโนบางชนด เชน ไกลซน แอสปาราจน และกรดกลตามก เปนตน รางกายสามารถสงเคราะหขนไดเอง แตมกรดอะมโนบางชนดรางกายไมสามารถสงเคราะหขนเองได ตองรบจากภายนอกเขา ไป มท งส น 8 ชน ดรวมเรยกวา กรดอะม โนจ ำา เป น“ ” (essential amino acid) เปนกรดอะมโนทจำาเปนสำาหรบมนษย ไดแก เมไทโอนน ,ทรโอนน , ไลซน , เวลน , ลวซน , ไอโซลวซน ,เฟนลอะลานน และทรปโตเฟน สำาหรบเดกทารกยงตองการฮสตดนเพมขนอก 1 ชนด ซงจำาเปนสำาหรบการเจรญเตบโต

2.2 พนธะเปปไทดในโปรตน (Peptide bond)พนธะเพปไทด หมายถง พนธะท C ใน C = O ตออยกบ

N ใน N - Hเขยนเปนสตรทว ๆ ไปดงน

14


- C - N -O

HC=O มาจากหม - COOH ในกรดอะมโนโมเลกลหนง ใน

ขณะท N - H มาจากหม - NH2 ของ กรดอะมโนอกโมเลกลหนงO

- C - OH + H - NH H

O- C - N -+ H2O

รวมกนเปนนำา พนธะเพฟไทดเชน

NH2 - CH2 - C - OHH - N - CH - C - OHO

+CH3O OCH3O

N - CH - C - OHNH2 - CH2 - C - H

+ H2OH

ไกลซน อะลานน พนธะเพปไทด(-OH จากหม -COOH รวมกบ -H จากหม -NH2 กลาย

เปน H2O สวนทเหลอรวมกนเปนสารใหมทมพนธะเพปไทด)พนธะเพปไทดอาจะเขยนแบบอน ๆ เชน

- C - N -O

H

O- C - NH

O- C .NH -

กได แต C กบ N ตองตอกนดวยพนธะเดยว ระหวาง C กบ N จะมธาตอนมาคนกลางไมได เชน

- C - CH2 - N -O H

ไมมพนธะเพปไทดการเกดโปรตนโปรตนเกดจากการรวมตวของกรดอะมโนหลาย ๆ โมเลกล

อาจจะเปนกรดอะมโนชนดเดยวกนหรอกรดอะมโนตางชนดกนกได กรดอะมโนทมารวมกนนจะยดเหนยวกนดวยพนธะชนดใหมทเรยกวา พนธะเพปไทด“ ”

15


เมอกรดอะมโน 2 โมเลกลรวมกนจะไดเปน โมเลกลไดเพปไทด (dipeptide molecule) ซงเมอโมเลกลไดเพปไทดรวมกบกรดอะมโนอก 1 โมเลกลจะไดเปน โมเลกลไตรเพปไทด (tripeptide molecule) และถารวมกนตอไปเร อย ๆ จะไดโมเลกล พอลเพปไทด (polypeptide molecule) ซ งถามวลโมเลกลสง ๆ เชน มากกวา 5000 จะจดวาเปนโปรตน

ตวอยางเชน เมอไกลซน และอะลานน อยางละโมเลกลรวมกนจะไดโมเลกลไดเพปไทด ถารวมไกลซนอก 1 โมเลกลจะไดโมเลกลไตรเพปไทด ถารวมตอไปอกหลาย ๆ โมเลกลจะไดโมเลกล พอลเพปไทด และไดโปรตนในทสด

OCH3+

OH - N - CH - C - OHNH2 - CH2 - C - OH

HNH2 - CH2 - C - N - CH - C - OH

O CH3O

ไกลซน อะลานน ไกลซนอะลานน( )โมเลกลไดเพปไทด

NH2- CH2 -COOH

OCH3O N - CH - C - N-CH2 -COOHNH2 - CH2 - C -

H H พนธะเบฟไทดโมเลกลไตรเพฟไทด

โมเลกลโปรตนพอลเพปไทด

H

เมอไกลซนและอะลานนซงเปนกรดอะมโนรวมกนเปนโมเลกลไดเพปไทดดวยพนธะเพปไทด จะเหนไดวาในโมเลกลไดเพปไทดยงคงมหม -COOH และ -NH2 อย จงสามารถจะรวมกบกรดอะมโน โมเลกลใหมตอไปไดอกทงทางดาน -COOH และ -NH2 ดวยพนธะเพปไทด กลายเปนโมเลกล ไตรเพปไทด ซ งยงคงมหม -

16


COOH และ -NH2 อย ดงนน จงสามารถเกดปฏกรยาตอไปไดเรอย ๆ จนกลายเปนโมเลกลพอลเพปไทด และ เปนโปรตนในทสด

อาจจะแสดงการเกดโปรตนจากกรดอะมโนดวยแผนภาพดงน

ถานำาไกลซนเพยงชนดเดยวมารวมกนเปนโปรตน จะไดดงน

NH2 - CH2 - C - OHO

+NH2 - CH2 - C - OHO

NH2 - CH2 - C - N - O O

CH2 - C - OHH O

NH2 - CH2 - C - OH

HCH2 - C - N -

OONH2 - CH2 - C - N - CH2 - C - OH

O

Hpolypeptide (protein)

อาจจะกลาวไดวาโปรตนกคอ พอลเพปไทดของกรดอะมโนนนเอง

โมเลกกลพอลเพปไทดซงเกดจากกรดอะมโนหลาย ๆ โมเลกลยดเหนยวกนดวยพนธะเพปไทด อาจจะแสดงไดดงน

NC

CN

CC

NC

CN

CCH

HH

HH

HH

H O

O

O

O

R R''

R' R'''

พนธะเพปไทด

โปรตนแตละชนดจะมจำานวน ชนด และลำาดบการจดเรยงกรดอะมโนทแนนอน ถาชนดและลำาดบการจดเรยงตวของกรดอะมโน

17


แตกตางกน กจะกลายเปนโปรตนตางชนดกน ซงจะทำาใหสมบตทางกายภาพและทางเคมบางประการแตกตางกน

2.3 สมบตและปฏกรยาบางประการของโปรตน

1. ปฏกรยาไฮโดรลซส โปรตนสามารถเกดปฏกรยาไฮโดรลซสกบนำา โดยสารละลาย

กรด เบส หรอ เอมไซมบางชนดเปนตวเรงปฏกรยา โปรตนจะถกไฮดดรไลสจากโมเลกลใหญ คอย ๆ กลายเปนโมเลกลทมขนาดเลกลงเร อย ๆ และถาการเกดไฮโดรลซสเปนไปอยางสมบรณในทสดจะไดเปนกรดอะมโน

เขยนสมการแสดงการเกดไฮโดรลซสไดดงน

protein protose peptone polypeptide tripeptide dipeptide amino acid

จะเหนได วากระบวนการเก ดไฮโดรลซสของโปรตนก ค อ ปฏกรยายอนกลบของการเกดโปรตนนนเอง โปรตนแตละชนดเมอนำาไปไฮโดรไลส อาจจะไดกรดอะมโนชนดตาง ๆ จำานวนมาก ทงนขนอยกบองคประกอบของโปรตนนน ๆ และผลตภณฑทเกดจากการไฮโดรไลสโปรตน นอกจากจะเป นกรดอะมโนแลว อาจจะมพวกคารโบไฮเดรต และ pyrimidine ปนอยจำานวนเลกนอย

2. ปฏกรยาการทดสอบโปรตน หรอ Biuret reaction Biuret reaction เปนปฏกรยาเฉพาะสำาหรบการทดสอบ

โปรตน และผลภณฑทเกดจากการไฮโดรไลสโปรตนทยงมพนธะเพปไทดอย เชน protose , peptone , tripeptide โดยนำามาทำาปฏก รยาก บสารละลาย CuSO4 ในเบส (NaOH) ซ งจะเก ดปฏกรยาใหสตาง ๆ กน ตงแตสนำาเงน หรอมวงจนถงสชมพ ซงสเหลานเปนสของสารประกอบเชงซอนระหวางไอออนของทองแดง กบสารทมพนธะเพปไทดตงแต 2 พนธะขนไป เรยกปฏกรยาการ

18


ทดสอบโปรตนดงกลาวนวา Biuret reaction ถาเปนโปรตนจะไดสนำาเงนปนมวง และถาเปนผลตภณฑทเกดจากการไฮโดรไลสโปรตนจะใหสตาง ๆ กน ตงแตสมวงจนถงสชมพ ทงนข นอยก บขนาดของโมเลกล สำาหรบกรดอะมโนจะไมเกดปฏกรยาน และจะใหผลทดสอบเปนไมมสเมอทดสอบดวยวธน เนองจากกรดอะมโนไมมพนธะเพปไทด

ด งน น Biuret reaction จงเป นปฏก รยาท ใชทดสอบโปรตนและกรดอะมโนได รวมทงสามารถใชตดตามขนตอนการเกดไฮโดรไลสของโปรตนไดโดยดจากการเปลยนแปลงสของสารละลาย

3. การแปลงสภาพโปรตน (denature of protein)การทโปรตนประกอบดวยกรดอะมโนจำานวนมากยดกนดวย

พนธะเพปไทด ซงภายในโมเลกลอาจจะเกดพนธะไฮโดรเจนซงกนและกน ทำาใหโมเลกลมลกษณะเปนเกลยว เปนแผน มการขดมวนตวดวยแรงแวนเดอรวาลส พนธะไฮโดรเจนทำาใหเกดเปนโครงสรางสามมตแบบตาง ๆ โครงสรางเหลานอาจจะเปลยนแปลงไป เพราะแรงดงกลาวถกทำาลาย เชน เกดการคายเกลยวของโปรตน การทโครงสรางถกทำาลายหรอเปลยนแปลงไป เรยกวา การแปลงสภาพโปรตน

หลงจากการแปลงสภาพจะทำาใหสมบตทางกายภาพและทางเคมเปลยนแปลงไป เชนเมอตมไข ไขขาวซงเปนโปรตนจะถกแปลงสภาพ เกดการแขงตว และไมละลายนำา ทำาใหสญเสยสภาพทางชวภาพไป

ปจจยตาง ๆ ททำาใหโปรตนแปลงสภาพไดแก ความรอน กรด เบส เอาทานอล อะซโตน รวมทงรงสเอกซ และรงสอลตราไวโอเลต เมอโปรตนถกกบสงเหลานจะแปรสภาพ เชน เกดการตกตะกอน หรอเกดการจบตวเปนกอน ซงไมละลายนำา

ไอออนของโลหะหนกบางชนด กสามารถทำาใหโปรตนในไขขาวหรอนมสดแปลงสภาพไดเชนเดยวกน โดยทำาใหโปรตนตกตะกอน

19


ซงไดนำาสมบตดงกลาวนมาใชประโยชนในการแกพษทเกดจากการกนไอออนของโลหะหนก เชน Pb As และ Hg โดยใหผปวยกนไขขาวดบหรอ นมสด เพอใหรวมกบไอออนของโลหะเกดเปนตะกอน แลวใหผปวยอาเจยนออกมา

2.4 โปรตนในสตวและพช

โปรตนเปนอาหารหลกทจ ำาเปนตอการเจรญเตบโต และการซอมแซมสวนทสกหรอตาง ๆ ในรางกาย โปรตนไดจากพชและสตว พวกทมโปรตนมากกวา 10% ไดแก ปลา ถว เนยแขง ไข นมและเนอสตว โดยเฉพาะถวเหลอง ปลาและสงมชวตในทะเลจะเปนแหลงของโปรตนทสำาคญ

เนองจากโปรตนมรกรดอะมโนตางชนดกน และมปรมาณตางกน จงทำาใหมคณภาพทางโภชนาการตางกน องคการอาหารและเกษตรแหงสหประชาชาต (FAO) ไดกำาหนดมาตรฐานของกรดอะมโนจำาเปนในอาหารไวดงนตารางท 1.5 ปรมาณกรดอะมโนทจำาเปนตามมาตรฐานของ FAO

ในอาหารบางชนดกรดอะมโนจำาเปน ปรมาณ

โปรตนปรมาณกรดอะมโนในอาหาร(g/

100 g ของโปรตน)ชอ ปรมาณท

รางกายตองการ

(กรม/วน)

ตามมาตรฐาน FAO

(g/100 g ของโปรตน)

ไขไก

นมวว

เนอ

ถวเหลอง

ขาวโพด

ขาวสาร

ไอโซลวซน 0.7 4.0 6.2 6.2 4.8

4.5 3.7 4.2

ลวซน 1.10 7.0 8.8 12.5

8.1

7.8 12.5

8.2

ไลซน 0.80 5.5 7.0 7.2 8.9

6.4 2.7 3.6

เมไทโอนน 1.10 3.5 5.8 3.4 4. 2.6 3.5 3.7

20


0เฟนลอะลานน

1.10 6.0 9.9 13.1

8.0

8.1 8.7 8.0

ไทโอนน 0.50 4.0 5.1 4.4 4.6

3.9 3.6 3.3

ท ร ป โ ตเฟน

0.25 1.0 1.5 1.4 1.1

1.3 0.7 1.3

เวลน 0.80 5.0 6.8 7.4 5.0

4.8 4.8 5.8

อาหารทมกรดอะมโนจำาเปนใกลเคยงหรอมากกวาคามาตรฐานของ FAO จดวาเปนโปรตนทมคณภาพสง อาหารทมกรดอะมโนจำาเปนทตำากวามาตรฐานหรอขาดกรดอะมโนจำาเปนเพยงชนดเดยวกจดวาเปนโปรตนคณภาพตำา เนองจากเมอรบประทานโปรตนทม คณภาพตำาเขาไป เอนไซมบางชนดจะแยกสลายโปรตนใหเปนกรดอะมโน เพอใหดดซมเขาไปในเซลลได และนำาไปใชสงเคราะหโปรตน การขาดกรดอะมโนจำาเปนบางอยางจะทำาใหการสงเคราะหโปรตนทำาไดนอยลง

ประเภทของโปรตนการทโปรตนเกดจากกรดอะมโนเชอมตอกนดวยพนธะเพปไทด

จำานวนมาก กรดอะมโนเหลานตอกนในลกษณะตาง ๆ ท ำาใหเกดโครงสรางสามมต จงอาจแบงโปรตนออกเปน 2 ลกษณะคอโปรตนเสนใย และโปรตนกอนกลม เชน เคราตนเปนโปรตนทพบในขนสตว เขาสตว เสนผม และเลบ เปนโปรตนเสนใย คอลลาเจน ซงเปนสวนประกอบในเนอเยอของสตวทมกระดกสนหลงกเปนโปรตนเสนใย สวนเอมไซม แอนตบอด ฮอรโมน และฮโมโกลบน เปนโปรตนกอนกลม

ความสำาคญของโปรตนตอรางกาย

21


โปรตนเปนอาหารทสำาคญและจำาเปนตอรางกายเชนเดยวกบคาร โบไฮเดรตและไขมน โปรต นท ร จ กก นด ได แก อ ลบ มน (albumin) และ เจลลาตน (gelatin) เมอรางกายไดรบโปรตนเขาไปจะเกดปฏกรยาไฮโดรไลซส โดยมเอมไซมเปนตวเรงปฏกรยา ไดเปนกรดอะมโนซงเปนโมเลกลทเลกทสด และเปนสวนประกอบทรางกายสามารถนำาไปใชได

โปรตนเปนแหลงพลงงานและชวยทำาใหรางกายเจรญเตบโต ซอมแซมสวนทสกหรอ ยงพบวาโปรตนยงมหนาทสำาคญอนอก โดยขนอยกบชนดของโปรตน เชน ไมโอซน (myosin) เปนสวนของกลามเนอ คอลลาเจน (collagen) เปนสวนของเอนซงชวยในการเคลอนไหว เปปซน (pepsin) เปนเอนไซมทท ำาหนาทเปนตวเรงป ฏ ก ร ย า ก า ร เ ก ด ไ ฮ โ ด ร ล ซ ส ข อ ง โ ป ร ต น ฮ โ ม โ ก ล บ น (haemoglobin) เปนสวนททำาหนาทนำาออกซเจน จากปอดผานเสนโลหตไปยงสวนตาง ๆ ของรางกาย โกลบลน (globulin) อยในโลหตทำาหนาทเปนแอนตบอด (antibody) นอกจากนโปรตนยงเปนสวนประกอบของผวหนง ผม และเลบ-----------------------------------------------------------------------

--------------------------------------------3. คารโบไฮเดรต (Carbohydrate)

คารโบไฮเดรต เปนสารอาหารอกประเภทหนงทจ ำาเปนตอชวตเปนอยางยง มความสำาคญตอสงมชวต เพราะเปนสารเกบสะสมพลงงานในรปของเซลลโลส และไกลโคเจน และทำาหนาทเปนองคประกอบของเซลลตาง ๆ เชน เปนเซลลเนอเยอในนำาไขขอของสตวและเปนสวนประกอบของผนงเซลล เปนตน

คารโบไฮเดรต เปนสารอนทรยทมอยในพชและสตวทวไปเปนสารประกอบทมธาต C, H และ O สตรทวไปของคารโบไฮเดรตอาจจะเขยนได 2 แบบ คอ

22


(CH2O)n และ Cx(H2O)y เมอ n , x ,y เปนเลขจำานวนเตมเชน C6H12O6 = (CH2O)6 เมอ n = 6

C6H10O5 = C6(H2O)5 เม อ x = 6 , y = 5

C12H22O11 = C6(H2O)5 เมอ x = 12 , y = 11

ขอนาสงเกตเกยวกบสตรโมเลกลของคารโบไฮเดรตคอ อ ตราสวนอะตอมของ H : O = 2 : 1 ด งเชนในกรณของ C6H12O6 , C6H10O5 และ C12H22O11

แตอยางไรกตามคารโบไฮเดรตบางชนดอาจจะมสตรโมเลกลทแตกตางไปจากนได และมอตราสวนของ H : O ไมเทากบ 2 : 1 เชน C6H12O5 (rhamnose) เปนตน และ มสารบางชนดทไมใชคารโบไฮเดรต แตมสตรโมเลกลแบบเดยวกบคารโบไฮเดรต เชน C2H4O2 = (CH2O)2 เปนกรดอนทรย คอ กรดอะซตก ซงไมใชคารโบไฮเดรต

โดยทวไปในโมเลกลของคารโบไฮเดรตจะมหม -OH ตงแต 3 หมข นไป เชน กลโคสซ งเปนคารโบไฮเดรตชนดหนงซ งมสตรโครงสรางแบบโซเปดดงน (สตรโครงสรางของนำาตาลซ งเปนคารโบไฮเดรตอาจจะเขยนไดเปนแบบโซเปดหรอแบบวง ซงนกเรยนจะไดเรยนในระดบสงตอไป)

H - C = OH - C - OH

HO - C - HH - C - OHH - C - OH

CH2OHกลโคส (C6H12O6)

23


คารโบไฮเดรตแบงออกเปนแปงและนำาตาล โดยทนำาตาล เปนคารโบไฮเดรตทมขนาดเลกมโครงสรางงาย และเวลาเรยกชอมกจะลงทายดวย -ose ในขณะทแปงเปนคารโบไฮเดรตโมเลกลใหญ มวลโมเลกลสง มกจะเกดจากนำาตาลหลาย ๆ โมเลกลมารวมกน อาจจะกลาวไดวาแปงเปนพอลเมอรของนำาตาล (นำาตาลเปนมอนอเมอร)

n (นำาตาล) O-H2 แปง เชน

n(C6H12O6) tionpolymerisa (C6H10O5)n + nH2O

นำาตาลซงมโมเลกลขนาดเลกละลายนำาได แตแปงซงมโมเลกลขนาดใหญจะไมละลายนำา

3.1 มอนอแซกคาไรด ไดแซกคาไรด และพอลแซกคาไรดนอกจากจะแบงคารโบไฮเดรตเปนแปงและนำาตาลแลว อาจจะ

แบงคารโบไฮเดรตโดยอาศยการเกดไฮโดรลซสเปนมอนอแซกคาไรด ไดแซกคาไรด และพอลแซกคาไรด

ก. มอนอแซกคาไรด (Monosaccharide) หมายถง นำาตาลหรอคารโบไฮเดรตทโมเลกลมขนาดเลก และไมสามารถจะไฮโดรไลสไดอก อาจจะเขยนสตรทวไปเปน (CH2O)n หรอ CnH2nOn

โดยท n มคาตงแต 3 ขนไป สวนใหญโมโนแซกคาไรดจะม C 5 และ 6 อะตอม

พวกมอนอแซกคาไรดจะมหมฟงกชนเปน - C - H (หมคารบอกซาลดไฮด) และหม -OH (ไฮดรอกซล) เนองจากมหม -OH จำานวนมากจงละลายนำาไดด

มอนอแซกคาไรดเป นหนวยทเลกทสดของคารโบไฮเดรต ตวอยางไดแก กลโคส ซงเปนนำาตาลทพบมากทสดในธรรมชาต และ

24

O


เปนแหลงพลงงานหลกของสงมชวต ฟรกโตส กาแลกโตส และแมนโนส กเปนมอนอแซกคาไลด เชนเดยวกน มสตรโมเลกลเหมอนกน แตสตรโครงสรางตางกน

ตารางท 1.6 สตรโครงสรางของมอนอแซกคาไรดทพบโดยทวไปชอ สตร

โมเลกลสตรโครงสราง แหลงทพบและความ

สำาคญทวไปไ ร โ บ ส (ribose)

C5H10O5

CH2OHH - C - OHH - C - OHH - C - OH CHO เป นสวนประกอบของ

กรดนวคลอก หรอในโคเ อ น ไ ซ ม NAD+ แ ล ะ NADP+

ก ล โ ค ส (glucose)

C6H12O6

CH2OHH - C - OHH - C - OH

HO - C - HH - C - OH CHO มในพช เชน องน นำาผง

อ อย รวมท ง เป นสวนประกอบของพอลแซกคาไรด

ฟ ร ก โ ต ส (fructose)

C6H12O6 CH2OHC = O

HO - C - HH - C - OHH - C - OH

CH2OH

มในผลไม นำาผง จดวาเ ป น น ำา ต า ล ท ม ค ว า มหวานมากกวากลโคส

25


กาแลกโตส(galactose)

C6H12O6 CHOH - C - OH

HO - C - H

H - C - OHCH2OH

HO - C - H

เป นสวนประกอบของนำาตาลในน ำานม พบในไ ก ล โ ค ไ ล ป ด ข อ งเนอเยอประสาท พบในเลอด กระดกออน และพงพด

แมนโนส(mannose)

C6H12O6

CH2OHH - C - OH

HO - C - H

CHOHO - C - H

H - C - OH

ไดจากการสลายยางไม เปนสวนประกอบของพอลแซกคาไรดในพช ในคนจะรวมอยกบโปรตน

กลโคส เปนมอนอแซกคาไรดทสงเคราะหขนไดในพชทมคลอโรฟลล โดยใช CO2 จากอากาศและ นำาในพชกบพลงงานจากแสงอาทตยโดยกระบวนการสงเคราะหดวยแสง ดงน

6CO2 + 6H2O คลอโรฟลล C6H12O6 + 6O2

กลโคสเปนนำาตาลทพบไดทวไป มรสหวานและละลายนำาไดดมาก มในผลไมตาง ๆ สำาหรบในรางกายคน พบอยในเลอด คนปกตจะมกลโคส 100 มลลกรม / 100 ลกบาศกเซนตเมตรของเลอด ในกรณทเปนเบาหวานจะมกลโคสสะสมอยในเลอดสง ถามากกวา 160 มลลกรม / 100 ลกบาศกเซนตเมตรของเลอดขนไป รางกายจะขบถายออกมาทางปสสาวะ

ข. พอลแซกคาไรด หมายถง คารโบไฮเดรตทสามารถถกไฮโดรไลสได เกดจากมอนอแซกคาไรดตงแต 2 โมเลกลมารวมกน เมอนำาพอลแซกคาไรดไปไฮโดรไลสจงไดเปนมอนอแซกคาไรด เรยก

26

แสง


ชอตามจำานวนมอนอแซกคาไรดทมารวมกนเชน ไดแซกคาไรด (disaccharide) ไตรแซกคาไรด (trisaccharide) เตตระแซกคาไรด (tetrasaccharide) ซงเกดจากมอนอแซกคาไรด 2 , 3 และ 4 โมเลกลตามลำาดบ ถาโมเลกลใหญกวานจะเรยกรวมวาพอลแซกคาไรด

ไดแซกคาไรดเกดจากมอนอแซกคาไรด 2 โมเลกลมารวมกน (โดยสญเสย

นำา 1 โมเลกล) มชอเรยกตาง ๆ กนตามชนดของมอนอแซกคาไรด

ไดแซกคาไรด เปนคารโบไฮเดรตทละลายนำาได เชน ซโครส หรอนำาตาลทราย (C12H22O11) เปนแซกคาไรดทเกดจากการรวมตวกนของกลโคส และฟรกโตส

กลโคส + ฟรกโตส ซโครส + นำาC6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

เมอไฮโดรไลสซโครสในกรด HCl จงไดกลบมาเปนกลโคสและ ฟรกโตส

ซโครส + นำา ไฮโดรลซส กลโคส + ฟรกโตสC12H22O11 + H2O C6H12O6 +

C6H12O6

27


รปท 1.4 สตรโครงสรางของซโครส กลโคส และฟรกโตส

ตารางท 1.7 สตรโครงสรางของไดแซกคาไรดบางชนดชอ สตรโครงสราง เตรยมจาก หมายเหต

ซโครส sucrose

กลโคส +ฟรกโตส

พบในน ำาตาลออย นำาตาลหวบท ความหวานของซโครสเกดจากฟรกโตส

28


มอลโตสmoltose

กลโคส + กลโคส

เปนนำาตาลทไดจ า ก ก า ร ไ ฮโ ด ร ไ ล ส แ ป ง พ บ ใ น ต น ถ ว แ ล ะ ต น ข า วมอลต ทกำาลงเจรญเตบโต

แลกโตสlactose

กาแลกโตส+กลโคส

เป นนำาตาลในน ำานมถ าหมกแ ล ก โ ต ส ก บ lactobacillus จ ะ ไ ด ก ร ดแ ล ก ต ก แ ล ะแอลกอฮอลซงใชทำาเนยแขง

พอลแซกคาไรดเป นพวกคารโบไฮเดรตทโมเลกลขนาดใหญ ได แก แปง

ไกลโคเจน เซลลโลส ซ งไมละลายนำา โมเลกลของแปงเกดจากกลโคสหลาย ๆ โมเลกลรวมกน โดยการสญเสยนำาออกไป

ถากลโคส n โมเลกลรวมกนเปนแปง 1 โมเลกล จะเขยนสมการแสดงปฏกรยาไดดงน

nC6H12O6 (C6H12O6)n + nH2O กลโคส แปง

ในทางตรงกนขามเมอนำาแปงมาไฮโดรไลสโดยใชกรดเปนตวเรงปฏกรยา โมเลกลของแปงจะคอย ๆ มขนาดเลกลงเร อย ๆ ถาปฏกรยาเกดอยางสมบรณจะไดเปนกลโคส

แปง + H2O ไฮโดรลซส กลโคสพอลแซกคาไรด ไฮโดรลซส ….. ไตรแซกคาไรด ไดแซกคาไรดมอนอแซกคาไรด

29


(กลโคส)

แปงเปนพอลเมอรของ -glucose พบในเมลด หว ผลและใบของตนไม เปนแหลงสะสมอาหารทส ำาคญตนไม และรางกายคนสามารถยอยแปงได

เซลลโลส เปนพลเมอรของ -glucose เป นสวนประกอบสำาคญของผนงเซลลของตนไมและในเนอไม รางกายของคนไมสามารถยอยเซลลโลสได เซลลโลส ใชเตรยม rayon , celluloid , และ cellophane สำาลกเปนเซลลโลสชนดหนง ไกลโคเจน เปนพอลแซกคาไรดอกชนดหนง เกดจาก

กลโคสเชนเดยวกน พบในเนอเยอของสตว ในตบและกลามเนอของสตว

รปท 1.5 สตรโครงสรางของพอลแซกคาไรด (a) แปง (b) เซลลโลส

ปฏกรยาทสำาคญของคารโบไฮเดรต

30


1. ปฏก รยาก บสารละลายเบเนด กต เป นปฏ ก ร ยาออกซเดชน ใชทดสอบนำาตาลและสารอนทรยทมหม -CHO เชน แอลดไฮด โดยสารทมหม -CHO เหลานจะทำาปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตได ไดตะกอนสแดงอฐของคอปเปอร (I) ออกไซด (Cu2O)

สารอนทรยทมหมฟงกชน -CHO เชนนำาตาลมอนอแซกคาไรดและแอลดไฮด จะมสมบตเป นตวรด วซท ด จงสามารถท ำาปฏกรยากบตวออกซไดส เชนสารละลายเบเนดกตได ดงนน ถาตองการทดสอบวานำาตาลชนดใดมหม-CHO อยหรอไม ใหนำามาทำาปฏกรยากบสารละลายเบเนดกต

พวกนำาตาลมอนอแซกคาไรด เชน กลโคส กาแลกโตส มหม -CHO จงทดสอบกบสารละลายเบเนดกตไดตะกอน Cu2O พวกแปง นำาตาลทราบ สำาล หรอพวกพอลแซกคารไรดซ งไมมหม -CHO จะไมเกดปฏกรยากบสารละลายเบเนดกต

สารละลายเบเนดกต เตรยมไดดงน�ก. เตรยมสารละลาย A โดยใชเกลอโซเดยมซเตรต 173

กรม ผสมกบ anhydrous Na2CO3 100 กรม ละลายในนำาและทำาใหมปรมาตรเปน 850 cm3

ข. เตรยมสารละลาย B โดยใช CuSO4 .5H2O 17.3 กรม ละลายในนำาแลวทำาใหมปรมาตร 150 cm3

ค.ผสมสารละลาย A,B เขาดวยกนจะไดสารละลายสนำาเงนออน เรยกวาสารละลายเบเนดกต

นอกจากจะทดสอบนำาตาลดวยสารละลายเบเนดกตแลว ยงสามารถใชสารละลายอน ๆ ทดสอบได เชน Toll ‘ s reagent , Barfoed test , Fehling ‘s solution

31


สำาหรบสารละลายเบเนดกต สามารถนำาไปประยกตใชทดสอบหานำาตาลในปสสาวะ ซงเปนการตรวจสอบโรคเบาหวานได เนองจากเมอเปนโรคเบาหวานรางกายจะขบกลโคสออกมาทางปสสาวะ

2. ปฏกรยากบสารละลายไอโอดน สารละลายไอโอดนสามารถใชทดสอบแปงได โดยรวมกบแปงใหตะกอนสนำาเงน แตพวกนำาตาลทงมอนอแซกคาไรดและไดแซกคาไรด จะไมทำาปฏกรยากบสารละลายไอโอดน ดงนนปฏกรยานจงเปนปฏกรยาทใชทดสอบแปงโดยเฉพาะ

3. ปฏกรยาไฮโดรลซส เกดขนกบพวกไดแซกคาไรด ไตรแซกคาไรด จนถง พอลแซกคาไรด แตไมเกดกบพวกมอนอแซกคาไรด สวนใหญจะใชกรดเปนตวเรงปฏกรยา โดยนำาคารโบ ไฮเดรตมาตมกบกรดเจอจาง ถาเกดปฏกรยาสมบรณจะไดผลตภณฑเปนมอนอแซกคาไรด เชน

แลกโตส + นำา HCl กลโคส + กาแลกโตสมอลโตส + นำา HCl กลโคส +กลโคสรฟฟโนส + นำา HCl กลโคส + ฟรกโตส + กาแลก

โตส(รฟฟโนส เปน ไตรแซกคาไรด ชนดหนง)

เมอนำาแปงมาไฮโดรลซสในสารละลายกรด HCl เจอจาง โมเลกลของแปงจะถกยอยใหมขนาดเลกลงเรอย ๆ จนในทสดจะไดเปนกลโคส

(C6H10O5)n HCl (C6H10O5) …… C12H22O11 C6H12O6

แปง dextrin maltose glucose

ในการยอยแปงใหเปนนำาตาล นอกจากจะอาศยปฏกรยาไฮโดรลซส ใชกรดเจอจางเปนตวเรงปฏกรยาแลว ยงสามารถใชเอนไซม

32


บางชนดเปนตวเรงปฏกรยาได เชน เอนไซมทมอยในนำาลายจะชวยยอยแปงใหกลายเปนนำาตาลได

นำาตาลทราย แปง และสำาล ตางกเปนคารโบไฮเดรตเหมอนกน แตมสมบตบางประการแตกตางกน เพราะสารดงกลาวมโครงสรางตางกน

เม อน ำาน ำาตาลทราย แป ง และส ำาล มาท ำาปฏ ก ร ยาก บสารละลายไอโอดน หรอ I2 ใน KI จะพบวา เฉพาะแปงเทานนททำาปฏกรยากบ ไอโอดน แลวไดตะกอนสนำาเงน ทงนเพราะ ไอโอดนใชทดสอบแปงเทานน

เมอนำานำาตาลทราย แปงและสำาลมาตมกบสารละลายเบเนดกต จะไดผลทแตกตางกบการตมกลโคส กบสารละลายเบเนดกต คอ ไมเกดตะกอนสแดงอฐของ Cu2O กรณของนำาตาลทรายสารละลายจะเปลยนเปนสเขยว มตะกอนสแดงอฐปนอยซงเมอปลอยใหเยนลงจะ เปล ยนเป นสฟ าอมเขยว ส วนแป งและส ำาล จ ะ ไม เก ดการเปลยนแปลง

เมอนำานำาตาลทราย แปง และ สำาล มาตมกบ กรด HCl เจอจางแลวทำาใหเปนกลาง หลงจากนนจงนำาสารละลายมาทดสอบกบสารละลาย I2 จะพบวาแปงทตมกบกรดจะไมทำาปฏกรยากบไอโอดน ไมเกดตะกอนสนำาเงน และเมอทดสอบดวยสารละลายเบเนดกตจะพบวาทงนำาตาลทราย แปง และสำาล ทตมกบกรดแลวทำาปฏกรยากบสารละลายเบเนดกต ไดตะกอนสแดงอฐของ Cu2O เหมอนกบกรณกลโคส การทเปนเชนนเนองจากนำาตาลทราย แปง และสำาลเกดปฏกรยาไฮโดรลซสในสารละลายกรดกลายเปนนำาตาลประเภทมอนอแซกคาไรด ดงนนจงไมทำาปฏกรยากบไอโอดน แตสามารถทำาปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตได

***************************************************************************

33


34

Documents

บทที่ 1 - WordPress.com · Web view50 - 58 กรดไขม นในพ ชและในส ตว ช นส งส วนใหญ จะไม อย ในร ปของกรดไขม