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9. Introducción al estudio de los lípidos. Ácidos grasos y eicosanoides. Lípidos. - Característica fundamental es la insolubilidad en agua y la solubilidad en solventes orgánicos - Químicamente, los lípidos son: - Derivados por esterificación y otras modificaciones - PowerPoint PPT Presentation
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9. Introducción al estudio de los lípidos.Ácidos grasos y eicosanoides
- Característica fundamental es la insolubilidad en agua y la solubilidad en solventes orgánicos
- Químicamente, los lípidos son:
- Derivados por esterificación y otras modificaciones de ácidos orgánicos monocarboxílicos, llamados ácidos grasos
- Derivados por aposición y posteriores modificaciones de unidades isoprenoides
Lípidos
Funciones de los lípidos
1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica (respiración)
2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo tipo de seres vivos
3. Informativa: señales químicas como esteroides, prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.
Tratamiento conNaOH en caliente
Tejido o productobiológico
Extracción conClCH3 - C6H14
Faseacuosa
Faseorgánica
Extracción acuosa
Fase orgánica:residuo insaponificable
Fase acuosa: componentesde lípidos saponificables
Saponificación
R CO O CH2
CH + 3NaOHOCOR
CH2OCOR
3 R-COONa + HOCH
CH2OH
CH2OH
Reacción de saponificación
C
O
C
CH2
CH2
O H
O C
O
O C
O
Lípidos saponificables: R CO O R'
R: ácido grasoR’: alcohol
C
O
CH2
CH
C
HOH
HN
O
O
CH2
OH
OH
OH
HO
CC
CC
CC
n
Lípidos insaponificables
n CC
CC
C
CH2OH
HO
Retinol
Colesterol
Clasificación
I. Lípidos saponificables (lípidos C2)
1. Ácidos grasos y eicosanoides2. Lípidos neutros3. Lípidos anfipáticos
a. Fosfolípidosb. Glicolípidos
II. Lípidos insaponificables (lípidos C5)
1. Esteroides2. Terpenos
El efecto hidrofóbico
CO
OH
OC
OH
OC
OH
OC
OH
OC
OH
OC
OH
Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos
C2 Acético EtanoicoC4 Butírico ButanoicoC6 Caproico HexanoicoC8 Caprílico OctanoicoC10 Cáprico DecanoicoC12 Láurico DodecanoicoC14 Mirístico TetradecanoicoC16 Palmítico HexadecanoicoC18 Esteárico OctadecanoicoC20 Araquídico EicosanoicoC22 Behénico DocoeicosanoicoC24 Lignocérico Tetraeicosanoico
Ácidos grasos saturados
Estructura de los ácidos grasos saturados
COOH
CH3 (CH2)14 COOHÁcido palmítico, C16
C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoicoC18:1 Oleico 9-cis octadecenoico
C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoicoC18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoicoC20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
Ácidos grasos insaturados
Estructura de los ácidos grasos insaturados
COOH
COOH
COOH
COOH
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
Ác.oleico Ác.linoleico
Ác.linolénico
Ác.araquidónico
C CHH
R R'HC CH
R
O
R'
HC CH
O O
R R'
O2
O2
Epóxido
Endoperóxido
CHO
CH2
CHO
Malonodialdehido
CHO
4-hidroxi 2-trans nonelal
Enranciamiento de ácidos insaturados
COOH
OHH
COOH
HO
H
Ác. cerebrónico (2-hidroxi lignocérico)
Ác. ricinoleico (12-hidroxi oleico)
Ác. hidroxinervónico
COOH
OHH
9
Hidroxiácidos grasos
COOH
COOH
Ác. lactobacílico
Ác. chaulmógrico
COOH
CH3
Ác. tuberculoesteárico
Ácidos grasos ramificados
COOH R1
R2
O
HO
R1
R2HO
HO
R1
R2
OR1
R2
R1
R2
R1
R2
HO
O
PGE PGF
PGA PGB PGC PGD
Ác. prostanoico
Prostaglandinas
HO
O
COOH
H OH
HO
COOH
H OH
HO
Prostaglandina E
Prostaglandina F2
Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2 (PGF2)
H OOH
O
O
COOH
H OH
O
O
COOH
PGG2
PGH2
Endoperóxidos deprostaglandina
Lípidos de membrana
Fosfolipasa A2
Ácido araquidónico (C20:4)
PGG2 5-HPETE
PGH2
PGI2 PGE2 +PGF2
TXA2
TXB2
LTA4
LTC4
Cicloxigenasa Lipoxigenasa
Salicilatos
-
Glucocorticoides
-
O
OH
HO
H OH
COOH
O
O
H OH
COOH
TBXB2
TBXA2
Tromboxanos
S
CH2
HC CO NH CH2 COOH
HN CO CH2 CH2 CH COOH
NH2
Leucotrieno C4