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Semana 27

LÍPIDOS SIMPLES

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Lípidos Simples• Definición, características, fuente, importancia• Ácidos grasos • Estructura, representación • Fórmulas: taquigráfica, escalonada (esqueleto), estructural condensada y abreviada • Nomenclatura de: • Saturados (láurico, mirístico, palmítico, esteárico y araquídico)• Insaturados (palmitoléico, oléico, linoléico, linolénico, araquidónico, eicosanopentanóico(EPA),

docosahexaenóico (DHA) • Esenciales y no esenciales• Importancia biológica de: • ácido araquidónico como precursor de prostaglandinas • ácidos omega-3 (-3):linolénico, EPA, DHA• ácidos omega-6 (-6):linoléico,araquidónico• ácido omega-9 (-9): oléico • grasas trans• Lípidos: Clasificación: • Saponificables, no saponificables• Por sus productos de hidrólisis: simples y compuestos • Lípidos Simples (monoacil, diacil y triacilgliceroles ó triglicéridos)• Estructura, nomenclatura, clasificación e importancia• Reacciones químicas: Adición de H2 (Hidrogenación) y de I2 (Halogenación), Saponificación

LABORATORIO 27: Propiedades físicas y químicas de lípidos

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Lípidos

• Grupo heterogéneo de biomoléculas que tienen en común lo siguiente:

Insolubilidad en agua y solubilidad en solventes no polares.Son menos densos que el agua.• Son la reserva de energía más importante en los

animales. Se almacenan en el tejido adiposo.• Protegen los órganos vitales• Forman parte de la estructura de la membrana celular.

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Clasificación de Lípidos en base a sus componentes

LIPIDOS

LIPIDOS SIMPLES

LIPIDOS COMPUESTOS

Grasas

Ceras

Fosfolípidos

Glicolípidos

Esfingolípidos

ESTEROIDES

Aceites

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Clasificación de los lípidos por sus componentes

No saponificables (no hidrolizables)

Saponificables(hidrolizables)

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Ácidos Grasos (forman parte de las ceras, grasas, aceites,

fosfolípidos y glicolípidos)Son ácidos carboxílicos alifáticos monocarboxílicos• Saturados ó insaturados.(Los ácidos saturados generalmente son sólidos a temperatura ambiente y los insaturados líquidos)• Lineales, no ramificados• De # par de carbonos, de 12 a 20 carbonos• Se nombran por nombres comunes.• Se pueden representar por medio de varios tipos de

fórmulas

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Como se ven los ácidos grasos (carboxílicos) en las estructuras de las grasas y aceites:

Fatty acid=ácido graso

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Ej: Ácido láurico (saturado de 12 carbonos) diferentes fórmulas para representarlo

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH• Fórmula estructural condensada:CH3(CH2)10COOH

• Abreviada: C11H23COOH (CnH2n+1COOH)• Fórmula taquigráfica: C 12:0 (tiene 12 C y

ninguna insaturación)• Fórmula escalonada ó de esqueleto:

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Ej: Ácido palmitoléico (saturado de 16 carbonos) diferentes fórmulas para representarlo

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

• Fórmula estructural condensada:CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

• Abreviada: C15H29COOH (CnH2n-2COOH)• Fórmula taquigráfica: C16:19 (16 C y 1 doble

enlace en el C #9)• Fórmula escalonada ó de esqueleto:

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ACIDOS GRASOS SATURADOS

# de C

Rep. taquigráfica NOMBRE COMUN FORMULAS

12 C12:0 ACIDO LAURICO CH3(CH2)10 COOH

C11H23 COOH

14 C14:0 ACIDO MIRISTICO CH3(CH2)12 COOH

C13H27COOH

16 C16:0 ACIDOPALMITICO CH3(CH2)14COOH

C15H31COOH

18 C18:O ACIDO ESTEARICO CH3(CH2)16COOH

C17H35COOH

20 C20:0 ACIDO ARAQUIDICO CH3(CH2)18 COOH

C19H39COOH

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ACIDOS GRASOS INSATURADOS (1 o más dobles enlaces)#C

TAQUI-GRAFICANOMBRE COMUN

ACIDO FORMULA (INSATURADOS)

16 C16:1 9 PALMITOLEICO CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH (ácido ω-6) C15H29COOH

18 C18:1 9 OLEICO CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH (ácido ω- 9) C17H33COOH

18 C18: 2 9,12 LINOLEICOCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (ácido ω-6)

C17H31COOH

18C18:3 9,12,15

LINOLENICOCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (ácido ω-3)

C17H29COOH

20 C20:4 5,8,11,14 ARAQUIDONICOCH3 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

(ácido ω-6) C19H31COOH

20 C20: 5 5,8,11,14,17 Eicosapentanoico ( EPA )

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH CH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH (acido ω-3) C19H29COOH

22 C22: 6 4,7,10,13,16,19 Docosahexaenoico (DHA)

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH (ácido ω- 3) C21H33COOH

Clasificación de Lípidos en base a si son ó no Hidrólizables (Saponificables)

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LIPIDOS

LIPIDOSSAPONIFICABLES

LIPIDOS NOSAPONIFICABLES

CERAS TRIACILGLI-CEROLES

ESTERES DEGLICEROL

GRASASANIMALES

ACEITESVEGETALES

ESTERES DEESFINGOSINA

FOSFOGLICERIDOS

GLICO-LIPIDOS

ESFINGOLIPIDOS

ESTEROI-DES

TERPE-NOS OTROS

(SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N )

SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOHNO SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH

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Ácidos grasos Esenciales y No Esenciales

Esenciales (generalmente son poliinsaturados).

• No pueden ser sintetizados en el cuerpo, son esenciales en la dieta.

• Linoléico (omega-6)• Linolénico (omega-3)• Araquidónico (omega-6)• Eicosapentanóico (EPA) ω-3• Docosahezanóico DHA) ω-3

No esenciales• Sí pueden ser sintetizados

en el cuerpo, y no son esenciales en la dieta.

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Importancia de los ácidos grasos omega: ω-3 y ω-6. (Deben incluirse en la dieta porque disminuyen niveles

de triglicéridos y evitan la obstrucción de arterias)

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Grasas y aceites TRANSLas grasa y aceites naturales tienen configuraciones CIS. Cuando

se hidrogenan y se someten a las altas temperaturas, algunos dobles enlaces de los aceites se saturan, pero otros cambian su configuración de cis a trans. Algunos estudios relacionan el consumo de grasas trans con el aumento de depósitos de colesterol en arterias, riesgo de padecer cáncer de mama. Ejemplos de alimentos que contienen ácidos grasos trans: alimentos fritos, margarinas, manteca vegetal, etc.

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ProstaglandinasEl ácido araquidónico es el precusor.

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Las prostaglandinas producen dolor, inflamación, fiebre (respuesta inflamatoria). Por eso algunos analgésicos

actúan inhibiendo su producción.

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GRASAS Y ACEITES

• Ambos están formados por moléculas de triacilgliceroles llamados también triglicéridos.

• Se diferencian entre sí por su estado físico a temperatura ambiente. Las grasas son sólidas y los aceites líquidos. (Esto se relaciona con el % de ácidos grasos saturados ó insaturados que contienen sus moléculas).

• Las grasas (ó sebo) generalmente son de origen animal y los aceites de origen vegetal.

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Triacilgliceroles ó Triglicéridos(Ej: como se forman un triglicérido SIMPLE)

(Representación de un triglicérido

MIXTO)

Ejemplos de: mono, di y triacilgliceroles mixtos:

CH2O-COC15H31

CHO-COC11H23

CH2O-COC13H27 

CH2O-COC17H33

CHO-COC17H35

CH2OH

Palmitolauromiristato de glicerilo

Oleoestearato de glicerilo1-Palmitato de glicerilo

CH2O-COC15H31

CHOH

CH2OH

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OH2C-OC-C17H35

O H C-OC-C17H35

H2C-OH

OH2C-OC-C11H23

O H C-OC-C17H35

H2C-OH

OH2C-OC-C11H23

O H C-O-C17H35

O H2C-OC-C17H33

Nomenclatura: Se nombran como esteres de ácido carboxílico y glicerol Ej: ácido láurico ato de glicerilo

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Reacciones QuímicasHidrogenación: Adición de H2 (endurecimiento)

• Por cada insaturación (=) se adiciona 1 mol de H2 se necesita catalítico (Ni, Pt ó Pd).

• Es el método de fabricar margarina y manteca vegetal (de solidificar aceites)

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Reacciones QuímicasHidrogenación: Adición de H2 (endurecimiento)

Por cada insaturación (=) se adiciona 1 mol de H2. Se necesita catalizador (Ni, Pt ó Pd). Es el método para fabricas margarina y manteca vegetal.

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Reacción de HalogenaciónPor cada (=) se adiciona 1 mol de I2,Br2ó Cl2

• Esta prueba se utiliza para saber que tan insaturado es un lípido.

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Reacción de Saponificación ó Hidrólisis alcalina (preparación de jabones)

• Al calentar una grasa con NaOH ó KOH se forman los siguientes productos de hidrólisis: Glicerol + Sales sódicas ó potásicas de los ácidos grasos (que se les llaman JABONES)

• Este es el método para fabricar jabones y éstas sales tienen la capacidad de hacer que se disuelva la mugre apolar en el agua polar.

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