of 29/29
Podział węglowodorów węglowodory alifatyc zne aromatyczne alkany alkeny alkiny cykliczne węglowodory alifatyczne dieny

Podział węglowodorów

  • View
    155

  • Download
    1

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Podział węglowodorów. węglowodory. alifatyczne. aromatyczne. alkany. cykliczne węglowodory alifatyczne. alkeny. alkiny. dieny. 2-metylopentan. 3 -metylopentan. 2,2,4 - tri metylopentan. Nazewnictwo węglowodorów wg IUPAC. - PowerPoint PPT Presentation

Text of Podział węglowodorów

  • Podzia wglowodorwwglowodoryalifatycznearomatycznealkanyalkenyalkinycykliczne wglowodory alifatycznedieny

  • Nazewnictwo wglowodorw wg IUPACSystem ten zakada stosowanie w znacznym stopniu takiego samego schematu dla wszystkich klas zwizkw organicznych. Dlatego omawiany jest dokadnie dla alkanw. 1.Jako struktur podstawow zwizku wybieramy najduszy cigy acuch, a nastpnie rozpatrujemy zwizek jako pochodn tej struktury, uzyskan przez zastpienie atomw wodoru grupami alkilowymi.Gdy jest to konieczne, jak w przypadku izomerycznych metylopentanw, oznacza si kolejnym numerem atom wgla, do ktrego przyczona jest grupa alkilowa.3.Atomy wgla w acuchu podstawowym numeruje si tak, by atom wgla, przy ktrym znajduje si podstawnik, oznaczony by moliwie jak najnisz liczb. Dlatego piszemy 2-metylopentan, a nie 4-metylopentan.Jeeli takie same acuchy alkilowe wystpuj w czsteczce kilka razy jako acuchy boczne, to liczb tych grup okrela si przedrostkiem di-, tri-, tetra-5.Jeeli do acucha podstawowego doczonych jest kilka grup alkilowych, to wymienia si je kolejno w porzdku alfabetycznym.

  • Rzdowo atomw wgla i wodoruPierwszorzdowy (1) atom wgla jest poczony z jednym atomem wglaDrugorzdowy (2) atom wgla jest poczony z dwoma atomami wglaTrzeciorzdowy (3) atom wgla jest poczony z trzema atomami wglaCzwartorzdowy (4) atom wgla jest poczony z czterema atomami wgla

  • Alkany (parafiny)Otrzymywanie (przemys) Metoda Fischera TropschaCO + H2 CH4 + H2O (kat., T)Wysze alkany (C2-C4) spotykamy rwnie w gazie ziemnym.Alkany cieke s gwnymi skadnikami ropy naftowej, a alkany stae-wosku ziemneg towarzyszcego zoom ropy naftowej. Wzr oglny CnH2n+2; kocwka nazwy: -anUoone s w szeregu homologicznym, rnicym si o stay element CH2.

  • Otrzymywanie alkanw (laboratorium)1. Uwodornienie alkenwCnH2n + H2 CnH2n+22. Reakcja Wurtza2 RX + 2 Na RR + 2 NaXR = alkil (CH3, C2H5, )X = chlorowiec (Cl, Br)3. Redukcja halogenkw alkilw poprzez zwizki metaloorganiczne (odczynniki Grignarda)RX + Mg RMgXRMgX + H2O RH + Mg(OH)XRX + RX + 2 Na RR + 2 NaXR = alkil (CH3-, C2H5-, ) rny od R

  • Reakcje alkanw1. Halogenowanie najwaniejsza reakcja alkanw, ma charakter rodnikowy. Promieniowanie ultrafioletowe dostarcza w niej energii niezbdnej do rozerwania wiza.X = chlorowiec. Reaktywno Cl2 > Br2 > J2. atwo tworzenia rodnikw 3>2>1inicjacjapropagacja2. UtlenianieNp. metanu:CH4 + O2 CO2 + 2H2O

  • Alkeny(olefiny)Wglowodory zawierajce podwjne lub potrjne wizanie w czsteczce s to wglowodory nienasycone. Wglowodory z wizaniem podwjnym nazywamy alkenami.Wzr oglny alkenw CnH2n (identyczny wzr maj rwnie cykloalkany).

    Sownictwo:

    Podstawowy acuch wglowy zawiera zawsze wizanie podwjne oznaczone przyrostkiem enLokant okrelajcy pooenie podwjnego wizania winien by najniszy.

    CH3CHCH2CH=CHCH3 (2-heksen , heks-2-en)

    Wizanie podwjne ma pierwszestwo przed potrjnym. Gdy jest kilka wiza podwjnych stosujemy kocwk -dien, -trien.

    CH2=CHCCCH=CH2 heksa-1,5-dien-3-yn (1,5-heksadien-3-yn)

  • Otrzymywanie alkenw1. Eliminacja halogenkw alkanw (E 2) (X-chlorowiec):2. Odwodnienie alkoholi:3. Redukcja alkinw:

  • Reakcje alkenwNajbardziej charakterystyczna dla alkenw jest reakcja addycji elektrofilowej.Przebiega ona wg schematu:W pierwszym etapie reakcji nastpuje przyczenie do alkenu czynnika elektrofilowego (protonu). Chmura elektronowa z wizania podwjnego jest atwo dostpna. W wyniku tego wytworzone zostaje wizanie CH.Atom wgla, w ktrym wystpuje niedobr elektronw uzyskuje adunek dodatni powstaje tzw. karbokation. Jest to czsteczka reaktywna, mao stabilna, w nastpnym etapie reakcji atwo przyczalna. atwiej tworz si karbokationy o wyszej rzdowoci. Znalazo to potwierdzenie w empirycznej regule Markownikowa.W reakcjach jonowej addycji do podwjnych wiza wgiel-wgiel alkenw, atom wodoru przycza si do tego atomu wgla, z ktrym zwizana jest wiksza liczba atomw wodoru.

  • Reakcje alkenwRegua MarkownikowaW reakcjach jonowej addycji do podwjnych wiza wgiel-wgiel alkenw, atom wodoru przycza si do tego atomu wgla, z ktrym zwizana jest wiksza liczba atomw wodoru.

  • Reakcje alkenwWystpuj te odstpstwa od reguy Markownikowa.Przy addycji zwizkw HX, gdy reakcja katalizowana jest przez nadtlenki (reakcja Kharascha), przyczenie ma charakter rodnikowy, a nie jonowy.Dominuje przyczenie przy pierwszym wglu alkenu.Przyczenie wody:Przyczenie halogenu (chlorowca):

  • Reakcje utlenienia i redukcjiW wyniku reakcji uwodornienia powstaj alkany.Reakcja utlenienia alkenw prowadzi do rnych produktw w zalenoci od zastosowanych odczynnikw.Do reakcji utlenienia zaliczamy rwnie proces ozonolizy.Reakcja ta suy w analizie organicznej do wykrywania zwizkw z wielokrotnymi wizaniami (tzw. test Bayera odbarwienie roztworu KMnO4 pod wpywem alkenw). Dalsze utlenianie prowadzi do rozpadu czsteczki:

  • IzomeriaPodstawowe rodzaje izomerii to:1.Izomeria strukturalnaIzomeria acuchowa, polegajca na rnym uksztatowaniu szkieletw wglowych w czsteczceIzomeria pooenia podwjnego wizania2. Stereoizomeria (izomeria przestrzenna), tzw. izomeria cis-transIzomeri nazywamy zjawisko wystpowania zwizkw, ktre mimo identycznego skadu pierwiastkowego i identycznej masy czsteczkowej rni si waciwociami fizycznymi, chemicznymi i biologicznymi.cis (Z)trans (E)Ma to miejsce w przypadku, gdy kady z atomw wgla tworzcych podwjne wizanie poczony jest z dwoma rnicymi si od siebie podstawnikami.Wwczas dla kadej pary podstawnikw (zwizanych z tym samym atomem wgla) wybieramy podstawnik preferowany, zgodnie z reguami Cohna, Ingolda, Preloga.

  • StereoizomeriaReguy Cohna, Ingolda, PrelogaJeli atomy podstawnikw poczone z wglami wizania podwjnego rni si mas atomow, pierwszestwo ma ten o wikszej masie:I > Br > Cl > S > O > N > C > HCOOH > CH=O > CH2OH > CN > CH2NH2 > CCH > CH=CH2 > CH2CH3Jeli atomy podstawnikw poczone z wglami wizania podwjnego s identyczne, rozpatruje si kolejno dalsze ssiedztwo:CH2Br > CHCl2 > CH2OH > CH2NH2 > C(CH3)3 > CH(CH3)2 > CH2CH3 > CH3Wizanie podwjne traktujemy w wietle regu pierwszestwa jako dwa wizania pojedyncze CC:

  • Typy odczynnikw chemicznychodczynnik elektrofilowy - odczynnik, ktry w reakcji chemicznej pobiera elektrony z zewntrz lub tworzy wizanie kowalencyjne z atomem kosztem pary elektronw tego atomu. Odczynnik elektrofilowy moe by:a)anionem, ktry w reakcji chemicznej pobiera jeden lub dwa elektrony z zewntrzS2O82 + 2e 2SO42[Fe(CN)6]3 + e [Fe(CN)6]4b)elektrycznie obojtn czsteczk, posiadajc na jakim atomie luk elektronow (typowy kwas Lewisa) np.:AlCl3, FeBr3, BF3c)elektrycznie obojtn, spolaryzowan czsteczk, przy czym centrum elektrofilowe tej czsteczki stanowi dodatnio naadowany koniec dipola. S to zwizki zawierajce w czsteczce spolaryzowanej wizanie wielokrotne.d)kationem moe by proton H+ lub kation metalu np.: Ag+, Li+ ewentualnie jon kilkuatomowy np.: jon nitoniowy NO2+ ArH + NO2+ ArNO2 + H+

  • Typy odczynnikw chemicznychodczynnik nukleofilowy - odczynnik, ktry w reakcji chemicznej oddaje elektrony do centrum atakowanego lub tworzy z tym centrum wizanie kowalencyjne kosztem wasnych elektronw.a)czsteczki, w ktrych atomy pitej lub szstej grupy ukadu okresowego posiadaj wolne pary elektronw, takie jak np.: aminy, fosfiny, alkohole, etery i merkaptanyb)jony ujemne, np.: X , OH , RO , S2 , karboanionyc)czsteczki, w ktrych orbitale czsteczkowe typu [] tworz wizanie wielokrotne pomidzy atomami wgla np.: alkeny, alkiny, wglowodory aromatyczne.

  • Polimeryzacja alkenw

    Polimeryzacj-nazywamy czenie si ze sob wielu (100 i wicej) czsteczek monomerw z utworzeniem makroczsteczki polimeru.Polimeryzacja winylowa jest najczciej procesem rodnikowym, inicjowanym przez termiczny rozkad nadtlenkw organicznych lub zwizkw azowychProcesy polimeryzacji dzielimy na:-polimeryzacj addycyjn- polegajca na czeniu si bez reszty n czsteczek monomeru z utworzeniem polimeru.-polimeryzacj kondensacyjn-w ktrej polimer tworzy si z wydzieleniem n czsteczek prostych zwizkw, np..wody ,amoniaku itp.Polimeryzacja addycyjna zwana winylow ulegaj jej monomery typu winylowego o strukturze. A = B lub A B

  • Mechanizm rodnikowej polimeryzacji winylowejInicjacjaPropagacja (wzrost acucha)Terminacja (zakoczenie wzrostu dugoci acucha)Np.; Poczenie dwch rosncych rodnikw (koligacja)np.:

  • Przykady polimeryzacjiWaciwoci polimerw mog zalee od sposobu polimeryzacjiPolimeryzacji koordynacyjnej-katalizatory Zieglera-Natty np.:TiCl4+R3AlPolimeryzacja kationowa- katalizatory kwasy LewisaPolimeryzacja anionowa-katalizatory anionowe np.;Bu Li

  • MetatezaYves Chauvin (Institut Francais du Petrole) Robert H. Grubbs (California Institute of Technology) Richard R. Schrock (Massachusetts Institute of Technology)Nagroda Nobla z chemii w 2005 roku za: Taniec odbijany dwch czsteczek chemicznych

  • AlkinySownictwo-podstawowy acuch wglowy zawierajcy wizanie potrjne oznaczamy przyrostkiem yn-pooenie wiza okrelamy najniszym lokantem-w przypadku gdy istnieje moliwo wyboru,pooenie wizania podwjnego okrela si niszym lokantemprzykady

  • Otrzymywanie AlkinwOtrzymywanie przemyslowe1)Przez kontrolowane utlenianie CH46CH4 + O2 2 C2H2 +2 CO + 10H2 (temperatura 1500C)2)Przez dziaanie wody na karbidCaO + 3C CaC2 + COCaC2 + 2 H2O HCCH + Ca (OH)2 Otrzymywanie laboratoryjne1) Dehydrohalogenacja dihalogenoalkilw2) Dehalogenacja tetrahalogenoalkilw3) Reakcje acetylenkw sodowych z pierwszorzdowymi halogenkami alkilw

  • Reakcje alkinwO waciwociach chemicznych alkinw decyduje 1) potrjne wizanie2) podwyszona kwasowo atomw wodoru zwizanych z wglem

  • AlkadienyAlkadieny- s wglowodorami nienasyconymi o wzorze oglnym CnH2n-2 zawierajcymi w czsteczce dwa wizania C=C.Sownictwo reguy identyczne jak dla alkenw,przy czym przyrostek en zamieniamy na dien ktry poprzedzamy dwoma lokantamiPodzia-uklady skumulowane

    -ukady sprzone

    -uklady izolowane

  • Otrzymywanie alkadienwSynteza izoprenuSynteza butadienu-w procesie krakingowym-poprzez dehydratacj alkoholu zawierajcego w czsteczce dwie grupy wodorotlenowe

  • Rezonans w dienach sprzonychStruktura butadienuUdzia struktury(1)w opisie stanu elektronowego hybrydy rezonansowej jest najwikszy , ale dziki pewnemu udziaowi rwnie struktur(2) i (3) wizanie C2-C3 jest skrcone i ma czciowy charakter wizania podwjnego.Analogiczna ,jak w przypadku butadienu delokalizacja wiza podwjnych jest przyczyn stabilizacji wszystkich dienw sprzonych

  • Addycja elektrofilowa do dienw sprzonychElektrofilowej addycji do dienw sprzonych ulegaj te same oddczynniki, ktre przyczaj si do alkenw:H2/kat, X2,HX (X=Cl,Br,J ) Addycja prowadzi zawsze do utworzenia mieszanin 1,2-adduktw i 1,4-adduktw

  • Izopren a regua izoprenowaJednostka izoprenowa jest jedn z ulubionych przez przyrod cegieek budowlanych wystpuje ona nie tylko w kauczuku ,lecz take w wielu zwizkach wyodrbnionych z materiaow rolinnych. Na przykad prawie wszystkie TERPENY (wykryte w olejkach eterycznych wielu rolin) maj szkielety wglowe zbudowane z jednostek izoprenowych poczonych w regularny sposb gowa do ogona.Poznanie tej zalenoci,zwanej Regu izoprenow, w znacznej mierze uatwio ustalenie struktury terpenw.

  • CykloalkanyOdrbn grup wglowodorw nasyconych stanowi zwizki cykliczne, tzw.cykloalkany,o wzorze oglnym CnH2n. Nazwy zwizkw jednopiercieniowych tworzy si z nazw odpowiednich alkanw przez dodanie przedrostka cyklo-.konformacja dkowakonformacja krzesekowametylocykloheksan

    R-X RMgX R-H + Mg(OH)X