PODJELA I

NOMENKLATURA ORGANSKIH

SPOJEVA

Prema vrsti strukturnih karakteristika

koje posjeduju, milioni poznatih

organskih spojeva mogu se klasificirati u

grupe, u nekoliko desetina generalnih

klasa organskih spojeva čija je hemija

predvidljiva.

Strukturne karakteristike koje nam

omogućavaju da klasificiramo

spojeve prema njihovoj reaktivnosti

nazivaju se

FUNKCIONALNE GRUPE.

FUNKCIONALNA GRUPA

je dio velike molekule i sastavljena

je od jednog atoma ili grupe atoma

koje imaju karakterističnu

hemijsku reaktivnost i na kojima se

odigrava većina reakcija.

Funkcionalna grupa je takođe dio

kriterija za sistematsko imenovanje

organskih spojeva. Primjer:

Hidroksilna grupa Karbonilna grupa Karboksilna grupa (Karbonilna + Hidroksilna)

O

OO

C C

H

C C C HC C O

Hemija jedne molekule uveliko je određena

funkcionalnom grupom koju sadrži:

C C

Br 2Br 2

HolesterolEten

CH 2 CH 2

H H

H H

Br Br

BrBr

HO

HO

1,2-dibrometan

Holesteroldibromid

Tabela 1. Neke najvažnije funkcionalne grupe

POLIFUNKCIONALNI SPOJEVI -

sadrže dvije, tri ili više ISTIH

funkcionalnih grupa.

CH 3 CH 2 OH Monofunkcionalni hidroksilni spoj

HOCH 2 CH CH 2 OH

OH

Polifunkcionalni hidroksilni spoj

Etanol

Glicerol

H 2 N CH 2 COOH

Glicin

CH 3 C CH 2

O

COOH Heterofunkcionalni spoj

Heterofunkcionalni spoj

(Aminokiselina)

(Ketokiselina/Oksokiselina)

Acetoacetatna kiselina

HETEROFUNKCIONALNI SPOJEVI

sadrže nekoliko RAZLIČITIH

funkcionalnih grupa.

Drugi kriterij klasifikacije

organskih spojeva - prema

KARBONOVOM SKELETU,

tj. prema nizu karbonovih atoma

koji su vezani jedan za drugi.

1. ACIKLIČKI SPOJEVI

• sa nerazgranatim (‘normalnim’) lancem C atoma

• sa razgranatim lancem C atoma

2. CIKLIČKI SPOJEVI

• izociklički (aliciklički)

• heterociklički

CRTANJE HEMIJSKIH

STRUKTURA

Pravila skraćenog načina crtanja hemijskih

struktura:

1. Karbonovi atomi se obično ne prikazuju.

Umjesto toga, predpostavlja se da se

karbonovi atomi nalaze na svakom

presjeku linija (veza) i na kraju svake

linije. Ponekad su karbonovi atomi

naznačeni ako se žele posebno naglasiti,

kao što je u slučaju funkcionalnih grupa.

2. Veze karbon-hidrogen se obično ne

prikazuju. Pošto karbon gotovo

uvijek ima valenciju 4, tačan broj

hidrogenovih atoma se

podrazumijeva tako da bismo

popunili valenciju svakog atoma.

3. Svi elementi osim karbona i hidrogena se

naznačavaju.

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Aspirin

CC

C

CC

C

H

H

H

H

C O H

O

O C C

O

H

H

H

O

C OH

H3O

O

C C

?

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Holesterol

Kekuléova struktura

Primjeri za vježbu:

OHH

NN

a) b) O c) d)

1. Prevedi sljedeće skraćene strukture u

molekularne formule i označi

funkcionalne grupe koje su prisutne:

OHH

NN

a) b) O c) d)

2. Predloži Kekuléove strukture koje

zadovoljavaju ove molekularne formule:

a) C5H12 b) C2H7N c) C3H6O d) C4H9Cl

Napomena: Moguće je više rješenja

(strukturnih izomera)