Osnove organske hemije

Cikloalkani

ZADACI - rješenja

2,3,5-trimetilheksan

4-izopropil-3-metiloktan

5-terc-butil-2,7-dimetilnonan

3,3-dimetilpentan

ZADACI – rješenja

4-etil-3,4,5-trimetilheptan 5-etil-2,2,5-dimetiloktan

ZADACI – rješenja

5-terc-butil-3-etiloktan 2-metil-pentan

2,2-dimetilbutan

ZADACI - rješenja

Butan

3,4-dimetilheksan

ZADACI - rješenja

Rješenje

ZADACI - rješenja

Butan

Heksan

CH3(CH2)8CH3 Dekan

Pentan

ZADACI - rješenja

Prikažite strukture za za sve produkte koje očekujete nakon monohloriranja na sobnoj temperaturi slijdećih spojeva:

2,2,4-trimetilpentana

2,2-dimetilbutana

ZADACI – rješenja

2,2,4-trimetilpentana

ClCH2CCH2CH(CH3)2 32.0%

CH3

CH3

1.

2.

CH3

Cl

3. (CH3)3CCH2C(CH3)2 18.1%

Cl

(CH3)3CCH2CHCH2Cl 21.4%4.

(CH3)3CCHCH(CH3)2 28.5%

ZADACI – rješenja

2,2-dimetilbutan

e)

Cl+

Cl

+

Cl

+ Cl

Cl

Cl

Cl

+ + +

Cl

Cl

c)

b)

a)

+

Cl

Cl+ Cl

d)

Cl

Cl

Cl+ +

ZADACI – rješenja

Napišite hemijske reakcije za pripremu n-butana iz:

n-butilbromida sa Gringarovim reagensom, sa metalom i kiselinom ili sa LiAlH4

sek-butilbromida sa Gringarovim reagensom, sa metalom i kiselinom ili sa LiAlH4

1-butena CH3CH2CH=CH2 adicija vodika

2-butena CH3CH=CHCH3 adicija vodika

Cikloalkani

Ciklični ugljikovodici gdje su C–atomi međusobno povezani C–C vezama.

Opšta formula CnH2n

Prstenovi (broj C–atoma u prstenu):

mali (3-4),

obični (5-7),

srednji (8-12),

veliki (13...).

IUPAC nomenklatura cikloalkana

Imenuju se tako što se na ime alkana doda prefiks ciklo

Ciklobutan

Ciklopropan

IUPAC nomenklatura cikloalkana

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Ciklopentan

Cikloheksan

IUPAC nomenklatura cikloalkana

IUPAC nomenklatura cikloalkana

Polisupstituisani sistemi:

numeracija C-atoma u prstenu se vrši najmanjimbrojevima ako su moguća 2 takva redoslijeda, abecednim redom se

određuje prednost supstituenata

manje jedinice se smatraju supstituentima većih: propilciklopentan (ne ciklopentilpropan)

cikloheksiloktan (ne oktilcikloheksan).

Stara IUPAC pravila, ali još uvijek se koriste

Nova IUPAC pravila kažu da je ciklus glavni, a svi lanci bez obzira

na broj C atoma koji sadrže su supstituenti.

IUPAC nomenklatura cikloalkana

Cikloalkilne grupe

CH3

CH3

CH3CH2

Metilciklopentan

1-Etil-2-metilcikoheksan

1-ciklopropilbutan

3 ugljika 4 ugljika

Imenovanje cikloalkana

Butilciklopropan

Imenovanje cikloalkana

NETAČNO

2-Etil-1,4-dimetilcikloheptan

manji

broj

veći broj

veći broj

manji

broj

Imenovanje cikloalkana

1-Etil-2-metilciklopentan 2-Etil-1-metilciklopentan

NETAČNO

NETAČNO

1-Brom-2-metilciklobutan 2-Brom-1-metilciklobutan

Imenovanje cikloalkana

1-Brom-3-etil-5-metilcikloheksan (1-Metilpropil)ciklobutan

(ili sec-butilciklobutan)

1-Brom-3-etil-2-metilciklopentan

Br

Imenovanje cikloalkana

3-(4-etil-3-metilcikloheksil)nonanIme?

1-etil-2-metil-4-(nonan-3-il)cikloheksan

STEREOIZOMERIJA disupstituisanih cikloalakana

Disupstituisani cikloalkani kod kojih su supstituenti na različitim C-atomima posjeduju:

cis- (sa iste strane prstena) i

trans- (sa suprotne strane prstena) izomer

STEREOIZOMERIJA disupstituisanih cikloalakana

FIZIČKE OSOBINE CIKLOALKANA

Imaju više temperature ključanja i topljenja, kao i gustinu, u odnosu na alkane ravnog niza (sa istim brojem C-atoma):

Jače Londonove sile kao i bolje pakovanje u kristalnoj rešetci su rezultat krutih i simetričnijih cikličnih sistema.

Ne rastvaraju se u vodi, ali dobro se rastvaraju u organskim rastvaračima

Dobivanje cikloalkana

U industriji: preradom nafte.

Laboratorijsko dobijanje Hidrogenizacijom aromatskih ugljikovodika

Dehalogeniranje dihalogenskih derivata alkana (reakcija ciklizacije)

Dobivanje cikloalkana

Hidrogenizacijom aromatskih ugljikovodika

Dobivanje cikloalkana

Dehalogeniranje dihalogenskih derivata alkana (reakcija ciklizacije)

Hemijske reakcije cikloalkana

Ciklopropan i ciklobutan imaju specifično hemijsko ponašanje – prsten se lako otvara

Hemijske reakcije cikloalkana

Ciklopentan i cikloheksan podliježu istim reakcijama kao i alkani

Hemijske reakcije cikloalkana

Hemijske reakcije cikloalkana

Policiklični alkani

Složene strukture u kojima ciklusi dijele C-atome,pri čemu prstenovi mogu biti kondezovani ilipremošteni

Biciklusi

Spojevi koji imaju dva kondenzirana ilipremoštena prstena nazivaju sebicikloalkanima i kao osnova imena uzima seime alkana koje odgovara ukupnom brojuugljikovih atoma u prstenovima.

Biciklusi

Sljedeći spoj, na primjer, sadrži sedam ugljikovih atoma i prema tome je

Biciklusi

U ime bicikloalkana ubacuje se zagrada koja sadrži brojeve koji označavaju broj ugljikovih atoma u svakom mostu (počev od dužeg prema kraćim). Na primjer:

Biciklo[2.2.1]heptan(norbornan)

Biciklo[1.1.0]butan

Biciklusi

Ako su prisutni supstituenti, premošteni prstenastisistem se imenuje polazeći od jednog kraja koji spajaprstenove “bridgehead”, nastavljajući duž najdužegmosta prema drugom kraju spajanja, a zatim dužsljedećeg najdužeg mosta nazad prema prvom krajuspajanja. Najkraći most se numeriše posljednji.

8-metilbiciklo[3.2.1]oktan 8-metilbiciklo[4.3.0]nonan

Biciklusi

Numerisanje počinje od čvornog C-atoma i ide preko većeg prstena.

U slučaju da su dvije glave mosta povezane sa jednim ili više C-atoma, onda i ti C-atomi ulaze u sistem numerisanja.

biciklo[2.1.0]pentan biciklo[2.2.1]hept-2-en

Biciklusi

biciklo[6.2.1]undekan 7,7-dimetilbiciklo[2.2.1]heptan

ZADACI

Nasrtajte strukture slijedećih spojeva:

a) terc-butilcikloheksan

b)1-terc-butil-1-metilcikloheksan

c) trans-1,2-dimetilcikloheksan

d) cis-1,2-dietilcikloheksan

ZADACI

Imenujte date strukture prema IUPAC pravilima

ZADACI

Imenujte date strukture prema IUPAC pravilima

ZADACI

Imenujte slijedeće cikloalkane:

a) b) c) d) e)

ZADACI

Imenujte slijedeće supstituiranecikloalkane:

f)

C(CH3)3

OHe)

OH

Cld)

CH3

CH3

Cl

CH2(CH2)2CH3

c)(CH3)2CHCH2

H3C

b)a)

CH(CH3)2

C(CH3)3