Supstitucijska nomenklatura

Vrste nomenklature

• Sustitucijska

• Funkcijsko razredna (nekad radikal-

funkcijska)

Karakteristične grupe • Spojevi koji sadrže karakteristične grupe imenuju se

prema supstitucijskoj nomenklaturi, uz primjenu

postupaka za ugljikovodike na taj način da se imena

karakterističnih grupa svrstavaju abecednim

redom uz imena ugljikovodičnih radikala kao prefiksi.

CH3-CH2-CH2F

karakteristična grupa: F- fluor-

osnovni spoj: C-C-C- propan

cjelokupno ime: 1-fluorpropan

karakteristična grupa: NO- nitrozo-

ugljikovodični

supstituent: CH3- metil-

osnovni spoj: C=C-C-C but-1-en

cjelokupno ime: 3-metil-4-nitrozobut-1-en

CH2=CH-CH-CH2NO

CH3

Karakteristične grupe -prefiksi

Karakteristična grupa Prefiksi

-Br brom-

-F fluor-

-I iod-

-Cl hlor/klor

=N2 diazo-

-N3 azido-

-NO nitrozo-

-NO2 nitro-

-OR R-oksi-

-SR R-sulfanil-

Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks

karboksilne

kiseline

-COOH

-(C)OOH

karboksi

-

-karboksilna kiselina

-ska kiselina

sulfonske

kiseline

-SO3H sulfo- -sulfonska kiselina

esteri -COOR

-(C)OOR

R-oksikarbonil

-

R...-karboksilat

R...-oat

acilhalogenidi -COHal

-(C)OHal

halogenkarbonil

-

-karbonil-halogenid

-oil-halogenid

amidi -CONH2

-(C)ONH2

-karbamoil-

-

-karboksamid

-amid

amidini -C(=NH)NH2

-(C)(=NH)NH2

-karbamimidoil-

-

-karboksimidamid

-imidamid

nitrili -CN

-(C)N

cijano-

-

-karbonitril

-nitril

Izbor glavne funkcionalne grupe: redoslijed

prema prioritetu

Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks

aldehidi -CHO

-(C)HO

formil-

okso-

-karbaldehid

-al

ketoni >C=O okso- -on

alkoholi -OH hidroksi- -ol

fenoli -OH hidroksi- -ol

tioli -SH sulfanil- -tiol

amini -NH2 amino- -amin

imini =NH imino- -imin

* Ugljikovi atomi u zagradama nisu uključeni u imenu prefiksa

odnosno sufiksa, već u imenu osnovnog spoja

Nastavak tabele...

Nomenklatura multifunkcionalnih

(heterofunkcionalnih) spojeva

kiselina (-COOH) > ester (-COOR) >

amid (-CONR2) > nitril (-CN) > aldehid (-CHO) > keton (>C=O) > alkohol (-OH) > amin (-NH2) >

alken (>C=C<) > alkin (-CC-) > alkan >

eter (R-O-R) > haloalkan (R-X)

Prioritet nekih glavnih funkcionalnih grupa

Određivanje osnovnog spoja

• Izabrati i imenovati glavnu grupu (prema

Tabeli prioriteta)

• Kao osnovni spoj uzima se ona

komponenta molekule (ciklička ili aciklička)

koja sadrži glavnu grupu, odnosno koja

ima veći broj glavnih grupa.

Numerisanje i imenovanje spojeva

• Početna tačka i smjer numerisanja određuje se

prema prioritetnom redoslijedu sljedećih strukturnih

faktora (ako su prisutni) tako da im se pripisuju

najmanji mogući broj.

a) indicirani vodik (u cikličkim spojevima)

H2C1

23

4

57 6

8

9 9

867

5

4

32

1H2C

COOH

fenalen 1H-fenalen-4-karboksilna kiselina

b) glavna grupa – sufiks

c) višestruke veze

d) prefiksi

CH2=CH-CH-CH2-CH2OH

Cl

3-hlorpent-4-en-1-ol

432

1

Cl

Cl

3,4-dihlorcikloheks-1-en

OHC-CH-CH 2-CHO

CH3

2-metilbutandial

Supstitucijska nomenklatura

• odrediti glavnu funkcionalnu grupu

• odrediti osnovni spoj

• numerisati osnovni spoj

• svrstati prefikse (karakteristične grupe i

supstituente) abecednim redom

glavna grupa: -SO3H -sulfonska kiselina

osnovni spoj: C-C-C propan

prefiksi: OH-, CH3- hidroksi-, metil-

123

HO-CH2-CH-CH2-SO3H

CH3

3-hidroksi-2-metilpropan-1-sulfonska kiselina

3-hidroksi-2-metilpropan-1-sulfonska kiselina

glavna grupa: -SH -tiol

osnovni spoj: C=C-C-C-C penten

prefiksi: Br-, C6H5- brom-, fenil-

1235

CH2=CH-CH-CH-CH-SH

C6H5SH

4Br

2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol

2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol

glavna grupa: >C=O -on

osnovni spoj: C-C-C-C-C-C-C heptan

prefiksi: -OH hidroksi-

OH

O

7-hidroksiheptan-2-on

7-hidroksiheptan-2-on

Kada se glavna grupa pojavljuje u dva ili više lanaca koji nisu međusobno

povezani (odvojeni hetero-atomom ili prstenom) kao osnovni lanac uzima

se onaj koji ima najveći broj glavnih grupa.

glavna grupa: -OH -ol

osnovni spoj: (koji sadrži

dvije OH grupe)

HO-C-C-OH etandiol

prefiksi: p-(3-hidroksipropil)fenil

1-[p-(3-hidorksipropil)fenil]-1,2-etandiol

1-[p-(3-hidorksipropil)fenil]-1,2-etandiol

Kada se glavna grupa pojavljuje i u lancu i u cikličnom sistemu osnova za

ime se uzima onaj dio koji ima veći broj glavnih grupa

glavna grupa: -OH -ol

osnovni spoj: -CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-OH pentandiol

prefiksi: 4-hidroksi-

cikloheksil

1-(4-hidroksicikloheksil)-1,5-pentadiol

1-(4-hidroksicikloheksil)-1,5-pentadiol

Kada se glavna grupa pojavljuje i u lancu i u cikličnom sistemu osnova za

ime se uzima onaj dio koji ima veći broj glavnih grupa.

glavna grupa: >C=O -on

osnovni spoj: 1,2-ciklopentadion

prefiksi: 2-oksobutil

4-(2-oksobutil)-1,2-ciklopentadion

4-(2-oksobutil)-1,2-ciklopentadion

Kada je sam supstituent supstituiran, svi

dopunski supstituenti imejuju se kao prefiksi.

Supstitucijska nomenklatura

1 2 3 4 5 6

65

CH3

CH2-CH-CH=C-C-CH3

COOHCl

Cl

1

23

4O

Cl

glavna grupa: -COOH karboksilna kiselina

osnovni spoj: cikloheksan

prefiksi, osnovni: Cl- hlor

supstituenti: C-C-C=C-C-C- heks-3-en-1-il

dopunski

supstituenti:

Cl-, O=, CH3- hlor, okso, metil

2-[4-hlor-2-metil-5-oksoheks-3-en-1-il]-4,5-

dihlorcikloheksan-1-karboksilna kiselina

2-[4-hlor-2-metil-5-oksoheks-3-en-1-il]-4,5-

dihlorcikloheksan-1-karboksilna kiselina

Vježba

6-hidroksi-3-hlor-5-metil-3-heksen-2-on

5-cikloheksil-6-hidroksi-3-hlor-5-metil-3-heksen-kiselina

2-hidroksi-5-metoksiheptanska kiselina