NUKLEINSKE KISELINE

POLIMERI

NUKLEOTIDA

ŠTA SU NUKLEINSKE KISELINE?

• Molekule nukleinskih kiselina su

polinukleotidi, koje se sastoje od velikog

broja mononukleotida. To su visoko

molekulska jedinjenja sa molskom masom

koja se iskazuje u milionima.

ULOGA NUKLEINSKIH KISELINA

• očuvanje i prenos genetičke informacije

• biosinteza proteina

• Katalitička funkcija

• nukleotidi, imaju bitnu ulogu u

metabolizmu,

• razmeni materije

• razmeni energije.

SASTAV NUKLEINSKIH KISELINA

• šećerne komponente (riboza i

dezoksiriboza),

• purinske i pirimidinske heterociklične baze

• fosforna kiselina.

POSTOJE DNA I RNA

• Dezoksiribonukleinska kiselina (DNA) -

sadrži dezoksiribozu

• Ribonukleinska kiselina (RNA) -

sadrži ribozu

Hidroliza nukleinskih kiselina

Nukleinske kiseline

H2O

Nuleotidi

H2O

H3PO4

Nukleozidi

H2O

Purinske i pirimidinske baze + Pentoza

Šećerne komponente

O

H

OH OH

H H

OH

H

HOCH2

HOCH2 O

H

OH

H H

OH

H

H

Riboza Dezoksiriboza-D-ribofuranoza 2-dezoksi- -D-ribofuranoza

Purinske baze

1

23 4

56

7

89

H

N

N

N

N

H

N

N

N

N

NH2

N

N

OH

H2N

N

NH

N

NH

H

O

H2N

N

N

Purin Adenin (6-aminopurin) A

Enolni oblik Keto oblik

Guanin (2-amino-6-hidroksipurin) G

Pirimidinske baze

N

N 1

23

4

56

H

H

O

O

N

N

N

N

OH

HO

O

O

H

HN

N

OH

HO

CH3

N

CH3N

N

N

NH2

HO OH

NH2

N

N

PirimidinEnolni oblik

Enolni oblik Enolni oblik

Keto oblik

Keto oblik Keto oblik

Uracil (2,6-dihidroksipirimidin) U

Timin (5-metiluracil) T Citozin (2-hidroksi-6-aminoprimidin) C

DNA I RNA

• Šećer-riboza

• Baze: ACGT

• Dvostruki niz

• Hemijski stabilna

• Šećer-dezoksiriboza

• Baze: ACGU

• Jednostruki niz

• Hemijski labilna

NUKLEOZIDI

• Nukleozidi su N-glikozidi nastali spajanjem purinskih i pirimidinskih baza i riboze (odnosno dezoksiriboze).

• β-N-Glikozidna veza se gradi između anomernog ugljenikovog atoma C-1' riboze (odnosno dezoksiriboze) i atoma azota: N-1 kod pirimidinskih i N-9 kod purinskih baza

• atomi ugljenika kod odgovarajuće pentoze se označavanju kao 1'; 2'; 3'; 4' i 5'.

NUKLEOZIDI - strukture

Purinska odnosnopirimidinska baza

N - glikozidna veza

N

N

N

N

NH2

O

H

OH OH

H H

H

HOCH2

HOCH2 O

H

OH OH

H H

H

N

N

N

NH2N

H

O

HOCH2 O

H

OH OH

H H

H

H

O

O

N

N

HOCH2 O

H

OH OH

H H

H

NH2

N

NO

Adenozin A Guanozin G

Uridin U Citidin C

DEZOKSINUKLEOZIDI - strukture

HOCH2 O

H

OH

H H

H

H

N

N

NH2

N

N

HOCH2 O

H

OH

H H

H

H

N

N

N

NH2N

H

O

HOCH2 O

H

OH

H H

H

H

NH2

N

NO

HOCH2 O

H

OH

H H

H

H

O

O

HCH3

N

N

Dezoksiadenozin dA Dezoksiguanozin dG

Dezoksicitidin dC Timidin dT

NUKLEOTIDI

• Nukleotidi su fosfatni estri nukleozida.

• Esterifikuje se hidroksilna grupa u položaju C-5' ili C-3' kod ostatka riboze (ili dezoksiriboze).

• Razlikujemo ribonukleotide (monomerne jedinke RNA) i dezoksiribonukleotide (monomerne jedinke DNA).

• Nukleotide možemo smatrati, s jedne strane kao estre nukleozida (fosfate) a sa druge strane kao kiseline zbog prisustva ostataka fosforne kiseline.

NUKLEOTIDI - strukture

CH2 O

H

OH OH

H H

H

N

N

NH2

N

N

OP

O

HO

OH

estarska veza

CH2 O

H

OH OH

H H

H

N

N

H

O

H2N N

N

OP

O

HO

OH

OP

O

HO

OH

CH2 O

H

OH OH

H H

H

H

O

O

N

N

OP

O

HO

OH

CH2 O

H

OH OH

H H

H

NH2

N

NO

Adenozin-5'-fosfat Guanozin-5'-fosfatAdenozinmonofosfat AMP Guanozinmonofosfat GMP

5'-adenilna kiselina 5'-guanilna kiselina

Uridin-5'-fosfat Citidin-5'-fosfat

Uridinmonofosfat UMP Citidinmonofosfat CMP

5'-uridilna kiselina 5'-citidilna kiselina

DEZOKSINUKLEOTIDI - strukture

OP

O

HO

OH

CH2 O

H

OH

H H

H

H

N

N

NH2

N

N

CH2 O

H

OH

H H

H

H

N

N

N

NH2N

H

O

OP

O

HO

OH

OP

O

HO

OH

CH2 O

H

OH

H H

H

H

NH2

N

NO

OP

O

HO

OH

CH2 O

H

OH

H H

H

H

O

O

H

N

CH3N

Dezoksiadenozin-5'-fosfat Dezoksiguanozin-5'-fosfat

Dezoksiadenozinmonofosfat dAMP Dezoksiguanozinmonofosfat dGMP5'-dezoksiadenilna kiselina 5'-dezoksiguanilna kiselina

Dezoksicitidin-5'-fosfat Timidin-5'-fosfat

Dezoksicitidinmonofosfat dCMP Timidinmonofosfat dTMP

5'-dezoksicitidilna kiselina 5'-timidilna kiselina

Građa polinukleotidnog lanca

• Polinukleotidni lanci nastaju povezivanjem

mononukleotida u dugačke nizove pomoću fosfatnih

grupa pri čemu se grade fosfodiestarske veze

• Fosfatna grupa u polinukleotidnom lancu stvara dve

fosfoestarske veze sa C-3' prethodne

monokuleotidne jedinke i sa C-5' sledeće

mononukleotidne jedinke u nizu

• Osnovni niz u polipeptidnom lancu se sastoji od

naizmenično povezanih ostataka pentoza i fosfata

dok purinske i pirimidinske baze čine "bočne grupe"

prikaz građe polinukleotidnog lanca

Segment polinukleotidnog lanca DNA

O CH2 O

H

O

H H

H

H

N

N

NH2

N

N

PO

OH

CH2 O

H

O

H H

H

H

NH2

N

NO

OPO

OH

PO

OH

CH2 O

H

O

H H

H

H

O

PO

OH

O CH2 O

H

O

H H

H

H

O

O

HN

N

CH3

...

...

N

N

H

O

N

N

NH2

Primarna struktura nukleinskih kiselina

• Primarna struktura nukleinskih kiselina

predstavlja redosled vezivanja nukleotidnih

jedinki u neprekidni polinukleotidni lanac.

• Ustanovljavanje redosleda vezivanja

nukleotidnih jedinki u molekulu nukleinskih

kiselina predstavlja njenu pravu karakterizaciju.

• Za određivanje primarne strukture postoji

nekoliko hemijskih i biohemijskih metoda

SEKUNDARNA STRUKTURA

NUKLEINSKIH KISELINA

• Sekundarna struktura DNA predstavlja prostornu organizaciju polinukleotidnih lanaca u molekuli DNA.

• Sekundarna struktura molekula DNA je prvi put objavljena 1953. godine od strane Watsona i Cricka

• molekula DNA se sastoji iz dva polinukleotidna lanca, obavijenih oko centralne ose uz stvaranje dvostruke spirale

• dva polinukleotidna lanca su postavljena antiparalelno

• Purinske i pirimidinske baze nukleotidnih jedinki se nalaze unutar dvostruke spirale

• Tako se uvek naspram adenina nalazi timin a naspram guanina citozin tj komplementarni par je AT odnosno GC.

Nastajanje vodoničnih veza između

komplementarnih baznih parova

N

NH

H3CO

O

N

N

NH

H

N

N

...

......

prema lancu

prema lancu

Timin Adenin

N

N

N

HH

O

N

N

H

N

N

NH

H

O....

....

.....

prema lancu

prema lancu

Citozin Guanin

DVOSTRUKA SPIRALA DNA