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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil

1. OBJETIVOS:.

Reconocer la reactividad de los aldehdos frente a las cetonas. Practicar las reaccionas de los aldehdos frente a las cetonas. Comparar la solubilidad del benzaldehdo frente a los diferentes solventes. Comprobar experimentalmente la oxidacin de los aldehdos frente alas cetonas.

2. FUNDAMENTO TEORICO:

Aspectos Generales y Estructurales Los compuestos carbonilicos son los aldehdos y las cetonas. Muchos de estos compuestos son importantes materias intermediarias en la industria qumica y disolventes de gran consumo; otros son productos naturales de gran inters y varios constituyen los aromes de distintos vinos, frutas y otros alimentos o se utilizan en perfumera. En el cuadro se dan algunos ejemplos de aldehdos y cetonas:

Propiedades de Aldehdos y Cetonas El doble enlace carbono-oxgeno de los grupos carbonilos es similar en muchos aspectos al doble enlace carbono-carbono de los alquenos. ElLaboratorio de qumica organica II Pgina 1

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tomo de carbono carbonlico tiene hibridacin sp2 y tres enlaces sigma. El cuarto electrn de valencia permanece en un orbital p del carbono, y por superposicin con un orbital p del oxgeno forma con l un enlace pi. El tomo de oxgeno tiene otros dos pares de electrones no compartidos, que ocupan los dos orbitales restantes.

Como los alquenos, los compuestos carbonlicos son planares respecto al doble enlace, y tienen ngulos de enlace de 120 aproximadamente. Como podra esperarse, el doble enlace carbono-oxgeno es ms corto (1.22 A contra 1.43 A) y ms fuerte (175 kJ/mol contra 92 kJ/mol) que un enlace sencillo carbono-oxgeno. Los dobles enlaces carbono-oxgeno se encuentran polarizados debido a la elevada electronegatividad del oxgeno respecto a la del carbono. La consecuencia ms importante de la polarizacin del grupo carbonilo es la reactividad qumica del doble enlace carbono-oxgeno. En vista de que el carbono carbonlico tiene carga parcial positiva, ste es un sitio electrfilo y es atacado por nuclefilos. A la inversa, el oxgeno carboxlico tiene carga parcial negativa y es un sitio nuclefilo (bsico). Reacciones Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Adicin nucleoflica Debido a la resonancia del grupo carbonilo

La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textilOxidacin de

aldehdos

Oxidacin de alcoholes secundarios. La oxidacin de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la oxidacin de los aldehdos es efectivo para la oxidacin, siendo la oxidacin posterior muy difcil y la cetona es estable.R CH R1 OH alcohol 2 H2CrO4 H2SO4 R O C R1

cetona

Mtodos Industriales. El aldehdo ms importante desde el punto de vista industrial es el metanal. (Formaldehdo) y la cetona ms importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol mediante una oxidacin catalizada por plata. En lo que respecta a la acetona los principales mtodos de obtencin son los siguientes:CH3OH+

O Ag 600C H C H+

1/4 O2

1/2 H2O

+

1/2 H2

Por oxidacin del 2-propanolO H3C CH OH CH3+

1/2 O2

Ag - Cu 300C

H3C

C

CH3

+

H2O

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En el proceso de obtencin del fenol a partir del cumeno, se obtiene la acetona como producto secundario. H3C CH CH3 O2 OH O+

H3C

C

CH3

3. DATOS Y RESULTADOS:

Tabla de propiedades fsicas de las sustancias utilizadas

Compuest o

Frmula

Pto Peso Form fusi Pto molec. ay ebull. n (g/mol color (C) ) (C) 58.08 30.03 106.12 46.10 Liq. Inc. Gas Liq. Inc. Liq. Inc. Prism as -94.6 -92.0 -26.0 117.3 56.5 -21.0 179.0 79.0

Solubilidad Agu a Alc Eter

Acetona Formaldehi do Benzaldehd o Alcohol etlico

CH3COCH3 HCHO C6H5CHO CH3CH2OH

Muy Muy Muy sol sol sol 0.3 misc ible --

Acido benzoico

C6H5CO2H

122.12 Mono 121.7 249.2 0.217 4615 6615 clnic os

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Tabla de toxicidad de las sustancias utilizadas

BENZALDEHIDO

ICSC: 0102

BENZALDEHIDO Aldehdo benzoico Aceite sinttico de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106.1 N N N N N CAS 100-52-7 RTECS CU4375000 ICSC 0102 NU 1990 CE 605-012-00-5 PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

TIPOS DE PELIGRO/ PELIGROS/ EXPOSICIO SINTOMAS AGUDOS N INCENDIO Combustible. EXPLOSION Por encima de 62C: pueden formarse

PREVENCION

Evitar las llamas, NO Polvo, agua producir chispas y NO pulverizada, espuma, fumar. dixido de carbono. Por encima de 62C: sistema cerrado, En caso de incendio: mantener fros los

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil ventilacin. NO utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular.

mezclas explosivas vapor/aire.

bidones y dems instalaciones rociando con agua.

EXPOSICIO N Convulsiones, tos, vrtigo, dolor de INHALACIO cabeza, nuseas, N dolor de garganta, vmitos. PIEL

EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA DEL PRODUCTO! HIGIENE ESTRICTA! Ventilacin, extraccin localizada Aire limpio, reposo. o proteccin respiratoria. Quitar las ropas contaminadas, aclarar Guantes protectores la piel con agua y traje de proteccin. abundante o ducharse. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.

Enrojecimiento.

OJOS

Gafas de proteccin Enrojecimiento, dolor. de seguridad o pantalla facial.

Enjuagar la boca, provocar el vmito Nuseas (para mayor No comer, ni beber, ni (UNICAMENTE EN INGESTION informacin, vase fumar durante el PERSONAS Inhalacin). trabajo. CONSCIENTES!), reposo. DERRAMAS Y FUGAS Recoger el lquido procedente de la fuga en recipientes precintables. Absorber el lquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro. (Proteccin ALMACENAMIENTO Separado de materiales incompatibles (vanse Peligros Qumicos). Mantener bien cerrado. Ventilacin a ras del suelo. ENVASADO Y ETIQUETADO smbolo Xn R: 22 S: (2-)24 Clasificacin de Peligros NU: 9 Grupo de Envasado NU: III CE:

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personal adicional: Filtro para vapores orgnicos). ICSC: 0275 Metanal Metil aldehido Oximetileno (botella) H2CO Masa molecular: 30.0 N CAS 50-00-0 N RTECS LP8925000 N ICSC 0275 TIPOS DE PELIGRO/ PELIGROS/ EXPOSICIO SINTOMAS AGUDOS N PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

FORMALDEHIDO

PREVENCION

INCENDIO Extremadamente inflamable.

Cortar el suministro; si no es posible y no existe riesgo para el Evitar las llamas, NO entorno prximo, producir chispas y NO dejar que el incendio fumar. se extinga por s mismo; en otros casos apagar con polvo y dixido de carbono. En caso de incendio: mantener fra la botella rociando con agua.

Sistema cerrado, ventilacin, equipo EXPLOSION Las mezclas gas/aire elctrico y de son explosivas. alumbrado a prueba de explosin.

EXPOSICIO N INHALACIO Sensacin de quemazn. Tos. Dolor N de cabeza. Nuseas. Jadeo.

EVITAR TODO CONTACTO! Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.

CONSULTAR AL MEDICO EN TODOS LOS CASOS! Aire limpio, reposo. Posicin de semiincorporado. Respiracin artificial si

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil estuviera indicada. Proporcionar asistencia mdica. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la piel con agua Guantes aislantes del abundante o fro. ducharse. Proporcionar asistencia mdica. Gafas ajustadas de seguridad, o Enrojecimiento. Dolor. proteccin ocular Visin borrosa. combinada con la proteccin respiratoria. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO NU (transporte): No clasificado. CE: Smbolo: T R: 23/24/25-34-40-43 S: 1/2-26-36/37/39-45-51 Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), despus proporcionar asistencia mdica.

PIEL

OJOS

INGESTION

DERRAMES Y FUGAS

Evacuar la zona de peligro. Consultar a un experto. Ventilar. Eliminar todas las fuentes de ignicin. NO verterlo al alcantarillado. Eliminar A prueba de incendio. gas con agua pulverizada. Mantener en lugar fresco. (Proteccin personal adicional: traje de proteccin completa incluyendo equipo autnomo de respiracin).

ACETONAACETONA Propanona Propan-2-ona Dimetil cetona C3H6O/CH3-CO-CH3

ICSC: 0087

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil Masa molecular: 58.1 N N N N N CAS 67-64-1 RTECS AL3150000 ICSC 0087 NU 1090 CE 606-001-00-8 PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

TIPOS DE PELIGRO/ PELIGROS/ EXPOSICIO SINTOMAS AGUDOS N

PREVENCION

Polvo, espuma Evitar las llamas, NO resistente al alcohol, INCENDIO Altamente inflamable. producir chispas y NO agua en grandes fumar. cantidades, dixido de carbono. Sistema cerrado, ventilacin, equipo elctrico y de alumbrado a prueba de explosin. NO utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular.

Las mezclas EXPLOSION vapor/aire son explosivas.

En caso de incendio: mantener fros los bidones y dems instalaciones rociando con agua.

EXPOSICIO N Salivacin, confusin mental, tos, vrtigo, Ventilacin, Aire limpio, reposo y INHALACIO somnolencia, dolor de extraccin localizada proporcionar N cabeza, dolor de o proteccin asistencia mdica. garganta, prdida del respiratoria. conocimiento. PIEL Piel seca, enrojecimiento. Quitar las ropas contaminadas y Guantes protectores. aclarar la piel con agua abundante o ducharse. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto,

OJOS

Enrojecimiento, dolor, Gafas de proteccin visin borrosa. de seguridad o Posible dao en la pantalla facial. No crnea. llevar lentes de

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.

contacto. Nuseas, vmitos INGESTION (para mayor informacin, vase Inhalacin). DERRAMAS Y FUGAS

No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca y fumar durante el proporcionar trabajo. asistencia mdica. ENVASADO Y ETIQUETADO smbolo F smbolo Xi R: 11-36-66-67 S: (2-)9-16-26 Clasificacin de Peligros NU: 3 Grupo de Envasado NU: II CE:

ALMACENAMIENTO

Ventilar. Recoger el lquido procedente de la fuga en recipientes precintables, absorber el lquido residual en arena o A prueba de incendio. absorbente inerte y Separado de oxidantes trasladarlo a un lugar fuertes. seguro. NO verterlo al alcantarillado. (Proteccin personal adicional: equipo autnomo de respiracin).

ACETOFENONAACETOFENONA Fenilmetilcetona Acetilbenceno C8H8O/C6H5COCH3 Masa molecular: 120.1 N N N N CAS 98-86-2 RTECS AM5250000 ICSC 1156 CE 606-042-00-1

ICSC: 1156

TIPOS DE PELIGRO/ PELIGROS/ EXPOSICIO SINTOMAS AGUDOS N INCENDIO Combustible.

PREVENCION

PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS Espuma resistente al

Evitar las llamas.

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil alcohol, polvo, dixido de carbono. Por encima de 82C: EXPLOSION pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. Por encima de 82C: sistema cerrado, ventilacin.

EXPOSICIO N

EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA DEL PRODUCTO!

Ventilacin, Aire limpio, reposo y INHALACIO Vrtigo, somnolencia, extraccin localizada proporcionar N dolor de cabeza. o proteccin asistencia mdica. respiratoria. PIEL Quitar las ropas contaminadas. Aclarar Guantes protectores. la piel con agua abundante o ducharse. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.

Piel seca.

OJOS

Enrojecimiento, dolor.

Gafas de proteccin de seguridad.

Nuseas (para mayor No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca y INGESTION informacin, vase fumar durante el proporcionar Inhalacin). trabajo. asistencia mdica. DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO smbolo Xn R: 22-36 S: (2-)26 CE:

Recoger, en la medida de Separado de oxidantes lo posible, el lquido que fuertes. Ventilacin a ras se derrama y el ya del suelo. derramado en recipientes precintables. Absorber el lquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro. (Proteccin personal adicional: respirador de filtro mixto contra vapores orgnicos

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil y polvo nocivo A/P2).

ETANOL (anhidro)ETANOL (anhidro) Alcohol etlico CH3CH2OH/C2H5OH Masa molecular: 46.1 N N N N N CAS 64-17-5 RTECS KQ6300000 ICSC 0044 NU 1170 CE 603-002-00-5

ICSC: 0044

TIPOS DE PELIGRO/ PELIGROS/ EXPOSICIO SINTOMAS AGUDOS N

PREVENCION

PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS Polvo, espuma resistente al alcohol, agua en grandes cantidades, dixido de carbono.

Evitar las llamas, NO producir chispas y NO INCENDIO Altamente inflamable. fumar. NO poner en contacto con oxidantes fuertes. Sistema cerrado, ventilacin, equipo elctrico y de alumbrado a prueba de explosin. NO utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular.

Las mezclas EXPLOSION vapor/aire son explosivas.

En caso de incendio: mantener fros los bidones y dems instalaciones rociando con agua.

EXPOSICIO N INHALACIO Tos, somnolencia, dolor de cabeza, N fatiga. PIEL Piel seca. Ventilacin, extraccin localizada Aire limpio, reposo. o proteccin respiratoria. Guantes protectores. Quitar las ropas contaminadas, aclarar

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil y lavar la piel con agua y jabn. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica.

OJOS

Enrojecimiento, dolor, Gafas ajustadas de sensacin de seguridad. quemazn.

Sensacin de quemazn, confusin, No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca y INGESTION vrtigo, dolor de fumar durante el proporcionar cabeza, prdida del trabajo. asistencia mdica. conocimiento. DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO smbolo F R: 11 S: (2-)7-16 Clasificacin de Peligros NU: 3 CE:

Recoger, en la medida de lo posible, el lquido que se derrama y el ya A prueba de incendio. derramado en recipientes Separado de oxidantes precintables, eliminar el fuertes. residuo con agua abundante.

Tabla con los resultados experimentales:

Prueba de Fehling: Reactivo Observacin

Formaldehid Se forma rpidamente al o calentar precipitado rojo. Benzaldehd Reacciona, o lentamente. pero muy

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Acetona

No reacciona.

a. Reactivo de Tollens: Reactivo Formaldehd o Observacin Formacin del espejo de plata.

b. Reactivo de Shiff Reactivo Observacin

Solucin final de Formaldehd color rosado o transparente . Acetona Solucin final color amarillo claro transparente.

c. Producto de adicin del NaHSO3:

Reactivo

Observacin

Formaldehid Formacin de cristales. o Mayor cantidad de Benzaldehd formacin de cristales que o el formaldehido. Acetona No hubo cristales. formacin de

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d. Solubilidad de benzaldehdo: Gotas disueltas 1 3

Solvente Agua Alcohol etlico Eter

e. Oxidacin atmosfrica: Despus de aproximadamente 2 horas se observ la formacin de cristales blancos en forma de agujas. f. Preparacin de DFNH a partir del formaldehido: Reactivo Observacin

Formaldehid No se aprecio formacin de o precipitados. Benzaldehd Formacin rpida o precipitados. Acetofenona No reacciona. de

4. DIAGRAMA DE FLUJO:

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5. REACCIONES QUIMICAS:

a.

Reactivo de Fehling:

b.

Reactivo de Tollens:

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c.

Reactivo de Shiff:

d.

Producto de adicin con NaHSO3:

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e.

Solubilidad del benzaldehdo:

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f.

Oxidacin atmosfrica:

g.

Preparacin del DNFH a partir del formaldehdo:

6. OBSERVACIONES: 7. CONCLUSIONES: 8. BIBLIOGRAFIA:

Wade, L. G. - Qumica Orgnica - Editorial Prentice-Hall Hispanoamericana - 2da edicin - Tomo II - Pginas: 844-856 http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustanciasquimicas/0087.htmJorge Luis Brea Ore, Enrique Neira Montoya, Cristina Viza Llenque.- Qumica Orgnica II Editorial Universitaria- Primera Edicion- Paginas: 181-184

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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de ingeniera qumica y textil Para la parte 1 (reactivo de Fehling), el color de la solucin de Fehling #1 es celeste claro y al aadir las primeras gotas de la solucin de Fehling #2, que es incolora, se forman dos fases que se homogenizan al aadir la totalidad de la solucin y al agitarlas; el color resultante es un azul intenso. En la parte 2 (reactivo de Tollens), podemos concluir que el reactivo de Tollens se usa para identificar solamente aldehdos; con los aldehdos forman sus respectivos iones carbocilatos y plata slida, notndose esta por el espejo plateado que se forma en las paredes interiores del tubo. Para la parte 6 (oxidacin atmosfrica), el formaldehdo es un liquido transparente cuyo olor es intenso parecido a las semillas de manzana ( aceite esencial), conforme pasa el tiempo (2horas y 30 minutos), el benzaldehdo se oxida a cido benzoico en estado slido, en forma de agujas de cristal blanco. El formaldehdo, es usado industrialmente en la fabricacin de shampoo, en lmites permisibles para el organismo. Tambin es usado en el rubro de teido, existe una norma japonesa en control de calidad, donde se rechazan los textiles teidos con formaldehdo (el formaldehdo combinado con agua genera el formol que es bsicamente la sustancia rechazada por la norma ya que produce cncer). Para hallar el punto de fusin del formaldehdo, se prefiere que los cristales de la recristalizacin sean un tanto definidos para que se pueda determinar casi con exactitud (Tfusin = 140 a 145 C). Concluimos que las cetonas ya no pueden oxidarse; pero los aldehdos si pueden debido a que tiene un hidrgeno unido al carbono carbonilo, el cual puede oxidarse a su respectivo cido carboxlico. Para la formacin del DNFH es importante mantener un pH adecuado. En la experiencia trabajamos con una solucin cida, sin embargo, si la solucin es demasiado cida, la amina se protonara volvindose nucleoflica, inhibiendo el primer paso de la reaccin. La identificacin de aldehdos y cetonas, no solo se puede hacer cualitativamente (propiedades qumicas) si no tambin midiendo sus propiedades fsicas como el punto de fusin, pero de slidos formados de la reaccin de aldehdos y cetonas con derivados del amonaco. Comparando as el punto de fusin del slido formado (amarillo), con el punto de fusin terico.

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