KEL.15_KOKAIN revisi

5/13/2018 KEL.15_KOKAIN revisi - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/kel15kokain-revisi 1/13

Tugas Mata Kuliah Kimia Rumah Tangga

³ZAT ADIKTIF-KOKAIN´

Oleh :

Kelompok 15

1. Dwining Puspita Sari (093654204)

2. Khilmi Afroidah (093654225)

3. Nani Dwi Lestari (093654227)

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHAUAN ALAM

PROGRAM STUDI S1 PENDIDIKAN SAINS

2011



BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Zat adiktif adalah istilah untuk zat ± zat yang pemakaiannya dapat

menimbulkan ketergantungan fisik yang kuat dan ketergantungan psikologis

yang panjang (drug dependence). Kelompok zat adiktif adalah narkotika (zat

atau obat yang berasal dari tanaman) atau bukan tanaman, baik sintetik maupun

semi sintetik yang dapat menyebabkan penurunan atau perubahan kesadaran,

mengurangi sampai menghilangkan rasa sakit, dan dapat menimbulkan

ketergantungan. Zat adiktif dibagi menjadi ganja, opium, kokain, sedativa ±

hipnotika, nikotin, dan alkohol. biasanya dipakai sebagai pengganti morfin

kokain. Pada makalah ini akan dibahas tentang kokain.

B. Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang di atas, dapat dirumuskan suatu masalah yaitu:

1. Bagaimana struktur dan rumus kimia kokain?

2. Bagaimana biosintesis dan mekanisme aksi kokain dalam tubuh?

3. Bagaimana bentuk kokain?

4. Apa manfaat dan bahaya kokain?

C. Tujuan

Berdasarkan rumusan masalah di atas, tujuan penyusunan makalah ini

adalah:

1. Untuk mengetahui struktur dan rumus kimia kokain

2. Untuk mengetahui biosintesis dan mekanisme aksi kokain dalam tubuh

3.

Untuk mengetahui bentuk kokain4. Untuk mengetahui manfaat dan bahaya kokain



BAB II

PEMBAHASAN

A. Struktur dan Rumus Kimia Kokain

Kokain (benzoylmethylecgonine) adalah kristal tropane alkaloid yang

diperoleh dari daun tanaman koka. Kata kokain berasal dari "koka" di samping

alkaloid akhir an-ine, membentuk kokain. Ini adalah stimulan dari sistem saraf

pusat, suatu penekan nafsu makan, dan anestesi topikal.

Tidak seperti kebanyakan molekul, kokain memiliki sifat hidrofilik dan

memiliki efisiensi lipofilik yang tinggi.

y R umus kimia : C17H21 NO4

y Struktur kimia :

Gambar 1. Struktur kimia kokain

Sumber : http://en.wikipedia.org/wiki/File:Kokain_-_Cocaine.svg

B. Biosintesis dan Mekanisme Aksi Kokain dalam Tubuh

1. Biosintesis kokain

Atom karbon tambahan diperlukan untuk sintesis kokain berasal dari

asetil-KoA, dengan penambahan dua unit asetil-KoA untuk kation N-

metil-1-pyrrolinium.



Gambar 2. Biosintetis Kokain

Sumber : http://moko31.wordpress.com/2011/05/01/cocaine-biang-ketagihan/

Addisi pertama adalah reaksi Mannich, yaitu anion enolat dari asetil-

KoA bertindak sebagai nukleofil terhadap kation pyrrolinium. Addisi

kedua terjadi melalui kondensasi Claisen menghasilkan campuran rasemat

dari 2-substituted pyrrolidine.

Pada pembentukan tropinone dari rasemat etil [2,3-13C2] 4 (Nmethyl-

2-pyrrolidinyl)-3-oxobutanoate tidak ada kespesifikan stereoisomer

tertentu. Namun, pada biosintesis kokain, hanya (S)-enantiomer yang

dapat melakukan siklisasi untuk membentuk sistem cincin tropan kokain.

Lalu terjadi reaksi oksidasi, yang meregenerasi kation pyrrolinium dan

pembentukan anion enolat, dan reaksi Mannich intramolekul. Cincin



sistem tropan mengalami hidrolisis, SAM-dependent methylation, dan

reduksi NADPH untuk pembentukan methylecgonine. Gugus benzoil

diperlukan untuk pembentukan diester kokain disintesis dari fenilalanin

melalui asam sinamat. Benzoil-KoA kemudian menggabungkan dua unit

membentuk kokain.

2. Mekanisme aksi kokain dalam tubuh

Kokain memodifikasi aksi dopamin pada otak. Area kaya dopamin

adalah pada area ventral tegmental, nucleus accumbens dan pada caudate

nucleus ± area ini secara kolektif dinamakan br ain¶s µreward pat hway¶ .

Kokain berikatan pada transporter dopamine re-upt ak e pada membran pre-

sinaptik pada neuron dopaminergik. Ikatan ini menghambat penghilangandopamin dari celah sinaptik dan berikutnya adalah degradasi oleh

monoamine oxidase (MAO) pada terminal saraf. Dopamin masih

tertinggal pada celah sinaptik dan bentuk bebas berikatan pada reseptor

pada membran post sinaptik, menimbulkan impuls saraf lebih lanjut.

Kenaikan aktivasi dopaminergik reward pat hway memicu perasaan

euforia.

Gambar 3. Mekanisme aksi kokain

Sumber : http://moko31.wordpress.com/2011/05/01/cocaine-biang-ketagihan/



Kokain beraksi pada sirkuit kesenangan untuk mencegah reabsorpsi

neurotranmitter dopamin setelah dilepaskan dari sel saraf. Normalnya,

neuron melepaskan pada sirkuit kesenangan merilis dopamin, kemudian

melewati sinaps untuk menstimulasi neuron lain pada sirkuit kesenangan.

Jika proses ini selesai, dopamin akan diambil lagi oleh molekul transporter

dan membawa balik pada neuron asalnya.

Kokain ternyata mengikat transpoter tersebut sehingga mencegah

reabsorpsi dopamin. Hal ini menyebabkan meningkatnya dopamin pada

sinaps, hasilnya adalah muncul perasaan kuat dan bahkan euforia.

Gambar 4. Mekanisme AksiS

aat Dopamine Transporter dihambat oleh KokainSumber : http://moko31.wordpress.com/2011/05/01/cocaine-biang-ketagihan/

Kelebihan dopamin yang terakumulasi pada sinaps menyebabkan

neuron yang memiliki reseptor dopamin menurun sejumlah reseptor yang

mereka buat. Hal ini dinamakan down-regulasi. Ketika kokain tidak

diberikan dan jumlahna menurun sampai pada kondisi normal (konsentrasi

rendah), maka sejumlah kecil reseptor dopamin yang tersedia untuk

neurotransmitter menjadi tidak cukup lagi untuk mengaktifkan sel saraf.Selama cr aving , pengalaman addict akan sangat kuat dan memerlukan obat

untuk mencapai level dopamin kembali. Kokain dapat juga berikatan

dengan neurotransmitter yang lain, termasuk serotonin dan norepinephrine,

dan mengeblok reupt ak enya.



Kokain ditemukan secara spesifik berpengaruh pada prefrontal cortex

dan amygdala, yang terlibat pada aspek memori dan belajar. Amygdala

telah dikaitkan dengan aspek emosional dari memori. Para ahli percaya

bahwa jaringan neural terlibat pada bagian otak ini yang bereaksi terhadap

lingkungan dan mengaktifkan memori, dan memicu perubahan biokimia

dalam menghasilkan cocaine cr aving .

C. Bentuk kokain

1. Garam

Kokain adalah senyawa basa lemah (sebuah "alkaloid"), dan karena

itu dapat menggabungkan dengan senyawa asam untuk membentuk

berbagai garam. Para hidroklorida (HCl) garam kokain yang paling seringditemui, meskipun sulfat (SO4) dan nitrat (NO3) kadang-kadang terlihat.

Melarutkan garam yang berbeda untuk sebagian besar atau lebih kecil

dalam berbagai pelarut - garam hidroklorida adalah polar dalam karakter

dan cukup larut dalam air.

2. Dasar

Seperti namanya, f reeba se adalah dasar bentuk kokain, yang

bertentangan dengan bentuk garam. Hal ini praktis tidak larut dalam air

sedangkan garam hidroklorida larut dalam air.

Merokok kokain f reeba se memiliki efek tambahan melepaskan

methylecgonidine ke dalam sistem pengguna karena pirolisis zat (efek

samping yang insu ffl at ing atau menyuntikkan kokain bubuk tidak

menciptakan). Beberapa penelitian menunjukkan bahwa merokok kokain

f reeba se bahkan bisa lebih kardiotoksik daripada yang lain rute

administrasi karena efek methylecgonidine pada jaringan paru-paru dan

jaringan hati.

Kokain murni dibuat dengan menetralkan garam peracikan dengan

larutan alkali yang akan menjadi endapan untuk non-polar kokain dasar.

Hal ini lebih lanjut disempurnakan melalui berair-pelarut ekstraksi cair-

cair.



3. Kokain (Crack)

Crack adalah bentuk kemurnian rendah bebas-dasar kokain yang

biasanya diproduksi oleh netralisasi kokain hidroklorida dengan larutan

baking soda (natrium bikarbonat, NaHCO3) dan air, menghasilkan sangat

keras atau rapuh, o ff -white-t o-coklat bahan berwarna, amorf yang

mengandung natrium karbonat, air terperangkap, dan lain oleh-produk

sebagai pengotor utama.

Kokain murni dasar atau retak mudah mengeluarkan asap karena

menguap lancar, dengan sedikit atau tidak ada dekomposisi di sekitar

98oC, yang berada di bawah titik didih air. Asap yang dihasilkan dari dasar

kokain biasanya digambarkan sebagai memiliki rasa, sangat khas

menyenangkan.Sebaliknya, kokain hidroklorida tidak menguap sampai dipanaskan

sampai suhu lebih tinggi (sekitar 197oC), dan dekomposisi cukup atau

pembakaran terjadi pada temperatur tinggi. Ini secara efektif

menghancurkan beberapa kokain, dan menghasilkan asap yang tajam,

tajam, dan berbau-mencicipi.

Merokok atau penguapan menghirup kokain dan ke dalam paru-paru

menghasilkan hampir segera "tinggi" yang dapat sangat kuat (dan

add ict ing ) cukup cepat - ini crescend o awal stimulasi dikenal sebagai

"buru-buru".

4. Infus daun koka

Coca herbal infus (juga disebut sebagai Coca teh ) digunakan dalam

daun koka-negara penghasil sebanyak apapun infus obat herbal akan

tempat lain di dunia. Komersialisasi gratis dan legal dari daun koka kering

dalam bentuk tas filtrasi yang akan digunakan sebagai "teh koka" telah

secara aktif dipromosikan oleh pemerintah Peru dan Bolivia selama

bertahun-tahun sebagai minuman memiliki kekuatan obat. Pengunjung ke

kota Cuzco di Peru, dan La Paz di Bolivia akan disambut dengan

persembahan infus daun koka (disiapkan dalam pot teh dengan daun coca

keseluruhan) konon untuk membantu para pelancong yang baru tiba

mengatasi malaise penyakit ketinggian tinggi. Efek minum teh koka adalah



stimulasi ringan dan mengangkat suasana hati. Ini tidak menghasilkan

apapun mematikan signifikan mulut juga tidak terburu-buru seperti

memberikan mendengus kokain. Dalam rangka untuk mencegah

demonisasi produk ini, promotor yang mempublikasikan konsep terbukti

bahwa banyak dari efek dari konsumsi infus daun koka akan datang dari

alkaloid sekunder, sebagai tidak hanya kuantitatif berbeda dari kokain

murni tetapi juga berbeda secara kualitatif.

Dalam satu studi kontroversial, infus daun koka digunakan-selain

konseling untuk mengobati kecanduan koka 23- pa ste perokok di Lima ,

Peru. R elaps turun dari rata-rata empat kali per bulan sebelum pengobatan

dengan teh koka satu selama perawatan. Durasi pantang meningkat dari

rata-rata 32 hari sebelum pengobatan untuk 217 hari selama pengobatan.Hasil ini menunjukkan bahwa pemberian infus daun koka ditambah

konseling akan menjadi metode yang efektif untuk mencegah kambuh

selama pengobatan untuk kecanduan kokain. Yang penting, hasil ini juga

menunjukkan kuat bahwa metabolit aktif utama farmakologi di infus daun

koka sebenarnya kokain dan bukan alkaloid sekunder.

Metabolit kokain benzoylecgonine dapat dideteksi dalam urin orang

beberapa jam setelah minum satu cangkir infus daun koka.

D. Manfaat dan Bahaya Kokain

1. Manfaat kokain

Saat ini Kokain masih digunakan sebagai anestetik lokal, khususnya

untuk pembedahan mata, hidung dan tenggorokan, karena efek

vasokonstriksif-nya juga membantu.

2. Bahaya kokain

a. Efek-efek jangka panjang kokain

Istilah d o pe f iend (terjemahan bebas: setan narkoba) diciptakan

beberapa tahun lalu, untuk menggambarkan dampak negatif

penggunaan kokain yang berkepanjangan. Ketika toleransi terhadap

narkoba meningkat, semakin banyak jumlah yang diperlukan agar



dapat merasakan hi g h yang sama. Pemakaian yang berkepanjangan

mengakibatkan kekurangan tidur dan kehilangan selera makan.

Pengguna dapat menjadi sakit-jiwa dan mulai mengalami halusinasi.

Karena kokain mengganggu otak dalam memproses zat kimia,

pengguna selalu memerlukan lebih banyak narkoba, agar merasa

normal. Pengguna yang menjadi ketagihan kokain (sama dengan

narkoba lainnya) kehilangan minat pada bidang lain dalam kehidupan.

Depresi sangat parah yang berasal dari narkoba ini,

menyebabkan pengguna akan melakukan apa saja untuk mendapatkan

narkoba - bahkan melakukan pembunuhan. Bila pengguna tidak

mendapatkan kokain, depresinya akan meningkat sekali sehingga

dapat mendorong pecandu melakukan bunuh diri.Efek samping lainnya antara lain:

1) Kerusakan permanen pada pembuluh darah pada jantung dan otak

2) Tekanan darah tinggi, berakibat serangan jantung, stroke dan

kematian

3) Kerusakan hati, ginjal dan paru-paru

4) Kerusakan jaringan dalam hidung, bila dihirup Gagal pernapasan,

bila dihisap seperti rokok

5) Penyakit menular dan peradangan, bila disuntikkan

6) Kekurangan gizi, penurunan berat badan

7) Kerusakkan gigi yang parah

8) Halusinasi pendengaran dan perabaan

9) Kerusakan fungsi seksual, sistim reproduksi dan

10) ketidaksuburan (bagi pria dan wanita)

11) Disorientasi, apatis, kebingungan dan kelelahan

12) Lekas marah dan gangguan suasana hati

13) Meningkatnya perilaku yang membahayakan.

14) Tingkat kesadaran yang sangat rendah atau sakit-jiwa

15) Depresi yang sangat parah

16) Meningkatnya toleransi dan ketagihan (walaupun hanya sekali

memakai)



b. Efek-efek jangka pendek

1) Kehilangan nafsu makan

2) Detak jantung, tekanan darah dan suhu tubuh yang meningkat

3) Saluran darah perifer yang mengerut

4) Peningkatan helaan napas

5) Pupil yang membesar

6) Pola tidur yang terganggu

7) Mual-mual

8) Mudah sekali dirangsang

9) Kelakuan yang aneh, tak menentu, terkadang brutal

10) Halusinasi, kegirangan yang berlebihan, pemarah

11) Halusinasi, seakan ada serangga menggali lubang di bawah kulit12) Perasaan gembira berlebihan

13) Kecemasan dan rasa curiga yang berlebihan

14) Depresi

15) Ketagihan yang hebat

16) Panik dan gangguan kejiwaan

17) Dosis yang berlebihan (sekalipun hanya satu kali) dapat berakibat

kejang-kejang, serangan dan kematian

c. Dampak psikis

Kokain adalah obat perangsang (psikostimulan) yang paling

manjur. Perilaku yang lazim selama di bawah pengaruh kokain dapat

termasuk hiperaktif, keriangan, dan bertenaga, ketajaman perhatian,

percaya diri dan kegiatan seksual yang meningkat. Pengguna juga

dapat berperilaku tidak berpendirian tetap, merasa tidak terkalahkan

dan menjadi agresif dan suka bertengkar. Kondisi yang dapat

mematikan dapat terjadi dari kepekaan yang tinggi terhadap kokain

atau overdosis secara besar-besaran. Beberapa jam setelah pemakaian

terakhir, rasa pergolakan dan depresi dapat terjadi.



BAB III

PENUTUP

Dari pembahasan di atas, dapat disimpulkan bahwa:

1. Kokain (benzoylmethylecgonine) adalah kristal tropane alkaloid yang

diperoleh dari daun koka tanaman yang memiliki rumus kimia C17H21 NO4

2. Biosintesis kokain yaitu atom karbon tambahan diperlukan untuk sintesis

kokain berasal dari asetil-KoA, dengan penambahan dua unit asetil-KoA

untuk kation N-metil-1-pyrrolinium, kemudian dilanjutkan dengan reaksi

addisi dan oksidasi. Sedangkan mekanisme aksi kokain yaitu Kokain

memodifikasi aksi dopamin pada otak, dopamin masih tertinggal pada celah

sinaptik dan bentuk bebas berikatan pada reseptor pada membran post

sinaptik, menimbulkan impuls saraf lebih lanjut, Kokain beraksi pada sirkuit

kesenangan untuk mencegah reabsorpsi neurotranmitter dopamin setelah

dilepaskan dari sel saraf, Kokain ternyata mengikat transpoter sehingga

mencegah reabsorpsi dopamin. Hal ini menyebabkan meningkatnya dopamin

pada sinaps, hasilnya adalah muncul perasaan kuat dan bahkan euforia.

3. Bentuk kokain yaitu: garam, dasar, kokain dan infus daun koka

4. Manfaat daun kokain yaitu sebagai anestetik lokal, khususnya untuk

pembedahan mata, hidung dan tenggorokan, karena efek vasokonstriksif-nya

juga membantu.Sedangkan bahaya kokain yaitu kerusakan permanen pada

pembuluh darah pada jantung dan otak, tekanan darah tinggi, berakibat

serangan jantung, stroke dan kematian, kerusakan hati, ginjal dan paru-paru,

kerusakan jaringan dalam hidung, bila dihirup gagal pernapasan, bila dihisap

seperti rokok.



DAFTAR PUSTAKA

http://translate.google.co.id/translate?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wik

i/Cocaine&ei=1dnBTqSnN4fJrAeGgc3lCw&sa=X&oi=translate&ct=result&

resnum=2&ved=0CDUQ7gEwAQ&prev=/search%3Fq%3Dkokain%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3Detp%26rls%3Dorg.mozilla:en-

US:official%26channel%3Dnp%26prmd%3Dimvns, diakses pada 15

November 2011 pukul 11.35

http://moko31.wordpress.com/2011/05/01/cocaine-biang-ketagihan/, diakses pada

16 November 2011 pukul 11.49

http://yosefw.wordpress.com/category/farmakokinetika-klinik/page/8/, diakses

pada 16 November 2011 pukul 12.39

http://www.tidakbadanarkoba.org/booklets/2009_Cocaine_Indo_lr.pdf , diakses

pada 18 November 2011 pukul 13.12

Documents

KEL.15_KOKAIN revisi