Hemija III razred

8/10/2019 Hemija III razred

1/19

Hemija za III razred -74asovaUvodni as:Udbenicikoji se koriste tokom ove kolske godine su:Hemijaza III razred gimnazije, Aleksandra StoiljkoviZbirka zadatakaiz hemije za III i IV razred gimnazije,

Uenik je obavezan da ima svesku na svakom asu !!!

Nastavne teme koje se po planu i programu ove kolske godine obrauju su:1.Struktura I reakcije organskih molekula2. Alkani3. Strereohemijaorganskih molekula4. Alkeni5. Alkini6. Aromatini ugljovodonici7. Halogeni derivati ugljovodonika8. Optika izomerija

9. Alkoholi I fenoli10. Etri11. Aldehidi I ketoni12. Karboksilne kiseline I derivati13. Amini I nitro jedinjenja14. Organska jedinjenja sa sumporom15. Heterociklina jedinjenja16. Metode za izolovanje I detekciju organskih jedinjenja

Ove godine izuavamo organsku hemiju. Na asovima koji nam slede e tesaznati koliko samo organskih jedinjenja znate jer ih redovno unosite

hranom,koristite ih u vidu kozmetike ili lekova, ona nas izgraujuOrganskihjedinjenja ima mnogo pa su radi lakeg izuavanja podeljena u klase organskihjedinjenja . Bitnije klase emo izuavati I to tako to emo izuiti njihovustrukturu,pravila za davanje imena, bitnije fizike I hemijske osobine, nekepredstavnike I primenu.

Uvod u organsku hemiju

Organska hemija izuava organka jedinjenja a to su jedinjenja ugljenika.Neorganska hemija izuava neorganska jedinjenja a to su jedinjenja svih ostalihelemenata periodnog sistema.

Organska hemija se bavi ispitivanjem fizikih i hemijskih osobina ugljenikovihjedinjenja,nainom njihovog dobijanja i mehanizmom hemijskih reakcija.Organska hemija je nala primenu u proizvodnji hrane, kozmetike,lekova,boja,lakova, u medicini...Organkih jedinjenja ima mnogo,recimo oko 15 milionadok neorganskih oko 10 hiljada. Da bi razumeni ovaj podatak moramo da seupoznamo sa specifinim osobinama koje ima C atom i koje mu omoguavajugraenje ovako velikog broja jedinjenja.


2/19

Osobine C atoma1. U svojim jedinjenjima uvek gradi 4 kovalentne veze2. Dva C atoma mozemo povezati na 3 nain, jednostrukom, dvostrukom ili

trostrukom vezom

3. Vie C atoma moemo povezati tako da oni grade otvoreni ili zatvoreniniz.

Osobine organskih jedinjenja1. Organskajedinjenja imaju nie take kljuanja i take topljenja od

neorganskih,npr, NaCl se topi na oko 1300 stepeni a veina organskihjedinjenja na tem ispod 300 stepeni.Voda kljua na 100 a aceton na56stepeni...

2. Veina se ne rastvara u vodi ali se rastvara u organskimrastvaraima(alkoholu,acetonu,etru, benzenu).

3. Veina se zagrevanjem ugljenie i sagoreva bez ostatka

4. Reakcije organskih molekula su uglavom spore i deavaju se na povienojtemperaturi i pritisku.

Formule koje se koriste za predstavljanje organskih molekulaPored ugljenika, organska jedinjenja sadre skoro uvek vodonik, a veomaesto kiseonik, azot i halogene a ree sumpor i fosfor.Jedan organski molekul moemo prikazati na 3 naina1. Molekulskom formulom, koja pokazuje vrstu i broj atoma koji ine jedan

molekul.npr.C2H5O2. Strukturnom formulom, koja pokazuje na koji su nain svi atom povezani u

jednom molekulu3. Strukturno racionalnim formulama npr.CH3-O-CH3

Utvrivanje gradiva:1. ta izuava organska a ta neorganska hemija?2. Gde je sve nala primenu organska hemija?3. Koje su najbitnije osobine ugljenikovog atoma?4. Koja jediljelja se bolje rastvaraju u vodi, organska ili neorganska?

Objasnite odgovor.

Klasifikacija organkih molekulaRadi lakeg izuavanja organske hemije, sva orgaskajedinjenja smo podelili i to:

1. Prema strukturi niza( organska jedinjenja se dele na aciklina i ciklinajedinjenja......)


3/19

Organska jedinjenja (podela prema strukturi)

aciklina ciklina (zatvorenog niza)

(otvorenog niza)

karbociklina heterociklina( C,O..)

(samo od C atoma)

aliciklina aromatina

2. Prema funkcionalnoj grupi( funkcionalna grupa je deo molekula koji muodreuje njegovo hemijsko ponaanje. Prema funkcionalnim grupama,organska jedinjenja su podeljenja u klase.npr. -OH funkcionalnu grupuimaju alkoholi, -CO- ketoni, -CHO aldehidi....

Utvrivanje;1. Kojim sve formulama predstavljamo organska jedinjenja?2. Kakva je razlika izmeu aciklinih i ciklinih jedinjenja?3. Definii funkcionalnu grupu? Koja je funkcionalna grupa alkohola?4. Odredite procenat azota u jedinjenju C6H5-NH2?

Kovalentna veza i njeno raskidanje;

Poto je kovalentna veza karakteristina za organska jedinjenja, ponoviemo..-nju grade atomi nemetala, tako to udruuju svoje valentne elektrone i samipostiu na taj nain stabilnu konfiguraciju svog najblieg plemenitog gasa-kovalentna veza moze biti jednostruka, dvostruka i trostruka-prema vrsti orbitala koje se preklapaju, kovalentna veza moe biti sigma- -(s+s,s+p ili p+p preklapanje atomskih orbitala du ose koja spaja atomska jezgra)ili pi-(nastaje bonim preklapanjem p+p atomskih orbitala)-prema polarnosti, kovalentna veza moze biti nepolarna ili polarnaNepolarnu kovalentnuvezu grade atomi iste ili sline elektronegativnosti,kadarazlika izmeu koeficijenata elektronegativnosti ima vrednost od 0-0,7.Polarnu kovalentnuvezu grade atomi razliite elektronegativnosti,kada razlikaizmeu koeficijenata elektronegativnosti ima vrednost od 0,7-1,9.Koeficijenti elektronegativnosti su dati prema Polingovoj skali,npr. H-2,1,O-3,5,C-2,5..Elektronegativnost je sposobnost atoma da privlai elektrone.A : B A :B A+ :B-


4/19

nepolarna kovalentna polarna kovalentna jonska vezaveza vezaHomolitiko i heterolitiko raskidanje kovalentne veze:Kovalentna veza moe da se raskine na dva naina:1.Homolitika raskidanje, kojim nastaju slobodni radikali. A ono se deava na

povienoj temperaturi ili dejstvom radijacije.A : B A + B

2. Heterolitiko raskidanje i tada nastaju joni, katjon i anjon:

A :B A+ + B-

Ukoliko je kovalentna veza polarnija to lake ide ovo raskidanje a potpomae ga ipolarni rastvara.


5/19

Organske reakcije

Vrste reagenasa u organskoj hemiji:1.Nukleofilni reagensi ili nukleofili (estice koje vole pozitivno naelektrisanje)sumolekuli (koji imaju slobodne elektronske parove) ili molekulske grupe koje imaju

negativno naelektrisanje. Oni napadaju molekul na onom mestu koje mu jepozitivno naelektrisano. U nukleofile spadaju OH-, Cl-, :NH3...2.Elektrofilni reagensili elektofili(estice koje vole elektrone) obino su pozitivni

joni ili molekulke vrste koje vole elektrone.npo. H+, NH4+ ...

Vrste organskih reakcijaTri najzastipljenija tipa hemijskih reakcija su:

1.Supstitucija 2. Adicija 3. Eliminacija1. Reakcija supstitucije (zamene):Ova reakcija je karakteristina za jedinjenjakoja sadre proste veze. Kod ove reakcije dolazi do zamene neke grupe ili atoma

vezanog direktno za C-atom, nekim drugim atomom ili grupom atoma.2. Reakcija adicije (dodavanja):Ova reakcija je karakteristina za jedinjenjakoja imaji dvostruku ili trostruku vezu. Kod ove reakcije dolazi do vezivanja dvamolekula u jedan pri emu se raskida dvostruka(ili trostruka) veza,pa dobijeniproizvod ima samo proste veze.3. Reakcija eliminacije (oduzimanje):Kod ove reakcije dolazi do eliminacijeatoma ili atomskih grupa sa dva susedna C atoma i kao proizvod reakcije uveknastaje jedan proizvod sa dvostrukom ili trostrukom vezom. Ova reakcija jesuprotna reakciji adicije.

Ugljovodonici

OPTE KARAKTERISTIKE

Ugljovodonici su najprostija organska jedinjenja koja se sastoje samo izugljenika i vodonika. U molekulu ugljovodonika veze izmeu ugljenikovih atomasu nepolarne, a izmeu atoma ugljenika i vodonika su gotovo nepolarne. Teniugljovodonici se ne meaju sa vodom, a gasoviti i vrsti se ne rastvaraju u njoj.Ugljovodonici predstavljaju vaan izvor energije (goriva). Lako su zapaljivi.Prilikom njihovog potpunog sagorevanja oslobaa se velika koliina toplote, akao proizvodi reakcije nastaju ugljen-dioksid i voda.Podela ugljovodonika:Po istom principu po kome su podeljenji organski molekuli, dele se i uljeni hidratitj. Dele se na acikline i cikline a ciklini ugljovodonici se dalje dele na aliciklinei na aromatine ugljovodonike.Aciklini ugljovodonici se dele prema vezama kojesadre na zasiene i na nezasiene ugljovodonike.Zasieniugljovodonici sadresamo jednostruke veze i ne reaguju sa bromom, dok nezasieniugljovodoniciu


6/19

molekulu sadre pored jednostrukih i dvostruku ili trostrku vezu, i reaguju sabromom.U zasiene ugljovodonike ubrajamo alkane a u nezasiene alkene ialkine.AlkaniZasieni aciklini ugljovodonici, alkani su se jo nazivali i parafini zbog izrazite

hemijske inertnosti. Opta formula alkana je CnH2n+2. Prvih deset alkana snazivima su:

Niz jedinjenja kod kog se svaki clan razlikuje za po jednu -CH2- grupu zove sehomologi niz. Sva jedinjenja u nizu imaju slicne hemijske osobine (podleuslicnim reakcijama...).Fizike osobinePrva cetiri alkana su gasovita, alkani od cetiri da jedanaest ugljenikovih atoma sutecni, a preko 11 su vrsti. U vodi su netopivi, ali se tope dobro u organskimrastvaracima. Po pravilu tacka kljucanja "normalnog" alakana uvek je via odtacki kljucanja njegovih izomera.Ne zna se pouzdano koji bi mogao biti najvii alkan. Dosadanjim istraivanjimapreden je alkan sa 60 C atoma.

Nomenklatura alkanaZa davanje imena izomerima alkana koristi se medunarodna, enevskanomenklatua tzv. IUPAC-ova pravila nomenklature. Za osnovu se uzima najduiugljenikov lanac, a smetaj bocnih lanaca (koji dobijaju ime po radikalu) seoznacava brojevima. Oznacavanje brojevima pocinje od funkcionalne grupe, takoda se njoj dodeli najnia vrednost (0).

2,2,4-trimetilheksan


7/19

4-izobutil 2,5-dimetilheptan

IUPACdaje nekoliko osnovnih pravila za imenovanje svih alkana:

Nai najdui nizo najdui niz postaje osnovni alkan dok su sve bone grupe

supstituenti tog osnovnog niza Niz sa vie supstituenata ima prednost

o drugaije reeno, onaj niz koji ima prostije supstituente ima prioritet Posmatraj supstituente i imenuj ih

o ukoliko je boni niz ravast, ime dobija tako to se trai najdui nizpoevi od ugljenika kod kojeg je dolo do ravanja, a zatim seimenuju njegovi supstituenti. Celokupan naziv se stavlja u zagradu,a ako ih je vie, slede prefiksi di-, tri-, tetra-

o radi pojednostavljivanja imenovanja bonih ravastih nizova,IUPAC dozvoljava sledee trivijalne nazive: izopropil, izobutil, sec-butil, terc-butil, neopentil.

Numeracija poinje od onog kraja kome je najblii supstituento kada su oba kraja podjednako blizu supstituentu, numeracija se vri

prema prvom mestu razlikovanja odnosno tako da su pozicijesupstituenata oznaene to manjim brojevima

Reanje naziva supstituenata se vri po abecednom redosledu (a nenumeriki)

IzomerijaPojava da dva ili vie jedinjenja imaju istu molekulsku formulu a razliite osobonenazivaju se izomeri. Kod alkana izomerija poinje od butane tj. Za molekulskuformulu C4H10 mogue je napisati dve strukturne formule: n-butan I izobutan,

koje se razlikuju po strukturi C niza, pa su to strukturni izomeri.

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

n-butan CH3 izobutan


8/19

Nalaenje i laboratorijsko dobijanje

Alkani se u velikim koliinama mogu nai u nafti (iji najvei deo ine) i uprirodnom gasu (metan, etan, propan, butan). Metan nastaje usled truljenjaorganskih materija i moe se nai u movarama, a ima ga i u rudnicima. Metan u

rudnicima prestavlja veoma veliku opasnost jer kada se naie na njegove zalihemoe da izazove eksploziju jer pri veim koncentracijama moe i spontano da sezapali.

Listovi karfiola, kupusa, kao i kora jabuke u sebi sadre alkan C29H60koji sluikao zatita od gubitka vlage, dok veina drugih biljaka kao zatitu koristi biljnevoskove koji su po sastavu estri.

Alkani se mogu dobiti iz raznih jedinjenja redukcijom. U labaratoriji se metandobija zagrevanjem natrijum-acetata sa natrijum hidroksidom:

CH3COOH-

Na + NaOH CH4+ Na2CO3

Hemijske osobine - reakcije

Alkani su slabo reaktivna hemijska jedinjenja, pod normalnim uslovima nereaguju sa jakim kiselinama kao to su sulfatna kiselina i hloridna kiselina a ni sa

jakim bazama kao to su natrijum hidroksid i kalijum hidroksid. Alkani ne reagujuni sa oksidacionim sredstvima kao to su kalijum permanganat ili kalijumdihromat, ali je njihova oksidacija mogua. Alkani su nereaktivni jer su izgraeniod sigma C-C-C veza. Ove veze se teko raskidaju jer je potrebno uloiti veliku

energiju za taj proces. Zato alkani reaguju samo na posebnim uslovima.

1.Oksidacija

Oksidacija je proces sagorevanja ugljovodika. Pri potpunom sagorevanju bilo kogugljovodonika nastaje ugljenik(IV)-oksid(ugljendioksid) i voda.

CH4 + 2O2 ---------> CO2 + 2H2 O

2.Halogenovanje

Za alkane je karakteristina reakcija supstiticije halogenim elementima pri emunastaju derivati alkana - alkil halogenidi. U mehanizam reakcije ukljueni suslobodni radikali, sama reakcija je veoma egzotermna i odvija se pod specifinimuslovima. Odvija se u tri faze:

1. Inicijacija - u kojoj dolazi do homolitikog rakidanja kovalentne veze umolekulu halogena npr. hlora. Da bi se ovo desilo potrebno je prisustvo


9/19

suneve svetlosti odnosno ultravioletnog zraenja. Pritom nastaju slobodniradikali sa po jednim nesparenim elektronom koji su inicijatori reakcije.

Cl2 2 Cl

2. Propagacija - u kojoj dolazi do reakcije izmeu slobodnih radikala i alkana.CH4+ Cl CH3 + HClCH3 + Cl2 CH3Cl + Cl

3. Terminacija - nakon supstituisanja veeg broja vodonika, poveava seansa sudara i reakcije slobodnih radikala meusobno odnosno njihoverekombinacije do neutralnih molekula.

Cl + Cl Cl2CH3 + CH3 C2H6

CH3 + Cl CH3Cl3.Krakovanje

Krakovanje je proces razlaganja ugljovodonika na ugljenik i vodonik ili neki drugiugljovodonik i vodonik. Proces se obavlja na vrlo visokim temperaturama(proko500 stepeni Celzijusa) i bez vazduha. Ovaj proces je vieoma bitan u industrijinafte.

CH4 ------> C + 2H2 C2H6 ------> C2H4+ H2


10/19

Utvrivanje gradiva:1. Definisite ugljovodonike.2. Kakva je razlika izmeu zasienih i nezasienih ugljovodonika?3. Napiite formule sledeih alkil grupa:

a) metil grupe b) etil grupe c) izopropil grupe

4. a) Objasnite zato alkani spadaju u slabo reakrivna jedinjenja?b) Kojim mehanizmom se odigrava halogenovanje alkana?

5. Dovrite sledee hemijske reakcije i objasnite ih:a) CH3-CH2-CH3 + O2b) CH3-CH2-CH3

500 C

c) CH2Cl2 + Cl2

Nafta

Nafta je danas u svetu jedan od najznaajnijih stratekih proizvoda (obino senaziva "crno zlato"). Zbog toga zemlje proizvoai nafte imaju veliku mo u

geopolitikim odnosima, a kontrola nad izvoritima nafte jedan je odnajznaajnijih uzroka kriza u svetu. Zemlje koje su najvei izvoznici nafte (ali neuvek i proizvoai) su grupisane u interesnu organizaciju OPEK(Organizacijapetroleumskih eksportnih zemalja).

Najvei proizvoai nafte su:

1. Saudijska Arabija (10.37 miliona barela)2. Rusija (9,27 miliona barela)3. Sjedinjene Amerike Drave (8,69 miliona barela))4. Iran (4,09 miliona barela)

5. Meksiko (3,83 miliona barela)

Postanak nafteDanas se smatra da je nafta postala od izumrlih organizama u moru, koji su segodinama razlagali, zatrpani muljem na velikim dubinama, u odsustvu kiseonika,na povienom pritisku i temperaturi.Taj proces je trajao nekoliko miliona godina ine znaju se hemijske reakcije koje su se deavale.Prirodni gasZajedno sa naftom u zemlji,nalazi se i prirodnog gasa. Prirodni gas je 96%metan, a pored njega tu se nalaze manje koliine etana, propana, butana...On sekoristi kao gas za grejanje, kao gorivo u industriji i kao sirovina za sintezu drugih

jedinjenja.Sastav nafteNafta je po hemijskom sastavu sloena smea oko 150 razliitihjedinjenja.Najvie ima ugljovodonika,( npr. amerika nafta sadri oko 80%),alkana, ciljoalkana,arena ali sadri i neka kiseonina, azotna i sumpornajedinjenja.
http://sr.wikipedia.org/sr-el/%D0%9E%D0%9F%D0%95%D0%9Ahttp://sr.wikipedia.org/sr-el/%D0%9E%D0%9F%D0%95%D0%9A


11/19

Prerada nafteSirova nafta se retko koristi ve se ona prerauje i to postupkom koji se zovefrakciona destilacija.Ovim postupkom se razdvajaju komponente nafte na osnovurazlike u takama kljuanja i tako se dobijaju frakcije.

Temperaturni interval frakcija sastav(broj Catoma) ugljovodonikaIspod 20 C gasovi 1-4C20-200 C benzini 5-10C175-275 C kerozin 12-18CPreko275 C gasno ulje vie od 12COstatak asfalt, bitumen.. 20-34C

Oktanski brojOktansi broj pokazuje kvalitet benzina, odnosno nain njegovog sagorevanja u

motoru( da li sagoreva ravnomerno ili uz detonacije). Oktanski broj najeeiznosi 98 a kod nas 95. Benzini dobijeni iz nafte imaju oktanski broj oko 50.Njihov kvalitet se poveava dodavanjem tetraetilolova, meutim ovo jedinjenjesagorevanjem stvara se olovo-oksid koje je jako tetno po ivotnu okolinu. Zatose na tritu pojavio bezolovni benzin koji je ekoloki bolji.


12/19

AlkeniAlkeni su nezasieni aciklini ugljovodonici koji kao funkcionalnu grupu sadredvostruku vezu. Njihova opta formula je CnH2n.

Najjednostavniji alken je eten:

n=2, C2H4 CH2=CH2 etensvaki sledei lan ima 1 C atom vie:

n=3 C3H6 CH3-CH=CH2 propenn=4 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 i CH2=CH-CH3

2-buten 1-buten

Kod butena se pojavljuje poloajna izomerija,tj. Za istu molekulsku formulu smonapisali 2 razliita jedinjenja koja se razlikuju po poloaju dvostruke veze.

Nomenklatura alkena:

( I ovde se primenjuju IUPAC-ova pravila nomenklature)-svi se zavravaju na en-u imenu elkena mora da stoji broj koji pokazuje gde se nalazi dvostruka veza(npr. 1-buten i 2-buten)-kod ravastih alkena, u imenu se prvo navode vezane alkil grupe a zatim imeosnovnog niza,(npr. 2,3-dimetil-1-penten)-kod ravastih alkena, C atomi osnovnog niza se obeleavaju(brojevima), sa onestrane gde je blia dvostruka veza

4-metil-2-penten

Dobijanje alkena:

U laboratoriji se alkeni najee dobijaju sledeim reakcijama:1. Eliminacijom molekula vode iz molekula alkohola, uz prisustvo H2SO4izagrevanje:

H2SO4

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH=CH2 + H2O

2. Eliminacijom molekula HX (HCl, HBr,HI..) iz molekula alkil-halogenida uzprisustvo jake baze KOH, NaOH..:

CH3-CH2-CH2-ClKOH CH3-CH=CH2 + HCl


13/19

Fizike osobone alkena:Po svojim fizikim osobinama su slini alkanima. Ne rastvaraju se u vodi ve unepolarnim organskim rastvaraima. Sa porastom broja C atoma raste im T.T ..

Hemijske osobine alkena:Zbog prisustva dvostruke veze, karakteristina reakcija za alkene je reakcijaadicije.

1. Adicija molekula H2,dobijanje alkana: CH2=CH2 + H-H

Pt CH3-CH3

2. Adicija halogenih elemenata (Cl2,Br2...), dobijanje dihalogenida:

CH2=CH2 + Cl-Cl CH2Cl-CH2Cl 1,2-dihloretan

3. Adicija HX (HCl, HBr) , dobijanje alkilhalogenida:

Ako se adicija deava na nesimetrinimalkenima,kao na datom primeru ,tadase primenjuje Markovnikovljevo pravilo adicije( vodonik se veze za onaj Catom dvostruke veze koji vezuje vie H atoma).

4. Adicija H2O, dobijanje alkohola: CH2=CH2 + H-OH CH3-CH2 OH alkohol

5. PolimerizacijaMolekuli alkena se mogu pod odreenim uslovima adirati sami izmeu sebe.Takvom reakcijom se dobijaju makromolekuli koji se jednim imenom nazivajupolimeri.

n CH2=CH2 -(CH2-CH2)n- eten polieten


14/19

Alkini

Alkini su ugljovodonici koji imaju najmanje jednu trostruku vezu izmeu dvaugljenikova atoma. Oni sadre dva atoma vodonika manje od odgovarajuihalkena sa istim brojem ugljenikovih atoma. Opta formula alkina je CnH2n-2. Kao i

drugi ugljovodonici alkani grade homologi red.

Nomenklatura alkina

Po JUPAKovoj nomenklaturi imena alkena se izvode iz imena odgovarajuegalkana tako to se odbije nastavak -ani doda nastavak -in. Poloaj trostrukeveze oznaava se brojem ugljenikovog atoma od koga poinje trostruka veza.Broj na kome poinje trostruka veza stavlja se ispred imena alkina.

CH3CH2CCH CH3CCCH31- 2-

CH3 CH

CH3

CH2 CCCH

CH3

CH3

2,6-dimetil-3-heptin

Dobijanje

Etin (najprostiji alkin) u industriji se proizvodi u velikim koliinama na vie naina:

1. Dejstvom vode na kalcijum karbid

CaC2+ 2H2O HCCH + Ca(OH)2

2. Krakovanjem (pirolizom) nafte

3. U laboratorijskim uslovima dobijaju se eliminacijom halogenovodonika izdihalogenoalkana

CH3-CH-CH-CH3+ 2KOH CH3CCCH3+ 2KBr + 2H2O | | Br Br


15/19

Hemijske osobine

Zbog toga to sadre trostruku vezu, tj. dve pi veze alkini su veoma reaktivni,mnogo vie od alkena i alkana. Reakcije alkina se dele u dve grupe:

1. reakcije trostruke veze2. reakcije vodonikovog atoma vezanog za sp hibridizovan ugljenikov

atom (H-C ).

Reakcije trostruke veze:

Adicione reakcije:

Poto se trostruka veza sastoji od jedne sigma i dve pi veze alkini iz istih razlogakao i alkeni veoma lako ulaze u adicione reakcije. Ipak kod alkina za razliku odalkena mogu da se adiraju i jedan i dva mola reangensa, dok kod alkena moe

samo jedan.

1. Adicija halogenih elemenata:

H-CC-H + Cl2 H-C=C-H

| |

ClCl

1,2

Cl Cl | |

H-CC-H + 2Cl2 H-C-C-H | | Cl Cl 1,1,2,2

2. Adicija halogenovodoninih kiselina:

Adicijom hlorovodonika na etin dobija se vinil hlorid, ijom polimerizacijom sedobija polivinil hlorid. Adicija hlorovodonika na trostruku vezu vri se poMarkovnikovljevom pravilu:

Cl |

H-CC-H + HCl H-C=CH2

3. Adicija vode:U kiseloj sredini i prisustvu odreenih katalizatora (npr.iva(II)sulfat), etin adira vodu i daje proizvod reakcije koji se odmah pretvara uetanal.


16/19

H-CC-H + H2O CH3CHO

4. Reakcije vodonikovog atoma

Vodonikovi atomi etina i 1-alkina, mogu se pod nekim specjalnim uslovimazameniti nekim metalom. Takva jedinjenja poznata su pod nazivom acetilidi.Acetilidi tekih metala su nestabilni.

H-CC-H + Ag+ H+ + H-CC-Ag

Fizike osobine

Fizike osobine alkina su vrlo sline fizikim osobinama odgovarajuih alkena ialkana, samo su temperature kljuanja malo vee. Alkini su nerastvorljivi u vodi ipolarnim ima a dobro se rastvaraju u nepolarnim (organskim) rastvaraima.

Fizike osobine nekih alkina

Formula Ime Temperatura kljuanja Temperatura topljenja

HCCH etin -84 C (189 K) -81 C (192 K)

HCCCH3 propin -23 C (250 K) -101 C (172 K)

HCCH2CH3 1-butin 9 C (282 K) -122 C (151 K)

CH3CCCH3 2-butin 27 C (300 K) -24 C (249K)


17/19

Aromatini ugljovodonici

Aromatini ugljovodonici (areni), su ciklini ugljovodonici specifine strukture. U

arene ubrajamo benzen i njegove derivate.Svi areni imaju delokalizovane -elektrone i zbog toga specifine hemijske osobine.

Struktura benzena

Fizikim merenjima je utvreno da je benzen u obliku pravilnof estougaonika.Utvreno je da su sve vbeze izmeu ugljenikovih atoma iste duine;ta duinaiznosi 0,140 nm, to je izmeu jednostruke ( 0,154nm) i dvostruke (0,134 nm)veze. To se objanjava premetanjem -elektrona unutar prstena.

Nomenklatura arena

Areni dobijaju imena tako to se prvo navedu svi atomi ili atomske grupe koje suvezane za benzenov prsten, sa svojim poloajima na prstenu a zatim se dodare benzen. Na primer: monosupstituisani derivati benzena( C6H5X, gde je X-atom ili atomska grupa koja zamenjuje H-atom), su: hlorbenzen (C6H5Cl),metilbenzen (C6H5CH3)... Disupstituisani derivati benzena, C6H4XY, sunpr.1,2-dimetilbenzen, 1,3-dihlorbenzen...

Formule i imena nekih arena su vam date na sledeim primerima:


18/19

Fizike osobine:Areni su tenosti ili vrste supstance koje se ne rastvaraju u vodi, sagorevajuaavim plamenom. Svi areni deluju tetno na ljudski organizam.

Hemijske osobine arena:Na osnovu prisutnih dvostrukih veza u molekulu arena, predpostavli bismo da jekarakteristina reakcija za arene reakcija adicije, meutim to nije sluaj. Zbogdelokalizacije dvostrukuh veza, mnogo lake areni stupaju u reakcije supstitucijetj. dolazi do zamene H-atoma na benzenovom prstenu sa nekim drugim atomimaili atomskim grupama. Ove reakcije se najee izvode uz prisustvo katalizatora.

1. Halogenovanje benzena:Ako benzen reauje sa nekim halogenim elementom ( hlorom, bromom,jodom), uzprisustvo katalizatora, dolazi do zamene H-atoma atomom halogenog elementa.


19/19

2. Nitrovanje benzena:

Kada benzen reaguje sa azotnom kiselinom i uz dodatak sumpornom kiselinekao katalizatora, H-atom sa benzenovog prstena se zamenjuje sa NO2-nitrogrupom.

3. Reakcija adicije vodonika na molekul benzena :Kada benzen reaguje sa 3H2 , na 100 stepeni ,pritisku od10 MPa i Ni-kaokatalizatora, dolazi do adicije vodonika uz raskidanje dvostrukih veza pa sedobija cikloheksan.C6H6 + 3H2 C6H12benzen cikloheksan

Documents

Hemija III razred