Bioteknologi A
Studentereksamen
Gammel ordning
Af opgaverne 1 og 2 skal begge opgaver besvares.
Af opgaverne 3 og 4 skal en og kun en af opgaverne
besvares.
Tirsdag den 14. august 2018
kl. 9.00 - 14.00gl-frs182-BTK/A-14082018
171610.indd 1 21/03/2018 11.23
2
Opgave 1 Nanopartikler og siRNA
Medicin bliver ofte nedbrudt under transport i kroppen. For at undgå dette forsøger forskere at
indkapsle medicinen, for eksempel i polymeren chitosan, der er et carbohydratlignende stof. Herved
dannes nanopartikler, som kan hjælpe medicinen ind i målcellerne.
Figur 1 viser et udsnit af en chitosanpolymer.
Figur 1. Udsnit af polymeren chitosan, hvor tre monomerer er vist på uladet form.
1. Forklar, hvorfor bindingen mellem to monomerer i chitosan, vist i figur 1,
kaldes en β-1,4-binding.
I et forsøg har man undersøgt, hvordan ladningen af chitosan i en opløsning afhænger af pH. På det
grundlag har man konstrueret et bjerrumdiagram, se figur 2.
Figur 2. Bjerrumdiagram for chitosan.
2. Argumentér for, at chitosan er positivt ladet ved pH 5. Lav eventuelt markering på figur 2.
0
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8
0,9
1
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Sy
re
br
øk
pH
O O
NH2
OOH
OH
O
NH2
OOH
OH
O
NH
O
OH
OH
O
HH
1
1
12
2
23
3
3
4
4
45
5
5
6
6
6
171610.indd 2 21/03/2018 11.23
3
Chitosan kan blandt andet bruges til at transportere en type af små dobbeltstrengede RNA-
molekyler i kroppen. RNA-molekylerne kaldes siRNA, se figur 3.
Figur 3. Udsnit af siRNA ved pH 5. Et siRNA-molekyle er normalt 20-25 basepar langt.
I en opløsning med en pH-værdi på 5 kan man få chitosan og siRNA til at danne nanopartikler i
form af små kugler.
3. Angiv hvilke bindinger, der kan holde chitosan og siRNA sammen i nanopartiklerne.
Det har vist sig, at siRNA har stor betydning for bekæmpelse af kræft. Men for at have en effekt
skal det transporteres ind i kræftcellerne.
4. Giv forslag til, hvordan siRNA kan transporteres ind i kræftcellerne.
NH2
O
O
O
O
O
-
O
P
OH NH2
O
O O
O
-
O
P
OH NH2
O
O O
O
-
O
P
OH
H
H
NH2
O
O
O
O
O
-
O
P
OHNH2
O
OO
O
-
O
P
OHNH2
O
OO
O
-
O
P
OH
H
H
Guanin
Cytocin
Uracil
Adenin
Guanin
Cytocin
3'
3'
5'
5'
171610.indd 3 21/03/2018 11.23
4
I nanopartiklerne anvendes siRNA, der passer til mRNA fra gener af betydning for udvikling af
kræft i cellerne. Figur 4 viser hvordan siRNA virker i en kræftcelle.
Figur 4. Virkning af siRNA i kræftceller.
5. Redegør ved hjælp af figur 4 for, hvordan siRNA virker i kræftceller, og vurder herunder,
hvilken betydning det kan have for kræftcellens vækst.
KerneCytoplasma
Enzym-
kompleks
DNA
mRNA
siRNA
RNA
nedbrydes
© MarkR Gra�k
171610.indd 4 21/03/2018 11.23
5
Opgave 2 Smerte og smertelindring
Alle mennesker kender til at føle smerte. Smerte kan opstå, hvis vi for eksempel skærer os i
fingeren eller forstuver en ankel. De celler, der opfanger smerten, danner nogle signalstoffer, der
kaldes prostaglandiner. Prostaglandiner aktiverer vores nervesystem, som vist på figur 1.
Figur 1. Prostaglandiners virkning på en nervecelle. En kaskade er flere reaktioner, der følger efter hinanden.
1. Forklar ved hjælp af figur 1, hvordan membranpotentialet påvirkes, når prostaglandiner
binder sig til nervecellerne.
Før smerten registreres i vores bevidsthed, skal nervesignalet sendes op til hjernen. Det sker både
gennem hurtige nervefibre og langsomme nervefibre. Nervesignalet fra de hurtige fibre registreres
som en skarp præcis smerte, mens signalet fra de langsomme fibre giver en mere trykkende og
upræcis smerte.
2. Giv forslag til, hvorfor nogle nervefibre er hurtigere end andre. Inddrag figur 1.
Prostaglandin
Dendrit
Axon
Ranviersk
indsnøring
Myelinskede
Na+
© MarkR Gra�k
Yderside
Inderside
Kaskade
171610.indd 5 21/03/2018 11.23
6
Acetylsalicylsyre er et middel, der kan bruges til at behandle svage smerter. Mængden af
acetylsalicylsyre i en hovedpinetablet kan bestemmes ved en syre-base-titrering. I et forsøg har man
pulveriseret og opløst en hovedpinetablet i 20 mL ethanol. Opløsningen er blevet titreret med
23,9 mL 0,116 M NaOH. Titreringsreaktionen ses i figur 2.
+ H2O+ OH
-
O O
-
O O
O OH
O O
Figur 2. Titreringsreaktion mellem acetylsalicylsyre og hydroxid.
3. Beregn massen af acetylsalicylsyre i tabletten.
Acetylsalicylsyre virker ved at hæmme enzymet COX (Cyclooxygenase), der medvirker til at
omdanne et substrat til prostaglandin. Acetylgruppen (CH3COO-) i acetylsalicylsyre bindes med en
elektronparbinding til aminosyren serin i det aktive center i COX, der herved hæmmes, se figur 3a
og b.
a)
b)
Figur 3. a) Normal funktion af COX. b) Hæmning af COX.
© MarkR Gra�k
Serin
COX
Substrat
Aktivt
center
Prostaglandin
1. 2. 3.
Substrat
O
O
CH3Serin
Acetylgruppe
© MarkR Gra�k
171610.indd 6 21/03/2018 11.23
7
4. Giv forslag til, hvordan acetylsalicylsyre hæmmer COX. Inddrag figur 3.
Acetylsalicylsyre hydrolyseres i blodet til salicylsyre (2-hydroxybenzoesyre). Salicylsyre kan
direkte udskilles i urinen, men det meste omdannes i leveren. Salicylsyre bliver blandt andet
omdannet til 2,3-dihydroxybenzoesyre, der så udskilles via urinen. Urin har normalt en pH-værdi i
intervallet 5-6.
Figur 4 viser den kemiske struktur af salicylsyre og 2,3-dihydroxybenzoesyre, samt deres log D ved
pH 5 og deres pKs. Log D er logaritmen til fordelingsforholdet mellem den formelle koncentration
af stofferne opløst i octan-1-ol og i vand:
log 𝐷𝐷 = log ( 𝑐𝑐
(octan − 1 − ol)
𝑐𝑐 (aq) )
a) b)
OH
OOH
OH
OH
OOH
Log D = - 0,22 og pKs = 2,79 log D = - 0,73 og pKs = 2,56
Figur 4. Den kemiske struktur af a) salicylsyre og b) 2,3-dihydroxybenzoesyre samt deres pKs og log D ved pH 5.
5. Giv forslag til, hvorfor 2,3-dihydroxybenzoesyre opløses lettere end salicylsyre i urin.
Inddrag de to stoffers pKs og log D værdier, vist i figur 4.
171610.indd 7 21/03/2018 11.23
8
Opgave 3 Ajoen og lungesygdommen primær ciliedyskinesi
I hvidløg findes stoffet ajoen, se figur 1. Ajoen har forskernes interesse til medicinsk brug, for
eksempel undersøges det, om ajoen kan have en bakteriehæmmende effekt.
a) b)
Figur 1. a) Hvidløg. b) To isomere former A og B af ajoen.
1. Gør rede for, hvilken type isomeri, der forekommer i ajoen. Inddrag figur 1b.
Nogle forskere har arbejdet med at udvinde ajoen fra hvidløg. I et forsøg har de undersøgt
temperaturens betydning for udbyttet af ajoen. Hvidløg blev blendet og blandet med olie for at
opløse ajoen, og derefter blev blandingen opvarmet til henholdsvis 40, 60, 80 og 100 C.
Tilstedeværelsen af ajoen blev derefter påvist ved hjælp af tyndtlagskromatografi (TLC). Lige store
mængder af de opvarmede hvidløgsekstrakter blev påsat TLC-pladen sammen med kontrolprøver
med hver sin isomer af ajoen. Herefter blev pladen anbragt i et kromatografikar, der indeholdt en
upolær løbevæske. Resultatet af forsøget ses i figur 2.
Figur 2. Resultat af TLC. Bane 1 og 2 er kontrolprøver med hver sin isomer af ajoen, og bane 3, 4, 5 og 6 er prøver af
hvidløgsekstrakt opvarmet til henholdsvis 40, 60, 80 og 100 C.
2. Analysér resultaterne, vist i figur 2, og vurdér ved hvilken temperatur, der kan udvindes
mest ajoen.
w
w
w
.s
hu
tt
er
st
oc
k.
co
m
S S
S
O
S
S
S
O
A B
A B 40 60 80 100
1 2 3 4 5 6
Rf = 0,52
Rf = 0,45
© MarkR Gra�k
171610.indd 8 21/03/2018 11.23
9
Forskere har også undersøgt, om ajoen kan bruges i behandling af lungesygdommen primær
ciliedyskinesi (PCD), som er en monogen sygdom. Figur 3 viser et stamtræ fra en familie, hvor
PCD forekommer.
Figur 3. Stamtræ fra en familie hvor PCD forekommer. Personer markeret med sort i stamtræet har PCD.
3. Forklar ud fra figur 3, hvordan PCD nedarves. Bestem endvidere sandsynligheden for,
at barn IV-3, som forældreparret i generation III venter, får sygdommen.
Et af symptomerne på PCD er hyppige lungebetændelser, der blandt andet er forårsaget af bakterien
Pseudomonas aeruginosa. I et forsøg har man undersøgt virkningen af ajoen på antallet af
P. aeruginosa-bakterier i lungerne på mus. Musene blev inficeret med bakterien. Herefter blev de
opdelt i 2 grupper. Den ene gru
