Click here to load reader

Bioteknologi A ... Bioteknologi A Studentereksamen Gammel ordning Af opgaverne 1 og 2 skal begge opgaver besvares. Af opgaverne 3 og 4 skal en og kun en af opgaverne besvares. 2 Opgave

  • View
    15

  • Download
    0

Embed Size (px)

Text of Bioteknologi A ... Bioteknologi A Studentereksamen Gammel ordning Af opgaverne 1 og 2 skal begge...

  • Bioteknologi A

    Studentereksamen

    Gammel ordning

    Af opgaverne 1 og 2 skal begge opgaver besvares.

    Af opgaverne 3 og 4 skal en og kun en af opgaverne besvares.

    Tirsdag den 14. august 2018 kl. 9.00 - 14.00gl-frs182-BTK/A-14082018

    171610.indd 1 21/03/2018 11.23

  • 2

    Opgave 1 Nanopartikler og siRNA Medicin bliver ofte nedbrudt under transport i kroppen. For at undgå dette forsøger forskere at indkapsle medicinen, for eksempel i polymeren chitosan, der er et carbohydratlignende stof. Herved dannes nanopartikler, som kan hjælpe medicinen ind i målcellerne.

    Figur 1 viser et udsnit af en chitosanpolymer.

    Figur 1. Udsnit af polymeren chitosan, hvor tre monomerer er vist på uladet form.

    1. Forklar, hvorfor bindingen mellem to monomerer i chitosan, vist i figur 1, kaldes en β-1,4-binding.

    I et forsøg har man undersøgt, hvordan ladningen af chitosan i en opløsning afhænger af pH. På det grundlag har man konstrueret et bjerrumdiagram, se figur 2.

    Figur 2. Bjerrumdiagram for chitosan.

    2. Argumentér for, at chitosan er positivt ladet ved pH 5. Lav eventuelt markering på figur 2.

    0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9

    1

    0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

    Sy re br øk

    pH

    O O

    NH2

    OOH

    OH

    O

    NH2 OOH

    OH

    O

    NH

    O OH

    OH

    O

    HH

    1 1

    12 2

    23

    3

    3

    4

    4

    45

    5 5

    6

    6

    6

    171610.indd 2 21/03/2018 11.23

  • 3

    Chitosan kan blandt andet bruges til at transportere en type af små dobbeltstrengede RNA- molekyler i kroppen. RNA-molekylerne kaldes siRNA, se figur 3.

    Figur 3. Udsnit af siRNA ved pH 5. Et siRNA-molekyle er normalt 20-25 basepar langt.

    I en opløsning med en pH-værdi på 5 kan man få chitosan og siRNA til at danne nanopartikler i form af små kugler.

    3. Angiv hvilke bindinger, der kan holde chitosan og siRNA sammen i nanopartiklerne.

    Det har vist sig, at siRNA har stor betydning for bekæmpelse af kræft. Men for at have en effekt skal det transporteres ind i kræftcellerne.

    4. Giv forslag til, hvordan siRNA kan transporteres ind i kræftcellerne.

    NH2

    O

    O

    O

    O

    O -

    O

    P

    OH NH2

    O

    O O

    O -

    O

    P

    OH NH2

    O

    O O

    O -

    O

    P

    OH

    H

    H

    NH2

    O

    O

    O

    O

    O -

    O

    P

    OHNH2

    O

    OO

    O -

    O

    P

    OHNH2

    O

    OO

    O -

    O

    P

    OH

    H

    H

    Guanin

    Cytocin

    Uracil

    Adenin

    Guanin

    Cytocin

    3'

    3'

    5'

    5'

    171610.indd 3 21/03/2018 11.23

  • 4

    I nanopartiklerne anvendes siRNA, der passer til mRNA fra gener af betydning for udvikling af kræft i cellerne. Figur 4 viser hvordan siRNA virker i en kræftcelle.

    Figur 4. Virkning af siRNA i kræftceller.

    5. Redegør ved hjælp af figur 4 for, hvordan siRNA virker i kræftceller, og vurder herunder, hvilken betydning det kan have for kræftcellens vækst.

    KerneCytoplasma

    Enzym- kompleks

    DNA

    mRNA

    siRNA

    RNA nedbrydes

    © MarkR Gra�k

    171610.indd 4 21/03/2018 11.23

  • 5

    Opgave 2 Smerte og smertelindring Alle mennesker kender til at føle smerte. Smerte kan opstå, hvis vi for eksempel skærer os i fingeren eller forstuver en ankel. De celler, der opfanger smerten, danner nogle signalstoffer, der kaldes prostaglandiner. Prostaglandiner aktiverer vores nervesystem, som vist på figur 1.

    Figur 1. Prostaglandiners virkning på en nervecelle. En kaskade er flere reaktioner, der følger efter hinanden.

    1. Forklar ved hjælp af figur 1, hvordan membranpotentialet påvirkes, når prostaglandiner binder sig til nervecellerne.

    Før smerten registreres i vores bevidsthed, skal nervesignalet sendes op til hjernen. Det sker både gennem hurtige nervefibre og langsomme nervefibre. Nervesignalet fra de hurtige fibre registreres som en skarp præcis smerte, mens signalet fra de langsomme fibre giver en mere trykkende og upræcis smerte.

    2. Giv forslag til, hvorfor nogle nervefibre er hurtigere end andre. Inddrag figur 1.

    Prostaglandin

    Dendrit

    Axon

    Ranviersk indsnøring

    Myelinskede

    Na+

    © MarkR Gra�k

    Yderside

    Inderside

    Kaskade

    171610.indd 5 21/03/2018 11.23

  • 6

    Acetylsalicylsyre er et middel, der kan bruges til at behandle svage smerter. Mængden af acetylsalicylsyre i en hovedpinetablet kan bestemmes ved en syre-base-titrering. I et forsøg har man pulveriseret og opløst en hovedpinetablet i 20 mL ethanol. Opløsningen er blevet titreret med 23,9 mL 0,116 M NaOH. Titreringsreaktionen ses i figur 2.

    + H2O+ OH -

    O O -

    O O

    O OH

    O O

    Figur 2. Titreringsreaktion mellem acetylsalicylsyre og hydroxid.

    3. Beregn massen af acetylsalicylsyre i tabletten.

    Acetylsalicylsyre virker ved at hæmme enzymet COX (Cyclooxygenase), der medvirker til at omdanne et substrat til prostaglandin. Acetylgruppen (CH3COO-) i acetylsalicylsyre bindes med en elektronparbinding til aminosyren serin i det aktive center i COX, der herved hæmmes, se figur 3a og b.

    a)

    b)

    Figur 3. a) Normal funktion af COX. b) Hæmning af COX.

    © MarkR Gra�k

    Serin

    COX

    Substrat

    Aktivt center

    Prostaglandin

    1. 2. 3.

    Substrat

    O

    O

    CH3Serin

    Acetylgruppe

    © MarkR Gra�k

    171610.indd 6 21/03/2018 11.23

  • 7

    4. Giv forslag til, hvordan acetylsalicylsyre hæmmer COX. Inddrag figur 3.

    Acetylsalicylsyre hydrolyseres i blodet til salicylsyre (2-hydroxybenzoesyre). Salicylsyre kan direkte udskilles i urinen, men det meste omdannes i leveren. Salicylsyre bliver blandt andet omdannet til 2,3-dihydroxybenzoesyre, der så udskilles via urinen. Urin har normalt en pH-værdi i intervallet 5-6. Figur 4 viser den kemiske struktur af salicylsyre og 2,3-dihydroxybenzoesyre, samt deres log D ved pH 5 og deres pKs. Log D er logaritmen til fordelingsforholdet mellem den formelle koncentration af stofferne opløst i octan-1-ol og i vand:

    log 𝐷𝐷 = log ( 𝑐𝑐 (octan − 1 − ol)

    𝑐𝑐 (aq) )

    a) b)

    OH

    OOH

    OH

    OH

    OOH

    Log D = - 0,22 og pKs = 2,79 log D = - 0,73 og pKs = 2,56

    Figur 4. Den kemiske struktur af a) salicylsyre og b) 2,3-dihydroxybenzoesyre samt deres pKs og log D ved pH 5.

    5. Giv forslag til, hvorfor 2,3-dihydroxybenzoesyre opløses lettere end salicylsyre i urin. Inddrag de to stoffers pKs og log D værdier, vist i figur 4.

    171610.indd 7 21/03/2018 11.23

  • 8

    Opgave 3 Ajoen og lungesygdommen primær ciliedyskinesi I hvidløg findes stoffet ajoen, se figur 1. Ajoen har forskernes interesse til medicinsk brug, for eksempel undersøges det, om ajoen kan have en bakteriehæmmende effekt.

    a) b)

    Figur 1. a) Hvidløg. b) To isomere former A og B af ajoen.

    1. Gør rede for, hvilken type isomeri, der forekommer i ajoen. Inddrag figur 1b.

    Nogle forskere har arbejdet med at udvinde ajoen fra hvidløg. I et forsøg har de undersøgt temperaturens betydning for udbyttet af ajoen. Hvidløg blev blendet og blandet med olie for at opløse ajoen, og derefter blev blandingen opvarmet til henholdsvis 40, 60, 80 og 100 C. Tilstedeværelsen af ajoen blev derefter påvist ved hjælp af tyndtlagskromatografi (TLC). Lige store mængder af de opvarmede hvidløgsekstrakter blev påsat TLC-pladen sammen med kontrolprøver med hver sin isomer af ajoen. Herefter blev pladen anbragt i et kromatografikar, der indeholdt en upolær løbevæske. Resultatet af forsøget ses i figur 2.

    Figur 2. Resultat af TLC. Bane 1 og 2 er kontrolprøver med hver sin isomer af ajoen, og bane 3, 4, 5 og 6 er prøver af hvidløgsekstrakt opvarmet til henholdsvis 40, 60, 80 og 100 C.

    2. Analysér resultaterne, vist i figur 2, og vurdér ved hvilken temperatur, der kan udvindes mest ajoen.

    w w

    w .s

    hu tt

    er st

    oc k.

    co m

    S S S

    O

    S

    S S

    O

    A B

    A B 40 60 80 100

    1 2 3 4 5 6

    Rf = 0,52

    Rf = 0,45

    © MarkR Gra�k

    171610.indd 8 21/03/2018 11.23

  • 9

    Forskere har også undersøgt, om ajoen kan bruges i behandling af lungesygdommen primær ciliedyskinesi (PCD), som er en monogen sygdom. Figur 3 viser et stamtræ fra en familie, hvor PCD forekommer.

    Figur 3. Stamtræ fra en familie hvor PCD forekommer. Personer markeret med sort i stamtræet har PCD.

    3. Forklar ud fra figur 3, hvordan PCD nedarves. Bestem endvidere sandsynligheden for, at barn IV-3, som forældreparret i generation III venter, får sygdommen.

    Et af symptomerne på PCD er hyppige lungebetændelser, der blandt andet er forårsaget af bakterien Pseudomonas aeruginosa. I et forsøg har man undersøgt virkningen af ajoen på antallet af P. aeruginosa-bakterier i lungerne på mus. Musene blev inficeret med bakterien. Herefter blev de opdelt i 2 grupper. Den ene gru

Search related