Alkani – nomenklatura, dobivanje i reakcije

I dio

KARBOHIDROGENI (UGLJIKOVODICI)

ALIFATSKI AROMATSKI

CIKLIČKI ACIKLIČKI

ALKANI ALKENI ALKINI

Ugljikovodici: organski spojevi građeni iz ugljika i vodika. Njihove podvrste su alkani, alkeni, alkini i aromatski spojevi.

Alkani Sadrže samo C i H

Opda formula CnH2n+2

Svi C atomi su sp3 hibridizirani

U molekulama se nalaze samo jednostruke veze

Nemaju funkcionalnih grupa

Nepolarni spojevi slabe reaktivnosti

U homologom nizu alkana svaki sljededi član se razlikuje od prethodnog za –CH2-

Alkani

Razgranat alkan 2,2,4-trimetilpentan je važna komponenta benzina i standard prema kojem je uspostvaljen "oktanski" sistem kvaliteta goriva. Prikazan je motor koji zahtjeva visoko oktansko gorivo za postizanje performansi po kojima je poznat.

Alkani

Zasideni ugljikovodici ili parafini

CnH2n+2 opšta formula

Alkani Normalni ili ravnolančasti (oznaka n -)

Razgranati

U prstenu (cikloalkani)

Homologni niz alkana – metilenska grupa:

- CH2 -

Alkani – homologni niz

Alkani

Konstitucionalni izomeri

Konstitucionalni izomeri

konstitucijski izomeri – spojevi jednakih molekulskih formula, ali različitog redoslijeda vezanja atoma ugljika u molekuli

Konstitucionalni izomeri: C5H12

C7H16: 9 konstitucionih izomera

Klasifikacija ugljikovih atoma

Klasifikacija hidrogenovih atoma

Klasifikacija C i H atoma - sažetak

Alkilne grupe Dio molekula koji se dobija uklanjanjem jednog H-atoma

iz molekula alkana.

Imenuje se tako što se od naziva alkana oduzme sufiks -an i doda sufiks –il.

Podjela alkil-grupe prema C-atomu preko koga se uspostavlja veza:

primarna (1°),

sekundarna (2°),

tercijarna (3°).

Alkilne grupe R – ALKIL grupa

CH4 CH3 METIL Me

CH3CH3 CH3CH2 ETIL Et

CH3CH2CH2 PROPIL Pr

CH3CH2CH3

CH3CHCH3 IZOPROPIL

Alkilne grupe

METIL Me METAN METIL ALKOHOL (METANOL)

METIL AMIN

Alkilne grupe

C4H9 alkil-grupe

IUPAC naziv: butil

Trivijalni naziv: n-butil

primarna alkil-grupa

C4H9 alkil-grupe

Trivijalni naziv: sek-butil

IUPAC naziv: 1-metilpropil

Sekundarna alkil-grupa

C4H9 alkil-grupe

Trivijalni naziv: izobutil

IUPAC naziv: 2-metilpropil

Primarna alkil-grupa

C4H9 alkil-grupe

Trivijalni naziv: terc-butil

IUPAC naziv: 1,1-dimetiletil

Tercijarna alkil-grupa

Geneva 1892., sastanak vodedih hemičara na kojem se raspravljalo o uvođenju sistema za imenovanje hemijskih spojeva IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Svaki različiti spoj ima različito ime.

IUPAC Nomenklatura alkana

Pravila za imenovanje alkana

1. Ime alkana se završava nastavkom –an

2. Kao osnovna struktura uzima se najduži ugljikov kontinuirani lanac, a naziv alkana se izvodi iz korijena riječi obično grčkog ili latinskog porijekla i označava broj atoma.

Imenovanje alkana

Imenovanje alkana

Izuzetak su prva četiri člana serije koji imaju tzv. trivijalna imena (Lat. trivialis = običan): metan, etan, propan i butan.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

CH3

6 C atoma (heksan)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

CH3

CH2

7 C atoma (heptan)

Imenovanje alkana

3. Grupe sa strane nazivaju se SUPSTITUENTIMA jer se smatraju da su uvedene zamjenom hidrogenovih atoma alkilnim grupama.

Imenovanje alkana

Supstituenti imaju nastavak – IL, a njihov položaj označava se brojem C atoma na kojem se nalazi na glavnom lancu, tako da ima što je mogude manji broj.

Osnovno ime alkana dolazi na kraju, iza supstituenta ispred kojeg se stavlja broj. Obavezna je crtica iza broja. Supstituent se piše zajedno sa osnovnim imenom, bez razdvajanja.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

CH3supstituent

6 5 4 3 2 1

2-Metilheksan

Imenovanje alkana

supstituent

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

CH2

CH31

2

3-Metilheptan

7 6 5 4 3

Imenovanje alkana 4. Ako postoji više istih supstituenata, oni se imenuju pomodu grčkog numeričkog prefiksa (di, tri, tetra itd.) i položaj svakog od supstituenata se označava brojem ugljikovih atoma na kojim se nalaze u najdužem lancu.

Obavezni su zarezi za odvajanje brojeva.

CH3CH3

CH3-CH CH-CH 3

CH3-CH-CH-CH-CH 3

CH3 CH3

CH3

2,3-Dimetilbutan

CH3CH3

CH3CH3

CH3-C-CH2-C-CH3

2,3,4-Trimetilpentan

2,2,4,4-Tetrametilpentan

Imenovanje alkana 5. Ako je na osnovni lanac vezano više različitih supstituenata, oni se nabrajaju abecednim redom i daje im se broj koji odgovara njihovom položaju na najdužem lancu.

Imenovanje alkana

4-etil-2-metilheksan

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3

CH3

CH2

Imenovanje alkana

3-metil-5-propilnonan

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3

6. Kada su prisutna dva supstituenta na istom ugljikovom atomu, broj koji označava njihov položaj se navodi dva puta.

CH3-CH2 C CH2-CH2-CH3

CH3

CH2

3-etil-3-metilheksan

CH3

Imenovanje alkana Ako molekula sadrži dva ili više lanaca jednake dužine,

kao osnova se uzima onaj lanac sa više supstituenata.

4 supstituenta 3 supstituenta

Heptan Heptan

7. Sistematsko ime kompleksnog supstituenta navodi se u zagradi da bi se izbjegle nejasnode.

4-etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan

Imenovanje alkana

8. U lancu kompleksnog supstituenta, atom označen kao C1 je uvijek atom ugljika koji je direktno vezan na osnovni lanac.

6-(2-hlor-2,3,3-trimetilbutil)undekan

C1

9. Ako je neki kompleksni supstituent prisutan više puta, ispred zagrade se stavlja prefiks bis, tris, tetrakis… za 2, 3, 4… ista supstituenta…

5,8-Bis-(1-metiletil)dodekan

Imenovanje alkana Ako su dva supstituenta prisutna na istoj udaljenosti,

prednost se daje abecedi

Etil prije metila

Butil prije propila

Imenovanje alkana

4,5-dietil-3,6-dimetildekan

5-etil-2,2-dimetiloktan (di nije uključen u

abecedu)

5-(1,1-dimetiletil)-3-etiloktan

(di je uključen u abecedu) 5-(tert-butil)-3-etiloktan

Imenovanje alkana - sažetak Naziv svakog organskog jedinjenja se sastoji od 3 (tri) dijela

Ime spoja: položaj - prefiks - osnovni lanac - sufiks

Osnovni lanac: govori koliko je UGLJIKOVIH atoma u najdužem lancu

Sufiks: govori o vrsti spoja – što je funkcionalna grupa ?

Prefiks: govori o supstituentu koji je pripojen na osnovni lanac:

npr. CH3– metil

Položaj: govori na kojem je mjestu grupa ili supstituent pripojen na osnovni lanac

Imenovanje alkana - vježba

3-etil-2-metilpentan

4,5-dietil-3,6-dimetildekan

Imenovanje alkana - vježba

4-(1-metiletil)heptan

4-izopropilheptan

Imenovanje alkana - vježba

4-etil-2,6-dimetilheptan

c)

H3C C

H

H

H

H

CH

C H H

CH3

CH3

CH3

CH3

C

C

H

H

C

1 2 3

4

5 6 7

Imenovanje alkana - vježba Nacrtajte strukturne formule slijedećih alkana:

a) 4-etil-3-metilheptana

b) 5-sek-butil-2-metilnonana

c) 5-butil-2,4,4-trimetilnonana

d) 2-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonana

e) 6-(2,3-dimetilbutil)heptadekana

Imenovanje alkana - vježba

H

CH2

H

H

CH3 (CH2)4 C (CH2)10 CH2 CH3

C

CH3

e)

C

CH3

CH3

CH3

CH3

C

d) CH3

C

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH

CH3

c)

C

CH3

H3C

CH3

CH

b) CH3

CH2

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

a)

CH3

CH2CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

H

CH2

H

H

CH3 (CH2)4 C (CH2)10 CH2 CH3

C

CH3

e)

C

CH3

CH3

CH3

CH3

C

d) CH3

C

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH

CH3

c)

C

CH3

H3C

CH3

CH

b) CH3

CH2

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

a)

CH3

CH2CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

b) 5-sek-butil-2-metilnonan c) 5-butil-2,4,4-trimetilnonan

a) 4-etil-3-metilheptan

Imenovanje alkana - vježba

H

CH2

H

H

CH3 (CH2)4 C (CH2)10 CH2 CH3

C

CH3

e)

C

CH3

CH3

CH3

CH3

C

d) CH3

C

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH

CH3

c)

C

CH3

H3C

CH3

CH

b) CH3

CH2

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

a)

CH3

CH2CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

H

CH2

H

H

CH3 (CH2)4 C (CH2)10 CH2 CH3

C

CH3

e)

C

CH3

CH3

CH3

CH3

C

d) CH3

C

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH

CH3

c)

C

CH3

H3C

CH3

CH

b) CH3

CH2

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

a)

CH3

CH2CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

e) 6-(2,3-dimetilbutil)heptadekan

d) 2-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonan