ALKALOIDALKOLOID

PengertianAlkaloid mengandung nitrogen, yang terdapat pada cincin heterosiklik.Alkaloid yg ada pada tanaman biasanya dalam bentuk garam dari asam organiknya, dimana dalam laboratorium alkaloid dalam bentuk garam dari hidroklorik atau asam sulfurik. Garam garam iniseringkali dalam bentuk bebas dan membentuk senyawa kristalin berwarna.Terkadang alkaloid juga berbentuk cairan yang lebih berwarna ( misal : berbarin dan serpentine yang berwarna kuningAlkaloid lebih banyak bersifat optik aktif dan hanya satu yang bersifat isomer optik yang ditemukan secara alami, meskipun dalam beberapa kasus ditemukan juga campuraan rasematnya.

Klasifikasi AlkaloidPhenylalkylamine (contoh : ephedrine, mescaline )Pyrrolidine (contoh : stachydrine, hygrine, nicotine )Pyrrolizidine (contoh : senecionine, hygrine ) Tropane (contoh : atropine, hyoscyanine, cocaine )Quinolizidine (contoh : Lupinine, sparteine )Quinoline (contoh : quinine, quinidine, aconitine )Isoquinoline (contoh : papaverine, emetine, tubocurarine ) Phenanthrene (contoh : Morphine, codeine, thebaine) Indole (contoh : physostigmine, strychnine, Ergot alkaloids )Carboline (contoh : Yohimbine, Reserpine )Steroidal (contoh : solanine, cevadine )Imidazol (contoh : Pilocarpine, Pilocarpidine ) Purine (contoh : caffeine, theobromine, theophylline ) Tropolone (contoh : colchicine, colchiceine )

PyrrolidineTropaneRetronecine, PyrrolizidinePhenyl ethyl amineQuinolizidineIsoquinolinePhenanthreneindoleQuinolineImidazole

Morphine, PhenanthreneAtrophine, tropaneNicotine, pyrrolidineCholchicine, tropolon

Quinine, quinolineEmetine, isoquinolineconiineCarbolina

Sparteine, Quinolizidine Strychnine, indoleSolanine, steroidalPilocarpine, imidazoleCaffein, purine

sistem penomoran 431256543162723465143215678pyridinepiperidineTropanequinoline

Ajeran ; Bidens pilosa Sebagai anti mokroba, menyembuhkan lukaMemiliki kandungan alkaloid poliina

Litsea cubeba mengandung Phenanthrene Alkaloids : Litebamine, litcubine dan litcubinine

1.cdx

Adem ati : Litsea glutinosa MengAndung aporfina alkaloid Group (Class/inti ISOQUINOLINE DERIVATIVES) : GLAUCINE

2.cdx

Peumus boldusmengandung alkaloid Boldine (class/inti isoquinoline) group phenanthrene : sebagai antioksidan

5.cdx

Bakung : Crynum asiaticum memiliki kandungan Lycorine alkaloid, Group Amaryllis alkaloid (inti ISOQUINOLINE) merupakan kristal beracun walau terbukti sebagai antitumorLycorine

Bandotan : Ageratum conyzoides mengandung alkaloid pyrrolizidine yang bisa meracuni hepar dan ginjalLycopsamine

Galanthamine is an isoquinoline alkaloid from Galantus spp. Galanthamine has been found to be the long-acting and specific inhibitor of the AChE enzyme and to potentiate cholinergic nicotinic neurotransmission by allosterically modulating the nicotinic acetylcholine receptors, which may be of additional value in the treatment of AD Galanthamine

Beluntas / Pluchea indica mengandung alkaloid

Cucurbita hispida / Benincasa hispida / Bleego : Antioxidant activity (fruits the seeds have highest activity) , ACE (angiotension-converting enzyme)-inhibitor/ fruit pulp, peel, seed and core, Alzheimer disease treatment (fruits), Anti-compulsive effect (fruits), Anti-ulcer (fruits), Anti-inammatory (seeds), Anti-obesity (fruits), Anti-diarrheal agent (fruits) (Zaini, at al, 2011)5-methyl cytosine/4-amino-5-methyl-3H-pyrimidin-2-one Zaini, Nurul Aqilah Mohd ; Anwar, FarooqHamid, Azizah Abdul and Saari, Nazamid, 2011, Kundur [Benincasa hispida (Thunb.) Cogn.]: A potential source for valuable nutrients and functional foods, Food Research International 44, 23682376

Passiflora edulisAnxiety activity of P. edulis has been evaluated on the performance of mice in the elevated plus maze, open field, and horizontal-wiretests (Coleta et al., 2001). The aqueous extract of passion flower presented an anxiolytic-like activity (Ingale, A. G. And Hivrale, A. U., 2010).Ingale, A. G. And Hivrale, A. U., 2010, Pharmacological studies of Passiflora sp. and their bioactive compounds, African Journal of Plant Science Vol. 4(10), pp. 417-426HarmineHarmalineHarmalolHarman-carbolines,

Tinospora tuberculata Beumee / Bratawali, The whole plant contains a bitter principle, colombine, picroretine, traces of berberine, alkaloid and glucoside Pukclai, Piyatida and Kato-Noguchi, Hisashi, 2012, Allelopathic potential of Tinospora tuberculata Beumee on twelve test plant species, Journal of Plant Biology Research 1(1): 19-28

The first known flavoalkaloids ficine [5,7-dihydroxy-8-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one] (1, Figure 2) and isoficine [5,7-dihydroxy-6-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one] (2) were isolated from the wild fig, Ficus pantoniana King, Moraceae [6]. Khadem, Shahriar and Marles, Robin J., 2012, Chromone and Flavonoid Alkaloids: Occurrence and Bioactivity, Molecules, 17, 191-206

Capitavine [5,7-dihydroxy-6-(1-methylpiperidin-2-yl) flavone] (3, Figure 3) is a flavoalkaloid from the seeds of Buchenavia capitata Eichler, Combretaceae [7]. Two other capitavine derivatives, namely 4-hydroxycapitavine [5,7,4-trihydroxy-6-(N-methyl-2-piperidinyl)flavone] and 2,3-dihydro-4- hydroxycapitavine [5,7,4-trihydroxy-6-(N-methyl-2-piperidinyl) flavanone] (5 and 6, respectively) were also isolated from the same plant. N-demethylcapitavine and 2,3-dihydrocapitavine [5,7-dihydroxy-6-(N-methyl-2-piperidinyl)flavanone] (4 and 7, respectively) were found only in the fruits of Buchenavia macrophylla EichlerKhadem, Shahriar and Marles, Robin J., 2012, Chromone and Flavonoid Alkaloids: Occurrence and Bioactivity, Molecules, 17, 191-206

PiperinePiperidine alkaloids from Piper retrofractum Vahl. protect against high-fat diet-induced obesity by regulating lipid metabolism and activating AMP-activated protein kinase

Alkaloid umumnya didapat dari mengekstraksi bagian tanaman dengan asam, pelarut yang melarutkan alkaloid menjadi bentuk garamnya. Atau bagian tanaman dibuat alkalis dengan natrium karbonat, dsb. Dan basa bebas di ekstraksi dengan pelarut organik seperti kloroform, ether, dsb. Ekstraksi berkelanjutan biasanya digunakan untuk alkaloid yang sifatnya termolabil. Beberapa alkaloid artifactual dapat dideteksi dengan solven solven reaktif. Penggunaan reagen seperti kloroform, aseton, amonia dan metilen klorida sebaiknya dihindari dalam beberapa kasus.ISOLASI

Cara lain yang dapat digunakan untuk memisahkan alkaloid dari pelarut asam adalah dengan cara adsorbsi dengan Lloyd reagent. Alkaloid dapat dieluasi dengan larutan pengembang basa. Alkaloid yang sifatnya cukup hidofobik dapat di adsorbsi dgn XAD-2 resin dan kemudian dieluasi dengan asam atau larutan etanol. Banyak alkaloid dapat dipisahkan dengan mengendapkan mereka dengan reagen Mayer (kalium merkuri iodida) atau garam Reinecke dan endapan dapat di larutkan kembali dengan metode ion exchange chromatography. Masalah yang dapat muncul adalah alkaloid dapat muncul dalam bentuk terikat yang tidak dapat dilepaskan dengan kondisi ekstraksi yang biasa. Agen pembentuk kompleks seperti polisakarida dan glikoprotein dapat melepas alkaloid dengan pemberian asam.

Yang paling umum digunakan untuk pemisahan campuran adalah kromatografi kolom selain ion exchange resin. Atau dengan adsorben seperti alumunium oksida atau silika gel.

ALKALOIDKARAKTERISASI

Mayer (kalium tetraiodomerkuri)Merkuri klorida 1,36 gKalium iodida 5,00 gAir sampai100 mlHasil : endapan krem atau kuning pucat pada sebagian besar alkaloid kecuali pada purin, colchicine, efedrin dan ricinine.

Dragendorff (kalium iodida bismuth)Bismuth nitrat 8,0 gAsam nitrat20.5 gKalium iodida 27,2 gAir sampai100 mlHasil : endapan jingga merah.

Reagen Marme (kalium iodida kadmium)Kadmium iodida 10 gKalium iodida 20 gAir sampai100 mlHasil : endapan putih kekuninganPereaksi Wagner (yodium kalium iodida)

Yodium 1,3 gKalium iodida 2,0 gAir sampai100 mlHasil : endapan merah bata sampai kecoklatan pada semua alkaloid

Reagen Scheibler's (asam fosfotungstat)

Natrium tungstat 20 gDinatrium fosfat 70 gAir sampai100 mldiasamkan dengan asam nitrat Hasil : endapan amorf flocculent

Bertrand pereaksi (asam Silicotungstic).

larutan 5% memberikan derivatif kristal.

REAKSI PENGENDAPAN

Larutan klorida Emas (aura klorida)larutan Klorida Emas 3%Hasil : endapan kristal yang berguna dalam identifikasi karakteristik bentuk beberapa alkaloid misalnya hiosiamin, atropin.

Larutan asam tanat5% larutan asam tanat dalam airHasil : presipitat flocculent.

Pereaksi Hager (asam picric, asam picrolonic dan asam styphnic)Memberikan karakteristik endapan kuning pada alkaloid.

Amonium solusi reineckate

larutan ammonium solusi reineckate 2 %Hasil : presipitat dengan alkaloid nitrogen heterosiklik,amina kuarterner dan beberapa amina tersier.

Kalignost reagen (natrium boron tetraphenyl)

Reagen ini menghasilkan endapan amorf atau endapan kristal.endapan alkaloid ditambahkan ke larutan agak asam, tetapi pada larutan asam tannic menggunakan solusi garam alkaloid.

REAKSI WARNA

Erlichs reagent (Van-Urk reagent)Larutan p-dimethylaminobenzaldehide dalam asam, memberikan warna khas birun kelabu atau kehijauan dengan ErgotCerric ammonium sulphate (CAS) dalam suasana asamReagensia khas untuk alakaoid indol, dengan memberikan warna kuning atau kemerahan.

JALUR METABOLISMEPendapat dari Robinson mengenai biosintesis dapat dijelaskan sebagai berikut :

Kerangka dasar alkaloid adalah berasal dari asam amino dan molekul biologis kecil yang lain.Beberapa tipe reaksi sederhana sudah mencukupi untuk membentuk struktur komplek dari material awal

Sebagai contoh :

kondensasi aldolkondensasi karbinolamin

Nama dalam tanda kurung menunjukkan alkaloid yang sudah ketambahan kerangka lain. Nama lain menunjuk kapada golongan dari alkaloid. Sebuah penyamarataan dibuat mengenai alkaloid, pelopor kelompok metil ditemukan pada banyak alkaloid, seperti kelompok N-metil dan O-metil. Dari hasil penelitian, hampir tanpa kecuali, senyawa-senyawa tersebut adalah turunan dari kelompok metil dari methionin. Susunan enzim dari berbagai macam tanaman menunjukkan fungsi katalis terhadap transfer metil dari S-adenosilmethionin untuk membentuk gramin, hordenin, trigonellin, dan beberapa alkaloid opium

Berberin : isoqunolin alkaloid