(8) Isolamento e Purificação

do Limoneno

IIDiscentes: Grupo XIX

Andrezza Fernandes Chagas

Júlia Pinto Piccoli

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

Instituto de Química

ARARAQUARA / SP

Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira

Profª. Dr. Juliana Rodrigues

Prof. Dr. Leonardo Pezza

Fórmula Molecular: C10H16

Classe: Monoterpeno

Nome Sistemático (IUPAC):1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno

Introdução

Descrição

Hidrocarboneto natural, cíclico e insaturado

Líquido, límpido, incolor e oleoso

Maior constituinte de muitos óleos essenciais

Principal componente volátil existente na casca da laranja e do

limão

Produz-se pela extracção de frutos como laranjas e limões

Prática: Purificação do Limoneno

Conhecimentos Teóricos:

Destilação ( destilação fracionada e sua eficiência)

Correção do Ponto de Ebulição

Cálculo de Rendimento

Destilação

Separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao

estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido,

com auxílio de calor e/ou por redução de pressão.

Tipos de destilação: destilação simples, destilação fracionada,

destilação a pressão reduzida e destilação com arraste de vapor

Série de micro destilações simples sucessivas

Separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo

que apresentem pressões de vapor ou pontos de

ebulição próximos

Coluna de destilação fracionada proporciona uma

grande superfície para o intercâmbio de calor, nas

condições de equilíbrio, entre o vapor ascendente e

o condensado descendente

Destilação Fracionada

Destilação Fracionada

A coluna de fracionamento

Tubo longo, adaptado pela extremidade inferior ao balão,

contendo, na extremidade superior, um tubo de desprendimento lateral

que deverá ser ajustado ao condensador.

Termômetro(abertura superior)

Internamente ao tubo longo,

colocam-se pequenos cilindros de vidro ou porcelana,

dispostos irregularmente.

Pela extremidade conectada ao condensador, somente saem vapores

do líquido mais volátil, regressando ao balão, por refluxo, para

redestilação, a mistura de vapores dos componentes do líquido inicial.

Os compostos orgânicos, quimicamente puros, apresentam pontos

de ebulição distintos e definidos, daí o uso generalizado da destilação,

não somente para separá-los de misturas, como para purificá-los e

caracterizá-los

Tipos de colunas de fracionamento

Coluna de Vigreux Coluna de Dufton Coluna de Hempel

Fundamentos da Técnica

Interesse pela composição do vapor e pela composição do líquido

Combinação dos gráficos da composição do líquido e do vapor em um

diagrama.

Lei de Raoult

“Pressão de vapor individual ou pressão parcial de cada

componente (Pi) é:

Pi = (Pi)puro. Xi

Onde (Pi)puro ou Pi* é a pressão de vapor do componente puro e Xi

é a fração molar do componente na solução

Lei de Dalton

“A pressão total (Ptotal) é igual a soma das pressões

parciais dos componentes".

Ptotal = Pa + Pb

Onde Ptotal é a pressão total do sistema e Pa e Pb são as pressões

parciais dos componentes a e b respectivamente

A composição das leis de Dalton e Raoult revela que, para uma

mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na

fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura.

Ponto de ebulição da mistura: temperatura na qual a soma das pressões

parciais dos componentes é igual à pressão atmosférica.

Resultado = Ebulição

A destilação fracionada de azeótropos

Desvio no digrama de fase em termos de temperatura – composição de uma

solução ideal.

Essas misturas não são completamente separadas em seus constituintes em

destilação fracionada

O ponto de ebulição de um azeótropo nunca está entre os pontos de

ebulição dos constituintes, mas ou é maior do que o ponto de ebulição do

componente menos volátil (azeótropos de ponto de ebulição máximo) ou

menor do que o ponto de ebulição do mais volátil (azeótropos de ponto de

ebulição mínimo)

Azeótropo de máximo

Quando se destila a solução a, a composição do Líquido residual tende

para b e se estabiliza nesta composição.

Azeótropo de mínimo

Quando se fraciona por destilação a solução inicial

a, o vapor em equilíbrio com o líquido, na coluna de fracionamento, desloca-se para

a composição b e nela se estabiliza.

Correção do ponto de ebulição

Quando a pressão aplicada é menor que uma atmosfera, o vapor de pressão

necessário para a ebulição também é menor, e o líquido entra em ebulição numa

temperatura menor.

Correção para líquidos não associados:

T =0,00012 (760-p).(t+273)

Correção para líquidos associados:

T =0,00010 (760-p).(t+273)

t760= T + t

T - correção da temperatura

t - temperatura observada no laboratório

p - pressão observada no laboratório

t760 - temperatura de ebulição a 760 mmHg

(ponto de ebulição normal)

Cálculo de rendimento

O limoneno está presente em 90% no óleo de laranja (objeto da

prática), assim 90% da massa pesada do óleo corresponderá aos 100% da

massa de limoneno. A massa final (após a destilação) corresponderá,

portanto, ao rendimento.

Exemplo

A cada 25,206g de óleo, contem 22,7g de limoneno, então

23g ---100%

Mresultante---Rendimento%

Por volume: 90% 30mL = 27mL

27mL---100%V

VmL---Rendimento%

d = m/v

0,8402 = m / 30

M = 25,206g

Construção do Gráfico

Ponto de ebulição X Volume de destilado

Construção do Gráfico

Ponto de ebulição X Volume de destilado

Explicação do gráfico

Fração 1: um componente (n-hexano); tem temperatura de ebulição por

volta de 69ºC (menor que a do limoneno)

Fração 2: mistura

Fração 3: um componente (limoneno); temperatura de ebulição por volta de

175°C

Eficiência de uma destilação fracionada

Um tipo de medida da eficiência de uma destilação é feita através dos

pratos teóricos.

Um prato teórico é equivalente a uma destilação simples, assim quanto

menor a diferença entre os pontos de ebulição das substâncias a serem

separadas, mais pratos teóricos são necessários para separá-las.

O número de pratos teóricos é o número de estágios necessários para atingir certo grau

de separação dos componentes da solução original. O sistema em (a)

Apresenta 3 pratos teóricos e em (b) Cinco.

Pratos teóricos necessários para a

separação

de dois líquidos

Tabela de Constantes Físicas

Características dos Reagentes

Fluxograma

Bibliografia

file:///F:/Organica/labjeduardo.iq.unesp.br

Doyle, Michael P. , Experimental organic chemistry /Michael P. Doyle, William

S. Mungal.- New York : John Wiley, c1980

Atkins P. W. “Físico –Química “V.1, 6ªedição, editora LTC, Rio de Janeiro,1999.