Химия кафедрасы 5В072100 - «Органикалық …¦иклді...1 М. Өтемісов атындағы Батыс Қазақстан мемлекеттік университеті

1

М. Өтемісов атындағы Батыс Қазақстан мемлекеттік университеті

Химия кафедрасы

5В072100 - «Органикалық заттардың химиялық технологиясы» мамандығы бойынша кредиттік оқу

жүйесінде оқитын студенттерге арналған «Циклді қосылыстардың химиясы»

(пəннің атауы)

ПƏННІҢ ОҚУ-ƏДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ

Курс – 3 Семестр –5 Кредит саны -3 Дəріс – _30 сағат Практикалық сабақ (лаб., сем. жəне т.б.) – 15 сағат Оқытушының жетекшілігімен студенттің өзіндік жұмысы (ОЖСӨЖ) –45 сағат СӨЖ – 45 сағат Емтихан – 5-ші семестрде Барлығы – 135 сағат

Орал

2012 ж.

2

1. Пəннің оқу əдістемелік кешені «Циклді қосылыстардың химиясы» типтік оқу бағдарлама негізінде. 5В072100 «Органикалық заттардың химиялық технологиясы» мамандығы үшін типтік оқу бағдарламасы.-Шымкент: М.Əуезов атындағы Оңтүстік Мемлекеттік университеті (№1 03.03.06 ж.) 2006ж.

(типтік бағдарлама атауы, қаласы, жылы) негізінде құрастырылған. Құрастырушы(лар): _Хабдулхаликова Маншук Закариевна, химия кафедрасының аға оқытушысы (аты-жөні, лауазымы, ғылыми дəрежесі) Химия кафедрасының отырысында қарастырылды 05.09.2012 ж. №1 хаттама Жаратылыстану-география факультетінің оқу-əдістемелік Кеңесінің отырысында бекітілді 18.09.2012 ж. №1 хаттама

3

1. КУРС БАҒДАРЛАМАСЫ (SILLABUS). 1.1 Оқытушы (оқытушылар) туралы мəлімет

Оқытушы: Хабдулхаликова Маншук Закариевна Офис: М.Өтемісұлы атындағы Батыс Қазақстан Мемлекеттік университеті Жұмыс мекен-жайы: Химия кафедрасы 17 кабинет Жұмыс телефоны: 50-35-49 Е-mail:

1.2 Пəн туралы мəлімет Циклді қосылыстардың органикалық химиясы Семестр 15 оқу аптадан жəне 2 апта сессиядан тұрады. Бір аптада 3 кредит сағат, əр кредит-сағат бір байланыс сағаттан (дəріс немесе практика) жəне екі сағат оқытушының жетекшілігімен студенттің өзіндік жұмысынан (ОЖСӨЖ), студенттің өзіндік жұмысынан (СӨЖ) тұрады. Кредиттің атпаға бөліну кестесі:

Сабақтар Өткізу уақыты

Сабақтар Өткізу уақыты

Байланыс сағаты 1

(1 дəріс)

50 мин. ОЖСӨЖ, СӨЖ 50+50 мин.


(1 лабораториялық

сабақтар)



(2 лабораториялық

сабақтар)


Кредит саны – 3 Өту орны: № 5 оқу ғимараты (Достық пр. 121), сабақ кестесі бойынша

Оқу жоспарынан көшірме:

Курс

Семестр

Кредит саны

Дəрістер

Практикалық сабақтар

ОЖСӨЖ

СӨЖ

Барлығы

Бақылау түрі

3 5 3 30 15 45 45 135 үй тапсыр малары, тестілеу, реферат жазу, бакы

4

лау жұмыс, коллоквиум, əңгімелесу түрінде

1.4 Сабақ мазмұны мен кестесі

1 апта 3 кредит сағат

№ 1 дəріс Тақырып: Кіріспе. Органикалық химия пəні. Оның өз алдына бөлек пəн

болып бөлінуінің себебі. Органикалық химияның ғылым ретінде дамуының негізгі сатылары. Жаратылыстануда материалдық түсініктің қалыптасуы үшін органикалық химияның маңызы.

Алициклді қосылыстар. Циклоалкандар: Алициклді қосылыстардың жіктелуі мен изомериясы. Номенклатурасы. Табиғи алициклді қосылыстар. Алу жолдары. Циклоқосылу реакциялары. Циклоалкандардың құрлысы. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері.

Əдебиет: 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 2. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші

құрал.-Алматы: Рауан, 1990. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық

химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999. 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы:

Білім, 1996. 5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы

органической химии.-Л.: Химия, 1991.- 6. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. -

392 б. 7. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е

3-е.-М.:Высш. школа,1973.-623 с. 8. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии.- М.:Мир,1978.-

Т.1.- 844 с. Т.2.- 9. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші

құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет. 10. Нейланд О.Я. Органическая химия.-М.:Высш. школа,1990.-751 с. 11. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы:

Білім, 1996.-420 бет.

5

12. Терней А. Современная органическая химия.-.-М.:Мир,1981.- Т.1.-680 с. Т.2.-

№ 1 лабораториялық жұмыс. Тақырып: Қауіпсіздік ережесімен танысу. Органикалық зертханада

орындалатын қауіпсіздік техникасы. Əдебиет:

1. А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков, К.С. Мəдіханова. Аромат көмірсутектер қатарындағы орынбасу реакцияларына арналған синтездер, бөлім 1,11- Шымкент,1993 ж..

2. А.Қайырғалиева, Л.А.Журхабаева. Органикалық химиядан кіші практикум. – Шымкент, 2001 ж.

3. А.Қайырғалиева, Ш.А.Жолдасова. Химия пəнінен лаборатория жұмыстарын жүргізуге арналған оқулыққа қосымша əдістемелік нұсқаулар. Шымкент,2001ж.

4. К.С.Мəдіханова, А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков. Магнийорганикалық қосылыстар. –Шымкент,1991 ж.

5. А.Қайырғалиева, К.С.Мəдіханова, Б.Дəуренбеков. Диазоттау жəне азобірігу реакцияларына арналған синтездер.- Шымкент,1991ж.

6. А.Қайырғалиева. Алкилдеу жəне ацилдеу реакцияларына арналған синтездер. -*Шымкент,1990 ж.

7. А.Қайырғалиева, К.К.Сырманова, Л.А. Журхабаева, Ж.Б.Қалдыбекова. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. –Шымкент,2004ж.

ОСӨЖ мазмұны (1-3): Алициклді көмірсутектер, изомериясы,

жіктелуі, номенклаткрасы. Табиғи көздері жəне алу əдістері. Төмен молекулалы циклоалкандардың құрылысының ерекшелігі. Циклоалкандардың конформациясы. Төмен молекулалы циклоалкандардың қасиеттерінің ерекшелігі. Байер теориясы.

Əдебиет: 1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші

құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет. 2. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982 3. Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.,

1974 5. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000 6. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М.,

1974. – т. 1,2. 7. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001 8. Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003 9. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004 10. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005 11. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007

6

СӨЖ мазмұны (1-3): Есептер мен жаттығулар орындау. Əдебиет: 1 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982 2 Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004 3 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.,

1975 4 Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000 5 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М.,

1974. – т. 1,2. 6 Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001 7 Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003 8 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004 9 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005 10 Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007 2 апта

3 кредит сағат №2 дəріс Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Ароматтылық туралы түсінік.

Органикалық қосылыстардың ароматтылық шарты. Хюккель ережесі. Бензол сақинасыз карбо- жəне гетероциклді ароматтылық қосылыстар.

Əдебиет: 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 2. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері:

көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш.

Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.-408 б. 4. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2.-

М.:Химия,1981 5. Қайырғалиева А.Қ. Алкандар. 1990ж

№2 лабораториялық жұмыс.

Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Бензолды алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) натрий бензоатынан бензолды

алу жəне оны бензолға айналдыру; б) бензол гомологтарының бүйір тізбегін тотықтыру.

Əдебиет: 1. А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков, К.С. Мəдіханова. Аромат

көмірсутектер қатарындағы орынбасу реакцияларына арналған синтездер, бөлім 1,11- Шымкент,1993 ж..

7







ОСӨЖ (1-3) мазмұны: Аромат көмірсутектері. Олардың өз алдына бөлек қатар болып бөлініп шығуының себебі. Ароматкөмірсутектерінің табиғи көздері: мұнай, тас көмір смоласы, кокс газы, мұнайды ароматтау.Бензол құрылысы туралы түсініктің даму тарихы. Кекуле формуласы. Бензолдың гомолог қатары, изомериясы, номенклатурасы. Фридель- Крафтс реакциясы арқылы бензол гомологтарын алу.

Əдебиет: 1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері:

көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет. 2. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982 3. Терней А. Современная органическая химия. -М., 20 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.,

1974 5. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000 6. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М.,

1974. – т. 1,2. 7. Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П.

Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982. №32-95 есептер. 9-16бет

СӨЖ (1-3) мазмұны: . “Бензол” тақырыбына есептер мен жаттығулар

орындау Əдебиет:

1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.

2. Қайырғалиева А.Қ. Алкандар. 1990ж

3. Веселевская Т.К., Мачиинская И.В., Пржиялговская Н.М., Горбунова В.П., Смушкевич Ю.И. Органикалық химияның сұрақтары мен есептері. Бөлім І,ІІ. Шымкент. 1994ж

8

4. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000

3 апта 3 кредит сағат № 3дəріс

Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Дəрістің мазмұны: Аромат ядросындағы электрофильді орынбасу.

Комплекстер, δ, π- комплекстердің құрылысы. Электрофильді орынбасу реакциялары: бензолды нитрлеу, галогендеу, алкилдеу, ацилдеу, сульфирлеу. Электрофильді орынбасу реакциясының бағытына жылдамдығына орынбасарлардың əсері. Орынбасарлардың жіктелуі: активтеуші, о- жəне п –орындарға бағыттаушылар жəне дезактивтеуші, м- бағыттаушылар.

Əдебиет: 1. Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003 2. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической

химии. Уральск, 2004 3. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған

көмірсутектер. Шымкент, 1990, 44бет 4. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000 5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. -

М., 1974. – т. 1,2.

№ 3 лабораториялық жұмыс. Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Бензолды көмірлендіру. Əдебиет:

1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа №3.

2. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум .-М.:Просвещение, 1978.

3. Қайырғалиева А., Сырманова К.К., Журхабаева Л.А., Қалдыбекова Ж.Б. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент, 2004ж

ОСӨЖ (1-3) мазмұны: Аромат көмірсутектерінің химиялық

қасиеттері. Электрофильді орынбасу реакциясы жəне оның механизмі. Орынбасарлардың бірінші жəне екінші топтары.

Əдебиет: 1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері:

көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш.

Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.

СӨЖ (1-3) мазмұны: “ Ароматты көмірсутектер ” тақырыбына есептер мен жаттығулар орындау

Əдебиет:

9

1.Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.

4 апта 3 кредит сағат № 4 дəріс. Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Дəрістің мазмұны: Бензол қатарының ароматтылық көмірсутектері.

Гомологиялық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері.

Əдебиет:

1. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000 2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М.,

1974. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш.

Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999. 4. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған

көмірсутектер. Шымкент, 1990 5. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 6. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-

е 3-е.-М.:Высш. школа,1973. 7. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии.-

М.:Мир,1978.- Т.1.

№ 4 лабораториялық жұмыс

Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Аромат ядросындағы

электрофильді орынбасу. Комплекстер, δ, π- комплекстердің құрылысы. Электрофильді орынбасу реакциялары: бензолды нитрлеу, галогендеу, алкилдеу, ацилдеу, сульфирлеу.

Əдебиет:

1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа №3.

2. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум .-М.:Просвещение, 1978.-310 с.


ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Келісілген жəне келісілмеген бағыттау. Бағыттау

ережесін статикалық жəне динамикалық факторлар арқылы түсіндіру.

10

Əдебиет:

1. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, 1990

2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е 3-е.-М.:Высш. школа,1973.

3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.

4. Яновская А.А. Современные теоретические основы органической химии.-М.:Химия,1978.

СӨЖ (1-3) Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау.

Əдебиет:


5 апта

3 кредит сағат № 5 дəріс.

Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Дəрістің мазмұны: Аромат көмірсутектерінің галоген туындылары.

Гомологиялық қатары. Изомериясы. Жіктелуі. Номенклатурасы. Алу жолдары. Химиялық қасиеттері. Галогеннің нуклеофилді орынбасу реакциясына түсуі. Металорганикалық қосылыстардың түзілуі, олардың органикалық синтезделуге қолданылуы.

Əдебиет 1. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000 2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М.,

1974. – т. 1,2. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш.

Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999. 4. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған

көмірсутектер. Шымкент, 1990 5. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 6. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-

е 3-е.-М.:Высш. школа,1973. 7. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии.-

М.:Мир,1978.- Т.1.Т.2.

№ 5 лабораториялық жұмыс.

Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары.

11

Практикалық сабақтың мазмұны: Аромат көмірсутектерін катализатордың қатысуымен жəне қатысуынсыз бромдау.

Əдебиет: 1. А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков, К.С. Мəдіханова. Аромат

көмірсутектер қатарындағы орынбасу реакцияларына арналған синтездер, бөлім 1,11- Шымкент,1993 ж..







ОСӨЖ (1-3) мазмұны: Аромат қатарының галогентуындылары,

жіктеллуі, номенклатурасы, алу əдістері. Химиялық қасиеттері жөнінен арилгалогенидтердің алкилгалогенидтерден айырмашылығы SN2Ar, SNAr механизмдері.

Əдебиет:

1. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, 1990, 44бет

2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е 3-е.-М.:Высш. школа,1973.-623 с.

3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.-408 б.

4. Яновская А.А. Современные теоретические основы органической химии.-М.:Химия,1978.-360 с

СӨЖ (1-4): тақырыбына есептер мен жаттығулар орындау Тəжірибеге қорытынды жазу.

Конспектілеу: Əдебиет:

1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982.№ 98, 101, 102, 103, 112, 114, 116, 121, 123, 128, 130, 146, 170, 185, 221,225, 245


12


6 апта 3 кредит сағат № 6 дəріс Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Дəрістің мазмұны: Сульфоқышқылдар. Изомериясы. Номенклатурасы.

Алу жолдары: сулфирлеу реакциясы, сульфирлеуші реагент. Реакция жағдайы жəне механизмі.Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері. Сульфоқышқылдардың ароматты туындылары: тұзы, галогенангидриді, амиді, эфирлері.

Əдебиет 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 2. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері:


Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы:


органической химии.-Л.: Химия, 1991. 6. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 7. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1.-

М.:Химия,1981. 8. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2.-

М.:Химия,1981.


Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: а) бензосульфоқышқылын синтездеу; б) п- толуол- сульфоқышқылын синтездеу.

Əдебиет: 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.-

Уральск,2004. Лабораторная работа №5



ОСӨЖ (1-3) мазмұны: Аромат қатарының сульфотуындылары,

изомериясы, номенклатурасы, алу жолдары. Сульфотобына тəн

13

реакциялардың үш бағытта жүруі. Сульфо қышқылдарының туындылары жəне олардың механизмдері.

Əдебиет: 1. Мұсабеков С. Органикалық химия практикумы. Алматы, Мектеп,

1997ж., 200 бет 2. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 3. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 4. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық

химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999

СӨЖ (1-3)мазмұны: Əдебиет:

1. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, 1990, 44бет


3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999

4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы: Білім, 1996.

7 апта 3 кредит сағат № 7 дəріс

Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Дəрістің мазмұны: Нитроқосылыстар. Изомериясы. Жіктелуі. Номенклатурасы. Алу жолдары: бензол жəне оның гомологтарынан (ядроны жəне бүйірдегі тізбегін нитрлеу, реакция жағдайы мен механпизмі), галоген туындаларынан (нуклеофильді орынбасу). Физикалық қасиеттері Химиялық қасиеттері.Ароматтық нитроқосылыстарды қышқылдық, нейтралдық жəне негіздік ортада тотықсыздандыру.

Əдебиет

1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 2. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері:

көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш.

Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999. 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы:


органической химии.-Л.: Химия, 1991. 6. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп.

14

7. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1.-М.:Химия,1981.

8. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2.-М.:Химия,1981.


Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: о-, п- нитротолуолды алу.


Уральск,2004. 2. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические

работы по органической химии: Малый практикум .-М.:Просвещение, 1978.


ОСӨЖ (1-3) мазмұны: Аромат қатарының нитротуындылары,

изомериясы, номенклатурасы, алу жолдары.Нитро тобына жəне ароматты сақынаға тəн реакциялар. Аромат нитроқосылыстарының қасиетінің алифат қатарындағыдан айырмашылығы.

Əдебиет: 5. Мұсабеков С. Органикалық химия практикумы. Алматы, Мектеп,

1997ж., 200 бет 6. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 7. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 8. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық


СӨЖ (1-3)мазмұны: Əдебиет: 1. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған

көмірсутектер. Шымкент, 1990

2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е 3-е.-М.:Высш. школа,1973.


4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы: Білім, 1996.

8 апта 3 кредит сағат № 8 дəріс.

15

Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Дəрістің мазмұны: Ароматты аминдер. Изомериясы. Жіктелуі.

Номенклатурасы.Ароматтық аминтерді алу əдістері: нитроқосылыстардың (Н.Н.Зинин реакциясы) арилгалогенидтерден (нуклеофильді орынбасу). Екіншілік жəне үшіншілік аминдерді алу.Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері.Аминдердің негіздік қасиетіне бензол сақинасының жəне сақинадағы орынбасардың əсері.


құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық

химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.-408 б. 4. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2.-

М.:Химия,1981. 5. Нейланд О.Я. Органическая химия.-М.:Высш. школа,1990.-751 с. 6. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.-Изд-е 3-е.-

М.:Просвещение,1977. 7. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии.- М.:Мир,1978.-

Т.1.- 844 с. Т.2.- 8. Терней А. Современная органическая химия.-.-М.:Мир,1981.- Т.1.-680

с. Т.2. 9. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші

құрал.-Алматы: Рауан, 1990. 10. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.-Изд-е 3-е.-

М.:Просвещение,1977. 11. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е

3-е.-М.:Высш. школа,1973. 12. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық

химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999. № 8 лабораториялық жұмыс

Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Ароматтық аминдерді алу

жəне қасиеттерін зерттеу: а) анилинді алу; б) ацетанилид алу; в) п- нитроанилинді алу; г) п- нитроацетанилидті алу; д) п- нитрозодиметиланилинді алу; е) иодбензолды алу; ж) сульфанил қышқылын алу.

Əдебиет:

1. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум .-М.:Просвещение, 1978.-304 с. №№33(а,б,в,д,е), 34(б,в), 38(а,б,в,г) тəжірибелер.

16

2. Смолина Т.А.,Васильева Н.В.,Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии: Малый практикум.-2-е изд.-М.: Просвещение,1986.-303 с

3. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004.


ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Аромат қатарының аминтуындылары,

изомериясы, номенклатурасы, алу жолдары. Амино топқа жəне сақинаға тəн реакциялар. Олардың алифат аминдерден айырмашылығы, негізділігінің өзгеруі.

Əдебиет:

1. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии.- М.:Мир,1978.- Т.1.- 844 с. Т.2.-



4. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.

5. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж.

СӨЖ (1-3) мазмұны: Əдебиет:




4. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет.

5. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет.

6. Қайырғалива А., Мəдіханова К.С., Дəуренбеков Б. Магнийорганикалық қосылыстар. Шымкент. 1991ж.


Тақырып: Диазо- жəне азо- қосылыстар. Дəрістің мазмұны: Диазо- жəне азо- қосылыстар. Диазотирлеу

реакциясы, оны жүргізу жағдайы. Механизмі. Реакция жылдамдығына бензол

17

сақинасындағы орынбасарлардың əсері.Диазоқосылыстардың құрылысы. Физикалық жəне химиялық қасиеттері.

Əдебиет: 1. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар

жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш.

Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999 3. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 4. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері:


Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.-408 б. 6. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы:

Білім, 1996.-420 бет. 7. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы

органической химии.-Л.: Химия, 1991.-560 с 8. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп.


Тақырып: Диазо-, азо- қосылыстар. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Азобояғыштарды алу: а)

метилоранжды; б) β- нафтолоранжды; в) п- нитроанилин қызылын; г) 4-окси-3- карбоксиазобензолды.

Əдебиет: 1. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы

по органической химии: Малый практикум .-М.:Просвещение, 1978.-304 с. №№33(а,б,в,д,е), 34(б,в), 38(а,б,в,г) тəжірибелер


3. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа №6

ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Диазо-, азо- қосылыстар. Диазотирлеу, азобірігу

реакциялары жəне олардың механизмі. Диазоқосылыстың құрылысы, қышқылдық, негіздік қасиеттері. Таутомериясы. Азотты бөліп жəне бөлмей жүретін реакциялар.


жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш.


көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет

18

5. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.-408 б.

6. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы: Білім, 1996.-420 бет.

7. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.-Л.: Химия, 1991.-560 с

8. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп.

СӨЖ (1-3) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Əдебиет:

1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии.

– М., 1982.

№ 342, 344, 348, 353, 364, 413, 419, 398, 423, 448;


Тақырып: Фенолдар. Хинондар. Дəрістің мазмұны. Бір атомды фенолдар. Изомериясы.

Номенклатурасы. Алу жолдары: арилгалогенидтерден, сульфоқышқылдардан, ароматтық аминдерден. Изопропилбензолдан. Екі атомды фенолдар: пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Үш атомды фенолдар: пирагаллол, оксигидрохинон, флюроглюцин. Хинондардың құрылысы жəне байланыстар сипаттамасы. Химиялық қасиеттері.

Əдебиет: 1. Нейланд О.Я. Органическая химия.-М.:Высш. школа,1990.-751 с. 2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн.1,2.-

Изд.2-е.-М.:Химия,1974.-624 с. 3. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.-Изд-е 3-е.-

М.:Просвещение,1977.-622 с. 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е

3-е.-М.:Высш. школа,1973.-623 с. 5. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии.- М.:Мир,1978.-

Т.1.- 844 с. 6. Терней А. Современная органическая химия.-.-М.:Мир,1981.- Т.1.-680

с. Т.2.- 7. Яновская А.А. Современные теоретические основы органической

химии.-М.:Химия,1978.-360 с. 8. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші

құрал.-Алматы: Рауан, 1990.

№ 10 лабораториялық жұмыс Тақырып: Фенолдар жəне хинондар.

Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Фенолдар мен спирттерді алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) фенолды алу; б) 2- аминофенолды синтездеу; в)

19

трифенилкарбинолды алу; г) дифенилкарбинолды алу; д) бензгидролды алу; е) бензофенонды алу.


Уральск,2004.

ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Фенолдар жəне хинондар. Жіктелуі, номенклатурасы, алу жолдары, химиялық қасиеттері. Фенолдардың қышқылдылығы, олардың қасиеттернің спирттерден айырмашылығы. Хинон туралы түсінік. Фенол мен хинон арасындағы байланыс.

Əдебиет: 1. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты

галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш.


көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет СӨЖ (1-3) мазмұны:

Əдебиет:


– М., 1982.

№ 342, 344, 348, 353, 364, 413, 419, 398, 423, 448;


Тақырып: Альдегидтер жəне кетондар. Дəрістің мазмұны: Изомериясы. Альдегидтер жəне кетондардың

жіктелуі, ароматтық жəне алифароматтық. Номенклатурасы. Алу жолдары: көмірсутектерден жəне спирттерден (тотықтыру, сутексіздендіру), дигалогентуындалырынан (гидролиз).



химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.-408 б. 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы:

Білім, 1996.-420 бет. 5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы

органической химии.-Л.: Химия, 1991.-560 с 6. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. -

392 б.

20

7. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1.-М.:Химия,1981.-520 с.


9. Нейланд О.Я. Органическая химия.-М.:Высш. школа,1990.-751 с. 10. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии.

Кн.1,2.-Изд.2-е.-М.:Химия,1974.-624 с. 11. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.-Изд-е 3-е.-

М.:Просвещение,1977.-622 с. 12. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-

е 3-е.-М.:Высш. школа,1973.-623 с. № 11 лабораториялық жұмыс

Тақырып: Альдегидтер жəне кетондар. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Ароматтық альдегид жəне кетондарды алу, қасиеттерін зерттеу: а) ацетофенонды алу; б) фурил спиртін синтездеу; в) тетрагидрофурил спиртін синтездеу; г) дибензелиденацетонды алу; д) хинолинді алу; е) бензофенонды алу.


Уральск,2004. 2. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по

органической химии: Малый практикум .-М.:Просвещение, 1978.-304 с. №№33(а,б,в,д,е), 34(б,в), 38(а,б,в,г) тəжірибелер


ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Аромат қатарының альдегидтері мен кетондары, алу жолдары, номенклатурасы, химиялық қасиеттері, жəне алифат қатарындағы альдегидтерден айырмашылығы. Перкин-Канницаро реакциялары. Бензоин конденсациясы. Бекман қайта топтасуы.


жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық


3. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 4. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші

құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет

СӨЖ (1-3) мазмұны: Əдебиет:

21

1. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет.



құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет

12 апта 3 кредит сағат № 12 дəріс. Тақырып: Ароматтық карбон қышқылдары жəне олардың туындылары. Дəрістің мазмұны: Монокарбон қышқылдары, изомериясы,

номенклатурасы. Алу жолдары: көмірсутектерден, спирттерден, альдегидтерден, кетондардан (тотықтыру), үшгалогентуындыларынан жəне нитрилдерден (гидролиз), Гриньяр реакциясы арқылы. Ароматтық қышқылдардың функционалды туындылары: хлорангидриді, ангидридтері, күрделі эфирлер, амидтері, нитрилдері, олардың алу əдістері жəне қасиеттері.

Əдебиет:





құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет 6. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е

3-е.-М.:Высш. школа,1973.-623 с.

№ 12 лабораториялық жұмы: Тақырып: Ароматтық карбон қышқылдары жəне олардың туындылары. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Ароматтық карбон

қышқылдарын алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) бензоин қышқылын алу; б) аспиринді алу; в) м- нитробензоин қышқылын алу.


Уральск,2004.

ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Аромат қатарының карбон қышқылдары, жіктелуі, номенклатурасы, алу жолдары, химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктері, қышқылдылығының төмендеуі.

Əдебиет:

22




4. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы. 2005. 5. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері:

көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет СӨЖ (1-3) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау. Əдебиет:



Тақырып: Көп ядролы ароматтық қосылыстар. Дəрістің мазмұны: Бифенил. Алуы, қасиеті.Бензидин, бензидин қайта

топтасуы.Үшфенилхлорметан, үшфенилкарбинол. Нафталин. Антрацен жəне фенантрен. Физикалық жəне химиялық қасиеттері.

Əдебиет:

1. Дəуренбеков Б. Альдегидтер жəне кетондар. Шымкент, 1990ж., 17бет. 2. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С. Альдегид жəне кетон

қышқылдары. Шымкент, 1991ж., 22 бет. 3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии.

Кн.1,2.-Изд.2-е.-М.:Химия,1974.-624 с. 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е

3-е.-М.:Высш. школа,1973.-623 с. 5. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық


Білім, 1996.-420 бет. 7. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. -

392 б. 8. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1.-

М.:Химия,1981.-520 с. 9. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2.-

М.:Химия,1981.-456 с.

№ 13 лабораториялық жұмыс:

Тақырып: Көп ядролы ароматтық қосылыстар.

23

Лабораториялық жұмыстың мазмұны: нафталинді нитрлеу, сульфирлеу. Антраценді нитрлеу. Антраценнің тотығуы. Антрахинонның тотықсыздануы. Əдебиет:

1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа №8

2. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. -392 б.



ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Көп ядролы ароматтық қосылыстар, жіктелуі.

Кондирсирленбеген көп ядролы ароматтық қосылыстар, номенклатурасы. Дифенилді, дифенилметанды алу жолдары., химиялық қасиеттері. Үш фенилметан қатарының бояғыш заттары. Нафталиннің, антраценнің, фенантреннің алу жолдары, химиялық қасиеттеріндегіерекшеліктері,, бағыттау ережелері.

Əдебиет:

1. Дəуренбеков Б. Альдегидтер жəне кетондар. Шымкент, 1990ж., 17бет. 2. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С. Альдегид жəне кетон

қышқылдары. Шымкент, 1991ж., 22 бет. 3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии.

Кн.1,2.-Изд.2-е.-М.:Химия,1974.-624 с. 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е


химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.-408 б.

СӨЖ (1-3) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау.

Əдебиет:


– М., 1982. № 469, 484, 498, 503, 512, 518, 525;


Тақырып: Бесмүшелі гетероциклдер. Кондирсирленген жүйелер: бензофуран, бензотиофен, индол. Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклдер.

24

Дəрістің мазмұны: Бір гетероатомды бесмүшелі гетероциклдер. Фуран, пиррол, тиофен. Изомериясы. 1,4 дикарбонилді қосылыстардан жылпы алу. Ю.К.Юрьев бойынша бір біріне айналуы. Құралысы. Ароматтылығы, қосарлану энергиясы, олардың гетероатомдардың электр терістігімен байланысы.Индол, алуəдістері. Э.Фишер бойынша альдегидтердің жəне кетондардың фенилгидразондарын тұйықтау, реакция механизмі. Ацетальдегид арилгидразондарын гетерогенді каталитикалық тұйықтау. Пиразол жəне имидазол. Синтездің жалпы əдісі.




Білім, 1996.-420 бет. 5. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. -

392 б. 6. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1.-

М.:Химия,1981.-520 с. 7. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е

3-е.-М.:Высш. школа,1973.-623 с. 8. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии.-

М.:Мир,1978.- Т.1.- 844 с. Т.2.- 9. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші

құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет. 10. Нейланд О.Я. Органическая химия.-М.:Высш. школа,1990.-751 с. 11. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии.

Кн.1,2.-Изд.2-е.-М.:Химия,1974.-624 с. 12. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы:

Білім, 1996.-420 бет. 13. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии.-

М.:Мир,1978.- Т.1.- 844 с. Т.2.


Тақырып: Алты мүшелі гетероциклдер. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Пиридиннің қасиеттерін

зерттеу: а)негіздігі, тұз түзуі, б)α- гидроксипиридинді алу. Əдебиет:

1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии.- Уральск,2004. Лабораторная работа № 9

ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Гетероциклді қосылыстар, жіктелуі,

номенклатурасы, алу жолдары. Гетероциклді қосылыстардың ароматтылығы.

25

Бес мүшелі гетероциклдер, химиялық қасиеттері, бағыттау ережелері жəне олардың бензолдан айырмашылығы.




Білім, 1996.-420 бет. СӨЖ (1-3) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау.

Əдебиет:


– М., 1982.

№ 529, 548, 567, 577, 584, 608, 612, 635, 673, 706, 710;


Тақырып: Алтымүшелі гетероциклдер. Дəрістің мазмұны: Пиридин. Құоылысы.Байланыстар сипаттамасы.

Ароматтығы. Физикалық жəне химиялық қасиеттері. Пиперидин. Хинолин жəне изохинолин. Скраупа жəне Бишлер Напиральский реакциясы бойынша алу. Химиялық қасиеттері.

Əдебиет: 1. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1.-

М.:Химия,1981.-520 с. 2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-Изд-е


химия: оқулық.-Алматы: Білім, 1999.-408 б. 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.-Алматы: Білім,

1996.-420 бет. 5. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. -

392 б.


Тақырып: Барлық өткен материалдар бойынша студенттің оқу-зерттеу жұмысын орындау. Əдебиет:

26








ОСӨЖ(1-3) мазмұны: Алты мүшелі гетероциклдер, химиялық

қасиеттері.Пиридин, хинолин жəне изохинолин. Электрофильді жəне нуклеофильді орынбасу реакцияларының ерекшеліктері. Тотықтырғыштар əсеріне қатынасы. Алколоидтар туралы түсінік.

Əдебиет:





СӨЖ (1-3) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен

жаттығулар орындау. Əдебиет:

1. Васильева Н.В Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982. № 529, 548, 567, 577, 584, 608, 612, 635, 673, 706, 710.

2 Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988.

№ 644, 652, 653, 654, 658, 660, 661, 662, 663, 664, 665.

27

3.Пəн бойынша тапсырмаларды орындау жəне тапсыру кестесі.

№ Жұмыс

түрі

Тапсырманың мақсаты

мен мазмұны

Ұсынылатын

əдебиеттер

Орындау мерзімі

жəне тапсыру уақыты (аптасы)

Балл Бақылау түрі

1 Реферат Тақырып бойынша негізгі баяндама

Семинар тақырыбына байланысты

12 апта

100% (үй тапсырмасы түрінде беріледі)

Реферат жəне баяндама

2 Үй тапсырмасы

Баяндама жасау


Практикалық сабақ бойынша берілген

100%, (үй тапсырмасы түрінде беріледі)

Семинарда жауап беруі

3 Жеке тапсырма

Талдау жəне танымдық қабілеттерін арттыру


5 апта 10 апта

100%

Тапсырмалардың орындалуын, сұрақтарға жауап беру, есептер мен жаттығуларды орындау

4 Коллоквиум

Білімді тексеру

Семинар жəне дəріс тақырыбына байланысты

7 апта 15 апта

100% тест

5 Емтихан Білімді кешенді тексеру

Тест

4.Пəннің оқу-əдістемелік қамтамасыз етілу картасы.

№

Əдебиет атауы

Барлығы

Ескерту кітапханада

кафедрада

Студенттердің қамтылу пайызы (%)

Электронды түрі

1 2 3 4 5 6 7 1. 2. 3.

Артеменко А.И. Органическая химия. – М., 2000 Артеменко А.И. Органическая химия. – М., 2002 Артеменко А.И. Практикум по

13

2

1

- - -

62

10

5

- - -

- - -

28

4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14.

органической химии. – М., 2001 Астахова Л.Н. Руководство к практическим занятиям по органической химии. – Саратов, СГУ., 1983 Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М., 1999 Васильева Н.В. Практические работы по органической химии. Малый практикум. М., 1978 Хабдулхаликова М.З Органикалық химия пəні бойынша əдістемелік құрал. 2-бөлім Орал қ. 2006 ж Хабдулхаликова М.З Органикалық химия пəні бойынша əдістемелік құрал. 1-бөлім Орал қ. 2006 ж Иванов В.Г. Органическая химия. М., 2003 Иванов В.Г. Практикум по органической химии. М., 2000 Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, 2002 Мусабеков С. Органикалық химия есептері мен жаттығулары. 1987 Патсаев И. т. б. Органикалық химия Алматы , 1994 Перекалин В.В. и Зонис С.А. Органическая химия. 4-е изд.,

1

2

1 - -

1

1

63

10

25

30

- -

3

1

1 - - - - - -

5

10

20

1

1

5

5

100

47

100

- - - -

- - - - - -

- - - -

- - - - - -

29

15. 16 17 18 19 20 21 22

перераб. М.: Просвещ., 1982 Петров А.А. т.б. Органикалық химия. Алматы, 1975 Петров А.А. и др. Органическая химия. Учеб. М.: Высш.шк., 1981 Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Книга 1. М., 2003 Реутов О.А. Органическая химия. ч. 1, ч. 2 – М., МГУ, 1999 Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. М., 2003 Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. М., 1985 Травень В.Ф. Органическая химия в 2-х томах. Т.1, Т.2 М., 2000 Шайқұтдінов Е. М. ж. Т.б. Органиқалық химия Оқулық Алматы: Білім , 1999

55

1

25

8

1

2

25

- - - - - -

100

100

5

100

38

5

10

100

- -

- -

5. Дəрістік кешен (дəріс тезистері, көрнекілік, таратылу материалдары, қажетті əдебиет тізімі).

Дəріс 1. Кіріспе. Органикалық химияның теориялық негіздері.

1. Органикалық химия пəні 2. Органикалық химияның теориялық негіздері а) органикалық заттардың химиялық құрылыс теориясы; б) гомология, изомерия, органикалық заттарды өрнектеу əдістері; І. Органикалық химия – жалпы химияның бөлігі. Ол бейорганикалық, физикалық жəне биологиялық химиямен тығыз байланысты. Бірақ бұл ғылымның өзінің терең ерекшелігі бар. Органикалық химияның негізін көміртегінің гидриттері құрады. Көміртегінің гидридтеріне яғни көмірсутектерге басқа элементтердің гидридтерінде жоқ ерекше қасиеттер

30

тəн. Сонымен, органикалық химияны көмірсутектер химиясы деп атауға болады. Көмірсутектердің ерекшелігі көміртегі атомының ерекше қайталанбас қасиеттеріне, яғни оның электрондық құрылысына байланысты. ) ) 1s2 2s1 2p3 1)Көміртегі атомы ПЖ-нің 4-ші тобында орналасқан 2ē 4ē — — — — — Қозған күйінде оның электрондық құрылысы: Осы күйінде көміртегі атомының соңғы электрондық қабатында 4 жұптаспаған электрон бар, ал жұптасқан электрондар жəне бос орбитальдар жоқ. Сондықтан көміртегі атомының қаныққан қосылыстары өте тұрақты (СН4, С2Н6, С6Н12) Бұл қосылыстарда көміртегі сутегі атомымен төрт бірдей δ – байланыс құрады. Олар Sp3 – гибридтенуі арқылы пайда болады. ) ) 1s2 2s1 2p3 2ē 4ē — — — — — 1 +3 →4 4 гибридтельген sp – орбитальдар бірдей болғандықтан кеңістікте бір бірінен максималды тебінуге тырысады. Соның нəтижесінде олар тетраэдр шыңдарына бағытталады. Осындай күйлер алкандар СnН2n+2 класының негізінде жатады. 2) Көміртегі атомы өте берік сызықты с – с – с – с жəне тармақталған тізбектер

түзе алады. Көміртегінің бұл қасиеті органикалық заттардың изомериясына жəне көптүрлілігіне келтіреді. 3) көптеген басқа элементтерге қарағанда көміртегі атомдары бір – бірімен жəне кейбір басқа элементтермен əр түрлі π – байланыстар түзе алады. Бұл ерекшілік қасиеттері əр түрлі көмірсутектер кластарының көптүрлілігіне себеп болады.

Көміртегі атомы қозған күйінде sp2 гибридтенуге ұшыраса онда соңғы электрондық қабатта үш гибридтельген sp – орбитальдар жəне 1 гибридтельмеген p – орбиталь пайда болады. sp – орбитальдар δ – байланыстар, ал p – орбиталь π – байланыс түзеді. Осындай күйлер алкендер жəне

алкадиендер кластарының негізіне жатады. Көміртегі атомы қозған күйінде sp – гибридтенуге ұшыраса, онда оның соңғы электрондық қабатында екі sp – гибридтельген жəне 2

гибридтельмеген р – орбитальдар пайда болады. Осындай күйлер ацетилен көмірсутектер класының

+6

+6

31

жəне алкин класының негізіне жатады. Органикалық химия көмірсутектердің жəне олардың функционалды туындыларының құрылысың синтездеу əдістерін жəне химиялық айналуларын зерттейтін ғылым. Органикалық қосылыстардың құрамына міндетті түрде С жəне Н кіреді. Осы екі элементтен басқа О, S, N, P жəне т.б элементтер кіреді.

Органикалық заттардың жіктелуі Органикалық қосылыстар

(көмірсутектер жəне олардың функционалды туындылары) Алифаттық көмірсутектер

жəне олардың функционалды туындылары

Циклды

Қаныққан көмірсутект

ер жəне олардың

функционалды

туындылары

Қанықпаған

көмірсутектер жəне

олардың функционал

ды туындылары

Карбоциклды Гетероциклды

қосылыстар

Ал

кан

дар

алк

енде

р

алк

ин

дер

алк

ади

енде

р

Ал

иц

ик

лды

(а

ром

атты

ем

ес)

көм

ірсу

тект

ер ж

əне

Ар

омат

ты

көм

ірсу

тект

ер ж

əне

олар

дың

фун

кцио

нал

ды

туы

нды

лары

Ал

иц

ик

лды

Ар

омат

ты

Функционалды туындылардың кластары -Г (-Cl, -F, -Br, -I)

галогентуындылары СН3 Cl С6Н5 F

хлорметан фторбензол

-ОН Спирттер жəне фенолдар СН3ОН С2Н5ОН

метанол этанол

-SH

Тиоспирттер (меркаптандар)

СН3 SH метилмеркаптан, тиометанол

-SО2ОН сульфоқышқылдар С6Н5SО2ОН бензолсульфоқышқылы -NО2 нитроқосылыстар С6Н5NО2 нитробензол -NН2 ; -NН аминдер СН3NН2 метиламин

Алициклді қосылыстар.

Алициклді қосылыстар- циклопарафиндер деп аталады, полиметилен көмірсутектер, нафтендер. Циклопарпфиндер деп- В.В.Марковников 5-6

32

мүшелі көмірсутектерді атаған. СnН2n- циклоалкандар; СnН2n-2- циклоалкендер; СnН2n-4- циклоалкиндер, циклоалкадиендер.

Дəріс 2 Көмірсутектердің тағы бір түрі — ароматты көмірсутектер. Олардың алғаш ашылған мүшелерінің өздеріне тəн жағымды иістері болғандықтан, ароматты көмірсутектер деп аталды. Ароматты көмірсутектердің ең қарапайым жəне маңызды мүшесі — бензол С6Н6.

Алынуы .Бензолды таскөмір шайырынан, мұнайдан, көмірді кокстегенде түзілетін газдардан алады. Сол сияқты бензолды ацетиленнен синтездеп алады: ЗС2Н2 → С6Н6

Қасиеттері :Бензол — түссіз сұйық, өзіне тəн иісі бар, улы зат. Ол судан жеңіл жəне суда ерімейді.Басқа көмірсутектер сияқты бензол жанғанда көміртек (IV) оксиді мен су түзіледі: 2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н20 Бензол бықсып жанады. Кəдімгі жағдайда бензол енжарлау зат. Реакцияға қыздырғанда жəне өршіткі қатысында түседі.

Қолданылуы: Бензол — бояғыш заттар, қопарылғыш заттар, дəрі-дəрмектер, улы химикаттар, синтетикалық талшықтар өндірістерінде жəне органикалық заттардың еріткіші ретінде кеңінен қолданылады.

Көмірсутектер - молекулалары көміртек пен сутек атомдарынан тұратын органикалық қосылыстар. Құрамына байланысты көмірсутектер ациклды, алициклды жəне ароматты қосылыстарға бөлінеді. Химикалық қасиеттері мен құрылысы ұқсас, ал молекулалар құрамы бойынша айырмашылығы бір не бірнеше CH2 тобы болатын қосылыстарды гомологтар деп атайды, олар гомологтық қатар түзеді. Мысалы, қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатары. Бұл қатардың бірінші мүшесі – метан, одан соңғылары – бір-бірінен айырмашылығы CH2 тобы болатын гомологтық қатар мүшелері. Қалыпты жағдайда 1-ден 4-ке дейін көміртек атомдары бар қаныққан көмірсутектер – газдар, 5-тен 17-ге дейін сұйықтар, ал көміртек атомдарының саны 17-ден көптері – қатты заттар. Көмірсутектердің көбі түссіз. Оның негізгі табиғи қоры – мұнай. Мұнай құрамында 23 – 63%-ға дейін парафиндер, 29,72% шамасында нафтендер, 2 – 16%-ға дейін ароматты көмірсутектер болады. Төменгі алкандар (негізінен, метан) – метан, этан, пропан – табиғи газдар құрамында болады. Көмірсутектер, негізінен, мұнай айдау процесі кезінде алынады, сондай-ақ көміртек оксиді мен сутекті катализатор қатысында қыздырғанда қалыпты парафиндер мен тармақталған парафиндер қоспасы түзіледі. Қаныққан көмірсутектер жанар май, жағар май алу үшін шикізат ретінде қолданылады. Кокстік химия өндірісінде алынатын ароматты көмірсутектер дəрі-дəрмек, хош иісті заттар алуда, ал қанықпаған көмірсутектер спирт, ацетон, жасанды каучук алуда пайдаланылады.

33

Дəріс 3 Дəріс 4 Дəріс 5 Дəріс 6 Ароматты сульфоқышқылдар Молекуласында сульфатопшасы бар ароматты көмірсутектердің туындыларын ароматты сульфоқышқылдар дейді. Алыну жолдары: Ароматты сульфоқышқылдарды бензолды жəне оның гомологтарын сульфурлеу арқылы алады.Сульфурлеу реакциясы əдеттегі электрофильді орынбасу механизмімен жүреді.Төмендегі схемамен түзілетін гидросульфон ионы реагент болады. Химиялық қасиеті. Сульфотопшаның реакциялары: а) тұздардың түзілуі C6H5 SO3H + NaOH C6H5 SO3Na + H2O б) хлоронгидридтердің түзілуі C6H5 SO3H + PCl5 C6H5 SO2Cl + H2O C6H5 SO2Cl + NaOC2H5 C6H5 SO2 OC2H5 + NaCl Бензосульфақышқылының этил эфирі

C6H5 SO2Сl + 2 NH3 C6H5 SO2NH2 + NH4Cl Бензосульфоамид

C6H5 SO2NH2 + 2 HOCl C6H5 SO2NCl2 + 2H2O Бензолсульфодихлорамид

C6H5 SO3H + H2O C6H6 + H2SO4 C6H5 SO3Na + 2 NaOH C6H5 ONa + Na2SO3 + H2O 2C6H5 SO3Na + H2SO4 2C6H5OH + Na2SO4

Сульфоқышқылдардағы бензол сақинасы электрофильді орынбасу яғни галогендеу,нитрлеу жəне сульфурлеу реакцияларына түседі.Электроноакцепторлы сульфотопша бензол сақинасындағы пи электрондарды өзіне қарай тартып,сақинаның электрондық тығыздығын кемітеді.Электрондық тығыздық орто- жəне пара- жағдайларда көбірек кемиді,келесі орынбасушы м-жағдайға орналасады.

34

Дəріс 7 Нитроқосылыстар.

1. Алыну əдістері Арендер мен оның туындыларын тура нитрлеу арқылы нитроарендерді

алады.- Басқа азоты бар қосылыстарды (нитрозоқосылыстарды, аминдерді) тотықтыру əдістерінің мəні аздау.

1.1. Аревдер мен олардың туындыларын тура нитрлеу. Нитрлеу-ді азот қышқылымен немесе нитрлеуші қоспамен (HNO3+H2SO4) жүргізеді. Бензолды нитрлеуді бірінші болып Э. Митгерлих (1834) жүргізген:

Нитрлеу арендік сақинадағы көміртек атомында жүретін

электрофидці орынбасу реакциясы түрінде өтеді. . Нитрлеу реакциясындағы электрофильдік реагент ролін нитроний катионы N02 атқарады:

Нитроний катионы өрқашан да өйтеуір бір анионмен Ү байланысқан.

Анионның табиғатына төуелділікте күштілеу немесе əлсіздеу N-Y полярлы байланыс түзіледі де нитрлеуші реа-игенттің

35

белсенділігі өзгереді. Ең белсенді нитронийдің түздары BF4 , SBFjf РҒб" сияқты аниоңдармен түзілетін түздар болмақ, өйткені оларда нитронийдің бос катионы бар, Мүны [NO2] ВҒ4 кристалын рентгенді-күрылымдық талдау дəлелдейді. Ондағы NO2 катионда сызықты қүрылым болады екен.

Азот пен күкірт қышқылдары қоспасында жəне концентрлі азот қышқылында сиректеу нитроний түздары азот қышқылмен протондағанда түзіле алады. Ал іс жүзінде азот қышқылымен жөне нитронийдің гидросулъфатымен протонданған күрделі қоспа түзіледі. Əдетте нитроний гидросульфатын иондық түрде өрнектейді. Бəлкім бүл қосылыста күшті полярленген ковалентті

байланыс болар, ол

Реакциялық ортада су аз болған сайын, реагент белсенділеу. Сондықтан 100% азот қышқылы жəне өсіресе оның концентрлі күкірт қышқылымен қоспасы өте пəрменді нитрлеуші реагент болмақ. Арендерді нитрлеудің бірінші өнімі мононитроарен. Жоғары температура кезінде жəне пөрменді нитрлеуші реагентті қолдаған түста динитроарендер жəне үшнитроарендер түзіледі

Кəдімгі нитрлеуші реагенттерді қолданғанда үшнитробензол түзілмейді не өте шығымда болады. Бірақ та нитронийдің тетрафторбораты ушнитробензолға жеңіл айналдырады:

Ксилолдар, нафталин жəне басқада арендер белсенді нитрленеді.

36

нитрлегенде моно- жəне динйтроөнісдер алынады:

• Фенолдар аса жеңіл нитрленеді, үшнитротуындыларының алынуы да мүмкін.

1.2. Ариламиндердің тотығуы. Егер де тотықтырушылар арендік сақинаға тиіспейтін (бүзбайтын) жағдай болса, онда өртүрлі тотықтырушылар өсерінен амин тобы нитро топқа айнала алады. Тотықтырушылар ретінде пероксиқосылыстарды қолданады, мысалы пероксикүкірт қышқьшын

H2SO4 жөне Н2О2. Нитроанилинді тотықтырғанда тура нитрлеу арқылы алуға болмайтындар алынады. Масылы:

ҚАСИЕТТЕР, ҚҮРЫЛЫСЫ

Нитроарендер-өзіндік иісі бар сарғыштау заттар. Ди- жəне полинитроарендер кристалдық түрдегі заттар.

37

Нитробензол жөне басқа нитроарендер 1Отг-электрондық жұйе түрівде болып келеді, онда яитротоптың электронакцепторлық ықпальшың саддарынан ол күшті полярленген болады. Совдықтан олар ушін үлкен диполдік моментер тəн. Мононитроарендер əлсіз электронакцептор сипатында болады. Бірнеше нитротопты енгізу оларды күшті акцептор

етеді. Бензолмен салыстырғанда байланыстардың үзындығы нитробензолда болар болмашығана өзгергеңдігін ретгендік-қүрылымдық таддау көрсетті.

Нитробензол жөне басқа нитроарендер спектрдің ультракүлгінді аймағында ынталы жүтады. Кейбір нитроарендерде, əсіресе молекуласында екі жəне оданда көп нитротобы болатындарда, көрінетін аймақты өлсіз жүту болады, бүл нитроареңдердегі сары бояулы түсті түсіндіреді.

Нитробензол 252 нм (ё -10 000), 280 нм (е «1000) жөне ЗООнм (е«125) жүтады. Алғашқы екі максимум тс—»тт*~ауысумен байланысты. Кіші ынталы максимум нитротоптағы п-±п*-ауысумен байланысты.

2. ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕР

Нитроарендер үшін нитротоптардың түрленуі (тотықсыздануы) тəн. Мүнан басқа, кішті электрофилдік реагенттер эсер еткенде электрофилдік орынбасу реакциялары белгілі. Электронакцепторлық қосылыстар ретіндегі нитроарендер нуклеофилдік бөлшек-термен əрекеттесе алады. Бүл реакциялар ди- жəне полинитроарендер үшін төн. Галогеннитроарендер мен нитрофенолдар реакцияларының ерекше орны бар.

3.1. Нитротоптардың тотықсыздануы. Нитроалкандар сияқты, нитроарендердін, де тотықсыздануының бірінші сатысы, екі электронды жəне екі протонды қосып альш, нитрозоарендердің түзілуімен бітеді:

Нитроарендерді тотықсыздаңдыру арқылы таза нитрозоарен-дерді алу

өте қиын. Нитрозоарендер _арилгидроксиламиндерге дейінжеңіл тотықсызданады:Аг—NO 'Щу^ Аг—ШОН

Арилгидроксиламиндер мүнан өрі де жеңіл тотықсызданылады. Тотықсыздану жыддамдығы белгілі бір дəрежеде ортаның қышқылдылығына төуелді. Қышқылды ортадағы (рН<6) арилгидроксиламиндер ариламиндерге тез түрленеді:

Сондай-ақ қышқылды ортада арилгидроксиламиндердің аминфенолға

дейін жүре^тін қосалқы реакция-қайта топтасу байқалады:

Бейтарапты ортада (рН«7)

нитроарендерді тотықсыздандырған кезде таза арилгидроксиламиндер алынады

38

Дəріс 8 Аминдердің алкиламиндер жəне ароматтық Аминдер (ариламиндер) деген түрлері бар. Алкиламиндер – күшті, ариламиндер – əлсіз негіздер. Алу жолдары 1. Өндірісте анилинді алу нитробензолды катализатор (Pd, Pt, Ni) қатысында тотықсыздандыруға негізделген: C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2Н2O Н.Н. Зинин (1842 жылы) нитробензолды күкіртсутекпен тотықсыздандырып, анилин алған: Нитробензолды шойын жоңқасы мен тұз қышқылы қатысында тотықсыздандырып та алады. Атом күйінде сутек бөлініп, ол нитробензолды тотықсыздандырады: Fе + 2HCl → FеСl2 + 2Н C6H5 - NO2+ 6Н → C6H5 - NH2 + 2Н2O Физикалық қасиеттері жəне құрылысы Анилин түссіз май тəрізді, улы зат. Суда нашар ериді, ал органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Ауада тотығып, қоңыраяды. Аминдер қасиеттерінің аммиакқа үқсас болуы, олардың электрондық құрылысымен түсіндіріледі. Аммиак молекуласында азот атомының үш электроны ковалентті байланыс түзуге жұмсалады да, жұп электроны бос болады. Аминдер молекуласының құрылысы да аммиакқа ұқсас, азоттың үш электроны коваленттік байланыста болады, ал бір электрон жұбы бос болады: Аминдердің химиялық қасиеттері Аминдер аммиакқа ұқсас негіздік қасиет көрсетеді. Аминдердің негіздік қасиеті — аммиактан жоғары. Себебі аммиакта үш сутек атомының электрон бұлттары азотқа қарай ығысады, ал алкиламиндерде, мысалы, метиламинде екі сутек атомы тікелей жоне үш сутек көміртектің атомы арқылы барлығы бес сутектің электрондары азотқа қарай ығысады. Осының əсерінен метиламинде азот атомындағы теріс зарядтың мөлшері аммиактағы азот атомына қарағанда жоғары болады: Теріс заряды көп болғандықтан, амин молекуласындағы азот атомы протон қосып алуға бейім болады да, негіздік қасиет көрсетеді.[1] Аминдердің протон қосып алуы Аминдер сулы ерітінділерінде аммиак сияқты оң зарядталған сутек ионын (протонды) қосып алып, аммонийлі қосылысқа айналады. Ерітіндіде гидроксил иондары босап, сілтілік орта береді, лакмусты көк түске, фенолфталеинді таңқурай түске бояйды.[1] Анилин (фениламин) Анилиннің формуласын əр түрлі жазуға болады: Анилин қаныққан көмірсутектердің аминдері сияқты қышқылдармен əрекеттесіп тұз түзгенімен, сулы ерітіндісінде лакмустың түсін өзгертпейді. Яғни, қаныққан көмірсутектердің аминдерінен анилиннің

39

негіздік қасиеті əлсіз болғаны. Бұл құбылысты анилин молекуласындағы атом топтарының өзара əсері арқылы түсіндіруге болады. Фенол молекуласындағы сияқты бензол сақинасы аминтобындағы азоттың бос электрон жұбын өзіне тартады. Азот атомының электрон тығыздығы азайғандықтан, оның протонды өзіне тартуы кеміп, негіздік қасиеті төмендейді. Анилин химиялық реакцияларға амин тобы жəнө бензол ядросы бойынша түседі. Анилин C6H5NH2— өзіне тəн иісі бар, түссіз майлы сұйықтық. Суда нашар ериді, спирт, эфир, бензол сиякты органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Анилинге тотықтырғыштармен əсер еткенде, түстері əр түрлі аралық бірнеше өнім (мысалы, қара анилин) түзіледі. Анилин дəрі-дəрмектер (мысалы, сульфаниламидті препараттар), қопарылғыш заттар, анилинді бояулар, антитотықтырғыштар алуда алғашқы өнім болып табылады. Дəріс 9 Азобензолды нитробензолды натрий станннитымен жəне т.б. сілтілік ортада қалпына келтіретін заттармен қалпына келтіру арқылы алады:

нитробензолдың анилинмен реакциясы арқылы алуға болады:

Азобензол — фенилгидроксиламиннен де əлсіз негіз. Ол күкірт

қышқылында ериді, бірақ түзілген тұздардың гидролизі нəтижесінде су арқылы шығуы мүмкін Азотоп ароматтық қатардың маңызды функциясы, көптеген азобояғыштар түріндегі азоқосылыстар синтетикалық жолмен даярланады.

Азобензол оңай балқитын, органикалық еріткіштерде еритін сары қызғылт кристалл түрінде болады.Бірақ оның бояғыштық қасиеті, азобояғыштардан əлдеқайда төмен.

Азоқосылыстарды хлорлы қалайымен қайнатқанда немесе үшхлорлы титанмен сандық əсер еткенде біріншілік аминге дейін қалпына келеді. Сілтіде азобензолды мырыш тозаңымен қалпына келтіргенде түссіз кристалды гидразобензол алады:

ол ауа оттегісімен жайлап қайтіп азобензолға тотығады. Гидразобензолды күшті қышқылдың сулы ерітіндісінде қайнатқанда бензидинге қайтатоптасады:

«ДИАЗОҚОСЫЛЫС. АЗОБОЯҒЫШТАР»

Тақырыптың жоспары:

40

1. Диазо-жəне азоқосылыстар. Атаулар. Диазоттау реакциясьц жүргізу жағдайы.

2. Диазоний тұздары, азоттың бөлінуі. 3. Азот бөлінбейтін диазоний түздарының реакциясы. Электрофил

дік орынбасу реакциясы ретіндегі азотіркес. 4. Азобояғыштар (метилді сары, қызыл конго), олардың индикатор-

лық қасиеті. Түстілік электрондық теориясының негізгі ереже-) лері.

1. Диазоқосылыс. Диазокосылыстар деп, өзінің қүрылымында азоттың екі атомының

топтасуы, байланысқан көмірсутек радикалы мен минералдық қышқыл қалдығы болатын, органикалық заттарды айтады.

Диазоқосылыстардың жалпы формуласы: RN2X

Мүндағы R - көмірсутектік радикал, і X - минералдық қышқыл қалдыгы (СГ, Br~ NO3~ ;■ SO4H; ОН; SO3H; SH).

Көмірсутектік радикалдың табиғатына орай диазоқосылыс-тарды алифаттыға жэне ароматтыға беледі. Боягыштар синтезінде, дэрілік препаратга, фармацевтік талдауда жэне т.б. үлкен орны мен маңызы бар, ароматтық диазоқосылыстарды қарастырайық.

Ароматтық диазоқосылыстардың жалпы формуласы: ArN2X. Қышқьщдық қаддықтың (анионның) табиғатына тəуелділікте Ar N2 мен X

арасындағы байланыс ионды немесе ковалентті болуы мүмкін. Егер қалдық X күшті қышқылдыкі (СГ, Br~ HS4~ NSO4", NO3~) болса, онда диазоқосьшыста иондық құрылыс болады жөне оларды диазоний тузы деп атайды:

Егер де X - əлсіз минералдық қышқыддікі (CN, NSO3~ ОН" SH") болса, онда диазоқосылыстарда ковалентгі қүрылыс болмақ:

Мүндағы Me - металл, диазотаттар деп аталады.

Жоғарыда нүсқалған диазоқосылыстардың түрі ортаның рН тəуелділікте біріне бірі айнала алады.

Диазоқосылыстар қышқылды ортада диазоний түзы түрінде (формада), бейтараптық ортада не соған жуықта коваленттік қүрылымда, ал сілтілік ортада диазотаттар түрінде болады. Айталық, диазоний түзына NaOH судағы ерітіндісімен эсер еткенде бейтарапты ортада ковалентті қүрылыстағы диазоқосылыстар (диазогадроксид) түзіледі, ал ол сілтілі ортада диазотаттарға айналады. Жəне де керісінше, бейтарапты ортадағы диазотат түз қышқылының əсерінен диазогидроксидке ауысады да қышқылды ортада диазоний түзын түзеді.

Жалпы формуласы келесідей болатын диазоқосылыстар:

41

Атаулары. Изомерия. ИЮГІАК ережесі бойынша ароматтық диазоқосылыстардың атын өуелгі

қөмірсутектің атына —диазо- жүрнағын қосу арқылы қүрайды, ал диазоний түзының атауын — диазоний жалғауын қосып, анионьш нүсқайды:

Ковалентті қүрылған диазоқосылыстар екі геометриялық изомерлер түрінде бола алады -син- (цис) жəне анти- (транс), олардың арасындағы түрақтысы анти- формасы.

Диазоний түздары біріншілікті ароматтық аминдерді диазотирлеу

арқылы жеңіл алынады.

Əрбір диазотирлеуші реагенттің қатнасу үлесі аминнің негізділігімен жөне реакция жағдайымен анықталынады. Айталық, минералдық қышқылдың жоғары концентрациясы түсында протонирленген азотты қышқыл басымдау эсер етеді, төмендеу концентрацияда — азотты ангидрид.

Бірінші саты. ң + Мүндағы кезкелген реагенттің (HO^-N=O, N2O3, NO) əсері кезіндегі

диазотирлеу түрақсыз біріншілікті ароматтық аминнің түзілуіңде болады.

Екінші саты. Нитрозаминнің таутомерге айналуы — диазогидрат.

Тағыда диазогидратты диазоқышқыл деп те атайды. Онда

,диазоқосылыстың қүрылысы болады. Үшшші саты. Қышқыл эсер еткенде диазогидрат диазоний түзына түрленеді.

42

Кристалдық түрде болатын диазоний түздарын қолдану олардың қопарьшысқа бейімдігінен шектеулі.

Диазоний түздары басқа ароматтық қосылыстарды синтездеу үшін кеңінен қолданылады. Тіпті өте төменгі температурада—ақ қызу ыдырай қопарылатын алилдиазоний иондарына керісінше, ароматтық диазоний иондары едəуір түрақты болып келеді (10° температурада). Себебі осындаға оң заряд ароматтық сақина бойынша түрақсызданады.

Дəріс 10

Фенолдар – молекула құрамында көміртек атомымен байланысқан бір немесе бірнеше гидроксил тобы бар хош иісті қосылыстар. ОН тобының санына байланысты бір, екі, үшатомды Фенолдар болып бөлінеді. Мысалы, фенол, 1-нафтол, 2-нафтол – біратомды, крезол, гидрохинон, – екіатомды, пирогаллол – үшатомды.

Фенолдар спирттерге қарағанда қышқылдық қасиеттері күштірек. Бұл қасиет Фенолдарда теріс электрлігі жоғары топ қосылған сайын күшейе береді, мысалы, нитротоп, галоген, күкірт. Фенолдар сілтілерде еріп феноляттар, сілтілік ортада оңай ацилденіп алифатты жəне хош иісті қышқылдардың күрделі эфирлерін, алкилденіп жай эфирлер түзеді. Фенолдарды хош иісті күкіртті қышқыл тұздарын балқыту, диазоний тұздары арқылы аминдерден, т.б. алады. Фенол мен крезолды таскөмір шайырларынан бөледі. Фенолдар фенол-фармальдегидті шайырлар, бояғыш жəне дəрілік, залалдандырушы заттар алуда қолданылады. Фенол немесе оксибензол, С6Н5ОН – спирт, эфир, хлороформда жақсы еритін, өзіне тəн өткір исі бар, түссіз, кристалды улы зат. Балқу t 43°С, қайнау t 182°С, ауада тотығып, түсі қызғылттанады. Оның судағы 3 – 5%-дық ерітіндісі карбол қышқылы деп аталады. Гидрохинон, 1,2-диоксибензол – С6Н4(ОН)2 – суда, сілті ерітіндісінде, спиртте, бензолда, хлороформда, ацетонда еритін кристалды зат. Балқу t 170°С, қайнау t 285°С (730 мм сын. бағ.), оңай тотығып n-бензохинонға айналады. Теріні, көз бен тыныс алу жолдарының кілегейлі қабықтарын тітіркендіреді, n-бензохинонды тотықсыздандыру арқылы алынады. Пирогаллол, 1, 2, 3-триоксибензол – С6Н3(ОН)3– жарықта бозаратын ақ кристалды зат, балқу t 132,8°С, қайнау t 309°С, суда, спиртте, ацетонда,

43

т.б. жақсы еріп, хлороформ мен бензолда нашар ериді. Оңай тотығады (əсіресе сілтілік ортада).

Жіктелуі

Гидроксилді ароматтық қосылыстар Фенолдар

ОН – топ бензол сақинасымен тура байланысқан

Ароматтық спирттер ОН-топ

бүйірлес

тізбекте

орналасқан

Біратомды Көпатомды

- фенол (С6Н5ОН) - о-крезол

(СН3С6Н4ОН) - м-крезол

(СН3С6Н4ОН) - п-крезол

(СН3С6Н4ОН) Қалыпты жағдайларда

кристалды, жеңіл ұшқыш иісті заттар

- пирокатехин (1,2-диоксибензол) - резорцин (м-диоксибензол)

- гидрохинон (п-диоксибензол) - пирогаллол (1,2,3-триоксибензол)

- оксигидрохинон (1,2,4-триоксибензол)

- флюороглюцин (1,3,5-триоксибензол)

Суда жақсы еритін, қатты, иіссіз заттар

Бензил спирті

С6Н5СН2ОН

2. Біратомды жəне көпатомды фенолдар

Алу жəне синтездеу əдістері 1. Тас көмір шайырының құрамында ең қарапайым фенол — оксибензол

(фенол) жəне оның ең жақын гомологтары: о-, м- жəне п-крезолдар бар. Олардың шығымдары көмірді кокстау температурасына байланысты. Температура төмен болған сайын фенолдардың шығымы көбейеді.

2. Фенолдың əлемдік тұтынуы миллиондаған тоннаға жетеді. Фенолдың қосымша көлемдерін бензолдан алады. Бұл үшін бензолсульфоқышқылы тұзының «сілтілік балқу» реакциясын қолданады:

3. Хлорбензолды силикагель-Сu2+ катализаторы қатысында 450—500 °С

температурада өте қыздырылған бумен гидролиздеу (Рашиг): силикагель: Сu2+

С6Н5С1 + Н20 ------------ > С6Н5ОН + НС1

4. Кумол асқынтотығын сұйытылған қышқылдармен ыдырату – фенолды алудың перспективті əдістерінің бірі болып келеді:

44

5. Химиялық таза о-,м-,п-крезолдарды, жəне басқа фенолдарды алу үшін диазоқосылыстардың гидролиз реакциясын қолданады.

6. Пирокатехинді о-дихлорбензолды өте қыздырылған бумен гидролиздеп (силикагель-мыс (ІІ) тұзы) алуға болады. Реакция теңдеуін жазыңыз!!! 7. Натрий м-бензолдисульфонатын сілтімен балқытып техникада резорцинді (п-оксибензолды) алады

8. Гидрохинонды п-бензохиноннан тотықсыздандырып алады

Физикалық қасиеттері Фенол жартылай суда ериді (15°С-та 8%). Су фенолда еріп, бөлме

температурасында сұйық ерітіндіні түзеді. Фенол — түссіз, жеңіл еритін кристалды зат, ауда тотығып қызғылт түске айналады. Крезолдар суда фенолдан да нашар ериді. Фенол сияқты олар эфирлерде, спирттерде, хлороформда, бензолда жақсы ериді.

Фенолдар сілтілердің сулы ерітінділерінде феноляттарды түзіп жақсы ериді:

Химиялық қасиеттері І. Гидроксил тобының реакциялары ІІ. Бензол сақинасының реакциялары І.1. Фенол гидроксилының қышқылдық қасиеттері бензол сақинасымен

мезомерлік əрекеттесуімен байланысты. Мезомерлік қосарлануды келесі резонанс формулаларымен көрсетуге болады:

Оттегі атомының валенттік электрондары π-жүйеге тартылып, жүйенің құрамына кіреді де, ал ОН-тобының сутегі атомы протонданады. Фенол — əлсіз қышқыл, диссоциациялану константасы бөлме температурасында сулы

45

ерітіндіде 1,3•10-10 тең. Фенол судан бірнеше есе қышқыл, бірақ сірке қышқылынан əлсіздеу.

І.2. Феноляттарды түзу

І.3. Жай эфирлердің түзілуі:

І.4. Қышқылдардың галоидангидридтерінің жəне ангидридтерінің əсерінен күрделі эфирлердің түзілуі:

І.5. При перегонке с цинковой пылью фенолы превращаются в угле

водороды:

ІІ. Мезомерлік əрекеттесу нəтижесінде қос электрон жұбы көбінесе орто- жəне пара-жағдайларда жинақталады, сондықтан ОН-тобы SE реакцияларында күшті орто-пара-бағыттаушы болады.

Дəріс 11 Дəріс 12

Ароматты карбон қышқылдары

Ароматты қатардың карбон қышқылдары деп карбоксил тобы ароматтық сақинамен байланысқан күрделі қосылыстарды атайды. Мысалы:

бензой п-толуил м-нитробензой о-метилбензой

қышқылы қышқылы қышқылы қышқылы

Ароматты қышқылдардың алынуы

1) Бензол гомологының тотығуы

46

Толуолдың тотығуы V2O5 катализаторы қатысында ауа оттегімен жүреді. Тотығу алдымен спирт, альдегид одан кейін қышқылдың түзілуімен сатылап жүреді.

C6H5-CH3 →C6H5-CH2-OH→C6H5-CH=O→C6H5-COOH толуол бензил спирті бензой альдегиді бензой қышқылы

2) Арен галоген тұздарының гидролизі

Бензотрихлоридті гидролиздегенде бензоил хлориді түзіледі:

C6H5-ССl3→ C6H5-COCl→ C6H5-COOH бензотрихлорид бензоил хлориді бензой қышқылы

Бензой қышқылының электрон құрылысы

Карбоксил тобы бензол сақинасының электрондық тығыздығы теріс индуктивті əсері жəне (π-π) қабысу түріндегі теріс М əсері бойынша азайтатын электронакцепторлы орынбасар болып табылады. Осы əсерлердің нəтижесінде карбоксил тобына қатысты орто-жəне пара- орындарда оң зарядтар, ал мета- орындарда теріс зарядтар орналасады.

Карбоксил тобының электронакцепторлы қасиеттері нитро, нитрилді, альдегидті, кетонды, сульфо-топтарға қарағанда əлсіз.

Ароматты қышқылдардың химиялық қасиеттері

Ароматтық қышқылдардың функционалдық тобы – карбонил. Майлы қатардың қышқылдары сияқты реакциялар да осы топ бойынша өтеді. Басқа жағынан алғанда, ароматты қышқылдың молекуласында бензол сақинасы бар, сондықтан ароматты қосылыстардың бағыттау ережесіне сəйкес электрофильді орынбасу реакциясы жүреді.

Карбоксил тобы бойынша өтетін реакциялар

1)Тұздардың түзілуі

47

Тұздарды қышқылға сілтілер немесе карбондар қосу арқылы алады. Соңғы реакция карбон қышқылына сапалық реакция болып табылады. Бензой қышқылының атомдар тобын - C6H5COO- бензоат деп атайды C6H5COOH + NaOH→ C6H5COONa + H2O бензой қышқылы натрий бензоаты

C6H5COOH + Na2CO3→ C6H5COONa + H2CO3 Бензой қышқылы көмір қышықылына қарағанда күштірек.

2)Күрделі эфирлердің түзілуі – этерификация реакциясы Катализатор ретінде минералды қышқылдың қатысында бензой қышқылы мен спирттің əрекеттесуінен күрделі эфир түзіледі.

C6H5COOH + C2H5OH= C6H5COOC2H5+H2O бензой қышқылы этанол этилбензоат

(бензой қышқылының этил эфирі)

3) бензоилдеу реакциясы

Ацилді (бензоилді) молекулаға енгізуін бензоилдеу деп атайды. Органикалық синтезде көбінесе бензой қышқылымен теонил хлоридін əрекеттесуі арқылы алынатын бензоил хлориді қолданады: C6H5-COOH + SOCl→ C6H5-COCl+SO2+HCl бензой қышқылы теонил бензоил хлориді

хлориді

C6H5-COOH + C6H5O

-Na+→ C6H5-COO- C6H5+NaOH бензой қышқылы натрий фенилбензоат

феноляты (фенил-бензой эфирі)

4)Ангидридтердің алынуы Ангидридтерді бензоил хлоридінің бензойл қышқылының тұзымен əрекеттестіру арқылы алады:

C6H5-COCl + C6H5-COONa→ C6H5-COO-OC- C6H5 + NaCl бензоил хлориді натрий бензоаты бензой ангидриді

5) Натрий пероксиді мен əрекеттесуі

48

Бензоил хлоридін натрий пероксидімен əрекеттестіру арқылы бензоил пероксидін алады:

O O ǁ ǁ

C6H5-COCl + Na2O2 → C6H5 -C–O-O-C- C6H5 + 2NaCl бензоил хлориді натрий бензоил пероксиді

пероксиді

6) Декарбоксилдеу реакциясы Ароматты карбон қышқылын сілтімен балқытқанда карбон тобы сутек атомына орын басады. Реагент ретінде натрон əгі қолданылады. t0

C6H5-COONa + NaOH → C6H6 + Na2CO3 натрий бензоаты плав

Бензол сақинасы бойынша өтетін реакция 1) Нитрлеу реакциясы

Нитрлеу реакциясы концентрлі азот қышқылының қатысында ароматты сақинадағы орынбасу рекциясының бағыттау ережесіне сəйкес жүреді:

бензой қышқылы м-нитробензой қышқылы

Салицил қышқылы

о-оксибензой қышқылын салицил қышқылы деп атайды. Ол Кольбе реакциясында фенолмен карбоксилдену нəтижесінде түзіледі. Салицил қышқылы бензой қышқылына қарағанда 17 есе күштірек.

Фенолды гидроксилдеу бойынша жүретін реакция

Фенолды гидроксилдеу бойынша ацилирлеу, мысалы, карбон қышқылының ангидридімен реакциясы жеңіл өтеді. Нəтижесінде НО тобы бойынша күрделі эфирлер түзіледі.

49

салицил қышқылы сірке ангидриді ацетилсалицил қышқылы

Ацетилсалицил қышқылы немесе аспирин ыстық түсіретін анальгетик болып табылады жəне медецинада өте кеңінен колданылады.

Карбоксил тобы бойынша жүретін реакция Карбоксил бойынша реакция фенолмен жəне спиртпен жүреді. Нəтижесінде күрделі эфир түзіледі. Мысалы, салицил қышқылы фосфор трихлороксид қатысында фенолмен жеңіл əрекеттесіп күрделі эфир түзеді: салицил қышқылы фенол салол

(салицил қышқылының фенил эфирі)

Салол антисептик болып табылады, сондықтан оны асказан-ішек ауруларына колданылады. Ал, салицил қышқылының өзі биологиялық активті зат болғандықтан, күшті дезинфицирлейтін құрал ретінде пайдаланады. Дəріс 13

КӨП ТҰЙЫҚТЫҚ АРЕНДЕР 1. Нафталин - тас көмір шайырының негізі жəне ол нафталин мен оның туындыларын алу үшін шикізат болады. Нафталинді екі бензолдық сақинаның (тұйықтың), яғни бензол ядросының егіздей болып біріккен-конденсирленген түрі ретінде қарастыруға болады. Оның жинақты формуласы С10Н8, оның құрылымдық формуласы келесідей жəне ондағы 1,4,5,8 жағдайлар немесе сондағы көміртек атомдарын (төбелерін) α-альфамен, ал 2,3,6,7-жағдайын (екі жағын) β-бетамен белгілейді:

50

Нафталин үшін тиісінше α- жəне β- туындылары деп аталатын 2 бір орын алмасқан түрі мен 10 екі орын алмасқан изомерлері болуы мүмкін. Олардың бəрінің де атаулары бар, алайда соңғы уақытта олардың тек бір қатары ғана айтылып жүр:

Нафталин - өзіне тəн ерекше иісі бар, 80°С температурада балқитын

үлкен ұшуымен ерекшеленетін кристалдық зат. Нафталин үшін бензол жəне оның гомологтарымең салыстырғанда жеңілдеу өтетін, электрофильдік орынбасу реакциялары тəн. Сонымен қатар қосылу реакциясы да жеңілдеу жүреді.

Нафталин үшін бензол жəне оның гомологтарында болатын электронодонорлық қасиеттер айтарлықтай күшті сипатта болады. Сондықтан да ол тг-кешенін жеңілдеу түзеді. Оны бензолмен салыстырғанда α- жəне β- жағдайы бойынша екі σ-кешенін түзе алуы мүмкін.

51

Сондықтан бұл реакциялардың нəтижесінде екі изомер алынуы мүмкін: α жəне β. Əдетте орынбасу реакцияларында α-изомерлер алынады, өйткені sр3-будаңдасқан көміртек атомы болатын σ-кешені де тұрақты. Бұдан басқа, α-жағдайда орынбасу жүрген кезде, (5-жағдайда орынбасқаннан гөрі, айтарлықтай энергетикалық тұрғыдан алғанда тиімді σ-кешені пайда болады. Бірінші жағдайда тек бір ғана бензолдық сақинаның ароматтылығы бұзылады, ал екіншіде - екі бензолдық сақинаныкі.

52

Нафталиндік ядродағы бағытталу ережесі. Нафталиндік ядродағы бағытталу ережесі бензолдық сақинадағы

бағытталу ережесіне ұқсас, əйтсе де екінші сақинаның болуымен жəне нафталиндік ядродағы электрондық тығыздықтың бірдей таралмауымен байланысты болатын өзгешеліктер де бар. Нафталиндік сақинадағы жаңа орынбасардың жалғасу орны келесі ретке орай анықталынады: 1. өзінде бар орынбасардың бағыттаушы ықпалымен; 2. α- жəне β-жағдайлардағы түрінде болып келетін реакцияласу қабілеттілігіндегі айырмашылықпен. I. Егер нафталиндегі екі сақинаның біреуінде І тектегі орынбасар болатын болса, онда жаңа орынбасар да SЕ сол сақинаға түседі. α-жағдайындағы бағыттаушы орынбасар болған кезде сол сақинаның

7т-жағдайына жаңа орынбасарды бағыттайды, мұнымен қатар оның өзі де

α-жағдайында болады жəне оны қелісілген бағытталу деп те атайды. Келесі

орынбасар бос о- жағдайына бағытталады.

53

Бұл изомерлердің қайнау температурасындағы 8°С айырмашылығы, оларды мұқият бөле айдау, яғни фракциялау арқылы жеке дара бөлуге болады. Нафталиннің тотығуы. Нафталинді тотықтыру жағдайына орай фталь ангидриді немесе 1,4-нафтахинон алынады. 2. Антрацен, фенантрен. Нафталиндегі екі сақинаны тағы бір сақинаға арттыру арқылы одан екі изомер көмірсутек-антрацен мен фенантрен алынуы мүмкін. Олардың құрамы бірдей, ал құрылысы өзгеше. Антраценнің молекуласындағы бензолдық сақиналар бір түзудің бойында, яғни түзу сызықты конденсирленген, ал фенантреннің молекуласыңдағы - ангулярлы, яғни көлбеу. Антрацендегі 1,4,5,8-жағдайларды-а; 2,3,6,7-β жəне 9,10- немесе β-(мезо-ортаңғы жағдай) - деп атайды. Мұны басқаша айтсақ, үш сақинада-үш алты бұрышта алты төбе бар, оның үшеуі екі сақинаның үстіңгі, үшеуі төменгі жағына орналасқан. Оның шеткі төбесін α-альфа, екі бүйірдегі төртеуін β-бетта, ал ортадағы екі төбені γ-гаммамен белгілейді:

Ароматтылық бойынша салыстырған кезде арендердің көзі болып саналатын бензол сақинасы ең күшті ароматтылық сипатқа ие, өйткені

и-электрондық бұлт бензолдағы алты көміртек

атомдарының арасында тең таралады. Фенантреннің, нафталиннің жəне антраценнің ароматтылығы осы рет бойынша азаяды, бұл конденсирленген

54

арендер молекуласындағы электрондық тығыздықтың төмендейтінін көрсетеді.

Дəріс 14

Гетероциклдер деп карбоцикл құрамында көміртек атомынан басқа атомдар бар қосылыстарды атайды. Мысалы, азот, оттегі, күкірт жəне т.б. Негізгілері болып-бес жəне алты мүшелі гетероциклдер болып табылады. Бесмүшеліде-фуран,пиролл жəне тиофен болса, ал алтымүшелісінде- пиридин,примидин жəне т.б.

Ароматты гетероциклді жүйенің физикалық қасиеті,атауы жəне атомдардың номірленуі кестеде келтірілген.

Гетероциклді қосылыстар

Формуласы Атауы Қайнау температурасы, 0С

Балқу температурасы, 0С

Фуран 32 -

Кумарон 174 -18

Тиофен 84,12 -38,3

Бензтиофен (тионафтен)

221 32

Пиррол 131 -

Индол 254 52,5

Пиридин 115,3 -42

Барлық аталған қосылыстар ароматты, себебі барлығыда Хюккель ароматтылық ережесіне бағынады.

Екі π- байланысы бар бесмүшелі гетероциклдердің ароматтылығы былай түсіндіріледі: О, S немесе Nбір бос қос электроны ароматты делокализацияға қатысып, ароматты секстет түзеді. Бесмүшелі жəне алтымүшелі циклдарда делокалдану келесідей болады:

55

Дəріс 15

СОӨЖ сабақтарға əдістемелік нұсқаулар

ОСӨЖ 1-5: Тақырыптар: 1. Алициклді көмірсутектер, изомериясы, жіктелуі, номенклаткрасы. Табиғи көздері жəне алу əдістері. Төмен молекулалы циклоалкандардың құрылысының ерекшелігі. Циклоалкандардың конформациясы. Төмен молекулалы циклоалкандардың қасиеттерінің ерекшелігі. Байер теориясы. 2. Аромат көмірсутектері. Олардың өз алдына бөлек қатар болып бөлініп шығуының себебі. Ароматкөмірсутектерінің табиғи көздері: мұнай, тас көмір смоласы, кокс газы, мұнайды ароматтау.Бензол құрылысы туралы түсініктің даму тарихы. Кекуле формуласы. Бензолдың гомолог қатары, изомериясы, номенклатурасы. Фридель- Крафтс реакциясы арқылы бензол гомологтарын алу. 3. Аромат көмірсутектерінің химиялық қасиеттері. Электрофильді орынбасу реакциясы жəне оның механизмі. Орынбасарлардың бірінші жəне екінші топтары. 4. Келісілген жəне келісілмеген бағыттау. Бағыттау ережесін статикалық жəне динамикалық факторлар арқылы түсіндіру.

5. Аромат қатарының галогентуындылары, жіктеллуі, номенклатурасы, алу əдістері. Химиялық қасиеттері жөнінен арилгалогенидтердің алкилгалогенидтерден айырмашылығы SN2Ar, SNAr механизмдері. Мақсаты: Жоғарыдағы мəселелер бойынша студенттердің теориялық білімдерін қалыптастыру. Өткізу түрі: дөңгелік үстел, баяндама. Əдістемелік нұсқаулар: Тапсырмаларды орындап, ОСӨЖ кезінде өз ойыңды баянда. Пайдаланатын əдебиет: 1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет. 2. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982 3. Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М., 1974 5. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000 6. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М., 1974. – т. 1,2. 7. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001 8. Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003 9. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004

56

10. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005 11. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007 12. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004 13. Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982. №1-32 есептер. 5-8бет 14. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. – М., 1986 15. Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988. 16. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органикалық химия. Алматы, 1975

ОЖСӨЖ 6-10:

Тақырыптар: 1. Аромат қатарының сульфотуындылары, изомериясы,

номенклатурасы, алу жолдары. Сульфотобына тəн реакциялардың үш бағытта жүруі. Сульфо қышқылдарының туындылары жəне олардың механизмдері.

2. Аромат қатарының нитротуындылары, изомериясы, номенклатурасы, алу жолдары.Нитро тобына жəне ароматты сақынаға тəн реакциялар. Аромат нитроқосылыстарының қасиетінің алифат қатарындағыдан айырмашылығы. 3. Ароматтық аминдерді алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) анилинді алу; б) ацетанилид алу; в) п- нитроанилинді алу; г) п- нитроацетанилидті алу; д) п- нитрозодиметиланилинді алу; е) иодбензолды алу; ж) сульфанил қышқылын алу. 4. Диазо-, азо- қосылыстар. Диазотирлеу, азобірігу реакциялары жəне олардың механизмі. Диазоқосылыстың құрылысы, қышқылдық, негіздік қасиеттері. Таутомериясы. Азотты бөліп жəне бөлмей жүретін реакциялар. 5. Фенолдар жəне хинондар. Жіктелуі, номенклатурасы, алу жолдары, химиялық қасиеттері. Фенолдардың қышқылдылығы, олардың қасиеттернің спирттерден айырмашылығы. Хинон туралы түсінік. Фенол мен хинон арасындағы байланыс. Мақсаты: Жоғарыдағы мəселелер бойынша студенттердің теориялық білімдерін қалыптастыру. Өткізу түрі: дөңгелік үстел. Əдістемелік нұсқаулар: Тапсырмаларды орындап, ОЖСӨЖ кезінде өз ойыңды баянда. Пайдаланатын əдебиет: 1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет. 2. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982 3. Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М., 1974 5. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000

57

6. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М., 1974. – т. 1,2. 7. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001 8. Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003 9. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004 10. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005 11. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007 12. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004 13. Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982. №1-32 есептер. 5-8бет 14. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. – М., 1986 15. Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988. 16. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органикалық химия. Алматы, 1975

ОЖСӨЖ 11-15:

Тақырыптар: 1. Аромат қатарының альдегидтері мен кетондары, алу жолдары,

номенклатурасы, химиялық қасиеттері, жəне алифат қатарындағы альдегидтерден айырмашылығы. Перкин-Канницаро реакциялары. Бензоин конденсациясы. Бекман қайта топтасуы.

2. Аромат қатарының карбон қышқылдары, жіктелуі, номенклатурасы, алу жолдары, химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктері, қышқылдылығының төмендеуі.

3. Көп ядролы ароматтық қосылыстар, жіктелуі. Кондирсирленбеген көп ядролы ароматтық қосылыстар, номенклатурасы. Дифенилді, дифенилметанды алу жолдары., химиялық қасиеттері. Үш фенилметан қатарының бояғыш заттары. Нафталиннің, антраценнің, фенантреннің алу жолдары, химиялық қасиеттеріндегіерекшеліктері,, бағыттау ережелері. 4. Гетероциклді қосылыстар, жіктелуі, номенклатурасы, алу жолдары. Гетероциклді қосылыстардың ароматтылығы. Бес мүшелі гетероциклдер, химиялық қасиеттері, бағыттау ережелері жəне олардың бензолдан айырмашылығы. 5. Алты мүшелі гетероциклдер, химиялық қасиеттері.Пиридин, хинолин жəне изохинолин. Электрофильді жəне нуклеофильді орынбасу реакцияларының ерекшеліктері. Тотықтырғыштар əсеріне қатынасы. Алколоидтар туралы түсінік. Мақсаты: Жоғарыдағы мəселелер бойынша студенттердің теориялық білімдерін қалыптастыру. Өткізу түрі: дөңгелік үстел. Əдістемелік нұсқаулар: Тапсырмаларды орындап, ОСӨЖ кезінде өз ойыңды баянда. Пайдаланатын əдебиет:

58

1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.-Алматы: Рауан, 1990.-168 бет. 2. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982 3. Терней А. Современная органическая химия. -М., 2004 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М., 1974 5. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М., 2000 6. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. - М., 1974. – т. 1,2. 7. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М., 2001 8. Череватова Н.К. Органическая химия. ч.I. Уральск, 2003 9. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, 2004 10. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-III Уральск, 2005 11. Череватова Н.К. Органическая химия. ч. I-IV, Уральск, 2007 12. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, 2004 13. Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1982. №1-32 есептер. 5-8бет 14. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. – М., 1986 15. Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. – М., 1988. 16. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органикалық химия. Алматы, 1975

8.Типтік есептеу, графикалық жұмыс, лабораторлық жұмыс, курстық проект (жұмыс) орындалуы бойынша əдістемелік нұсқаулар.

Лабораториялық сабақтар 1-5: Тақырыптар: 1. 2. а) натрий бензоатынан бензолды алу жəне оны бензолға айналдыру; б) бензол гомологтарының бүйір тізбегін тотықтыру; 3. 4. 5. Аромат көмірсутектерін катализатордың қатысуымен жəне қатысуынсыз бромдау.

Лабораториялық сабақтар 6-10: Тақырыптар: 1. а) бензосульфоқышқылын синтездеу; б) п- толуол- сульфоқышқылын синтездеу. 2. о-, п- нитротолуолды алу. 3. Ароматтық аминдерді алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) анилинді алу; б) ацетанилид алу; в) п- нитроанилинді алу; г) п- нитроацетанилидті алу; д) п- нитрозодиметиланилинді алу; е) иодбензолды алу; ж) сульфанил қышқылын алу.

59

4. Азобояғыштарды алу: а) метилоранжды; б) β- нафтолоранжды; в) п- нитроанилин қызылын; г) 4-окси-3- карбоксиазобензолды. 5. Фенолдар мен спирттерді алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) фенолды алу; б) 2- аминофенолды синтездеу; в) трифенилкарбинолды алу; г) дифенилкарбинолды алу; д) бензгидролды алу; е) бензофенонды алу.

Лабораториялық сабақтар 11-15:

Тақырыптар: 1. Ароматтық альдегид жəне кетондарды алу, қасиеттерін зерттеу: а) ацетофенонды алу; б) фурил спиртін синтездеу; в) тетрагидрофурил спиртін синтездеу; г) дибензелиденацетонды алу; д) хинолинді алу; е) бензофенонды алу. 2. Ароматтық карбон қышқылдарын алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) бензоин қышқылын алу; б) аспиринді алу; в) м- нитробензоин қышқылын алу. 3. 4. 5. Пиридиннің қасиеттерін зерттеу: а)негіздігі, тұз түзуі, б)α- гидроксипиридинді алу.

Əдістемелік нұсқауда оқу əрекетін орындау əдістемесі, оқу процесін

жүзеге асыруы көрсетіледі немесе нақты тапсырманы орындау барысы

түсіндіріледі. Олар оқу əрекетінің мақсатын анықтайды жəне материалға

қойылатын нормативті талаптарды белгілеуге тиісті.

Хабдулхаликова М.З Органикалық химия пəні бойынша əдістемелік құрал 1- бөлім.: Оқу-əдістемелік құрал. Орал қ. – ББК 24.2я7 -2006 ж.

Хабдулхаликова М.З Органикалық химия пəні бойынша əдістемелік құрал.: 2-бөлім:.-Орал қ., БҚАТУ баспа бөлімі. 2004 ж.-95 бет. ISBN 9965-681-13-9

Əдістемелік нұсқаулар материалдары силлабуста жəне көрсетілген

əдебиетте келтірілген. 9.Студенттердің өзіндік жұмысына арналған материалдар: үйге берілген тапсырмалардың мəтіні, əр бір тақырып бойынша өзін-өзі тексеру материалдары, реферат т.б. ұй жұмыстары бойынша тапсырмалар, əдебиет тізімі жəне арналған уақыт көлемі.

Студенттердің білімін тексеру жəне бағалау жүйесі – оқу процесінін

құрамдас бөлігі.

Студенттердің білімін бағалау жəне тексеру жүйесі:

• диагностикалық қызметті,

• басқару қызметін,

60

• оқу- тəрбиелік қызметін,

• даму қызметін,

• профилактикалық қызметті жүзеге асыру керек.

Оқытушы студенттің оқудағы жетістіктерін бақылау жəне тексеру

үшін жазбаша бақылау тапсырмаларын, тест тапсырмаларын, өз

бетімен дайындалу сұрақтарын, емтихан сұрақтарын т.б. дайындау

қажет.

Материалдары силлабуста келтірілген. СӨЖ – дидактикалық тапсырмаларды өз бетімен орындауға,

танымдық қабілетті арттыруға жəне белгілі бір ғылым саласысына

байланысты білімін толықтыруға негізделген оқу процесінің ерекше бір

түрі.

СӨЖ шығармашылық белсендікті, логикалық ойлауды дамытуды

қамтамасыз ететін практикалық тапсырмаларды жүзеге асырумен

байланысты болып табылады.

СӨЖ оқытушының қатысуымен (ОЖСӨЖ) аудиториядан тыс жəне

оқытушысыз аудиториядан тыс (СӨЖ) сабақтардан тұрады.

СӨЖ материалдарының түрлері кафедраның профессор-оқытушылар

құрамымен жасалып, келесі құжаттарды қамтиды:

• пəннің оқытылу кезеңін түгел қамтитын сөж кестесі

• типтік жəне жұмыс оқу бағдарламарының негізгі бөлімдеріне сай

келетін тапсырмалар жүйесі

• рефераттардың, баяндамалардың, шығармашылық жұмыстардың

тақырыптары

• негізгі жəне қосымша əдебиеттердің тізімі

• кеңес түрлері

• бақылау түрлері

• бағалау критериялары, орындалатын жұмыстың көлемі жəне оны

тапсыру уақыты т.б.

СӨЖ ЖОО-ның нормативті құжаттарының негізінде (оқу

бағдарламасы) ұйымдастырылады.

СӨЖ-дің ұйымдастырылуы

• библиографиялық мəліметтерді өңдеумен (картотеканы дайындау),

• жазбаша жұмыстарды дайындаумен (реферат, баяндама, бақылау

тапсырмалары, аннотация),

• ғылыми жобаны өндеумен (семестрлік, курстық, дипломдық

жұмыстар, проблемалық мақалалар),

• виртуальдық жұмыстарды іздестірумен (интернет жүйесі жəне

локальды желі арқылы),

• жеке аудированиямен (лингофон жүйесі жəне медиатека арқылы),

• электрондық курстың материалын меңгерумен (компьютерлік жүйе

арқылы),

61

лабораториялық тəжірибені еңгізумен (спортық кешен арқылы)

байланысты.

Тақырыптары, тапсырмалары, түрлері, сағат саны көрсетілген

өзіндік жұмыстар силлабусқа енгізілген.

Өзіндік жұмыстарының тақырыптары.

1. Химиялық байланыс. Органикалық қосылыстарда химиялық байланыстардың түрлері.

2. Органикалық қосылыстардың жіктелуі жəне номенклатурасы (жаттығулар орындау, есептер шығару).

3. Органикалық қосылыстарда изомерия түрлері. 4. Органикалық химияда электрондық эффетілері. Индукциялық жəне

мезомерлық эффектілері. 5. Реакция жəне реагенттер типтері. Қышқылдық жəне негіздік

концепциясы. 6. Алициклді қосылыстар. 7. Ароматтық қосылыстар. 8. Аромат ядросындағы электрофильді орынбасу. 9. Аромат көмірсутектерінің галоген туындылары. 10. Сульфоқышқылдар. 11. Нитроқосылыстар. 12. Ароматты аминдер. 13. Диазо- жіне азо- қосылыстар. 14. Фенолдар. Хинондар. 15. Альдегидтер жəне кетондар. 16. Ароматтық карбон қышқылдар жəне олардың туындылары. 17. Көпядролы гетероциклді қосылыстар. 18. Бесмүшелі гетероциклдер. 19. Алтымүшелі гетероциклдер. Өзіндік жұмыстардың тақырыптары, тапсырмалары, түрлері, сағат саны көрсетілген өзіндік жұмыстар пəн бойынша силлабусқа енгізілген.

10.Оқу, өндірістік жəне дипломалды сараманды өткізу жөнінде əдістемелік нұсқаулар жəне есеп құжаттарының түрі (егер пəн бойынша қажет болса). қарастырылмаған

11.Студенттің оқу жетістіктерін бақылау жəне бағалау материалдары (бақылау тапсырмалары, тесттік тапсырма, өзін-өзі даярлау сұрақтар тізімі, емтихандық билеттер жəне т.б.) «Білімді бағалау схемасы»

Бағалау критерийлері Бағалау түрі

62

Барлық семестр уақытында 2 рубеждік бақылау (7-ші – 15 – ші жұмада).

Студенттердің үлгерімі бақылау уақытында максимальді көрсеткіш 60% құрайды. Семестр аяғында сабақ пəні бойынша емтихан өтеді. Максимальді көрсеткіш 40% құрайды. Екеуін қосқанда 100% құрайды. Емтихан тест түрінде, курсты теориялық жəне практикалық материалды қамтитын 30 сұрақтан тұруы керек.

Курс саясаты жəне іс-жосығы (процедурасы)

Студенттерге қойылатын талаптар: Курсты бағалау бүкіл семестрді қамтиды, сондықтан студент барлық сабақ

түрлерінде беделді түрде қатысуы керек. Максимальды балды студент қойған сұраққа нақты, дұрыс жауап берсе, жұмыстарын мұқия, толық жағдайда жауап берсе, ғана алады.

Сабаққа қатысуы: студент сабаққа міндетті түрде қатысуы керек. Жіберген сабақты міндетті түрде қайта өтеді.

Аудиториядағы жағдайы: сабаққа беделді қатысуы, сабаққа кешікпеуі керек. Ұялы телефонды айырып қоюы керек.

Үй тапсырмасы: берілген тапсырманы өз уақытында тапсыру керек. Сабақ кестесін бұзған кезде, себепсіз жағдай болса, қабылданбайды.

Жеке тапсырма: семестр бойы жеке жұмыстарды орындауы керек. Студент оны орындаған кезде ғана есептелінеді. Студент қате жазған болса, студентке қайтарылып, дұрыстап қайта тапсыруы керек. Бұл тапсырмалар бөлек-бөлек бағаланады, қорытынды баға əсер етеді.

Бақылау жұмысы: бақылау жұмысы сабақ уақытында орындалады, сабақ аяғында тапсыруы керек. Сабақтан кейін қабылданбайды жəне бағаланбайды.

Жұмыс үшін балл

Орындалған жұмыс көлемі

Дəрістегі белсенділік 100 30 Зертханалық жұмыста белсенділік

100 15

СОӨЖ-дағы белсенділік 100 15 СӨЖ орындауы 100 15 Жеке тапсырмалар 100 6 Рубеждік бақылау 100 2 Аралық аттестация (Р1, Р2) 100 N Ағымдық бақылау 100 2 Емтиханға жіберілетін рейтинг 100 Барлық бағалардың орта

арифметикалық сомасы Қорытынды бақылау (емтихан) (Р1+Р2)/2 Қорытынды Ағымдық

бақылау * 0,6

Жеке тапсырмалар 100*0,4 Рубеждік бақылау Емтиханға

жіберілетін рейтинг + қорытынды нəтиже

63

- үй тапсырмаларының мəтіндері, - əр-бір тақырып бойынша өзі-өзі бақылау үшін материалдары, - реферат тақырыптары - кейстер - кроссвордтар - есептер шығару - жаттығулар

Органикалық химияның теориялық бастаулары бойынша тест тапсырмалары

Глюкоза жəне фруктоза дегеніміз- a) құрылымдық изомерия b) оптикалыќ изомерия c) конформациялық изомерия d) геометриялық изомерия e) диастереомерлер

Монозаның Д жəне L конфигурациясын мына заттың гидроксотобына байланысты анықтайды:

a) соңғы асимметриялыќ орталыќ b) бірінші асимметриялыќ орталыќ c) екінші асимметриялыќ орталыќ d) төртінші асимметриялыќ орталыќ e) дұрыс жауап жоқ

Д-глюкоза жəне L-глюкоза ... болып табылады.

a) антиподтар b) құрылымдыќ изомерлер c) диастереомерлер d) геометриялыќ изомерлер e) конформациялыќ изомерлер

Д-глюкоза жəне Д-галактоза ... болып табылады.

a) диастереомерлер b) антиподтар c) эпимерлер d) рацематтар e) геометриялыќ изомерлер

Глюкоза дегеніміз-

альдегидоспирт

кґпатымдыќ спирт

64

аминоспирт

дикарбон ќышќылы

эфир «Күміс айна» реакциясы мына заттың тобына тəн:

глюкоза, құмырсќа ќышќылы, сірке альдегиді

глюкоза, сахароза, формальдегид

глюкоза, глицерин, сахароза

глицерин, метанол, сахароза

глицерин, этанол, сахароза

Мутаротация дегеніміз-

Карбониль формалы монозаныѕ α- жјне β- аномерініѕ тепе-теѕдігі

Карбониль формалы монозаныѕ α- аномерініѕ тепе-теѕдігі

Карбониль формалы монозаныѕ β- аномерініѕ тепе-теѕдігі

монозаның тотығуы

дұрыс жауап жоќ

Реакция өнімдері: Br2[O] HNO3

D-глюкоза → A → B

A:D-глюкон ќышќылы, В-құмшекер ќышќылы

A:D-глюкон ќышќылы, В-альдегидоќышќылы

A:D-глюкон ќышќылы, В-щавельді ќышќылы

A:D-құмшекер ќышќылы, В-щавельді ќышќылы

A:D- щавельді ќышќылы, В- құмшекер ќышќылы

Реакция өнімдері: H2N-NH-C6H5 2 H2N-NH-C6H5

D-глюкоза → A → B

A: глюкоза фенилгидразоны, В: глюкоза озазоны

A: глюкоза озазоны, В: глюкоза фенилгидразоны

A: глюкоза дефинилгидразоны, В: глюкоза озазоны

A: глюкоза озазоны, В: глюкоза дефинилгидразоны

A: глюкоза дефинилгидразоны, В: глюкоза фенилгидразоны

Глюкоза озазонын алу реакциясында неше кґміртек атомы ќатысады?

1 жəне 2

1 жəне 4

65

1 жəне 3

1 жəне 5

2 жəне 3 Қай цикландарда трансаннулярлы эффект көбірек?

9-11 мүшелілерде





Нафталинді каталитикалыќ гидрлеу нəтижесінде ќандай ќосылыс түзіледі?

бицикло[4,4,0]-декан

бицикло[4,4,0]-нонан




Камфораның жүйелік номенклатура бойынша атауы

1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]-гептанон-2

1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]-гептаналь-2

1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]-гептанол-2

1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]-гептанил-2

1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]-гептанен-2 Ќандай ќосылыстар гетероциклді деп аталады?

цикл құрамында көміртекті атоммен бірге көміртекті емес атом - гетероатомы бар кез-келген циклді молекула

цикл құрамында көміртекті атоммен бірге көміртекті емес атом - гетероатомы бар кез-келген бициклді молекула

цикл құрамында көміртекті атоммен бірге көміртекті емес атом - гетероатомы бар кез-келген ароматты молекула

цикл құрамында көміртекті атоммен бірге көміртекті емес атом - гетероатомы бар кез-келген алициклді молекула

цикл құрамында көміртекті атоммен бірге көміртекті емес атом - гетероатомы бар кез-келген алифатты молекула

Гетероциклды қосылысты ата:

фуран

тиофен

пиррол

индол

Имидазол

66


тиофен

фуран

пиррол

индол

Имидазол


пиррол

тиофен

фуран

индол

Имидазол


кумарон

тиофен

фуран

индол

Имидазол


бензтиофен

кумарон

тиофен

фуран

Индол


индол

фуран

тиофен

пиррол

Кумарон

67


пиразол


кумарон

тиофен

фуран


имидазол

пиразол


кумарон

Тиофен


1,2,3-триазол

1,2,3-имидазол

1,2,3-пиразол

1,2,4-триазол

Бензтиофен 1964 ж. азлактоннан пиррол туындыларын алудың жаңа əдісін кім ашты?

Хьюсген

Коновалов

Байер

Марковников

Мейер


пиридин

пиримидин

пиразол


Кумарон

68


пиримидин

пиридин

пиразол


Кумарон 1,4-бутандиальға немен əсер ету арқылы фуран алады?

кез-келген су тартќыш затпен, мысалы Р2О5

цинкпен қыздыру кезінде

натриймен қыздыру нјтижесінде

спирттегі КОН-пен

эфирдегі КОН-пен

Келесі түрлендіру нəтижесінде ќандай қосылыс алынады?

пиррол

тиофен

фуран

пиримидин

Пиридин

Келесі түрлендіру нəтижесінде ќандай ќосылыс алынады?

тиофен

имидазол

пиразол


Кумарон

Пиррол синтезі үшін бастапқы ќасылыс ретінде ќандай дикарбон ќышќылы ќолданылады?

слизевая

глутар

янтарь

пирожїзім

Пирослизевая Тиофен алу їшін янтарь ќышќылына ќандай реагентпен əсер ету керек?

69

P2S3

P2S5

P2O5

H2S

SO2

Бастапќы затты жəне Х, У, Z ата:

слиз кышкылы пиррол фуран тиофен

пирослиз кышкылы пиррол фуран тиофен

янтарь ќышќылы индол тиофен фуран

янтарь ќышќылы тиофен индол пиррол

слизевая ќышќылы пиррол индол Тиофен Фуранның ќандай ќасиеті оның ќосып алу ќабілеттілігін көрсетеді?

диен синтезіне ќатысу

Юрьев реакциясы

радикалды ќосып алу реакциясы

радикалды орынбасу реакциясы

металдармен тұраќты комплекс түзу реакциясы

Фуранды ќандай екінегізді ќышќылдың ангидридіне дейін тотыќтыруға болады?

малеин

малон

янтар

капрон

Фумар Фурфуролды басќаша ќалай атауєа болады?

a-оксофуран

70

фуран альдегиді

фураль

фураналь

Фуранон Келесі ќосылыстарды: пиррол, тиофен, бензол жəне пиридинді электрофильды орынбасу реакцияларындағы активтіліктері төмендеуіне ќарай бір ќатарға орналастырыңыз

пиррол®тиофен®бензол® пиридин

тиофен®тиофен®бензол® пиррол

пиррол®бензол®бензол® тиофен

пиридин®тиофен®бензол® пиррол

бензол®тиофен®пиррол® пиридин

Таскөмірді бензолды тиофен ќоспасынан тазарту їшін ќандай реакцияны ќолданады?

күкірт ќышќылымен салќында сульфирлеу

жарыќта бромдау

нитрлейтін ќоспасымен нитрлеу

Фриделю-Крафтс бойынша алкилирлеу

калий перманганатымен тотыќтыру

Реакцияда ќандай өнімдер тїзіледі

N-натрийпиррол жəне аммиак

N-натрийпиррол жəне сутек

N-натрийпирролидон жəне сутек

N-натрийпирролидон жəне аммиак

a-натрийпиррол жəне аммиак

Индуктивті эффект ќай байланыстар бойынша жеткізіледі?

сигма-байланыстар тізбегі бойынша

үшілік байланыстар бойынша

ќос байланыстар бойынша

π-байланыстар бойынша

иондыќ байланыстар бойынша Бос радикал дегеніміз не?

жұптаспаған электроны бар бөлшек

оң зарядталған бөлшек

жұптасќан электроны бар бөлшек

теріс зарядталған бөлшек

элементарлыбөлшек

71

Көміртегі атомыныѕ sp3- гибридтену күйіндегі С-С байланыстар арасында ќандай валентті бўрыш пайда болады?

109028/

10409/

1200

1800

3600 Ацетиленді 400-5000С температурада активті көмірдің ќатысында ќыздырғанда ќандай өнім пайда болады?

бензол

винилацетилен

циклооктатетраен

бутадиен

Бутин - 1 Ацетиленге никельдің комплексті ќосылыстарымен əсер еткенде ќандай өнім пайда болады?

циклооктатетраен

акрилонитрил

ацеталь

винилацетилен

Бензол Галогенарилдерге ќандай реакция типтері тəн?

нуклеофильді орынбасу (SN) жəне айырылу (Е)

радикалды орынбасу (SR)

нуклеофильды ќосылу (АN)

Электофильді орынбасу (SЕ)

Электофильді ќосылу(АЕ)

Галогеналкилдерді алудағы орынбасу реакциясына ќабілеттілігі бойынша галогендердің орналасу ќатары ќай нұсќада дұрыс көрсетілген?

I >Br >Cl

Cl >Br > I

Br > I >Cl

Cl > I > Br

I > Cl > Br

Ароматты көмірсутектерге ќандай реакция түрі тəн?

электрофильды орынбасу

радикалды орынбасу

72

нуклеофилды орынбасу

ќосылу

Полимерлену Толуолдың формуласын аныќтаңыз

С6Н5СН3

С2Н5ОН

С2Н2

С6Н4(СН3)2

С6Н6 Бензол хлормен FeCl3 катализаторы ќатысында ќандай өнім береді?

Бензолды алу үшін берілген заттардың ќайсысын дегидрлеу керек?

С6Н12

С2Н5ОН

С6Н5СН3

С6Н4(СН3)2

С2Н2 Вюрц-Фиттиг реакциясын аныќтаңыз

73

халыќаралыќ номенклатура бойынша атаңыз

1,2-дибромбензол;1,4-дихлорбензол

1,2-дибромбензол,парадихлорбензол

орто-дибромбензол; 1,4-дихлорбензол

орто-дибромбензол; пара-дихлорбензол

2,4-дибромбензол, 1,5-дихлорбензол

аминотобына ќарай саќинаныѕ ќандай жаєдайына электрофильды орынбасар

баєытталады?

орто- жəне пара-жағдайда

мета-жағдайда

орто - жəне мета жаєдайда;

2,3 -жағдайда

4,5-жағдайда

ќосылыс тотыќќанда не пайда болады?

парасульфобензой ќышќылы

метасульфобензой ќышќылы

ортосульфобензой ќышќылы

сульфобензой ќышќылы

бензой ќышќылы

Фенолдарға сəйкес келетін формуланы аныќтаңыз

С6Н6О3

С2Н6О2

С6Н12О3

С6Н14О

С6Н10О

74

Ароматты спиртке сəйкес келетін формуланы аныќтаңыз

С6Н13ОН

С2Н5СН2ОН

Салицил ќышќылын аныќтаңыз

C6H4OHCOOH

C6H5OH

C6H5COOH

C6H5CH3

C6H3 (CH3)2COOH

Нитробензолды кім ашты?

Н.Н. Зинин

Д. Зелинский

Д.И.Менделеев

В.В. Марковников

А.М. Бутлеров Анилин бром суымен əрекеттескенде не пайда болады?

2,4,6-триброманилин

о-диброманилин

п-диброманилин

м- диброманилин

2,4- диброманилин Тўз ќышќылымен … əрекеттеседі

анилин

метан

бензол

фенол

Этан

75

Бензол саќинасыныѕ көміртегі атомдарына ќандай гибридтену күйі тəн?

sp2

s2p

sp3d2

sp3

sp

Арендердің жалпы формуласы ...

СnH2n

CnH2n-2

CnH2n-6

CnH2n+2

СnHn Ароматты көмірсутектердің табиғи көздері ...

таскөмір шайыры жəне мұнай

табиғи газ

ілеспе газдар

табиғи сулар

ауа

Бензол мен толуол ќоспасын AICI3 ќатысында бромадаєанда ќандай ґнѕм тїзіледі

бромбензол

бромистый бензил

о- бромтолуол

п- бромтолуол

м- бромтолуол

Толулсульфохлоридтің формуласын көрсетіңіз

76

Бензотрихлоридтің формуласын көрсетіңіз

Бензолды терең тотыќтырғанда не пайда болады?

малеин ќышќылы

адипин ќышќылы

ќымыз ќышќылы

янтар ангидриді

циклогексан 117 г бензолды жарыќ əсерінен хлорлағанда (ќ.ж) 112 л хлорды пайдаланды.Алынған өнімнің массасы ќандай?

436,5 г

168,75 г

530,8 г

496,2 г

444,4 г

33,6 л ацетиленнен ќалыпты жағдайда бензолдың (ρ=0,8 г/см3) ќандай көлемін алуға

77

болады?

48,75 л

58,25 л

108,15 л

75, 78 л

22,4 л

Ќай нұсќада хлорбензол алынады?

катализатор С6Н6 +СI2→

жарыќ С6Н6 +СI2→




Келесі реакция нəтижесінде ќандай өнім түзіледі? AIBr3 С6Н6 + С6Н5Br → ?

С6Н5 - С6Н5

С6Н5Br + С6Н6

С6Н5 ОН + С6Н6

С6Н5Br

С6Н3Br3

Вюрц-Фиттиг реакциясы бойынша п-хлорэтилбензол жəне бромды этил арасында əсерлесу нəтижесінде ќандай көмірсутектер алынады?

п- диэтилбензол

о- диэтилбензол

м- диэтилбензол

п- бромэтилбензол

п- дихлорбензол

1,2-диметициклогексанның дегидрогенизациясы нəтижесінде ќандай көмірсутектер түзіледі?

о - ксилол

п- ксилол

м - ксилол

кумол

78

цимол

Натрийдің бензой ќышќылын натрий гидроксидімен ќыздыру нəтижесінде ќандай көмірсутектер түзіледі?

бензол

толуол

ксилол

кумол

цимол

Келесі ќосылыстарды ќышќылдыќ ќасиеті кему ретімен орналастыр:

1) п-метилфенол; 2) п-нитрофенол; 3) п-хлорфенол;

2,4,6 - тринитрофенол

4,3,2,1

3,2,1,4

2,1,3,4

1,2,3,4

4,1,2,3 1,4-диокибензолдың тарихи атауы

Гидрохинон

Пирокатехин

Резорцин

Пирогаллол

Флюроглюцин

1,2,3-триоксибензолдың тарихи атауы


Гидрохинон

Резорцин


Флюроглюцин Флюроглюциннің халыќаралыќ атауы

1,3,5-триоксибензол

1,2,3-триоксибензол

1,3- диоксбензол

1,2-диоксибензол

1,4 - диксибензол

79

Біріншілік ароматты аминдерге азотты ќышќылмен əсер еткенде түзіледі:

диазон тұздары

нитрозоаминдер

п -нитрозоќосылыстар

фенолдар

эфирлер

Екіншілік ароматты аминдерге азотты ќышќылмен əсер еткенде тїзіледі:

нитрозоаминдер

диазон тўздары

п -нитрозоќосылыстар

фенолдар

эфирлер Фенолды катализатор ќатысында гидрлегенде не түзіледі?

циклогексанол

циклогексанон

Циклогексан ќышќылы

циклогексан

бензол Н3С-С6Н5-ОН молекулярлыќ формуласы бар заттардың тарихи номенклатурасы:

крезолдармен

ксилолдармен

кумолмен

цимолмен

толуолмен

Крезолдар ... ќолданылады:

пластмассаларды, боялауларды, залалсыздандыру заттарын дайындау үшін

парфюмерияда

отдушка дайындау үшін

сабынды дайындау үшін

желімді дайындау үшін

1,4- диметилбензол

Келесі реакция нəтижесінде ќандай туындылар түзіледі? АrSO3 Na + PCI5 →

сульфоќышќылдардыѕ хлор ангидридтері

ароматты аминдер

сульфоќышќылдардыѕ амидтері

80

сульфоќышќылдардыѕ күрделі эфирлері

ќышќылдар Нитрозобензолдың формуласын көрсетіңіз

С6Н5N=O

C6H5-NH-OH

C6H5-NO=N-C6H5

C6H5-N=N-C6H5

C6H5-NH=NH-C6H5 Фенилгидроксиоамин формуласын көрсетіңіз:

C6H5-NH-OH

С6Н5N=O

C6H5-NO=N-C6H5

C6H5-N=N-C6H5

C6H5-NH=NH-C6H5

о-нитротолуолды сульфирлеу нəтижесінде ќандай ќосылыстар алынады?

2,4,6 - тринитротолуол

п - нитротолуол

м-нитротолуол

о-,м-динитротолуол

п-,м-динитротолуол Ароматты альдегидтердің сілтінің (50%) сулы жəне спиртті ерітіндісі ќатысында жүретін конденсация реакциясы ќалай аталады?

Канницаро реакциясы

Перкин реакциясы

Вюрц реакциясы

Гриньяр реакциясы

Коновалов реакциясы Бензой альдегидінің сілті ќатысында сірке альдегидімен əсерлесуі ќалай аталады?

Кляйзен конденсациясы

альдольді конденсациясы

бензоинді конденсациясы

кротонды конденсациясы

күрделі эфир конденсациясы Келесі реакция нəтижесінде ќандай өнім түзіледі? NaOH С6Н5СНО + СН3СОН → ?

81

С6Н5СН=СНО

С6Н5СНО

С6Н5СН=СНОН

С6Н5СООН

С6Н5СН2ОН Н.Н.Зинин ашќан ароматты альдегидтердің синил ќышќылы қатысында жүретін конденсациясы ќалай аталады?

бензоинді

альдольді

кротонды

күрделі эфирлі

Кляйзен конденсациясы Ќандай ќосылыстарды алициклды деп атайды?

ароматты ќосылыстардан басќа карбоциклды ќосылыстарды

барлыќ карбоциклды ќосылыстарды

карбоциклды жəне гетероциклды ќосылыстарды

алифатты кґмірсутектерден алынєан циклды ќосылыстарды Ќосылысты атаңыз

1,2,4-триметилциклогексан


о,м,п - триметилциклогексан


Ќосылысты атаңыз

циклобутанон

циклобутаналь

циклопропил кетон

циклобутилкетон

Байер бойынша циклдыѕ кернеулілігі деп нені айтады?

циклдағы валенттік бўрышының тетраэдрлік бўрышынан ауытќуы

82

циклды ќосылыстардыңэлектрөткізгіштігі

циклды ќосылыстардың ќолайсыз конформацияда болған жағдайы

циклды ќосылыстардың тиімді конформацияда болған жағдайы

12.Оқу сабақтарының бағдарламалық жəне мультимедийлік қамтамасыздандыру (пəннің мазмұнына қарай). ПОƏК шығыс мəліметтерді жəне мекенжайы

көрсетілу қажет – кітапхана, кафедра т.б.

13.Арнаулы аудитория, кабинет жəне лабораториялар тізімі. №5 ғим., 26, 28, 29 ауд

Documents

Химия кафедрасы 5В072100 - «Органикалық …¦иклді...1 М. Өтемісов атындағы Батыс Қазақстан мемлекеттік университеті