46975059 Quimica II Organica

QUÍMICA I I

Ma. Lourdes Herrera Martínez Tanyazea Y. Maldonado B.

D.R. 2006 Universidad Autónoma de TamaulipasMatamoros 8 y 9 Edificio RectoríaCd. Victoria, Tamaulipas. México

Libro de TextoQuímica IINivel Medio SuperiorMa. Lourdes Herrera Martínez, Tanyazea Y. Maldonado B. Elsa L Espinoza

Primera Edición 2006

Impreso en México

DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIALUNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE TAMAULIPAS

Una edición del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autónoma de Tamaulipas

Directorio

Universidad Autónoma de Tamaulipas

José María Leal GutiérrezRector

Dra. Olga Hernández LimónSecretario General

Dr.Marco Aurelio <navarro LealSubsecretario Académico

Lic. Jose Ulises Arredondo LlanosDirector de Educación Media Superior

M. E. S. Joel Vázquez IbarraDirector de la Escuela de Estudios

Profesionales “Valle Hermoso”

Ma. Lourdes Herrera MartínezMtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.

Catedrático de tiempo completo, Universidad Autónoma de Tamaulipas

Tanyazea Yesenia Maldonado BalderasMtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.Catedrático de horario libre, Universidad Autónoma de Tamaulipas.

Presentación

Apoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel medio

superior se presenta el libro de Química Orgánica que contiene la teoría

correspondiente al programa de estudio, así como, una serie de ejercicios

que completará su introducción al curso.

El libro contiene desde una reseña histórica de la química orgánica, la

introducción de los hidrocarburos y sus derivados, los ácidos carboxílicos

sus derivados, analizando en cada uno de ellos su nomenclatura, sus

diferentes propiedades y métodos de obtención, hasta de una manera muy

general debido a su complejidad los compuestos de importancia

biológica: carbohidratos, grasas, aceites y proteínas.

Con la elaboración de química orgánica se pretende apoyar el trabajo en

el aula considerando el aspecto teórico práctico tanto para el alumno

como para el docente y por consecuencia el proceso enseñanza

aprendizaje.

Objetivos generales

Al término del curso el alumno:

• Conocerá los antecedentes de la química orgánica para comprender

su estudio

• Identificara los diferentes grupos funcionales de los compuestos

orgánicos por su nombre y formula

• Realizara ejercicios teóricos y experimentales de las propiedades y

obtención de los compuestos

• Conocerá los usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos

• Identificara en la información publicada en los diferentes medios de

comunicación, artículos relacionados a la asignatura

Índice

UNIDAD I

“ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ”

1 Desarrollo histórico 142 Compuestos orgánicos e inorgánicos 153 Tetravalencia del carbono 184 Isomería 195 Estructura de los compuestos orgánicos 206 Variedades del carbono 23Autoevaluación de la unidad I 25Glosario 26

UNIDAD II

“ Hidrocarburos saturados y no saturados ”1 Alcanos 31

1.1. Nomenclatura y clasificación 311.2. Isomería 391.3. Propiedades físicas y químicas 401.4. Obtención 441.5. Usos 47

2 Alquenos 482.1. Nomenclatura y clasificación 482.2. Isomería 512.3. Propiedades físicas y químicas 542.4. Obtención 572.5. Usos 59

3 Alquinos 603.1. Nomenclatura y clasificación 603.2. Propiedades físicas y químicas 623.3. Obtención 66

3.4. Usos 67Autoevaluación de la unidad I I 68Glosario 85

UNIDAD III

“Derivados de los hidrocarburos ”

1 Derivados halogenados 91

1.1. Nomenclatura 921.2. Propiedades físicas y químicas 941.3. Obtención 971.4. Usos 99

2 Alcoholes 992.1. Nomenclatura 992.2. Propiedades físicas y químicas 1062.3. Obtención 1102.4. Usos 111

3 Aldehídos y cetonas 1123.1. Nomenclatura 1133.2. Propiedades físicas y químicas 1143.3. Obtención 1163.4. Usos 118

4 Éteres 1254.1. Nomenclatura 1264.2. Propiedades físicas y químicas 1284.3. Obtención 1304.4. Usos 131

5 Aminas 1325.1. Nomenclatura 1365.2. Propiedades físicas y químicas 136

5.3. Obtención 1375.4. Usos 138

Autoevaluación de la unidad I I I 139Glosario 166

UNIDAD IV

“Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos”

1 Ácidos carboxílicos 1711.1. Nomenclatura 1711.2. Propiedades físicas y químicas 1721.3. Obtención 1731.4. Usos 174

2 Derivados de los Ácidos carboxílicos 1782.1. Nomenclatura y usos 1782.1.1. Halogenuros de acilo 1782.1..2. Amidas 1792.1.3. Esteres 1802.1.4. Aminoácidos 1812.1.5. Anhídridos 1822.1.6. Hidroxiacidos 1832.1.7 Ácidos halogenados 184

3 Compuestos biológicos 1853.1. Carbohidratos 1853.2. Lípidos 1913.3. Proteínas 194

Autoevaluación de la unidad I V 201Glosario 207Bibliografía

Unidad I

Desarrollo histórico y generalidades

de la química orgánica

Objetivos de la unidad :

Diferenciar la química inorgánica de la orgánica y conocer los conceptos

básicos para el estudio de la química orgánica.

Contenido:

1. Desarrollo histórico

2. Compuestos orgánicos e inorgánicos

3. Tetravalencia del carbono

4. Isomería

5. Estructura de los compuestos orgánicos

6. Variedades del carbono

1. Desarrollo histórico

En los principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicos

tenían fuerza vital y que podían ser sintetizados solo por seres vivos pero

este concepto desapareció cuando, en 1828, el alemán Federico Wohler

(1800-1882) preparó un compuesto inestable conocido como cianato de

amonio, al calentar esta sustancia se transformo en cristales blancos y

sedosos, al realizarles algunas pruebas, comprobó que eran cristales de

urea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina).

Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un

compuesto inorgánico, mientras que la urea es un compuesto orgánico

producto de la actividad de un organismo vivo.

Desde este momento no hubo impedimento para producir sustancias

orgánicas e inorgánicas dentro del laboratorio. Se observó además que

ambas sustancias contenían los mismos elementos (CH4N20) y

correspondían al mismo peso molecular pero sus propiedades eran

completamente diferentes. Posteriormente Berzelius los llamó isómeros:

Propiedad que tienen algunos compuestos con igual número de átomos en

sus moléculas, pero con características físicas y químicas diferentes.

2. Compuestos orgánicos e inorgánicos

Se ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica, pero

sabiendo que todos los compuestos orgánicos contienen en sus moléculas

átomos de carbono, se define la química orgánica como la parte de la

química que se encarga del estudio de los compuestos del carbono. Por esta

razón, también se le conoce con el nombre de química del carbono.

Si bien la división de la química en orgánica e inorgánica no tiene

fundamentos teóricos, se conserva por convenir a la enseñanza y por una

serie de características particulares de los compuestos del carbono como

son las siguientes:

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono formando fuertes

enlaces con otros no metales en sus moléculas, a veces combinado solo con

hidrógeno y otras además, con oxígeno y nitrógeno (C,H,O,N). Estos

cuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerpos

orgánicos.

También, pero con menor frecuencia, se pueden encontrar azufre, fósforo,

halógeno, arsénico y otros.

El número de compuestos del carbono es muy grande y aunque no exista

una barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, estos últimos

representan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de los

compuestos.

La química orgánica juega un papel vital para entender a los sistemas

vivos, por lo que las fibras sintéticas, los plásticos, los endulzantes

artificiales y las medicinas que se utilizan día a día son productos de la

química orgánica industrial. La energía que se utiliza para estos procesos

se basa en la combustión de material orgánico que se origina del carbono

y el petróleo.

Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general, son

diferentes a la de los inorgánicos.

En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la

particularidad de unirse unos con otros formando cadenas.

Los compuestos orgánicos tienen bajo punto de fusión (inferior a los 400

grados centígrados), en tanto que los inorgánicos se funden a alta

temperatura (a veces hasta de 1000 grados centígrados).

Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta; las reacciones de los

inorgánicos(compuestos iónicos) son casi instantáneas.

Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas de

los compuestos orgánicos, estos no conducen la corriente eléctrica; por

otro lado, algunos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductores

eléctricos.

La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los inorgánicos

no lo son.

Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de isomería, esto es,

puede haber dos o mas sustancias orgánicas cuyas moléculas están

formadas por el mismo número de átomos, pero las sustancias presentan

propiedades físicas y químicas distintas.

Dos elementos del grupo IV-A, el carbono y el silicio, son la base de la

mayoría de las sustancias naturales así, los compuestos del silicio son el

material inorgánico fundamental que constituye la tierra, este papel que

desempeña tan importante el silicio en lo geológico, lo hace así el carbono

en lo orgánico y biológico.

1. Tetravalencia del carbono

Tetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como la

máxima capacidad de saturación que posee un átomo de carbono, es decir,

un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos, estos

pueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa así:

La propiedad que tienen los átomos de carbono de unirse entre sí para

construir las cadenas o esqueletos moleculares de las sustancias orgánicas

Como se muestra enseguida

l l I I ---- C- C- C - I I I I

La propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros elementos

4. Isomería

Se llaman isómeros estructurales a los compuestos que tienen igual

fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural.

En n-butano y el isobutano son isómeros, por lo tanto se trata de dos

compuestos diferentes. El primero es un alcano normal y el segundo es

arborescente y presentan propiedades físicas y químicas diferentes.

I I I-C- C- C- I I I Cl

5. Estructura de los compuestos orgánicos

Esqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbón y

carbón intercambian una valencia, estos pueden ser sencillos,

caracterizados por no contener ramificaciones o arborescencias, por

ejemplo

y esqueletos arborescentes, que son aquellos que tienen una o varias

arborescencias, por ejemplo:

I I I I - C -C- C- C- I I I I -C- I

I I I I -C- C- C- C- I I I I

Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares

de carbones vecinos cambian más de una valencia y pueden ser sencillos y

arborescentes

Sencillos arborescentes

Esqueletos de cadena cerrada homogéneos saturados: están caracterizados

por contener exclusivamente átomos de carbono que cambian una valencia

entre sí y pueden ser sencillos y arborescentes.

Sencillos Arborescentes

I I I I - C - C - C = C - - C = C - C - C - I I I I l I I I - C - I

Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así, porque en el

núcleo se encuentra un átomo diferente al carbono y pueden ser sencillos y

arborescentes.

Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos no saturados: pueden ser

sencillos y arborescentes

6. Variedades del carbono

El carbono proviene del latín carbo, que significa carbono, en la era de la

prehistoria surgió su existencia, aunque desde la antigüedad ya era

utilizado por los habitantes.

Existen cuatro formas alotrópicas que son: el amorfo ( grafito ), diamante,

fullerenos y nanotubos.

El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son :

sp3, sp2 y sp .

La variedades que presenta el carbono depende de los isótopos los cuales

C12, C13 y C14

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o

actividades a realizar

Autoevaluación 1

Investigar características de las formas alotrópicas del carbono

Autoevaluación 2

Investigar características de los tipos de hibridación

Autoevaluación 3

Investigar características de los isótopos del carbono

Glosario

Isomeros.- Son los compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero

diferente fórmula estructural.

Tetravalencia.- capacidad de saturación que posee un átomo de

carbono, es decir, un átomo de carbono puede unirse a

un máximo de cuatro átomos.

Química orgánica.- Se define como la ciencia que estudia los compuestos del carbono

UNIDAD II

HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS

Unidad II

Hidrocarburos saturados y no saturados

Objetivos de la unidad :

Conocer la estructura química de los hidrocarburos, su nomenclatura,

propiedades y obtención de manera teórica y experimental.

Contenido:

1. Alcanos

a. Nomenclatura y su clasificación

b. Isomería

c. Propiedades físicas y químicas

d. Obtención

e. Usos

2. Alquenos

b. Isomería

c. Propiedades físicas y químicas

d. Obtención

e. Usos

3. Alquinos

b. Propiedades físicas y químicas

c. Obtención

d. Usos

1. Alcanos

Son compuestos saturados, acíclicos, tienen el máximo número de

hidrógenos, también son llamados parafinas, y su fórmula general es:

Cn H2n+2

1.1 Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los compuestos acíclicos o alifáticos pueden ser :

a) Esqueletos de cadena abierta saturados: son los que están unidos por

enlaces simples.

Fórmula desarrollada

del etano

b) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los que

están unidos por enlaces simples pero también presentan dobles y triples

ligaduras.

H H I I H – C – C – H I I H H

H HI IC= CI I H H

Los esqueletos pueden ser

• sencillos ( no tienen ramificaciones)

• arborescentes ( tienen ramificaciones)

NomenclaturaAlcanos sencillos

Los primeros alcanos sencillos tienen nombres triviales, a partir del quinto, el

nombre se forma con un prefijo numérico que indica el número de átomos

de carbono y la terminación “ano”.

Nombre formula fórmula fórmula desarrollada semidesarrollada condensada o estructural H IMetano H- C- H CH4 C1H4

H H I IEtano H- C- C- H CH3-CH3 C2H6

I I H H H H H I I IPropano H- C- C- C- H CH3-CH2-CH3 C3H8

I I I H H H H H H H I I I lButano H- C- C - C- C- H CH3- CH2-CH2-CH3 C4H10

I I I l H H H H

Radicales ( R ) alquilo

♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano

♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo

♦ Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por la

terminación " il " o " ilo "

Ejemplos

Alcano Radical

CH4 CH3-Metano Metil o metilo

CH3-CH3 CH3-CH2-Etano Etil o Etilo

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- Propano Propil o propilo

CH3-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

Propano I Isopropil o Isopropilo CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2 - n-Butano Butil o butilo

Radicales (R ) alquilo

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3

n-Butano I Secbutil o secbutilo CH3 -CH-CH3 CH3 - CH - CH2 - I I CH3 CH3 Isobutano Isobutil o Isobutilo

CH3-CH-CH3 CH3

I I CH3 CH3- C -Isobutano I CH3 Terbutil o terbutilo

CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-n- Pentano n- Pentil o n- pentilo

CH3-CH -CH2 - CH3 CH3-CH -CH2 - CH2- I I CH3 CH3

Isopentano Isopentil o isopentilo

Radicales ( R ) alquilo

ICH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3

n- Pentano Secpentil o Secpentilo

CH3 I ICH3 -CH -CH2 -CH3 CH3 - C -CH2 -CH3 Isopentano I CH3 Terpentil o Terpentilo

CH3 CH3

I ICH3- C - CH3 CH3- C - CH2- I I CH3 CH3

Neopentano Neopentil o Neopentilo

Nomenclatura

Alcanos arborescentes

1) Se selecciona la cadena más larga.

2) Se enumera la cadena empezando por el extremo que tenga un radical

más próximo.

3) Se nombran los radicales por orden alfabético o por orden de

complejidad indicando el número del carbono al que están unidos. Si

hay varios radicales iguales se usan los prefijos di, tri, tetra.

4) Se nombra la cadena base y se le da la terminación “ano”

Ejemplos: CH3 Ia) 4CH3- 3CH2- 2CH- 1CH3 2metil butano

CH3 CH3 I I b) 1CH3-2C- 3CH2- 4CH –5CH2 - 6CH3 2,2,4 trimetil hexano I CH3

CH3 CH3 I I c) CH3- CH2- CH- CH –CH2 – CH- CH3 2,4 dimetil, 5 terbutil heptano I CH3 - C – CH3

I CH3 CH3 I d) CH3- CH2-CH- CH2 –C – CH3 2,2, dimetil, 4 isopropil hexano I I CH3 - CH- CH3 CH3

Clasificación de los átomos de carbono e hidrógeno en un alcano.

Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical

Carbono secundario: tiene 2 hidrógenos y 2 radicales

Carbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrógeno.

H H I I R- C- H CH3- CH2 - C - H I I H H

H H I I R - C - R CH3 - C- CH2 - CH3

I I H H

H H I I R- C- R CH3 - C - CH2 - CH3 I I R CH3

Los átomos de carbono se clasifican de manera similar según al tipo de

carbono al que estén unidos.

Algunos radicales alquilo llevan prefijos n (normal) sec. (secundario) y ter

(terciario), que indican en donde se haya la valencia.

1.2. Isomería

Isomería estructural

El butano y todos los demás alcanos que siguen presentan isomería

estructural. Esto es cuando dos moléculas tienen los mismos átomos pero

enlazados de manera distinta. Es decir, las moléculas tienen la misma

fórmula pero distinto ordenamiento de átomos. Por ejemplo el butano

existe en cadena lineal (butano normal o n- butano) o con una estructura de

cadena ramificada (isobutano). Debido a sus estructuras diferentes, los

isómeros estructurales tienen propiedades distintas como se muestra a

continuación.

H H H H H H H I I I I I I I H- C- C- C- C- H H - C - C - C - H I I I I I I l H H H H H H-C-H H I H

1.3. Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

A temperatura ambiente los primeros cuatro términos de esta serie son

gases, los que tienen de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y los que

tienen 17 o más átomos de carbono en cada molécula son sólidos.

El hexadecano se funda a 18ºC, es incoloro y tiene olor característico. Su

densidad aumenta conforme se incrementa el numero se carbonos, lo

mismo ocurre con el punto de fusión y el de ebullición.

Propiedades químicas

Los alcanos se caracterizan por darnos frente a los reactivos químicos

derivados por sustitución.

a) En la Halogenación todos los alcanos, reaccionan con facilidad con los

halógenos (cloro, bromo, yodo y flúor) produciendo por sustitución

derivados halogenados y el ácido correspondiente.

El cloro ataca al carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo

a la reactividad del carbono o según la ley de Markownikow , es mayor en

carbono terciario, seguido de un secundario y al final un carbono primario.

3- CH- CH

3 + HCl

I 250ºC l H + Cl - Cl Cl Propano cloruro de isopropil

b) En la oxidación los alcanos también reaccionan con el oxígeno

produciendo alcoholes

c) Sulfonación y nitración: el ácido nítrico concentrado y el ácido

sulfúrico concentrado actúan sustituyendo el hidrógeno de los carbonos

terciarios produciendo sulfo y nitroderivados.

H + OH - HSO3 HSO

I I CH

3 - C - CH

I I CH

H + HO - NO2 NO

I I CH

3 - C - CH

I I CH

CH3 - CH

2 - H + [O] CH

3 - CH

2 - OH

Etano Alcohol etílico

En el siguiente caso

2 - H + [O] CH

3 - CH

2 - CH

2 - OH

Propano Alcohol propílico

1.4. Obtención

a) Síntesis de Berthelot: Se realiza en dos fases

H + OH - HSO3 HSO

I I CH

3 - C - CH

I I CH

H + HO - NO2 NO

I I CH

3 - C - CH

I I CH

1a. Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener un

derivado halogenado y agua

Ejemplo obtener metano CH4

2ª Fase: El derivado halogenado reacciona con otra molécula de HI para

obtener el alcano el yodo libre I2

b) Síntesis de Würtz: los alcanos se obtienen por destilación fraccionada

del petróleo crudo, el cual es la principal fuente de hidrocarburos,

mediante este procedimiento el cual consiste en hacer reaccionar

derivados halogenados con sodio metálico.

Para realizar la reacción, se divide la molécula del compuesto que se va a

obtener a la mitad del número de carbonos que contiene ( si es número

impar, por ejemplo, 5 se divide en 2 y 3), y se adiciona a cada una el

CH3 - OH + H -I H

2O + CH

Alcohol metílico Ioduro de metilo

- I + I - H I2 + CH

Ioduro de metilo Metano

halógeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se les

adiciona el sodio metálico

Obtener Etano: CH3-CH3

El bromo y el Yodo reaccionan mas fácilmente

Cicloalcanos

Los cicloalcanos o ciclanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los

que cada eslabón de la cadena es un metileno (- CH2 -) por esta razón

también se les llama hidrocarburos polimetilénicos, también suelen

llamarse cocloparafinas, ya que sus características son semejantes a las de

los alcanos o parafinas.

- CI Cl - CH3 2NaCI + CH

2 moléculas de cloruro de metilo Etano

Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano, de

acuerdo con el número de átomos de carbono el prefijo “ciclo”.

Ejemplo de cicloalcanos

1.5. Usos

El uso fundamental de los alanos es principalmente como combustible,

disolvente, lubricantes, impermeabilizantes, también se utiliza para poder

obtener los productos que son materia prima de la petroquímica.

Ciclopropano ciclobutano ciclopentano

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

2. Alquenos

2.1.Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados, están

compuestos de carbono e hidrógeno, se caracterizan por tener un doble

enlace entre dos átomos de carbono, se clasifican en sencillos y

arborescentes. Son abundantes en la naturaleza y muchos tienen

importantes funciones biológicas por ejemplo el etileno es una hormona

vegetal (auxina), que induce a la maduración de las frutas y el pineno es el

componente principal de la trementina o aguarrás.

Los alquenos también reciben el nombre de olefinas y su fórmula general

Cn H2n

Nomenclatura

Alquenos sencillos

Se cambia la terminación “ano” de alcano por “eno”, que nos indica la

presencia de la doble ligadura, desde el tercer término en adelante se indica

con un número en el nombre del alqueno la presencia de la doble ligadura.

Los carbonos se enumeran del extremo que presente más cerca la doble

ligadura.

Ejemplos:

Alquenos arborescentes

Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos

sustituyentes de la cadena principal.

Se nombran en primer lugar las arborescencias por orden de complicación,

indicando con un número el lugar de su colocación y al final el nombre del

alqueno, considerando que la doble ligadura se encuentra en la cadena

principal.

Ejemplo:

CH2 =CH2 eteno o etileno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 penteno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 hexeno

CH2 = CH – CH2 – CH3 1 buteno

Si tienen dos radicales no saturados se les da un nombre especial como el

de dienos por ejemplo

La nomenclatura es similar a la de los Alquenos, solo que en los dienos se

anteponen dos números al nombre de la cadena principal, que indican las

posiciones de los dobles enlaces, y se le da la terminación dieno.

CH3 – CH – CH = CH2 3Metil, 1 Buteno I CH3

CH3 – CH – CH2 - CH = C – CH3 2, 5 dimetil, 2 Hexeno I I CH3 CH3

CH3 – CH = CH - CH = CH2 1, 3 pentadieno

2.2. Isomería

Los alquenos presentan isomería de cadena o estructural, isomería de

posición o lugar y la isomería geométrica o configuracional.

La isomería estructural de cadena es la misma utilizada en alcanos

Isomería de posición o de lugar. En este tipo de isomería, la cadena

hidrocarbonada es idéntica en ambos isomeros, variando el sitio donde se

encuentra la doble ligadura

CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH2 = C – CH2 – CH3

1 Penteno C5H10 2- metil -1- buteno C5H10

CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 -CH = CH – CH2 – CH3

1 penteno 2 penteno

Isomería geométrica o isomería configuracional cis - trans. Son

compuestos con estructuras idénticas, pero que difieren en la distribución

de los átomos en el espacio a través de una rotación de los elementos

unidos al doble enlace.

Ejemplo

2 Buteno CH2-CH = CH – CH3

El isómero Cis tiene los grupos metilo (CH3) en un mismo lado, y el

Trans en lados opuestos.

Trans - 2 buteno

CH3 CH

Cis - 2 buteno

2.3 Propiedades físicas y químicas

Los primeros 3 términos son gaseosos a presión y temperatura ambiente,

del 5 al 18 son líquidos, los alquenos con más de 18 átomos de carbono en

su molécula, son sólidos. Son insolubles en agua.

Su densidad punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta

su peso molecular, y son mas ligeros que el agua.

Los Alquenos presentan reacciones de adición relativamente sencillas, es

decir, se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustancias

con las que se combinan.

a) Con hidrógeno se obtienen alcanos en presencia de catalizadores, por

ejemplo la siguiente reacción:

Se efectúa de la siguiente manera

b) Con hidrácidos se obtienen derivados saturados monohalogenados

(se aplica la ley de Markownikow)

c) Los halógenos se adicionan dándonos derivados saturados

dihalogenados en carbones vecinos.

3 – CH = CH

3 – CH

2 - CH

+ I H - H

CH2 = CH - CH

2 - CH

3 + HBr

CH2 = CH – CH

2 – CH

3 – CH – CH

2 – CH

+ l H - Br Br

d) El agua se adiciona al doble enlace en presencia de ácidos como

catalizadores, produciendo alcoholes

CH3– CH = CH

2 + Cl

CH3– CH = CH

3 – CH – CH

+ ! l l Cl - Cl Cl Cl

CH3– CH = CH

2 + HOH CH

3 – CH – CH

En todas las reacciones de adición se cumple la ley de Markownikow,

según la cual el elemento electronegativo se introduce al carbono con

menos hidrógenos.

Ejemplo:

2.4. Obtención

a) Por reacción de los derivados monohalogenados con hidroxido de

potasio; se combina el derivado halogenado saturado con el KOH y se

obtiene halogenuro de potasio, agua y el alqueno, esta reacción se lleva

a cabo en carbonos vecinos.

CH3 – CH = CH

2 + HCl CH

3 – CH – CH

CH3 - CH

2-Cl + KOH

Se efectúa de la siguiente manera:

Tratando los derivados dihalogenados en carbonos vecinos con Zn o Mg,

se obtiene el halogenuro y el alqueno

CH2 - CH

2 + Zn

I I Cl Cl

La reacción se efectúa de la siguiente manera

CH2 - CH

2 ZnCl

2 + CH

2 = CH

I I Cl Cl + Zn

CH2 - CH

2 KCl + H

2O + CH

2 = CH

I I H Cl + OH K

Cicloalquenos

Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en su

molécula cuando menos un doble enlace. Para nombralos se antepone al

nombre del alqueno la palabra " ciclo".

2.5. Usos

Son utilizados como combustibles y en la síntesis de polimerización para

la obtención de los plásticos.

Ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno

CH CH CH2

CH CH2 CH2 CH CH2 CH

CH2 CH2 CH

3. Alquinos

3.1.Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura.

A estos compuestos se les llaman acetilenoicos, ya que al primer termino

de esta serie se le da el nombre trivial de acetileno.

Los alquinos se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos

átomos de carbono unidos con triple ligadura.

Formula general

Cn H2n-2

Nomenclatura

Para nombrarlos, tanto los sencillos como los arborescentes, se procede en

igual forma que en los alquenos, pero se sustituye la terminación “eno” por

“ino”

Ejemplos:

Alquinos sencillos

CH ≡ CH ----------------------------------- etino (acetileno)

CH ≡ C - CH3---------------------------- propino (metil acetileno)

CH ≡ C-CH2 CH3---------------------- 1 butino (etilacetileno)

CH ≡ C-CH2-CH2-CH3---------------- 1 pentino( propilacetileno)

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 hexino (butilacetileno)Alquinos arborescentes

CH3 – C ≡ C – CH-CH2 -CH -CH2 -CH3 4,6 dimetil 2-Octino l l CH3 CH3

Si en la molécula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a la

terminación “ino” los prefijos di, tri, etc.

3.2. Propiedades físicas y químicas

a) Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales del

cuarto al decimoquinto son líquidos; y sólidos a partir del compuesto que

tienen 16 átomos de carbono.

b) Sus puntos de fusión y ebullición son mas elevados que los de los

alquenos correspondientes.

c) Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.

CH ≡ C- CH2 – C ≡ C – CH – CH3 6 metil 1,4 heptadiino I CH3

Al igual que los alquenos presentan reacciones de adición rompiéndose la

triple ligadura y agregándose en ese par de carbonos vecinos los reactivos

que se adicionan.

a) Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una molécula

de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2

obtenemos un alcano

b) Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados

no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado

Ni Ni CH ≡ CH

NiCH ≡ CH

CH3 - C ≡ CH

1º Br Br I ICH

3 - C ≡ CH

3 - C = CH

2º Br Br Br Br I I I I CH

3 - C = CH + Br

3 - C - CH

I I Br Br

c) Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se

obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda

derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono esta

adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.

CH ≡ C - CH3 + 2HCl

Cl ICH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3

I I Cl Cl

1º CH

≡ C - CH

3 + HCl CH

2 = C - CH

Los alquinos presentan isomería de cadena originada por la colocación de

las arborescencias y la isomería de lugar provocada por la presencia de la

triple ligadura.

3.3. Obtención

a) La obtención se realiza mediante el método general, que consiste en

tratar los correspondientes derivados dihalogenados en carbones vecinos o

en el mismo átomo de carbono con hidróxido de potasio

Ejemplo: obtener propino CH ≡ C - CH3

K OH + Cl H I I CH - C - CH

3 CH ≡ C - CH

3 + 2H

2O + 2KCl

I I propino Cl H + K OH

3.4. Usos

Al igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la síntesis

de polimerización para la obtención de los plásticos.

Ejercicios (de reforzamiento, evaluación) o

Alcanos

Con base a las características de la diferenciación de la química orgánica

con la inorgánica menciona 10 compuestos orgánicos y 10 inorgánicos

comunes.

Compuestos orgánicos Compuestos

inorgánicos

Nomenclatura

Escriba el nombre a las siguientes fórmulas

CH3 - CH - CH3 CH3 I I CH3- CH2- CH- CH2 –CH - CH3

CH3 CH3 I I CH3- CH- CH2- CH –CH2 - CH2 -CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3 I CH3- CH - CH2- CH –CH - CH3 I I CH3 CH3

Escribir las fórmulas de los siguientes alcanos arborescentes

2 metil 3etil hexano

2,5 di metil 3 etil Heptano

3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano

3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano

2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonano

Escribe las fórmulas semidesarrolladas y nombres de los isómeros cuya

formula condensada es C5H12.

a)Halogenación

CH4 + Br

CH3- CH

2 - CH

b) Oxidación

c) Sulfonación o nitración

CH4 + [O]

CH3- CH

3 + [O]

CH3- CH

3 + [O]

3- CH- CH

Obtenciones de alcanos

a) Síntesis de Berthelot

Obtenen los siguientes alcanos:

Propano

Pentano

b) Síntesis de Würtz

Obtener:

Propano.

Pentano

Hexano.

Alquenos

Nomenclatura

Escribir los nombres de los siguientes ejemplos

Escriba las fórmulas de los siguientes alquenos sencillos y arborescentes

2,4. dimetil 3 etil 2 penteno

CH3 - CH = CH - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3

CH2 = C = CH2 - CH - CH3 I CH3

l CH2 lCH3- C = C - CH - CH - CH - CH3 l I CH3 - C - CH3 CH3

CH3 CH3

I ICH3 - CH2 - C = CH - CH - CH - CH = C - CH3 I I CH3 - CH - CH3 CH3

4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno

2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno

4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno

3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undeceno

a) Un alqueno con hidrógeno en presencia de Pd, Pt o Ni como

catalizadores

b) Con hidracidos

3 - CH = CH - CH

CH2 = CH - CH

2 - CH

2 = C = CH

2 - CH - CH

3 - C = CH - CH

3 + HI

CH3 - CH

2 - CH= CH - CH

3 + HBr

2 - CH = C - CH

2 - CH

3 + HF

c) Por adición de halógenos

Alquinos

Nomenclatura

Escribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y arborescentes.

CH3 - CH = C - CH

CH2 = CH - CH

2 - CH

3 + Br

2 = CH -CH

2 - CH - CH

Escribir la fórmula estructural de los siguientes alquinos

5, 5 dimetil, 1, 3 hexadiino

3,4 dimetil, 5 etil 1,7 nondiino

a) Alquino con hidrógeno en presencia de Ni

3 – C ≡ C – CH

2 – CH

3 – C ≡ C – CH

2 – CH

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C - CH - C ≡ C - CH3

b) Con halógeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado no

saturado y despues volvemos a halogenar para obtener el producto final.

c) Con los ácidos halogenados obtenemos en la primer molécula un

producto intermedio y volvemos agregar ácido halogenado para obtener el

producto final.

CH3 – C ≡ C – CH

2 – CH

3 + Cl

CH3 – C ≡ C – CH

2 + Cl

CH3 – C ≡ C – CH

2 – CH

3 + HCl

CH3 – C ≡ C – CH

2 + HCl

Obtención de alquinos

Con el método general, obtener:

2pentino

2butino

Acetileno o etino

GlosarioAlcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es Cn H2n+ⁿ , compuestos

saturados con enlaces sencillos.

Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizan

por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono y su fórmula

general es : Cn H2n

Alquinos.- son hidrocarburos no saturados, se caracterizan porque en su

estructura se encuentran dos átomos de carbono unidos con triple ligadura

y su formula general es Cn H2n-2

UNIDAD III

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Unidad III

Derivados de los hidrocarburos

Objetivos de la unidad:

Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados, conocer

teórica y experimentalmente sus propiedades y obtención.

Contenido:

1. Derivados halogenados

1.1 Nomenclatura1.2 Propiedades físicas y químicas1.3 Métodos químicos de obtención1.4 Usos

2. Alcoholes2.1 Nomenclatura2.2 Propiedades físicas y químicas 2.3 Métodos químicos de obtención2.4 Usos

3. Aldehídos y cetonas3.1 Nomenclatura3.2 Propiedades físicas y químicas3.3 Métodos químicos de obtención3.4 Usos

4. Éteres4.1 Nomenclatura4.2 Propiedades físicas y químicas4.3 Métodos químicos de obtención4.4 Usos

5. Aminas5.1 Nomenclatura

5.2 Propiedades físicas y químicas5.3 Métodos químicos de obtención5.4 Usos

1. Derivados halogenados (haluros de alquilo)

Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno

o mas hidrógenos por uno o mas halógenos, por lo tanto, estos compuestos

contienen solo carbono , hidrógeno y uno o mas halógenos (flúor, cloro,

bromo, yodo)

Los halógenos se representan con la letra X

Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y

polihalogenados, de acuerdo con el número de átomos de halógeno.

Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados, reciben el

nombre de halogenuros de alquilo.

Su grupo funcional es –X y su representación general R - X

Su formula general es CnH2n+1 - X

H H I I H - C - C - H I I H H

hidrocarburosaturado

H H I I H - C - C - X I I H H

Halogenuro de alquilo

1.1 Nomenclatura

a) Común: nombre del halógeno terminado en “uro”, seguido del nombre

del radical terminado en “ilo”

b) IUPAC nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo

indicándose si es necesario la posición del halógeno con un numero.

Fórmula Nombre común Nombre IUPAC

Derivados halogenados

sencillos

CH3-Cl

CH3- CH- CH3

CH3-Cl3

Cloruro de metilo

Cloruro de isopropil

Tricloruro de metilo

Clorometano

2 cloro propano

tricloro metano o

cloroformo

Derivados halogenados arborescentes Cl ICH3- CH – CH2 - CH - CH3

2Cloro,4metil, hexano

1.2 Propiedades físicas y propiedades químicas

A temperatura ambiente son gases, el fluormetano (CH3 – F), el

clorometano (CH3 – Cl), el bromoetano (CH3 – CH2 – Br), el flouretano

(CH3 – CH2 – F), el cloroetano (CH3 – CH2 – Cl), el fluoruro de vinilo

(CH2 = CH – F); los demás derivados halogenados son líquidos o sólidos.

Con respecto a la densidad, esta disminuye según el halógeno que

contengan en el siguiente orden; yodo, bromo, cloro, fluor siempre que la

molécula tenga el mismo número de átomos de carbono.

Cuando se trata del mismo halógeno, la densidad disminuye si en la

molécula hay mas átomos de carbono.

Los fluoruros y cloruros son menos pesados que el agua, mientras que los

bromuros y yoduros son mas pesados que esta sustancia, todos los

derivados halogenados son insolubles en el agua.

a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X ) con hidróxido de

sodio o potasio en solución acuosa, se forman alcoholes debido a la

sustitución del halógeno por el radical ( -OH )

Como ya se mencionó en el tema de los alcanos el radical - OH ataca al

carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo a la reactividad

del carbono o en la ley de Markownikow , es mayor en carbono terciario,

seguido de un secundario y al final un carbono primario.

b) Mediante la acción del calor (deshidrohalogenacion), los derivados

halogenados forman alquenos y el hidrácido correspondiente

CH3 – Cl + K OH CH

3 – OH + KCl

CH3 - CH

3 - CH

3 + KBr

I l Br + K OH OH

Los derivados halogenados permiten la introducción de grupos muy

variados por lo cual tienen gran valor como agente de síntesis.

c) Mediante la síntesis de Würtz, los halogenuros de alquilo reaccionan

con sodio (Na) ó con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.

1.3 Obtención

2CH3 – Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3 – CH3

3 - CH

2 - Br

∆ CH

2 - CH

2 = CH

2 + HBr

l l H Br

a) Se obtienen fácilmente de alquenos, al tratarlos con hidrácidos (H-X),

o directamente con halógenos.

Obtener: 2 Bromo propano

La reacción se efectúa de la siguiente manera

b) Por halogenación directa de alcanos se usa cloro o bromo y de

preferencia para preparar derivados halogenados terciarios

CH3 – CH = CH

3 – CH

– CH

Br H Br propeno ácido bromhídrico 2 bromo propano o

bromuro de isopropilo

CH3 – CH = CH

2 + HBr

c) Tratando alcoholes primarios con ácido yodhídrico o bromhídrico.

1.4 Usos

Investigar los principales usos de los derivados halogenados

CH3 – CH + Cl

3 – C H + Cl - Cl CH

3 – C – Cl + HCl

Terbutano Cloro Cloruro de terbutilo

CH3 –

CH2 – CH

2 – OH + HI

CH3 –

CH2 – CH

2 – O H + H I CH

3 – CH

2 – CH

2 - I + H

Propanol Ácido Yodhídrico Ioduro de propilo Agua

2. Alcoholes

2.1 Nomenclatura

Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o

mas átomos de hidrógeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH), por lo que

la función alcohólica o grupo funcional es OH y su representación,

R - OH, cuando solamente es sustituido un átomo de hidrógeno por un

radical oxhidrilo (OH); los alcoholes se clasifican en primarios,

secundarios o terciarios según sea el átomo de carbono donde ocurra la

sustitución como se muestra enseguida

Los alcoholes reciben tres nomenclaturas diferentes

Nomenclatura oficial

(IUPAC )

Al nombre del

Nomenclatura de

El metanol recibe el

Nomenclatura trivial o común.

No sigue una regla determinada ,

se caracteriza por la terminación

3 – CH

2 – OH

Alcohol primario

CH3- CH - CH

Alcohol secundario

3 - C - CH

Alcohol terciario

alcano se le agrega la

letra "l "

nombre de carbinol.

Se enuncian los

radicales por orden de

complicación al final

la palabra carbinol.

de sus radicales.

CH3 – OH Metanol Carbinol Alcohol metílico o alcohol de

maderaCH3 – CH2 - OH

Etanol

Metil carbinol Alcohol etílico o espíritu de vino

o aguardiente.CH3 – CH2 - CH2 -

OH Propanol

Etil carbinol Alcohol propílico

CH3 – CH – CH3

OH 2 Etanol

Dimetil carbinol Alcohol isopropílico

CH3–CH2-CH2 -CH2 - OH

Butanol Propil carbinol Alcohol butílico

A continuación se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o

alcoholes polivalentes

CH2 – CH2 1,2 etanodiol (glicol o etilengilicol) I IOH OH

CH2 – CH – CH2 1,2, 3 propanotriol o propanotrol (glicerina) I I IOH OH OH

CH2 – CH – CH – CH2 butanotetrol (eritrita)

I I I IOH OH OH OH

Propiedades física

Hasta el término con diez átomos de carbono son líquidos no viscosos,

del término con 11 átomos de carbono en adelante son sólidos.

El punto de ebullición y densidad, aumenta conforme aumenta el número

de carbonos.

Los tres primeros términos son completamente solubles en agua y

conforme vaya aumentando el número de carbonos disminuye su

solubilidad.

a) Con hidrácidos obteniendo derivado halogenado mas agua

b) Con los pentahalogenuros de fósforo ( PCl5, PI5, PF5, PBr5 ) obtenemos

derivados halogenados, hidrácidos y oxitrihalogenuro de fósforo

c) Por deshidratación de una molécula obtenemos alquenos

CH3 - O H + H I H

2O +CH

CH3 - OH + HI

CH3 - OH + PCl

Cl Cl CH

3 - O H + P Cl HCl + POCl

3 + CH

3 - Cl

d) Por reducción con hidrógeno obtenemos alcanos más agua

e) Oxidación:

CH3 - CH2 - OH + H2

CH3 - CH

2 - O H + H - H H

2O + CH

CH3 - CH

2 - OH

CH2- CH

2O + CH

2 = CH

I I H OH

Los alcoholes por oxidación moderada nos dan aldehídos

Los alcoholes secundarios por oxidación moderada nos dan cetonas.

2.3 Obtención

OHCH3 - CH2 - OH + O CH3 - CH H2O + CH3 -CH =O OH Hidrato de aldehído Aldehído

CH3 - CH - CH

3 + O CH

3 - C - CH

2O + CH

3 - C- CH

I I I OH O O H OH Hidrato de cetona Cetona

a) Se hace reaccionar el correspondiente derivado halogenado con

hidróxido de sodio

Obtener alcohol etílico: CH3 - CH2 - OH

Por hidratación de un alqueno siguiendo la regla de Markownikow. Se

obtiene alcohol isopropílico

c) Los alcoholes terciarios se obtienen a partir de una cetona por medio de

la síntesis de Grignard

CH3- CH

2 - Cl + Na OH CH

3 - CH

2 - OH + NaCl

3 –ch = ch

3 – ch – ch

+ I oh

OH - H

En este método el reactivo de Grignard se adiciona y hace que se rompa

el doble enlace de la cetona, en una va el cloruro de magnesio y por el otro

lado el radical alquilo, este mismo se hidrata para obtener el alcohol

correspondiente y una sal básica.

2.4 Usos

Investigar los principales usos de los alcoholes

3. Aldehídos y cetonas

I I ch

3 – c = o + ch

3 – MgCl ch

3 – c– OMgCl

I dimetil cetona ch

cloruro de metil magnesio oxi cloruro de terbutil magnesio

ch3 – c

– omgcl + h

3 – c

– oh + MgOHCI

I l ch

alcohol terbutílico

cloruro monobásico de magnesio

Aldehidos

Aldehído significa alcohol deshidrogenado

Se consideran productos de la oxidación parcial de alcoholes primarios.

el grupo funcional de los aldehídos es carbonilo aldehído -CH=O y su

representación general es:

R – CHO R – CH = O R – C = O

3.1 Nomenclatura

Se cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “al” de

acuerdo con la IUPAC. Los nombres comunes de los aldehídos se derivan

de los ácidos carboxílicos correspondientes, cambiando la terminación

“ico” por “aldehído” eliminando el termino ácido

Fórmula Nomenclatura

Nomenclatura común

H-CH=O Metanal Formaldehído o aldehído

fórmicoCH3 - CH = O Etanal Acetaldehído o aldehído

acéticoCH3 - CH2 - CH = O Propanal Propanaldehído o aldehído

propiónicoCH3 - CH2-CH2-CH = O Butanal Butanaldehído o aldehído

butírico

Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula

son totalmente solubles en agua, esta solubilidad decrece a medida que

aumentan los átomos de carbono, los de siete o mas carbonos son

insolubles en agua.

Son menos densos que el agua, el metanal es gaseoso y a partir del etanal

son líquidos aunque los términos con un alto número de carbonos son

sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos, uno de los aldehídos mas

importantes es el metanal H–CH=O.

También se le conoce como formol, aldehído fórmico o formaldehído.

a) Por oxidación: se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos

b) Los aldehidos se reducen a alcoholes primarios

c) Con pentahalogenuros de fósforo se obtienen derivados dihalogenados

en el mismo átomo de carbono y se obtiene oxitrihalogenuro de fósforo.

K2CrO7

CH3–CH2–CH=O + O CH3–CH2–COOH Aldehído Acido propionico

Cl oxitricloruro de fósforo ICH3–CH = O + PCl5 CH3–CH + POCl3 I

Cl 1,1 dicloro etano

CH3–CH = O + H

3–CH = O + H - H CH

3–CH

2–OH

etanol

3.3 Obtención

a) Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios, como

oxidantes pueden ser K2Cr2O7 o KMnO4

Obtener: Etanal CH3 – CH = O

b) Deshidrogenación

Obtener: Etanal CH3 – CH = O

Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

3 – CH

2– OH CH

3 – CH = O + H

Etanol Etanal Hidrógeno

CH3 – CH

2– OH CH

3 – CH = O

etanal

CH3–CH

2–OH+O CH

3-CH H

2O + CH

3 – CH = O

OH Etanol Hidrato del aldehído Agua Etanal

3.4 Usos

Investiga los principales usos de los aldehídos

Cl ICH3 – CH + 2 KOH CH3 – CH = O + 2 KCl + H2O I

Cl K OH CH

3 – CH + 2KCl + H

2O + CH

3 - CH = O

Cl K OH

Dicloro etano Hidróxido de potasio Etanal

Cetonas

Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios

Grupo funcional (carbonilo cetónico )

3.1 Nomenclatura

Presentan dos nomenclaturas : oficial y de kolbe.

Nomenclatura oficial: al nombre del alcano correspondiente, se le cambia

la terminación "OL" por "ONA".

– C – II O

R – C – R II O

Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ".

Ejemplo:

Fórmula Nomenclatura oficial Nomenclatura de KolbeCH3 – C - CH3

Propanona Dimetil cetona (acetona)

CH3 – C -CH2 -CH3

Butanona Metil, etil cetona

CH3 – C -CH -CH2 -CH3

3 metil 2 pentanona Mertil secbutil cetona

Generalmente la cetonas son liquidas, pero con un mayor número de

átomos de carbono, son sólidas, su olor es agradable, por lo general su

punto de ebullición es mas elevado que el de los aldehidos con igual

numero de átomos de carbono, son solubles en alcohol, éter y cloroformo.

a) Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios

Con pentahalogenuros de fósforo se obtiene derivados dihalogenados

3 –C – CH

3 – CH

– CH

II I O OHDimetil cetona Alcohol isopropilico

en la misma molécula mas oxi trialogenuro de fósforo.

3.3 Obtención

a) Oxidación de un alcohol secundario

oxidantes: CrO3, K2Cr2O7, KMnO4

Obtener : propanona CH3 - C - CH3

CH3 - CH

2 - C = O + PCl

3 - CH

- Cl + POCl

I I CH

Metil, etil cetona 2,2 dicloro butano + Oxitricloruro de fósforo

O II CH

3 - CH - CH

3 – C

– CH

2O + CH

3 - C - CH

OH + O O H OH

Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Agua Propanona

CH3 –CH - CH

3+ O CH

3 – C

– CH

3 - C - CH

I / II OH OH H O

Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Propanona

b) Deshidrogenación: a una molécula de alcohol secundario se le elimina

una molécula de H2

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH ó KOH

CuCH3 –CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2

I -H2 II OH O

CH3 –C H – CH

2 + CH

3 – C

– CH

I II O H OAlcohol isopropílico Hidrógeno Propanona

CH3 Cl K OH

C + 2 KCl + H

2O + CH

3 – C

– CH

3 Cl K OH O

2,2 dicloro propano cloruro de potasio Propanpna

4. Éteres

Los éteres se forman cuando se sustituye el hidrogeno del grupo OH de

los alcoholes por un radical alquilo

R –OH R – O – R

alcohol éter

Cl ICH

3 – C – CH

3 + 2 KOH CH

3 – C

– CH

3 + 2KCl

I II Cl O

Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama “éteres simples” o

"sencillos" (R – O – R ) si son diferentes se les llaman “éteres mixtos”

( R - O - R)

Fórmula general de éteres

CnH2n + 2 O

3.1 Nomenclatura

Nomenclatura trivial o común

Para éteres sencillos a la palabra éter se le agrega el nombre común del

alcohol correspondiente

Ejemplos

Para éteres mixtos de acuerdo a la IUPAC, el radical sencillo se cambia la

terminación "IL" por " oxi " y en seguida el nombre del alcano

correspondiente; o también se nombran, el radical mas sencillo, la palabra

oxi y enseguida el otro radical

Fórmula Nomenclatura IUPAC IUPACCH3 – O - CH2 – CH3 metoxi - etano Metil - oxi - etil

CH3 – O - CH – CH3 Metoxi - isopropano Metil-oxi -

CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 éter etílico

CH3 – O - CH3 éter metílico

isopropil

CH3 – CH2-O - CH2 – CH2 - CH3 etoxi - propano etil - oxi- propil

4.2Propiedades físicas y químicas

- El mas importante de los éteres es el etoxietano

- El etoxietano, se le conoce con el nombre de éter sulfúrico, dietil eter,

eter etílico o simplemente éter

- La mayor parte de los éteres son líquidos. el metoximetano es gaseoso

- Tienen olor agradable

- Son menos densos que el agua

- Los que contienen seis o mas átomos de carbono en su molécula son

insolubles en agua, los de cinco o menos carbonos si son solubles en

- Son bastante inertes

- Si se calientan con acido yodhídrico forman un alcohol y un haluro de

alquilo

Se calientan con ácido yodhídrico formando un alcohol y un haluro de

alquilo

CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 + HI

4.3 Obtención

a) Se pueden obtener tanto éteres simples como mixtos mediante la

síntesis de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un alcoholato de

(R -O-Na ) con un derivado halogenado ( R – X ).

ch3 – ch

2 - o - ch

2 – ch

3 – ch

2 - oh + ch

3 – ch

+ Alcohol etílico + Ioduro de etilo H I

Ejemplo:

Obtener metil - oxi - etil CH3– O – CH2 - CH3

b) Por deshidratación de dos moléculas de un alcohol

Obtener éter etílico

CH3 – CH2 - O – CH2 - CH3

Deshidratación

2 CH3 – CH2 -OH

CH3 – CH

2 – O – Na + Br – CH

3– CH

2 – O – CH

alcoholato haluro de alquilo eter

3 – CH

2 -O H + OH - CH – CH

2O +CH

3 – CH

2-O-CH

3.4 Usos

Investigar los principales usos de los éteres

5. Aminas

Los compuestos del carbono y del nitrógeno son la base de la vida.

Las aminas son derivados alcohólicos ( y arilicos) del amoniaco y son

débiles como bases se encuentran en los restos de organismos que

estuvieron vivos que actualmente están en descomposición. Todas las

proteínas y enzimas contienen nitrógeno. Las bases nitrogenadas forman

parte de los compuestos que llevan el ADN. Las aminas se derivan del

amoniaco como lo hace un alcohol y éter del agua.

Las aminas se clasifican según el numero de átomos de carbono unidos al

átomo de nitrógeno.

Clasificación de las aminas

Clase primaria secundaria Terciaria Formula R- NH2 R-N-H

R – N – R

REjemplo CH3- CH2-NH2 CH3-NH- CH3 CH3 – N – CH3

5.1 Nomenclatura

Sistema IUPAC

En las aminas primarias

En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del

hidrocarburo quitando la terminacion o del alcano.

Ejemplo:

3 – CH

2 – NH

Etanamina

CH3- CH - CH

2 - CH

2-Butanamina

3 - C - CH

2 –metil-2- propanamina

En las aminas secundarias y terciarias

Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre

el átomo de nitrógeno CH

3 –NH- CH

2 – CH

N- Metiletanamina

CH3-CH

2–NH-CH

N-Etiletanamina

3 - N - CH

N,N-Trimetiletanamina

Sistema trivial o común

Se nombran en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo

de nitrógeno y agregando el sufijo amina, utilizando los prefijos di y tri

3 –NH- CH

2 – CH

Metiletilamina

CH3-CH

2–NH-CH

dietilamina

trimetilamina

5.2 Propiedades fisicas y quimicas

Las aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrógeno

es por eso que establecen puente de hidrogeno intermoleculares

Las aminas hierven a temperaturas mas elevadas que los alcanos lo hacen a

temperaturas mas bajas que los alcoholes. Tienen punto de ebullición

comparables a los éteres.

Las aminas mas simples tienen un olor parecido al amoniaco y las

alifáticas superiores tienen olor a pescado podrido. Las aromáticas son

bastante toxicas son absorbidas por la piel con mucha facilidad, varias

aminas aromáticas como la beta-naftilamina producen químicos que

inducen al cáncer.

a) La acción del ácido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificación de

las aminas

b) Reaccionan con los esteres formando amidas sustituidas

5.3 Obtención

CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 CH3 – CH2 – OH + H2O + N2

CH3 – CH2 – NH2 +CH3- COO – CH2-CH3 CH3 –CH2 –OH +CH3 –CONH-CH2-CH3

a) Reacción de halogenuros con amoníaco para una amina primaria

secundaria y terciaria

CH3 –CH2 – Cl + NH3 CH3 – CH2 -NH2 + HCl

Amina primaria

CH3 – CH2 -NH2 + CH3 –CH2- Cl CH3– CH2–NH–

CH2-CH3+ HCl

Amina secundaria

Amina terciaria

5.4 Usos

-Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH3)2NNH2

3 - N +

HCl I CH

3 -NH + CH

3–Cl

-Las di y trimetilaminas se utilizan para la fabricacion de resinas.

-Los aminoacidos son fundamentales para constituir la molecula de

proteina.

_La amina 1,6 hexanodiamina se utiliza para el nylon

-Las aminas en general se utilizan en la preparacion de colorantes, drogas

herbicidas, insecticidas, jabones, desinfectantes, etc.

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o

Derivados halogenados

Nomenclatura

Escriba el nombre de las siguientes fórmulas.

CH3 –I

I CH3 – C- F I CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 – Cl I CH3

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.

Yodo propano

3, cloro butano

Bromo etano

Cloruro de secbutilo

Ioduro de isopropil

a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidroxido de sodio o

potasio

CH3-CH2-I + NaOH

CH3-I + KOH

CH3-CH2-CH2-Br + NaOH

CH3 - CH-CH3 + KOH I CI

b) Mediante la acción de calor

∆ CH

3 - CH

2 - CH

2 - Cl

∆ CH

3-CH-CH

c) Tratando un derivado halogenado con zinc o con sodio( síntesis de

Würtz)

Ejercicios de obtencion de derivados halogenados

a) Tratando un alqueno con un hidrácido

2CH3-I + 2Na

3-CI + 2Zn

2CH3-CH-CH

3 + 2Na

b) Por halogenación de un alcano

c) Tratando alcoholes primarios con ácido bromhídrico o clorhídrico

CH3-CH=CH

2 + HBr

CH3-CH

2-CH=CH

2 + HI

CH3 - CH

2 -CH - CH = CH

2 + HBr

CH4 + Br

CH3 - CH

3-CH + CI

Alcoholes

Nomenclatura

Escriba el

nombre de

siguientes

fórmulas

CH3-OH + HCl

CH3-CH

2-OH + HBr

CH3-CH

2-OH + HCl

3-C - OH

CH3- CH- CH

2 – CH

CH3- CH

2- CH – CH

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos

Butanol

Alcohol isopropílico

Etil isopropil carbinol

Propiedades quimicas de alcoholes

a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas agua

CH3 - CH

2 - OH + HBr

CH3 - CH - CH

3 + HCl

b) Con pentahalogenuros de fósforo nos da un derivado halogenado.

c) Por deshidratación de una molécula de agua obtenemos alquenos

d) Por reducción obtenemos alcanos.

CH3 –CH

2 –CH

2 – OH + PBr

CH3 - CH – CH

3 + PI

deshidrataciónCH

3 – CH

2 – CH

2 - OH

deshidrataciónCH

3 –CH

2 –CH

2 – OH

CH3 – CH

2 – CH

2 – OH + H

CH3 – CH

2 – CH

2 - OH + H

e)En la oxidación obtenemos aldehídos y cetonas.

Obtener por los 2 métodos :

a) Derivados halogenados mas NaOH

Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH

Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

b) Hidratación de un alqueno

Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH

Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

CH3 – CH

2 – CH

2 – OH + O

CH3 – CH – CH

2 – CH + O

Aldehídos

Nomenclatura

Escriba el nombre a cada fórmula

CH3 - CH - CH= O I CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH=O I CH3 CH3

ICH3 - C - CH = O I CH3 CH3 - (CH2)4 - CH- CH=O I CH3

Escriba la fórmula a los siguientes compuestos

3,7,8 Trimetil nonanal

Aldehído propiónico

Aldehído acético

Isobutanal

Aldehído fórmico

a) Oxidandión.

b) Reducción.

CH3 - CH= O +O

CH3 -CH - CH= O +O

3 - CH

2- CH= O + H

CH3 - CH

2 - CH

2 - CH= O + H

c) Con pentahalogenuro de fósforo.

Ejercicios de obtenciones

Obtener por los tres métodos:

a) Oxidación de alcoholes premarios utilizando como oxidantes el

K2Cr2O7

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O

CH3 - CH

2 -CH=O

3 - CH - CH = O + PBr

b) Deshidrogenación.

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.

Cetonas

Nomenclatura

Escriba el nombre de las siguientes fórmulas

CH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3 II O

CH3 - CH - C - CH - CH3 I II I CH3 O CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 I II CH3 O

CH3 - CH - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 I II CH3 O 228

Escribir la fórmula de las siguientes cetonas.

Metil, isopropil Cetona

Etil, propil cetona

2 Hexanona

3 Heptanona

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2- CH3 II O

a) Reducción de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador

b) Con pentahalogenuro de fosforo

3 - CH

2 -C - CH

2 - CH

3 - CH - C - CH - CH

I II I CH

3 O CH

CH3 - CH - CH

2 - C - CH

2 - CH

3 + PCl

I II CH

CH3 - CH

2 - C- CH

2 - CH

3 + PBr

Obtenciones de cetonas

a) Oxidación (oxidantes K2Cr2O7 , KMnO4 y CrO3)

Butanona CH3 - C - CH2 - CH3

2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3

3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3

b) Deshidrogenación

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

Escribe el nombre según la IUPAC o formula de los siguientes

compuestos, indica además a la derecha la función a la que pertenece cada

uno de ello.

Formula nombre funciónCH3 – CH2 - CH2 - I

5yodo-3cloro-2metilpentano

CH2 - CH2

F Fcloroetano

CH – Cl3

etanol

CH3 – CH - CH2 - CH3

OH propanotriol

CH3 – CH2 - CH = O

pentanol

CH3 – CH2 - C - CH3

O propanona

CH3 – CH2 - O - CH3

Eteres

Nomenclatura

Escriba el nombre a los siguientes ejemplos

CH3 - O - CH2 - CH3

CH3 - CH - O - CH - CH3

I I CH3 CH3

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos

Propioxibutano

Metoxietano

Eter butilico

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH - CH3

I I CH3 CH3

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3

Eter etilico

Etil oxi isopropil

a) Se calientan con ácido yodhídrico

Ejercicios de obtención de eteres

CH3 - CH2 -O - CH2 - CH3 + HI

CH3 - CH - O - CH - CH3 + HI I I CH3 CH3

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3 + HI I CH3

CH3 - CH2- O - CH2 - CH2- CH3 + HI

a) Mediante la síntesis de Williamson , donde se hace reaccionar un

alcoholato de sodio con un derivado halogenado.

CH3 - CH - CH

2 -O -Na + I - CH- CH

I I CH

CH3 - CH - O -Na + I - CH

CH3 - CH

2 - CH

2 - O -Na + Br - CH

CH3 - CH - CH

2 - CH

2 - O-Na + I - CH

2 - CH

b) Por deshidratación de 2 moléculas de alcohol.

deshidrataciónCH

3 –OH

deshidratación2 CH

3 –CH

2 - OH

Glosario

Acuosa: Solucion disuelta en agua

Compuesto alifatico: compuesto organico con propiedades semejantes a la

de los alcanos, alquenos, alquinos y sus derivados la mayoria tienen cadena

abierta.

Dextrosa: glucosa de manera natural, azucar proveniente de la uva

Grupo funcional: Grupo de atomos que representan la caracteristica de un

compuesto.

Hidrólisis: Reaccion del agua con ciertos compuestos.

Insoluble: Con los disolventes no se puede disolver

UNIDAD IV

ACIDOS CARBOXILICOS SUS DERIVADOS Y COMPUESTOS BIOLOGICOS

Unidad IV

Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos

biológicos

Objetivo de la unidad:

Conocer la estructura y nomenclatura de los ácidos carboxílicos, sus

propiedades, usos y obtenciones,

Contenido:

1. Ácidos carboxílicos

1.1 Nomenclatura

1.3 Métodos químicos de obtención

1.4 Usos

2. Derivados de los ácidos carboxílicos

2.1 Nomenclatura y usos

2.1.1 Halogenuros de ácido

2.1.2 Amidas

2.1.3 Esteres

2.1.4 Aminoacidos

2.1.5 Anhidridos

2.2.6 Hidroxiacidos

2.2.7 Acidos halogenados

3. Compuestos biologicos

3.1 Carbohidratos

3.2 Lipidos

3.3 Proteinas

Ejercicios de autoevaluacion

Bibliografia

1. Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxilicos, ácidos grasos o monobásicos, provienen de la

oxidación de Aldehidos y se identifican por el grupo funcional -COOH,

denominado Carboxilo

1.1 Nomenclatura

La primera nomenclatura IUPAC u oficial consiste en agregar al nombre

del alkano del que deriva, la terminación “ico” además de los nombres

oficiales tenemos triviales, en los que no se sigue regla alguna.

Ejemplos

Formula Nombre IUPAC NombreTrivial

H-COOH Ácido Metanoico Ácido Fórmico

CH3-COOH Ácido Etanoico Ácido Acético

Los primeros 3 términos son completamente solubles en agua y

conforme va aumentando el peso molecular va disminuyendo su

solubilidad. Su punto de ebullición es mayor que el de su alcohol

correspondiente

a) Con los metales forman sales

Ácido acético sodio acetato de sodio hidrógeno

CH3-COOH + Na → CH3-COONa + H↑

b) Con los Alcoholes forman Ésteres.

1.3 Obtención

a) Por oxidación de Aldehidos

CH3-CH

2-COOH + CH

2-OH →

CH3-CH

2-COO H + OH -CH

3 → CH

2-COO- CH

Ácido propiónico Alc. Etílico Propionato de etilo Agua

CH3-CH

2-CH= O + [O]

2-CH= O + [O] CH

2-COOH

Propionaldehido Oxígeno Ácido propiónico

b) Por hidrólisis de los Ésteres.

1.4 Usos

Investigar los principales usos de ácidos carboxílicos

CH3-CH

2-COO- CH

CH3-CH

2-COO -CH

2-COOH + CH

Propionato de etilo + Agua Ácido propiónico Alc. etílico

Ácidos Dicarboxílicos

Los Ácidos Dibásicos o Dicarboxílicos, se caracterizan por contener en su

molécula 2 grupos Carboxilo. Son sustancias sólidas y los primeros

términos son solubles en agua.

Nomenclatura

Se enuncia el nombre del alcano y al final la terminación "dioico"

.Ejemplos

Ácidos Etanodioico u Oxálico COOH I COOHÁcido Propanodioico o Malónico COOH I CH2

I COOHÁcido Butanodioico o Succínico COOH I (CH2)2

I COOHÁcido Pentanodioico o Glutárico COOH I (CH2)3

I COOHÁcido Hexanodioico o Adípico COOH I (CH2)4

I COOH

Existen además, los Ácidos Dibasicos no saturados, es decir, presentan 2

grupos Carboxilos y una doble ligadura.

ÁcidoButenodioico Ácido Pentenodioico

Estos Ácidos presentan la isómera de "cis" y "trans" parecida a la de los

alquenos, como ya se menciono en la unidad II

COOH I (CH)2

COOH I (CH)3

2. Derivados de los Ácidos Carboxílicos

2.1.1 Halogenuros de Ácilo

También llamados Haluros de Acilo, son sustancias que resultan de la

sustitución del OH del Carboxilo por un Halógeno

Nomenclatura

A la palabra cloruro, bromuro, etc., se le añade el nombre del Ácido del

que proviene o también el nombre del grupo acilo ( R-CO ).

-COOH -CO.X X= Halógeno

CH3-CH

2-CO.Cl Cloruro Propiónico (Propanoico)

Cloruro de propionilo

CH3-CH

2-CO.Br Bromuro Valeriánico (Pentanoico)

O bromuro de valerianilo

Investigar los principales usos de halogenuros de ácido

2.1.2 Amidas

Son los compuestos que provienen de la sustitución del OH del Carboxilo

por el radical amígeno (NH2) y están caracterizadas por el agrupamiento

funcional: -CO.NH2

Nomenclatura

Se enuncia en primer termino, el nombre del radical acilo y continuación

la palabra Amida. Ejemplos

Investigar los principales usos de amidas

CH3-CO.NH

2 Acetilamida o etanoilamida

CH3-CH

2-CO.NH

2 Propionilamida o Propanoilamida

2.1.3 Esteres

Se originan al reemplazar el Hidrógeno del Carboxilo por un radical:

R– COO – R

Nomenclatura

Se cambia la terminación “ico” del Ácido por “ato” y enseguida el

nombre del radical que sustituyo el Hidrógeno.

Ejemplos

CH3-COO-CH

3 Acetato de metilo o Etanoato de Metilo

CH3-CH

2-COO-CH

3 Butirato de Etilo o Butanoato de Etilo

Investigar los principales usos de ésteres

2.1.4 Aminoácidos

Se caracterizan por contener en su molécula además de Carboxilo, uno

o mas grupos Amígenos (NH2)

Nomenclatura

Se enuncia la letra griega que nos indica la colocación del grupo

Amígeno, enseguida la palabra “Amino” y finalmente el nombre del

Ácido. Ejemplos

β α CH3-CH-COOH Ácido Alfa Amino Propiónico (Propanoico) I NH2

δ χ β α CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Gama Amino Valeriánico (Pentanoico) I NH2

Investigar los principales usos de aminácidos

2.1.5 Anhídridos

Provienen de la condensación de 2 moléculas de Ácidos Orgánicos con

eliminación de Agua y están caracterizados por el agrupamiento funcional.

- COOOC -

Nomenclatura

Se enuncia primeramente la palabra Anhídrido y a continuación el

nombre del Ácido que le dio origen

Ejemplos

CH3-CH

2-COOOC-CH

3 Anhídridos Propiónico (Propanoico)

CH3-COOOC-CH

3 Anhídrido Acético (Etanoico)

Investigar los principales usos de anhídridos

2.1.6 Hidroxiácidos

Se caracterizan por contener en la molécula Hidrocarbonada uno o más

grupos Hidroxilos (OH).

Nomenclatura

Se menciona la letra griega que corresponde al átomo de carbono donde

va unido el hidroxilo, enseguida la palabra "Hidroxi" y al final el nombre

del Ácido.

Ejemplos

Investigar los usos principales de los hidroxiacidos

χ β α CH3-CH-CH2-COOH Ácido Beta Hidroxi Butírico (Butanoico) I OH

δ χ β α CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Delta Hidroxi Valeriánico (Pentanoico) I OH

2.1.7 Ácidos Halogenados

Se caracterizan por contener uno o mas átomos del Halógeno en la

cadena del Ácido.

Nomenclatura

Se asignan letras del alfabeto griego a los átomos de Carbono de la

cadena unida al Carboxilo (alfa, corresponde al átomo de carbono que va

unido al grupo funcional), enseguida el Halógeno y finalmente el nombre

del Ácido. Ejemplos

β α CH

3-CH-COOH Ácido Alfa Cloro Propiónico (Propanoico)

δ χ β α CH

3-CH-CH

2-COOH Ácido Gama Bromo Valeriánico (Pentanoico)

3. Compuestos biologicos

3.1 Carbohidratos

Definición y estructura

Son el resultado de la primera oxidación de alcoholes polivalentes, por lo

que contienen en su molécula varios grupos alcohólicos (-OH) y un

agrupamiento aldehídico (-CH=O) ó cetónico ( =C=O)., dependiendo si la

oxidación se realizó en un carbón primario o secundario, por lo que se

consideran polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Clasificación

Según su estructura se clasifican en:

a) Monosacáridos

b) Disacáridos

c) Polisacáridos

Monosacáridos (osas)

Son los glúcidos de menor peso molecular y dependiendo del número de

átomo que contenga la molécula se dividen en diosas, triosas, tetrosas,

etc. , y se denominan anteponiendo al nombre del sacárido la palabra

"aldo" o "ceto" según corresponda, ejemplos:

Diosa Aldo-triosa Ceto-triosa CH=O CH=O CH2-OH I I I CH3 CH2-OH C=O I I CH2- OH CH2-OH

Aldo-tetrosa Ceto-tetrosa CH=O CH2-OH I I CH-O C=O I I CH-OH CH-OH I I CH-OH CH2-OH

Hexosa

Son carbohidratos que contienen en su molécula 6 átomos de carbono y

pueden además contener un grupo aldehídico o un grupo cetónico.

Glucosa

Dentro de las hexosas es la mas abundante y conocida, se denomina

también dextrosa o azùcar de uva, constituye una magnífica fuente de

energía para el organismo y se encuentra presente en frutas dulces, además

en la diabetes se produce en grandes cantidades que se eliminan por la

orina.

Su fórmula es: CH=O I H-C-OH IOH-C-H I H-C-OH I H-C-OH I CH2-OH

Otras hexosas importantes son, en forma aldehídica:

En forma aldehídica:

En forma cetónica:

Fructosa

CH2-OH IC=O ICH-OH ICH-OH ICH-OH ICH2-OH

Galactosa

CH=O I

H-C-OH I

OH-C-H I

H-C-OH I

CH2-OH

Manosa

CH=O I

OH-C-H I

H-C-OH I

CH2-OH

Los sacáridos presentan solubilidad en el agua y poseen un sabor dulce que

aumenta con el número de grupos -OH, presentes en la molécula.

Disacáridos

Su fórmula general es C12H22O11, su estructura resulta de la unión de dos

moléculas de hexosas iguales o diferentes.

Dentro de este grupo se encuentran:

Sacarosa: azúcar de caña

Lactosa: azúcar de leche

Maltosa: azúcar de malta

Polisacáridos

Son estructuras amorfas, no dulces que por hidrólisis se desdoblan en

varias pentosas y hexosas. A este grupo pertenecen: celulosa, almidón,

lignina, dextrina, inulina, glucógeno, etc., de los cuales describiremos

algunos a continuación:

Celulosa

La encontramos dentro del reino vegetal principalmente, formando parte

principal de la membrana celular, completamente pura es una masa blanca

amorfa que se encuentra en el algodón.

Almidón

Es el material de reserva de las plantas, lo encontramos en forma de granos

redondeados, que están constituídos por dos sustancias: en la parte externa

la "amilopectina", que al ser hervida se gelatiniza y frente al yodo presenta

una coloración violeta y la otra interna denominada "amilasa", que viene a

ser un polvo blanco soluble en agua caliente que frente al yodo colorea de

Glucógeno

O "almidón animal", se encuentra presente en el hígado de los vertebrados

en su tejido muscular, es un polvo blanco que con el yodo colorea rojo-

caoba.

Inulina

Se encuentra junto con el almidón de reserva en algunas plantas, es un

polvo blanco soluble en agua caliente y alcohol no colorea frente al yodo.

2.Lípidos

Definición

Las grasas o glicéridos, son tri - ésteres de la glicerina y ácidos grasos de

peso molecular elevado, considerando la complejidad de sus estructuras

consideramos únicamente un ejemplo general: como en la reacción de

hidróxido de sodio con ácido clorhídrico tenemos la formación de agua y

cloruro de sodio, al reaccionar los ácidos grasos sobre la glicerina se

obtienen las grasas.

Por ejemplo:

Diferencias entre grasas y aceites

Las grasas pueden ser de origen vegetal y animal. A temperatura ordinaria

pueden ser líquidas, semisolidas y sólidas (aceites, mantecas y cebos).

Las grasas, son siempre mezclas de varios glicéridos, su consistencia

depende de la proporción en que los ácidos grasos se encuentren en ellos:

si predominan los ácidos palmítico o esteárico, la grasa es más o menos

sólida, por ejemplo la grasa de cerdo y la mantequilla, si domina el ácido

oleico es líquida y para este caso reciben el nombre de aceites, por ejemplo

los aceites de oliva y almendra.

CH2-OH HOOC-(CH

2-COO-(CH

I ICH-OH + HOOC-(CH

2O + CH-COO-(CH

I I CH

2-OH HOOC-(CH

2-COO-(CH

glicerina ácido esteárico Tri-estearato de glicerilo

Propiedades de grasas y aceites

Las grasas naturales puras son incoloras, insolubles en el agua y solubles

en éter, en acetona, en cloroformo, en tetracloruro de carbono entre otros,

por acción de las bases se saponifican para obtener jabones y en contacto

con el aire y a cierto tiempo producen enranciamiento ya que se liberan los

ácidos grasos contenidos en la molécula.

Los aceites al oxidarse al aire, se transforman en una masa resinosa que se

cubre de una película dura, transparente y seca presentándose el proceso de

desecación, citando como ejemplo el aceite de linaza.

3. Proteínas

Definición

Las proteínas o prótidos, son las sustancias más complejas conocidas en

química orgánica, se encuentran tanto en animales como en las plantas por

lo que llegan a ser constituyentes esenciales de los alimentos en

complemento con los carbohidratos y las grasas, se producen en el

metabolismo de los organismos vegetales y animales, constituyendo la

materia viva de la célula.

Las proteínas son macromoléculas o polímeros constituídos por

polipéptidos, formados a su vez por aminoácidos (recordar la

concatenación de los aminoácidos).

Propiedades

Las proteínas son sustancias de peso molecular elevado, de naturaleza

coloidal, insolubles en alcohol y éter.

Las reacciones para su identificación se dividen en dos grandes grupos:

Reacciones de coloración y Reacciones de precipitación

Reacciones de coloración

Reacción Xantoproteica

Consiste en tratar la proteína (clara de huevo), con Ácido Nítrico

concentrado y se procede a calentar, apareciendo una coloración amarilla,

aquí se lleva a cabo la nitración del anillo bencénico. Esta reacción es

positiva para todos aquellos prótidos que contienen en su molécula núcleos

aromáticos.

Reacción de Millon

Para esta reacción se emplea el reactivo de Millón que es una solución de

nitrato y nitrito mercúricos en ácido nítrico, apareciendo un precipitado

rojizo y es positiva para aquellos prótidos que contengan el aminoácido

tirosina , pero existen sustancias no proteicas como el fenol que también

dan esta reacción positiva.

Reacción de Biuret

Se trata la proteína con solución Hidróxido de Sodio concentrado y se

agregan 2 ó 3 gotas de sulfato de cobre, produciendo una coloración

violeta, producida por sustancias que contienen 2 enlaces peptídicos.

Reacción de Hopkins y Cole

Se trata la proteína con el reactivo correspondiente. Esta reacción es

positiva para aquellos prótidos que contengan triptófano.

Reacciones de Precipitación

Las soluciones proteicas precipitan con los siguientes reactivos:

Ácido nítrico, ferrocianuro de potasio en solución acética, ácido pícrico,

sulfato de sodio en solución actica, alcohol etílico y por la acción del calor.

BENCENO

A los hidrocarburos cíclicos derivados del benceno se les da el nombre de

hidrocarburos aromáticos, contienen un anillo cerrado de átomos de

carbono.

La fórmula molecular del benceno es C6H6

Kekulé en 1865 representó al benceno como un anillo de 6 átomos de

carbono unidos por enlaces sencillos alternados con dobles enlaces y cada

carbon unido a un átomo de hidrógeno como se muestra enseguida

H I C H - C C - H II I H- C C - H C I H

Propiedades fisicas y quimicas.

Propiedades fisicas.

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser líquidos o sólidos, son insolubles

en agua, pero solubles en la mayor parte de los disolventes orgánicos y

presentan un olor agradable.

Propiedades químicas.

Las reacciones más importantes que se representan son las de sustitución.

A continuación se mencionarán algunas

Nomenclatura de los derivados del benceno

Los derivados de sustitución del benceno se nombran de acuerdo a las

siguientes reglas establecidas por la IUPAC.

a) Derivados monosustituidos:

Se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Ejemplo:

CH3 OH NH2

Metilbeceno Hidroxibenceno Aminobenceno

"Tolueneo" "fenol"

La Unión Internacional de Química Pura y aplicada da algunos

compuestos triviales aromáticos

Benzaldehído Acido benzoico.

CHO COOH

b) Derivados polisustituidos:

Se enumeran las posiciones del anillo del1 al 6, procurando que los

sustituyentes queden en los átomos de carbonos de cifras inferior, esto es,

numerando los carbonos en el sentido de las manecillas del reloj o en

sentido contrario.

Ejemplo.

Tres-cloro-4-yodotolueno

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluacion ) o

Complementa las fórmulas de los Ácidos Carboxílicos y su nomenclatura.

Escribe 5 formulas desarrolladas de Ácidos Carboxílicos con sus nombres.

Formula nomenclatura oficial nomenclatura trivialH-COOH ácido metanaico acido fórmicoCH3-COOH ácido etanaico

ácido propanaicoácido butanoicoácido pentanoicoácido hexanoicoacido heptanoicoacido octanoicoacido nonanoicoacido decanoicoacido dodecanoicoacido hexadecanoicoacido octadecanoico

Efectuar las siguientes reacciones

Ácido Propiónico + Sodio

Ácido Valeriánico + Sodio

Ácido Fórmico + Alcohol Etílico

Ácido Propiónico + Alcohol Metílico

Ácido Capróico + Alcohol Etílico

Obtener por los 2 métodos

Ácido Propiónico

Ácido Valeriánico

Escribe 5 fórmulas de Halogenuros de acilo con sus nombres

Escribe 5 fórmulas de Anhídridos con sus nombres

Escribe 5 fórmulas de Amidas con sus nombres

Escribir 5 ejemplos de Ésteres con sus nombres.

Escribe 5 fórmulas de Ácidos Halogenados y sus nombres

Propiedades generales (investigar)

Carácter Anfotérico

Concatenación

Glosario

Proteina: Resulta de la combinacion de aminoacidos de peso molecular

elevado y de cadena larga

Sacarosa : es obtenida de la cana de azucar y de la remolacha

Trinitrotolueno: sustancia que se utiliza como explosivo (TNT)

B i b l i o g r a f í a

BIOQUIMICA

• ROUTH Joseph I. Eyman Darrell P. y Burton Donald J, Compendio esencial de quimica general, Orgánica y Bioquímica, Editorial Reverté, S.A.

• ROUTH Joseph I. y Burton Donald J. Quimica Organica y Bioquímica Editorial Mcgraw- Hill

QUIMICA ORGANICA

• DOMÍNGUEZ Jorge A. Experimentos de Quimica Organica Editorial Limusa, México 1975

• MARTINEZ Arroyo Ana Ma., Quimica I Cuaderno de ejercicios y practicas de lab. Edificio central de rectoría de la UAEM, Librería Universitaria, Toluca, México 2003.

• LENZ Del Río, Quimica Organica Elemental, Editorial Patria, S.A. Séptima Edición.

• RECIO DEL BOSQUE Francisco H., Quimica Organica, Editorial Mcgraw-Hill

• DEVORÉ G. y Muñoz Mena, Quím. Organica, Publicaciones Cultural S.A.

• MURILLO Héctor, Tratado elemental de Química Orgánica Editorial E.C.L.A. L.S.A

MORRISON Robert Thornton y Boyd Robert Neilson, Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A.

46975059 Quimica II Organica

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