193
QUÍMICA I I Ma. Lourdes Herrera Martínez Tanyazea Y. Maldonado B. 89

46975059 Quimica II Organica

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QUÍMICA I I

Ma. Lourdes Herrera Martínez Tanyazea Y. Maldonado B.

89

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D.R. 2006 Universidad Autónoma de TamaulipasMatamoros 8 y 9 Edificio RectoríaCd. Victoria, Tamaulipas. México

Libro de TextoQuímica IINivel Medio SuperiorMa. Lourdes Herrera Martínez, Tanyazea Y. Maldonado B. Elsa L Espinoza

Primera Edición 2006

Impreso en México

DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIALUNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE TAMAULIPAS

Una edición del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autónoma de Tamaulipas

90

Page 3: 46975059 Quimica II Organica

Directorio

Universidad Autónoma de Tamaulipas

José María Leal GutiérrezRector

Dra. Olga Hernández LimónSecretario General

Dr.Marco Aurelio <navarro LealSubsecretario Académico

Lic. Jose Ulises Arredondo LlanosDirector de Educación Media Superior

M. E. S. Joel Vázquez IbarraDirector de la Escuela de Estudios

Profesionales “Valle Hermoso”

91

Page 4: 46975059 Quimica II Organica

Ma. Lourdes Herrera MartínezMtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.

Catedrático de tiempo completo, Universidad Autónoma de Tamaulipas

Tanyazea Yesenia Maldonado BalderasMtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.Catedrático de horario libre, Universidad Autónoma de Tamaulipas.

92

Page 5: 46975059 Quimica II Organica

Presentación

Apoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel medio

superior se presenta el libro de Química Orgánica que contiene la teoría

correspondiente al programa de estudio, así como, una serie de ejercicios

que completará su introducción al curso.

El libro contiene desde una reseña histórica de la química orgánica, la

introducción de los hidrocarburos y sus derivados, los ácidos carboxílicos

sus derivados, analizando en cada uno de ellos su nomenclatura, sus

diferentes propiedades y métodos de obtención, hasta de una manera muy

general debido a su complejidad los compuestos de importancia

biológica: carbohidratos, grasas, aceites y proteínas.

Con la elaboración de química orgánica se pretende apoyar el trabajo en

el aula considerando el aspecto teórico práctico tanto para el alumno

como para el docente y por consecuencia el proceso enseñanza

aprendizaje.

93

Page 6: 46975059 Quimica II Organica

Objetivos generales

Al término del curso el alumno:

• Conocerá los antecedentes de la química orgánica para comprender

su estudio

• Identificara los diferentes grupos funcionales de los compuestos

orgánicos por su nombre y formula

• Realizara ejercicios teóricos y experimentales de las propiedades y

obtención de los compuestos

• Conocerá los usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos

• Identificara en la información publicada en los diferentes medios de

comunicación, artículos relacionados a la asignatura

94

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Índice

UNIDAD I

“ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ”

1 Desarrollo histórico 142 Compuestos orgánicos e inorgánicos 153 Tetravalencia del carbono 184 Isomería 195 Estructura de los compuestos orgánicos 206 Variedades del carbono 23Autoevaluación de la unidad I 25Glosario 26

UNIDAD II

“ Hidrocarburos saturados y no saturados ”1 Alcanos 31

1.1. Nomenclatura y clasificación 311.2. Isomería 391.3. Propiedades físicas y químicas 401.4. Obtención 441.5. Usos 47

2 Alquenos 482.1. Nomenclatura y clasificación 482.2. Isomería 512.3. Propiedades físicas y químicas 542.4. Obtención 572.5. Usos 59

3 Alquinos 603.1. Nomenclatura y clasificación 603.2. Propiedades físicas y químicas 623.3. Obtención 66

95

Page 8: 46975059 Quimica II Organica

3.4. Usos 67Autoevaluación de la unidad I I 68Glosario 85

UNIDAD III

“Derivados de los hidrocarburos ”

1 Derivados halogenados 91

1.1. Nomenclatura 921.2. Propiedades físicas y químicas 941.3. Obtención 971.4. Usos 99

2 Alcoholes 992.1. Nomenclatura 992.2. Propiedades físicas y químicas 1062.3. Obtención 1102.4. Usos 111

3 Aldehídos y cetonas 1123.1. Nomenclatura 1133.2. Propiedades físicas y químicas 1143.3. Obtención 1163.4. Usos 118

4 Éteres 1254.1. Nomenclatura 1264.2. Propiedades físicas y químicas 1284.3. Obtención 1304.4. Usos 131

5 Aminas 1325.1. Nomenclatura 1365.2. Propiedades físicas y químicas 136

96

Page 9: 46975059 Quimica II Organica

5.3. Obtención 1375.4. Usos 138

Autoevaluación de la unidad I I I 139Glosario 166

UNIDAD IV

“Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos”

1 Ácidos carboxílicos 1711.1. Nomenclatura 1711.2. Propiedades físicas y químicas 1721.3. Obtención 1731.4. Usos 174

2 Derivados de los Ácidos carboxílicos 1782.1. Nomenclatura y usos 1782.1.1. Halogenuros de acilo 1782.1..2. Amidas 1792.1.3. Esteres 1802.1.4. Aminoácidos 1812.1.5. Anhídridos 1822.1.6. Hidroxiacidos 1832.1.7 Ácidos halogenados 184

3 Compuestos biológicos 1853.1. Carbohidratos 1853.2. Lípidos 1913.3. Proteínas 194

Autoevaluación de la unidad I V 201Glosario 207Bibliografía

97

Page 10: 46975059 Quimica II Organica

Unidad I

Desarrollo histórico y generalidades

de la química orgánica

Objetivos de la unidad :

Diferenciar la química inorgánica de la orgánica y conocer los conceptos

básicos para el estudio de la química orgánica.

Contenido:

1. Desarrollo histórico

2. Compuestos orgánicos e inorgánicos

3. Tetravalencia del carbono

4. Isomería

5. Estructura de los compuestos orgánicos

6. Variedades del carbono

98

Page 11: 46975059 Quimica II Organica

1. Desarrollo histórico

En los principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicos

tenían fuerza vital y que podían ser sintetizados solo por seres vivos pero

este concepto desapareció cuando, en 1828, el alemán Federico Wohler

(1800-1882) preparó un compuesto inestable conocido como cianato de

amonio, al calentar esta sustancia se transformo en cristales blancos y

sedosos, al realizarles algunas pruebas, comprobó que eran cristales de

urea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina).

Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un

compuesto inorgánico, mientras que la urea es un compuesto orgánico

producto de la actividad de un organismo vivo.

Desde este momento no hubo impedimento para producir sustancias

orgánicas e inorgánicas dentro del laboratorio. Se observó además que

ambas sustancias contenían los mismos elementos (CH4N20) y

correspondían al mismo peso molecular pero sus propiedades eran

completamente diferentes. Posteriormente Berzelius los llamó isómeros:

Propiedad que tienen algunos compuestos con igual número de átomos en

sus moléculas, pero con características físicas y químicas diferentes.

99

Page 12: 46975059 Quimica II Organica

2. Compuestos orgánicos e inorgánicos

Se ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica, pero

sabiendo que todos los compuestos orgánicos contienen en sus moléculas

átomos de carbono, se define la química orgánica como la parte de la

química que se encarga del estudio de los compuestos del carbono. Por esta

razón, también se le conoce con el nombre de química del carbono.

Si bien la división de la química en orgánica e inorgánica no tiene

fundamentos teóricos, se conserva por convenir a la enseñanza y por una

serie de características particulares de los compuestos del carbono como

son las siguientes:

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono formando fuertes

enlaces con otros no metales en sus moléculas, a veces combinado solo con

hidrógeno y otras además, con oxígeno y nitrógeno (C,H,O,N). Estos

cuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerpos

orgánicos.

También, pero con menor frecuencia, se pueden encontrar azufre, fósforo,

halógeno, arsénico y otros.

100

Page 13: 46975059 Quimica II Organica

El número de compuestos del carbono es muy grande y aunque no exista

una barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, estos últimos

representan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de los

compuestos.

La química orgánica juega un papel vital para entender a los sistemas

vivos, por lo que las fibras sintéticas, los plásticos, los endulzantes

artificiales y las medicinas que se utilizan día a día son productos de la

química orgánica industrial. La energía que se utiliza para estos procesos

se basa en la combustión de material orgánico que se origina del carbono

y el petróleo.

Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general, son

diferentes a la de los inorgánicos.

En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la

particularidad de unirse unos con otros formando cadenas.

Los compuestos orgánicos tienen bajo punto de fusión (inferior a los 400

grados centígrados), en tanto que los inorgánicos se funden a alta

temperatura (a veces hasta de 1000 grados centígrados).

Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta; las reacciones de los

inorgánicos(compuestos iónicos) son casi instantáneas.

101

Page 14: 46975059 Quimica II Organica

Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas de

los compuestos orgánicos, estos no conducen la corriente eléctrica; por

otro lado, algunos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductores

eléctricos.

La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los inorgánicos

no lo son.

Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de isomería, esto es,

puede haber dos o mas sustancias orgánicas cuyas moléculas están

formadas por el mismo número de átomos, pero las sustancias presentan

propiedades físicas y químicas distintas.

Dos elementos del grupo IV-A, el carbono y el silicio, son la base de la

mayoría de las sustancias naturales así, los compuestos del silicio son el

material inorgánico fundamental que constituye la tierra, este papel que

desempeña tan importante el silicio en lo geológico, lo hace así el carbono

en lo orgánico y biológico.

102

Page 15: 46975059 Quimica II Organica

1. Tetravalencia del carbono

Tetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como la

máxima capacidad de saturación que posee un átomo de carbono, es decir,

un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos, estos

pueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa así:

La propiedad que tienen los átomos de carbono de unirse entre sí para

construir las cadenas o esqueletos moleculares de las sustancias orgánicas

Como se muestra enseguida

103

l l I I ---- C- C- C - I I I I

I -C-

I

Page 16: 46975059 Quimica II Organica

La propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros elementos

4. Isomería

Se llaman isómeros estructurales a los compuestos que tienen igual

fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural.

En n-butano y el isobutano son isómeros, por lo tanto se trata de dos

compuestos diferentes. El primero es un alcano normal y el segundo es

arborescente y presentan propiedades físicas y químicas diferentes.

104

I I I-C- C- C- I I I Cl

Page 17: 46975059 Quimica II Organica

5. Estructura de los compuestos orgánicos

Esqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbón y

carbón intercambian una valencia, estos pueden ser sencillos,

caracterizados por no contener ramificaciones o arborescencias, por

ejemplo

y esqueletos arborescentes, que son aquellos que tienen una o varias

arborescencias, por ejemplo:

105

I I I I - C -C- C- C- I I I I -C- I

I I I I -C- C- C- C- I I I I

Page 18: 46975059 Quimica II Organica

Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares

de carbones vecinos cambian más de una valencia y pueden ser sencillos y

arborescentes

Sencillos arborescentes

Esqueletos de cadena cerrada homogéneos saturados: están caracterizados

por contener exclusivamente átomos de carbono que cambian una valencia

entre sí y pueden ser sencillos y arborescentes.

Sencillos Arborescentes

106

I I I I - C - C - C = C - - C = C - C - C - I I I I l I I I - C - I

Page 19: 46975059 Quimica II Organica

Sencillos Arborescentes

Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así, porque en el

núcleo se encuentra un átomo diferente al carbono y pueden ser sencillos y

arborescentes.

Sencillos Arborescentes

Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos no saturados: pueden ser

sencillos y arborescentes

107

Page 20: 46975059 Quimica II Organica

Sencillos Arborescentes

6. Variedades del carbono

El carbono proviene del latín carbo, que significa carbono, en la era de la

prehistoria surgió su existencia, aunque desde la antigüedad ya era

utilizado por los habitantes.

Existen cuatro formas alotrópicas que son: el amorfo ( grafito ), diamante,

fullerenos y nanotubos.

108

Page 21: 46975059 Quimica II Organica

El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son :

sp3, sp2 y sp .

La variedades que presenta el carbono depende de los isótopos los cuales

son:

C12, C13 y C14

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o

actividades a realizar

Autoevaluación 1

Investigar características de las formas alotrópicas del carbono

109

Page 22: 46975059 Quimica II Organica

Autoevaluación 2

Investigar características de los tipos de hibridación

Autoevaluación 3

Investigar características de los isótopos del carbono

Glosario

Isomeros.- Son los compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero

diferente fórmula estructural.

110

Page 23: 46975059 Quimica II Organica

Tetravalencia.- capacidad de saturación que posee un átomo de

carbono, es decir, un átomo de carbono puede unirse a

un máximo de cuatro átomos.

Química orgánica.- Se define como la ciencia que estudia los compuestos del carbono

111

Page 24: 46975059 Quimica II Organica

UNIDAD II

HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS

Unidad II

Hidrocarburos saturados y no saturados

Objetivos de la unidad :

112

Page 25: 46975059 Quimica II Organica

Conocer la estructura química de los hidrocarburos, su nomenclatura,

propiedades y obtención de manera teórica y experimental.

Contenido:

1. Alcanos

a. Nomenclatura y su clasificación

b. Isomería

c. Propiedades físicas y químicas

d. Obtención

e. Usos

2. Alquenos

a. Nomenclatura y su clasificación

b. Isomería

c. Propiedades físicas y químicas

d. Obtención

e. Usos

3. Alquinos

a. Nomenclatura y su clasificación

b. Propiedades físicas y químicas

c. Obtención

d. Usos

113

Page 26: 46975059 Quimica II Organica

1. Alcanos

Son compuestos saturados, acíclicos, tienen el máximo número de

hidrógenos, también son llamados parafinas, y su fórmula general es:

114

Page 27: 46975059 Quimica II Organica

Cn H2n+2

1.1 Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los compuestos acíclicos o alifáticos pueden ser :

a) Esqueletos de cadena abierta saturados: son los que están unidos por

enlaces simples.

Fórmula desarrollada

del etano

b) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los que

están unidos por enlaces simples pero también presentan dobles y triples

ligaduras.

115

H H I I H – C – C – H I I H H

H HI IC= CI I H H

Page 28: 46975059 Quimica II Organica

Los esqueletos pueden ser

• sencillos ( no tienen ramificaciones)

• arborescentes ( tienen ramificaciones)

NomenclaturaAlcanos sencillos

Los primeros alcanos sencillos tienen nombres triviales, a partir del quinto, el

nombre se forma con un prefijo numérico que indica el número de átomos

de carbono y la terminación “ano”.

116

Nombre formula fórmula fórmula desarrollada semidesarrollada condensada o estructural H IMetano H- C- H CH4 C1H4

I H

H H I IEtano H- C- C- H CH3-CH3 C2H6

I I H H H H H I I IPropano H- C- C- C- H CH3-CH2-CH3 C3H8

I I I H H H H H H H I I I lButano H- C- C - C- C- H CH3- CH2-CH2-CH3 C4H10

I I I l H H H H

Page 29: 46975059 Quimica II Organica

Radicales ( R ) alquilo

♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano

♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo

117

Page 30: 46975059 Quimica II Organica

♦ Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por la

terminación " il " o " ilo "

118

Ejemplos

Alcano Radical

CH4 CH3-Metano Metil o metilo

CH3-CH3 CH3-CH2-Etano Etil o Etilo

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- Propano Propil o propilo

CH3-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

Propano I Isopropil o Isopropilo CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2 - n-Butano Butil o butilo

Radicales (R ) alquilo

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3

n-Butano I Secbutil o secbutilo CH3 -CH-CH3 CH3 - CH - CH2 - I I CH3 CH3 Isobutano Isobutil o Isobutilo

CH3-CH-CH3 CH3

I I CH3 CH3- C -Isobutano I CH3 Terbutil o terbutilo

CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-n- Pentano n- Pentil o n- pentilo

CH3-CH -CH2 - CH3 CH3-CH -CH2 - CH2- I I CH3 CH3

Isopentano Isopentil o isopentilo

Page 31: 46975059 Quimica II Organica

119

Radicales ( R ) alquilo

ICH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3

n- Pentano Secpentil o Secpentilo

CH3 I ICH3 -CH -CH2 -CH3 CH3 - C -CH2 -CH3 Isopentano I CH3 Terpentil o Terpentilo

CH3 CH3

I ICH3- C - CH3 CH3- C - CH2- I I CH3 CH3

Neopentano Neopentil o Neopentilo

Page 32: 46975059 Quimica II Organica

Nomenclatura

Alcanos arborescentes

1) Se selecciona la cadena más larga.

120

Page 33: 46975059 Quimica II Organica

2) Se enumera la cadena empezando por el extremo que tenga un radical

más próximo.

3) Se nombran los radicales por orden alfabético o por orden de

complejidad indicando el número del carbono al que están unidos. Si

hay varios radicales iguales se usan los prefijos di, tri, tetra.

4) Se nombra la cadena base y se le da la terminación “ano”

121

Ejemplos: CH3 Ia) 4CH3- 3CH2- 2CH- 1CH3 2metil butano

CH3 CH3 I I b) 1CH3-2C- 3CH2- 4CH –5CH2 - 6CH3 2,2,4 trimetil hexano I CH3

CH3 CH3 I I c) CH3- CH2- CH- CH –CH2 – CH- CH3 2,4 dimetil, 5 terbutil heptano I CH3 - C – CH3

I CH3 CH3 I d) CH3- CH2-CH- CH2 –C – CH3 2,2, dimetil, 4 isopropil hexano I I CH3 - CH- CH3 CH3

Page 34: 46975059 Quimica II Organica

Clasificación de los átomos de carbono e hidrógeno en un alcano.

Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical

Carbono secundario: tiene 2 hidrógenos y 2 radicales

Carbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrógeno.

122

H H I I R- C- H CH3- CH2 - C - H I I H H

H H I I R - C - R CH3 - C- CH2 - CH3

I I H H

H H I I R- C- R CH3 - C - CH2 - CH3 I I R CH3

Page 35: 46975059 Quimica II Organica

Los átomos de carbono se clasifican de manera similar según al tipo de

carbono al que estén unidos.

Algunos radicales alquilo llevan prefijos n (normal) sec. (secundario) y ter

(terciario), que indican en donde se haya la valencia.

1.2. Isomería

Isomería estructural

El butano y todos los demás alcanos que siguen presentan isomería

estructural. Esto es cuando dos moléculas tienen los mismos átomos pero

enlazados de manera distinta. Es decir, las moléculas tienen la misma

fórmula pero distinto ordenamiento de átomos. Por ejemplo el butano

existe en cadena lineal (butano normal o n- butano) o con una estructura de

cadena ramificada (isobutano). Debido a sus estructuras diferentes, los

isómeros estructurales tienen propiedades distintas como se muestra a

continuación.

123

H H H H H H H I I I I I I I H- C- C- C- C- H H - C - C - C - H I I I I I I l H H H H H H-C-H H I H

Page 36: 46975059 Quimica II Organica

1.3. Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

A temperatura ambiente los primeros cuatro términos de esta serie son

gases, los que tienen de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y los que

tienen 17 o más átomos de carbono en cada molécula son sólidos.

El hexadecano se funda a 18ºC, es incoloro y tiene olor característico. Su

densidad aumenta conforme se incrementa el numero se carbonos, lo

mismo ocurre con el punto de fusión y el de ebullición.

Propiedades químicas

Los alcanos se caracterizan por darnos frente a los reactivos químicos

derivados por sustitución.

124

Page 37: 46975059 Quimica II Organica

a) En la Halogenación todos los alcanos, reaccionan con facilidad con los

halógenos (cloro, bromo, yodo y flúor) produciendo por sustitución

derivados halogenados y el ácido correspondiente.

El cloro ataca al carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo

a la reactividad del carbono o según la ley de Markownikow , es mayor en

carbono terciario, seguido de un secundario y al final un carbono primario.

125

LuzCH

3- CH- CH

3

CH

3- CH- CH

3 + HCl

I 250ºC l H + Cl - Cl Cl Propano cloruro de isopropil

Page 38: 46975059 Quimica II Organica

b) En la oxidación los alcanos también reaccionan con el oxígeno

produciendo alcoholes

c) Sulfonación y nitración: el ácido nítrico concentrado y el ácido

sulfúrico concentrado actúan sustituyendo el hidrógeno de los carbonos

terciarios produciendo sulfo y nitroderivados.

126

H + OH - HSO3 HSO

3

I I CH

3 - C - CH

3 CH

3 - C - CH

3 + H

2O

I I CH

3 CH

3

H + HO - NO2 NO

2

I I CH

3 - C - CH

3 CH

3 - C - CH

3 + H

2O

I I CH

3 CH

3

CH3 - CH

2 - H + [O] CH

3 - CH

2 - OH

Etano Alcohol etílico

En el siguiente caso

CH

3- CH

2- CH

2 - H + [O] CH

3 - CH

2 - CH

2 - OH

Propano Alcohol propílico

Page 39: 46975059 Quimica II Organica

1.4. Obtención

a) Síntesis de Berthelot: Se realiza en dos fases

127

H + OH - HSO3 HSO

3

I I CH

3 - C - CH

3 CH

3 - C - CH

3 + H

2O

I I CH

3 CH

3

H + HO - NO2 NO

2

I I CH

3 - C - CH

3 CH

3 - C - CH

3 + H

2O

I I CH

3 CH

3

Page 40: 46975059 Quimica II Organica

1a. Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener un

derivado halogenado y agua

Ejemplo obtener metano CH4

2ª Fase: El derivado halogenado reacciona con otra molécula de HI para

obtener el alcano el yodo libre I2

b) Síntesis de Würtz: los alcanos se obtienen por destilación fraccionada

del petróleo crudo, el cual es la principal fuente de hidrocarburos,

mediante este procedimiento el cual consiste en hacer reaccionar

derivados halogenados con sodio metálico.

Para realizar la reacción, se divide la molécula del compuesto que se va a

obtener a la mitad del número de carbonos que contiene ( si es número

impar, por ejemplo, 5 se divide en 2 y 3), y se adiciona a cada una el

128

CH3 - OH + H -I H

2O + CH

3-I

Alcohol metílico Ioduro de metilo

CH3

- I + I - H I2 + CH

4

Ioduro de metilo Metano

Page 41: 46975059 Quimica II Organica

halógeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se les

adiciona el sodio metálico

Obtener Etano: CH3-CH3

El bromo y el Yodo reaccionan mas fácilmente

Cicloalcanos

Los cicloalcanos o ciclanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los

que cada eslabón de la cadena es un metileno (- CH2 -) por esta razón

también se les llama hidrocarburos polimetilénicos, también suelen

llamarse cocloparafinas, ya que sus características son semejantes a las de

los alcanos o parafinas.

129

CH3

- CI Cl - CH3 2NaCI + CH

3-CH

3

+ 2Na

2 moléculas de cloruro de metilo Etano

Page 42: 46975059 Quimica II Organica

Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano, de

acuerdo con el número de átomos de carbono el prefijo “ciclo”.

Ejemplo de cicloalcanos

1.5. Usos

El uso fundamental de los alanos es principalmente como combustible,

disolvente, lubricantes, impermeabilizantes, también se utiliza para poder

obtener los productos que son materia prima de la petroquímica.

130

Ciclopropano ciclobutano ciclopentano

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

Page 43: 46975059 Quimica II Organica

2. Alquenos

2.1.Nomenclatura y clasificación

Clasificación

131

Page 44: 46975059 Quimica II Organica

Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados, están

compuestos de carbono e hidrógeno, se caracterizan por tener un doble

enlace entre dos átomos de carbono, se clasifican en sencillos y

arborescentes. Son abundantes en la naturaleza y muchos tienen

importantes funciones biológicas por ejemplo el etileno es una hormona

vegetal (auxina), que induce a la maduración de las frutas y el pineno es el

componente principal de la trementina o aguarrás.

Los alquenos también reciben el nombre de olefinas y su fórmula general

es :

Cn H2n

Nomenclatura

Alquenos sencillos

Se cambia la terminación “ano” de alcano por “eno”, que nos indica la

presencia de la doble ligadura, desde el tercer término en adelante se indica

con un número en el nombre del alqueno la presencia de la doble ligadura.

Los carbonos se enumeran del extremo que presente más cerca la doble

ligadura.

132

Page 45: 46975059 Quimica II Organica

Ejemplos:

Alquenos arborescentes

Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos

sustituyentes de la cadena principal.

Se nombran en primer lugar las arborescencias por orden de complicación,

indicando con un número el lugar de su colocación y al final el nombre del

alqueno, considerando que la doble ligadura se encuentra en la cadena

principal.

Ejemplo:

133

CH2 =CH2 eteno o etileno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 penteno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 hexeno

CH2 = CH – CH2 – CH3 1 buteno

Page 46: 46975059 Quimica II Organica

Si tienen dos radicales no saturados se les da un nombre especial como el

de dienos por ejemplo

La nomenclatura es similar a la de los Alquenos, solo que en los dienos se

anteponen dos números al nombre de la cadena principal, que indican las

posiciones de los dobles enlaces, y se le da la terminación dieno.

134

CH3 – CH – CH = CH2 3Metil, 1 Buteno I CH3

CH3 – CH – CH2 - CH = C – CH3 2, 5 dimetil, 2 Hexeno I I CH3 CH3

CH3 – CH = CH - CH = CH2 1, 3 pentadieno

Page 47: 46975059 Quimica II Organica

2.2. Isomería

Los alquenos presentan isomería de cadena o estructural, isomería de

posición o lugar y la isomería geométrica o configuracional.

La isomería estructural de cadena es la misma utilizada en alcanos

135

Page 48: 46975059 Quimica II Organica

Isomería de posición o de lugar. En este tipo de isomería, la cadena

hidrocarbonada es idéntica en ambos isomeros, variando el sitio donde se

encuentra la doble ligadura

136

CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH2 = C – CH2 – CH3

I CH3

1 Penteno C5H10 2- metil -1- buteno C5H10

CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 -CH = CH – CH2 – CH3

1 penteno 2 penteno

Page 49: 46975059 Quimica II Organica

Isomería geométrica o isomería configuracional cis - trans. Son

compuestos con estructuras idénticas, pero que difieren en la distribución

de los átomos en el espacio a través de una rotación de los elementos

unidos al doble enlace.

Ejemplo

2 Buteno CH2-CH = CH – CH3

El isómero Cis tiene los grupos metilo (CH3) en un mismo lado, y el

Trans en lados opuestos.

137

H CH3

C = C

CH3 H

Trans - 2 buteno

CH3 CH

3

C = C

H H

Cis - 2 buteno

Page 50: 46975059 Quimica II Organica

2.3 Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

Los primeros 3 términos son gaseosos a presión y temperatura ambiente,

del 5 al 18 son líquidos, los alquenos con más de 18 átomos de carbono en

su molécula, son sólidos. Son insolubles en agua.

Su densidad punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta

su peso molecular, y son mas ligeros que el agua.

Propiedades químicas

Los Alquenos presentan reacciones de adición relativamente sencillas, es

decir, se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustancias

con las que se combinan.

a) Con hidrógeno se obtienen alcanos en presencia de catalizadores, por

ejemplo la siguiente reacción:

138

Page 51: 46975059 Quimica II Organica

Se efectúa de la siguiente manera

b) Con hidrácidos se obtienen derivados saturados monohalogenados

(se aplica la ley de Markownikow)

Se efectúa de la siguiente manera

c) Los halógenos se adicionan dándonos derivados saturados

dihalogenados en carbones vecinos.

139

PtCH

3 – CH = CH

2+ H

2

PtCH

3 – CH = CH

2 CH

3 – CH

2 - CH

3

+ I H - H

CH2 = CH - CH

2 - CH

3 + HBr

CH2 = CH – CH

2 – CH

3 CH

3 – CH – CH

2 – CH

3

+ l H - Br Br

Page 52: 46975059 Quimica II Organica

d) El agua se adiciona al doble enlace en presencia de ácidos como

catalizadores, produciendo alcoholes

140

CH3– CH = CH

2 + Cl

2

CH3– CH = CH

2 CH

3 – CH – CH

2

+ ! l l Cl - Cl Cl Cl

CH3– CH = CH

2 + HOH CH

3 – CH – CH

3

I OH

Page 53: 46975059 Quimica II Organica

En todas las reacciones de adición se cumple la ley de Markownikow,

según la cual el elemento electronegativo se introduce al carbono con

menos hidrógenos.

Ejemplo:

2.4. Obtención

a) Por reacción de los derivados monohalogenados con hidroxido de

potasio; se combina el derivado halogenado saturado con el KOH y se

obtiene halogenuro de potasio, agua y el alqueno, esta reacción se lleva

a cabo en carbonos vecinos.

141

CH3 – CH = CH

2 + HCl CH

3 – CH – CH

3

I Cl

CH3 - CH

2-Cl + KOH

Page 54: 46975059 Quimica II Organica

Se efectúa de la siguiente manera:

Tratando los derivados dihalogenados en carbonos vecinos con Zn o Mg,

se obtiene el halogenuro y el alqueno

142

CH2 - CH

2 + Zn

I I Cl Cl

La reacción se efectúa de la siguiente manera

CH2 - CH

2 ZnCl

2 + CH

2 = CH

2

I I Cl Cl + Zn

CH2 - CH

2 KCl + H

2O + CH

2 = CH

2

I I H Cl + OH K

Page 55: 46975059 Quimica II Organica

Cicloalquenos

Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en su

molécula cuando menos un doble enlace. Para nombralos se antepone al

nombre del alqueno la palabra " ciclo".

2.5. Usos

Son utilizados como combustibles y en la síntesis de polimerización para

la obtención de los plásticos.

143

Ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno

CH CH CH2

CH CH2 CH2 CH CH2 CH

CH2 CH2 CH

Page 56: 46975059 Quimica II Organica

3. Alquinos

3.1.Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura.

A estos compuestos se les llaman acetilenoicos, ya que al primer termino

de esta serie se le da el nombre trivial de acetileno.

Los alquinos se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos

átomos de carbono unidos con triple ligadura.

Formula general

Cn H2n-2

144

Page 57: 46975059 Quimica II Organica

Nomenclatura

Para nombrarlos, tanto los sencillos como los arborescentes, se procede en

igual forma que en los alquenos, pero se sustituye la terminación “eno” por

“ino”

Ejemplos:

145

Alquinos sencillos

CH ≡ CH ----------------------------------- etino (acetileno)

CH ≡ C - CH3---------------------------- propino (metil acetileno)

CH ≡ C-CH2 CH3---------------------- 1 butino (etilacetileno)

CH ≡ C-CH2-CH2-CH3---------------- 1 pentino( propilacetileno)

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 hexino (butilacetileno)Alquinos arborescentes

CH3 – C ≡ C – CH-CH2 -CH -CH2 -CH3 4,6 dimetil 2-Octino l l CH3 CH3

Page 58: 46975059 Quimica II Organica

Si en la molécula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a la

terminación “ino” los prefijos di, tri, etc.

3.2. Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

a) Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales del

cuarto al decimoquinto son líquidos; y sólidos a partir del compuesto que

tienen 16 átomos de carbono.

b) Sus puntos de fusión y ebullición son mas elevados que los de los

alquenos correspondientes.

c) Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.

Propiedades químicas

146

CH ≡ C- CH2 – C ≡ C – CH – CH3 6 metil 1,4 heptadiino I CH3

Page 59: 46975059 Quimica II Organica

Al igual que los alquenos presentan reacciones de adición rompiéndose la

triple ligadura y agregándose en ese par de carbonos vecinos los reactivos

que se adicionan.

a) Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una molécula

de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2

obtenemos un alcano

b) Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados

no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado

Se efectúa de la siguiente manera

147

Ni Ni CH ≡ CH

+ H

2 CH

2= CH

2 + H

2 CH

3-CH

3

NiCH ≡ CH

+ 2H

2

CH3 - C ≡ CH

+ 2Br

2

Page 60: 46975059 Quimica II Organica

148

1º Br Br I ICH

3 - C ≡ CH

+ Br

2 CH

3 - C = CH

2º Br Br Br Br I I I I CH

3 - C = CH + Br

2 CH

3 - C - CH

I I Br Br

Page 61: 46975059 Quimica II Organica

c) Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se

obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda

derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono esta

adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.

149

CH ≡ C - CH3 + 2HCl

Cl ICH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3

I I Cl Cl

1º CH

≡ C - CH

3 + HCl CH

2 = C - CH

3

I Cl

Page 62: 46975059 Quimica II Organica

Los alquinos presentan isomería de cadena originada por la colocación de

las arborescencias y la isomería de lugar provocada por la presencia de la

triple ligadura.

3.3. Obtención

a) La obtención se realiza mediante el método general, que consiste en

tratar los correspondientes derivados dihalogenados en carbones vecinos o

en el mismo átomo de carbono con hidróxido de potasio

Ejemplo: obtener propino CH ≡ C - CH3

150

K OH + Cl H I I CH - C - CH

3 CH ≡ C - CH

3 + 2H

2O + 2KCl

I I propino Cl H + K OH

Page 63: 46975059 Quimica II Organica

3.4. Usos

Al igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la síntesis

de polimerización para la obtención de los plásticos.

151

Page 64: 46975059 Quimica II Organica

Ejercicios (de reforzamiento, evaluación) o

actividades a realizar

Alcanos

Con base a las características de la diferenciación de la química orgánica

con la inorgánica menciona 10 compuestos orgánicos y 10 inorgánicos

comunes.

Compuestos orgánicos Compuestos

inorgánicos

152

Page 65: 46975059 Quimica II Organica

Nomenclatura

Escriba el nombre a las siguientes fórmulas

153

CH3 - CH - CH3 CH3 I I CH3- CH2- CH- CH2 –CH - CH3

CH3 CH3 I I CH3- CH- CH2- CH –CH2 - CH2 -CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3 I CH3- CH - CH2- CH –CH - CH3 I I CH3 CH3

Page 66: 46975059 Quimica II Organica

Escribir las fórmulas de los siguientes alcanos arborescentes

2 metil 3etil hexano

2,5 di metil 3 etil Heptano

3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano

154

Page 67: 46975059 Quimica II Organica

3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano

2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonano

Escribe las fórmulas semidesarrolladas y nombres de los isómeros cuya

formula condensada es C5H12.

155

Page 68: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades químicas

a)Halogenación

156

CH4 + Br

2

CH3- CH

2- CH

2- CH

3 + I

2

CH3- CH

2- CH

2- CH

2 - CH

2 - CH

3 + F

2

Page 69: 46975059 Quimica II Organica

b) Oxidación

c) Sulfonación o nitración

157

CH4 + [O]

CH3- CH

2- CH

3 + [O]

CH3- CH

2- CH

2- CH

3 + [O]

CH

3

I CH

3- CH- CH

2- CH

3 + H

2SO

4

Page 70: 46975059 Quimica II Organica

Obtenciones de alcanos

a) Síntesis de Berthelot

Obtenen los siguientes alcanos:

Etano

Propano

Pentano

b) Síntesis de Würtz

Obtener:

Propano.

Pentano

Hexano.

158

Page 71: 46975059 Quimica II Organica

Alquenos

Nomenclatura

Escribir los nombres de los siguientes ejemplos

Escriba las fórmulas de los siguientes alquenos sencillos y arborescentes

2,4. dimetil 3 etil 2 penteno

159

CH3 - CH = CH - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3

CH2 = C = CH2 - CH - CH3 I CH3

CH3

l CH2 lCH3- C = C - CH - CH - CH - CH3 l I CH3 - C - CH3 CH3

l CH3

CH3 CH3

I ICH3 - CH2 - C = CH - CH - CH - CH = C - CH3 I I CH3 - CH - CH3 CH3

Page 72: 46975059 Quimica II Organica

4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno

2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno

4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno

160

Page 73: 46975059 Quimica II Organica

3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undeceno

Propiedades químicas

a) Un alqueno con hidrógeno en presencia de Pd, Pt o Ni como

catalizadores

b) Con hidracidos

161

PdCH

3 - CH = CH - CH

3 + H

2

Pt

CH2 = CH - CH

2 - CH

2 - CH

3 + H

2

NiCH

2 = C = CH

2 - CH - CH

3 + H

2CH

3 - C = CH - CH

3 + HI

I

CH

3

CH3 - CH

2 - CH= CH - CH

3 + HBr

CH3

I CH

2 - CH = C - CH

2 - CH

3 + HF

Page 74: 46975059 Quimica II Organica

c) Por adición de halógenos

Alquinos

Nomenclatura

Escribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y arborescentes.

162

CH3 - CH = C - CH

3 + I

2

I

CH

3

CH2 = CH - CH

2 - CH

2 - CH

3 + Br

2

CH3

I CH

2 = CH -CH

2 - CH - CH

3 + F

2

Page 75: 46975059 Quimica II Organica

Escribir la fórmula estructural de los siguientes alquinos

5, 5 dimetil, 1, 3 hexadiino

3,4 dimetil, 5 etil 1,7 nondiino

Propiedades químicas

a) Alquino con hidrógeno en presencia de Ni

163

NiCH

3 – C ≡ C – CH

2 – CH

2 + H

2

NiCH

3 – C ≡ C – CH

2 – CH

2 – CH

3 + H

2

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C - CH - C ≡ C - CH3

I CH3

Page 76: 46975059 Quimica II Organica

b) Con halógeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado no

saturado y despues volvemos a halogenar para obtener el producto final.

c) Con los ácidos halogenados obtenemos en la primer molécula un

producto intermedio y volvemos agregar ácido halogenado para obtener el

producto final.

164

CH3 – C ≡ C – CH

2 – CH

3 + Cl

2

CH3 – C ≡ C – CH

2 + Cl

2

CH3 – C ≡ C – CH

2 – CH

3 + HCl

CH3 – C ≡ C – CH

2 + HCl

Page 77: 46975059 Quimica II Organica

Obtención de alquinos

Con el método general, obtener:

2pentino

165

Page 78: 46975059 Quimica II Organica

2butino

Acetileno o etino

GlosarioAlcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es Cn H2n+ⁿ , compuestos

saturados con enlaces sencillos.

166

Page 79: 46975059 Quimica II Organica

Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizan

por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono y su fórmula

general es : Cn H2n

Alquinos.- son hidrocarburos no saturados, se caracterizan porque en su

estructura se encuentran dos átomos de carbono unidos con triple ligadura

y su formula general es Cn H2n-2

167

Page 80: 46975059 Quimica II Organica

UNIDAD III

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Unidad III

Derivados de los hidrocarburos

Objetivos de la unidad:

168

Page 81: 46975059 Quimica II Organica

Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados, conocer

teórica y experimentalmente sus propiedades y obtención.

Contenido:

1. Derivados halogenados

1.1 Nomenclatura1.2 Propiedades físicas y químicas1.3 Métodos químicos de obtención1.4 Usos

2. Alcoholes2.1 Nomenclatura2.2 Propiedades físicas y químicas 2.3 Métodos químicos de obtención2.4 Usos

3. Aldehídos y cetonas3.1 Nomenclatura3.2 Propiedades físicas y químicas3.3 Métodos químicos de obtención3.4 Usos

4. Éteres4.1 Nomenclatura4.2 Propiedades físicas y químicas4.3 Métodos químicos de obtención4.4 Usos

5. Aminas5.1 Nomenclatura

169

Page 82: 46975059 Quimica II Organica

5.2 Propiedades físicas y químicas5.3 Métodos químicos de obtención5.4 Usos

1. Derivados halogenados (haluros de alquilo)

170

Page 83: 46975059 Quimica II Organica

Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno

o mas hidrógenos por uno o mas halógenos, por lo tanto, estos compuestos

contienen solo carbono , hidrógeno y uno o mas halógenos (flúor, cloro,

bromo, yodo)

Los halógenos se representan con la letra X

Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y

polihalogenados, de acuerdo con el número de átomos de halógeno.

Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados, reciben el

nombre de halogenuros de alquilo.

Su grupo funcional es –X y su representación general R - X

Su formula general es CnH2n+1 - X

171

H H I I H - C - C - H I I H H

hidrocarburosaturado

H H I I H - C - C - X I I H H

Halogenuro de alquilo

Page 84: 46975059 Quimica II Organica

1.1 Nomenclatura

a) Común: nombre del halógeno terminado en “uro”, seguido del nombre

del radical terminado en “ilo”

b) IUPAC nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo

indicándose si es necesario la posición del halógeno con un numero.

Fórmula Nombre común Nombre IUPAC

172

Page 85: 46975059 Quimica II Organica

Derivados halogenados

sencillos

CH3-Cl

CH3- CH- CH3

I

Cl

CH3-Cl3

Cloruro de metilo

Cloruro de isopropil

Tricloruro de metilo

Clorometano

2 cloro propano

tricloro metano o

cloroformo

Derivados halogenados arborescentes Cl ICH3- CH – CH2 - CH - CH3

I CH2

I CH3

2Cloro,4metil, hexano

1.2 Propiedades físicas y propiedades químicas

173

Page 86: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades físicas

A temperatura ambiente son gases, el fluormetano (CH3 – F), el

clorometano (CH3 – Cl), el bromoetano (CH3 – CH2 – Br), el flouretano

(CH3 – CH2 – F), el cloroetano (CH3 – CH2 – Cl), el fluoruro de vinilo

(CH2 = CH – F); los demás derivados halogenados son líquidos o sólidos.

Con respecto a la densidad, esta disminuye según el halógeno que

contengan en el siguiente orden; yodo, bromo, cloro, fluor siempre que la

molécula tenga el mismo número de átomos de carbono.

Cuando se trata del mismo halógeno, la densidad disminuye si en la

molécula hay mas átomos de carbono.

Los fluoruros y cloruros son menos pesados que el agua, mientras que los

bromuros y yoduros son mas pesados que esta sustancia, todos los

derivados halogenados son insolubles en el agua.

Propiedades químicas

174

Page 87: 46975059 Quimica II Organica

a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X ) con hidróxido de

sodio o potasio en solución acuosa, se forman alcoholes debido a la

sustitución del halógeno por el radical ( -OH )

Como ya se mencionó en el tema de los alcanos el radical - OH ataca al

carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo a la reactividad

del carbono o en la ley de Markownikow , es mayor en carbono terciario,

seguido de un secundario y al final un carbono primario.

b) Mediante la acción del calor (deshidrohalogenacion), los derivados

halogenados forman alquenos y el hidrácido correspondiente

175

CH3 – Cl + K OH CH

3 – OH + KCl

CH3 - CH

- CH

3 CH

3 - CH

- CH

3 + KBr

I l Br + K OH OH

Page 88: 46975059 Quimica II Organica

Los derivados halogenados permiten la introducción de grupos muy

variados por lo cual tienen gran valor como agente de síntesis.

c) Mediante la síntesis de Würtz, los halogenuros de alquilo reaccionan

con sodio (Na) ó con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.

1.3 Obtención

176

2CH3 – Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3 – CH3

CH

3 - CH

2 - Br

∆ CH

2 - CH

2 CH

2 = CH

2 + HBr

l l H Br

Page 89: 46975059 Quimica II Organica

a) Se obtienen fácilmente de alquenos, al tratarlos con hidrácidos (H-X),

o directamente con halógenos.

Obtener: 2 Bromo propano

.

La reacción se efectúa de la siguiente manera

b) Por halogenación directa de alcanos se usa cloro o bromo y de

preferencia para preparar derivados halogenados terciarios

177

CH3 – CH = CH

2 CH

3 – CH

– CH

3

+ l

Br H Br propeno ácido bromhídrico 2 bromo propano o

bromuro de isopropilo

CH3 – CH = CH

2 + HBr

Page 90: 46975059 Quimica II Organica

c) Tratando alcoholes primarios con ácido yodhídrico o bromhídrico.

1.4 Usos

Investigar los principales usos de los derivados halogenados

178

CH3

l

CH3 – CH + Cl

2

I

CH3

CH3

CH3

I ICH

3 – C H + Cl - Cl CH

3 – C – Cl + HCl

I I

CH3

CH3

Terbutano Cloro Cloruro de terbutilo

CH3 –

CH2 – CH

2 – OH + HI

CH3 –

CH2 – CH

2 – O H + H I CH

3 – CH

2 – CH

2 - I + H

2O

Propanol Ácido Yodhídrico Ioduro de propilo Agua

Page 91: 46975059 Quimica II Organica

2. Alcoholes

2.1 Nomenclatura

Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o

mas átomos de hidrógeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH), por lo que

la función alcohólica o grupo funcional es OH y su representación,

R - OH, cuando solamente es sustituido un átomo de hidrógeno por un

radical oxhidrilo (OH); los alcoholes se clasifican en primarios,

secundarios o terciarios según sea el átomo de carbono donde ocurra la

sustitución como se muestra enseguida

179

Page 92: 46975059 Quimica II Organica

Los alcoholes reciben tres nomenclaturas diferentes

Nomenclatura oficial

(IUPAC )

Al nombre del

Nomenclatura de

Kolbe

El metanol recibe el

Nomenclatura trivial o común.

No sigue una regla determinada ,

se caracteriza por la terminación

180

CH

3 – CH

2 – OH

Alcohol primario

CH3- CH - CH

3

I OH

Alcohol secundario

CH3

ICH

3 - C - CH

3

I OH

Alcohol terciario

Page 93: 46975059 Quimica II Organica

alcano se le agrega la

letra "l "

nombre de carbinol.

Se enuncian los

radicales por orden de

complicación al final

la palabra carbinol.

de sus radicales.

CH3 – OH Metanol Carbinol Alcohol metílico o alcohol de

maderaCH3 – CH2 - OH

Etanol

Metil carbinol Alcohol etílico o espíritu de vino

o aguardiente.CH3 – CH2 - CH2 -

OH Propanol

Etil carbinol Alcohol propílico

CH3 – CH – CH3

I

OH 2 Etanol

Dimetil carbinol Alcohol isopropílico

CH3–CH2-CH2 -CH2 - OH

Butanol Propil carbinol Alcohol butílico

181

Page 94: 46975059 Quimica II Organica

A continuación se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o

alcoholes polivalentes

CH2 – CH2 1,2 etanodiol (glicol o etilengilicol) I IOH OH

CH2 – CH – CH2 1,2, 3 propanotriol o propanotrol (glicerina) I I IOH OH OH

CH2 – CH – CH – CH2 butanotetrol (eritrita)

I I I IOH OH OH OH

182

Page 95: 46975059 Quimica II Organica

2.2 Propiedades físicas y químicas

Propiedades física

Hasta el término con diez átomos de carbono son líquidos no viscosos,

del término con 11 átomos de carbono en adelante son sólidos.

El punto de ebullición y densidad, aumenta conforme aumenta el número

de carbonos.

Los tres primeros términos son completamente solubles en agua y

conforme vaya aumentando el número de carbonos disminuye su

solubilidad.

183

Page 96: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades químicas

a) Con hidrácidos obteniendo derivado halogenado mas agua

Se efectúa de la siguiente manera

b) Con los pentahalogenuros de fósforo ( PCl5, PI5, PF5, PBr5 ) obtenemos

derivados halogenados, hidrácidos y oxitrihalogenuro de fósforo

c)

c) Por deshidratación de una molécula obtenemos alquenos

CH3 - O H + H I H

2O +CH

3 - I

CH3 - OH + HI

CH3 - OH + PCl

5

Cl Cl CH

3 - O H + P Cl HCl + POCl

3 + CH

3 - Cl

Cl Cl

184

Page 97: 46975059 Quimica II Organica

d) Por reducción con hidrógeno obtenemos alcanos más agua

e) Oxidación:

CH3 - CH2 - OH + H2

CH3 - CH

2 - O H + H - H H

2O + CH

3 -CH

3

CH3 - CH

2 - OH

CH2- CH

2 H

2O + CH

2 = CH

2

I I H OH

185

Page 98: 46975059 Quimica II Organica

Los alcoholes por oxidación moderada nos dan aldehídos

Los alcoholes secundarios por oxidación moderada nos dan cetonas.

2.3 Obtención

OHCH3 - CH2 - OH + O CH3 - CH H2O + CH3 -CH =O OH Hidrato de aldehído Aldehído

CH3 - CH - CH

3 + O CH

3 - C - CH

3 H

2O + CH

3 - C- CH

3

I I I OH O O H OH Hidrato de cetona Cetona

186

Page 99: 46975059 Quimica II Organica

a) Se hace reaccionar el correspondiente derivado halogenado con

hidróxido de sodio

Obtener alcohol etílico: CH3 - CH2 - OH

Por hidratación de un alqueno siguiendo la regla de Markownikow. Se

obtiene alcohol isopropílico

c) Los alcoholes terciarios se obtienen a partir de una cetona por medio de

la síntesis de Grignard

CH3- CH

2 - Cl + Na OH CH

3 - CH

2 - OH + NaCl

ch

3 –ch = ch

2 ch

3 – ch – ch

3

+ I oh

OH - H

187

Page 100: 46975059 Quimica II Organica

En este método el reactivo de Grignard se adiciona y hace que se rompa

el doble enlace de la cetona, en una va el cloruro de magnesio y por el otro

lado el radical alquilo, este mismo se hidrata para obtener el alcohol

correspondiente y una sal básica.

2.4 Usos

Investigar los principales usos de los alcoholes

3. Aldehídos y cetonas

CH

3 ch

3

I I ch

3 – c = o + ch

3 – MgCl ch

3 – c– OMgCl

I dimetil cetona ch

3

cloruro de metil magnesio oxi cloruro de terbutil magnesio

ch

3 ch

3

I

I

ch3 – c

– omgcl + h

2o ch

3 – c

– oh + MgOHCI

I l ch

3 ch

3

alcohol terbutílico

cloruro monobásico de magnesio

188

Page 101: 46975059 Quimica II Organica

Aldehidos

Aldehído significa alcohol deshidrogenado

Se consideran productos de la oxidación parcial de alcoholes primarios.

el grupo funcional de los aldehídos es carbonilo aldehído -CH=O y su

representación general es:

H

R – CHO R – CH = O R – C = O

3.1 Nomenclatura

189

Page 102: 46975059 Quimica II Organica

Se cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “al” de

acuerdo con la IUPAC. Los nombres comunes de los aldehídos se derivan

de los ácidos carboxílicos correspondientes, cambiando la terminación

“ico” por “aldehído” eliminando el termino ácido

Fórmula Nomenclatura

IUPAC

Nomenclatura común

H-CH=O Metanal Formaldehído o aldehído

fórmicoCH3 - CH = O Etanal Acetaldehído o aldehído

acéticoCH3 - CH2 - CH = O Propanal Propanaldehído o aldehído

propiónicoCH3 - CH2-CH2-CH = O Butanal Butanaldehído o aldehído

butírico

3.2 Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

190

Page 103: 46975059 Quimica II Organica

Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula

son totalmente solubles en agua, esta solubilidad decrece a medida que

aumentan los átomos de carbono, los de siete o mas carbonos son

insolubles en agua.

Son menos densos que el agua, el metanal es gaseoso y a partir del etanal

son líquidos aunque los términos con un alto número de carbonos son

sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos, uno de los aldehídos mas

importantes es el metanal H–CH=O.

También se le conoce como formol, aldehído fórmico o formaldehído.

Propiedades químicas

a) Por oxidación: se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos

191

Page 104: 46975059 Quimica II Organica

b) Los aldehidos se reducen a alcoholes primarios

Ni

c) Con pentahalogenuros de fósforo se obtienen derivados dihalogenados

en el mismo átomo de carbono y se obtiene oxitrihalogenuro de fósforo.

K2CrO7

CH3–CH2–CH=O + O CH3–CH2–COOH Aldehído Acido propionico

Cl oxitricloruro de fósforo ICH3–CH = O + PCl5 CH3–CH + POCl3 I

Cl 1,1 dicloro etano

CH3–CH = O + H

2

NiCH

3–CH = O + H - H CH

3–CH

2–OH

etanol

192

Page 105: 46975059 Quimica II Organica

3.3 Obtención

a) Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios, como

oxidantes pueden ser K2Cr2O7 o KMnO4

Obtener: Etanal CH3 – CH = O

b) Deshidrogenación

Obtener: Etanal CH3 – CH = O

c)

Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

Cu CH

3 – CH

2– OH CH

3 – CH = O + H

2

Etanol Etanal Hidrógeno

K2Cr

2O

7

CH3 – CH

2– OH CH

3 – CH = O

etanal

OH K

2Cr

2O

7

CH3–CH

2–OH+O CH

3-CH H

2O + CH

3 – CH = O

OH Etanol Hidrato del aldehído Agua Etanal

193

Page 106: 46975059 Quimica II Organica

3.4 Usos

Investiga los principales usos de los aldehídos

Cl ICH3 – CH + 2 KOH CH3 – CH = O + 2 KCl + H2O I

Cl

Cl K OH CH

3 – CH + 2KCl + H

2O + CH

3 - CH = O

Cl K OH

Dicloro etano Hidróxido de potasio Etanal

194

Page 107: 46975059 Quimica II Organica

Cetonas

Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios

Grupo funcional (carbonilo cetónico )

3.1 Nomenclatura

Presentan dos nomenclaturas : oficial y de kolbe.

Nomenclatura oficial: al nombre del alcano correspondiente, se le cambia

la terminación "OL" por "ONA".

– C – II O

R – C – R II O

195

Page 108: 46975059 Quimica II Organica

Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ".

Ejemplo:

Fórmula Nomenclatura oficial Nomenclatura de KolbeCH3 – C - CH3

Il

O

Propanona Dimetil cetona (acetona)

CH3 – C -CH2 -CH3

Il

O

Butanona Metil, etil cetona

CH3 – C -CH -CH2 -CH3

Il I

O CH3

3 metil 2 pentanona Mertil secbutil cetona

3.2 Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

196

Page 109: 46975059 Quimica II Organica

Generalmente la cetonas son liquidas, pero con un mayor número de

átomos de carbono, son sólidas, su olor es agradable, por lo general su

punto de ebullición es mas elevado que el de los aldehidos con igual

numero de átomos de carbono, son solubles en alcohol, éter y cloroformo.

Propiedades químicas

a) Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios

b)

Con pentahalogenuros de fósforo se obtiene derivados dihalogenados

Ni CH

3 –C – CH

3 + H

2 CH

3 – CH

– CH

3

II I O OHDimetil cetona Alcohol isopropilico

197

Page 110: 46975059 Quimica II Organica

en la misma molécula mas oxi trialogenuro de fósforo.

3.3 Obtención

a) Oxidación de un alcohol secundario

oxidantes: CrO3, K2Cr2O7, KMnO4

Obtener : propanona CH3 - C - CH3

II O

Cl K

2Cr

2O

7 I

CH3 - CH

2 - C = O + PCl

5CH

3 - CH

2 - C

- Cl + POCl

3

I I CH

3 CH

3

Metil, etil cetona 2,2 dicloro butano + Oxitricloruro de fósforo

O II CH

3 - CH - CH

3 CH

3 – C

– CH

3 H

2O + CH

3 - C - CH

3

OH + O O H OH

Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Agua Propanona

K

2Cr

2O

7

CH3 –CH - CH

3+ O CH

3 – C

– CH

3 CH

3 - C - CH

3

I / II OH OH H O

Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Propanona

198

Page 111: 46975059 Quimica II Organica

b) Deshidrogenación: a una molécula de alcohol secundario se le elimina

una molécula de H2

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH ó KOH

CuCH3 –CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2

I -H2 II OH O

CH3 –C H – CH

3 H

2 + CH

3 – C

– CH

3 + H

2

I II O H OAlcohol isopropílico Hidrógeno Propanona

CH3 Cl K OH

C + 2 KCl + H

2O + CH

3 – C

– CH

3

IICH

3 Cl K OH O

2,2 dicloro propano cloruro de potasio Propanpna

199

Page 112: 46975059 Quimica II Organica

4. Éteres

Los éteres se forman cuando se sustituye el hidrogeno del grupo OH de

los alcoholes por un radical alquilo

R –OH R – O – R

alcohol éter

Cl ICH

3 – C – CH

3 + 2 KOH CH

3 – C

– CH

3 + 2KCl

+H

2O

I II Cl O

200

Page 113: 46975059 Quimica II Organica

Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama “éteres simples” o

"sencillos" (R – O – R ) si son diferentes se les llaman “éteres mixtos”

( R - O - R)

Fórmula general de éteres

CnH2n + 2 O

3.1 Nomenclatura

Nomenclatura trivial o común

Para éteres sencillos a la palabra éter se le agrega el nombre común del

alcohol correspondiente

201

Page 114: 46975059 Quimica II Organica

Ejemplos

Para éteres mixtos de acuerdo a la IUPAC, el radical sencillo se cambia la

terminación "IL" por " oxi " y en seguida el nombre del alcano

correspondiente; o también se nombran, el radical mas sencillo, la palabra

oxi y enseguida el otro radical

Fórmula Nomenclatura IUPAC IUPACCH3 – O - CH2 – CH3 metoxi - etano Metil - oxi - etil

CH3 – O - CH – CH3 Metoxi - isopropano Metil-oxi -

CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 éter etílico

CH3 – O - CH3 éter metílico

202

Page 115: 46975059 Quimica II Organica

I

CH3

isopropil

CH3 – CH2-O - CH2 – CH2 - CH3 etoxi - propano etil - oxi- propil

4.2Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

- El mas importante de los éteres es el etoxietano

- El etoxietano, se le conoce con el nombre de éter sulfúrico, dietil eter,

eter etílico o simplemente éter

- La mayor parte de los éteres son líquidos. el metoximetano es gaseoso

203

Page 116: 46975059 Quimica II Organica

- Tienen olor agradable

- Son menos densos que el agua

- Los que contienen seis o mas átomos de carbono en su molécula son

insolubles en agua, los de cinco o menos carbonos si son solubles en

agua

- Son bastante inertes

- Si se calientan con acido yodhídrico forman un alcohol y un haluro de

alquilo

Propiedades químicas

Se calientan con ácido yodhídrico formando un alcohol y un haluro de

alquilo

CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 + HI

204

Page 117: 46975059 Quimica II Organica

Se efectúa de la siguiente manera

4.3 Obtención

a) Se pueden obtener tanto éteres simples como mixtos mediante la

síntesis de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un alcoholato de

sodio

(R -O-Na ) con un derivado halogenado ( R – X ).

ch3 – ch

2 - o - ch

2 – ch

3 ch

3 – ch

2 - oh + ch

3 – ch

2 - i

+ Alcohol etílico + Ioduro de etilo H I

205

Page 118: 46975059 Quimica II Organica

Ejemplo:

Obtener metil - oxi - etil CH3– O – CH2 - CH3

b) Por deshidratación de dos moléculas de un alcohol

Obtener éter etílico

CH3 – CH2 - O – CH2 - CH3

Deshidratación

2 CH3 – CH2 -OH

CH3 – CH

2 – O – Na + Br – CH

3 CH

3– CH

2 – O – CH

3

alcoholato haluro de alquilo eter

CH

3 – CH

2 -O H + OH - CH – CH

3 H

2O +CH

3 – CH

2-O-CH

2-CH

3

206

Page 119: 46975059 Quimica II Organica

3.4 Usos

Investigar los principales usos de los éteres

5. Aminas

Los compuestos del carbono y del nitrógeno son la base de la vida.

Las aminas son derivados alcohólicos ( y arilicos) del amoniaco y son

débiles como bases se encuentran en los restos de organismos que

estuvieron vivos que actualmente están en descomposición. Todas las

proteínas y enzimas contienen nitrógeno. Las bases nitrogenadas forman

parte de los compuestos que llevan el ADN. Las aminas se derivan del

amoniaco como lo hace un alcohol y éter del agua.

Las aminas se clasifican según el numero de átomos de carbono unidos al

átomo de nitrógeno.

Clasificación de las aminas

207

Page 120: 46975059 Quimica II Organica

Clase primaria secundaria Terciaria Formula R- NH2 R-N-H

I

R

R – N – R

I

REjemplo CH3- CH2-NH2 CH3-NH- CH3 CH3 – N – CH3

I

CH3

5.1 Nomenclatura

Sistema IUPAC

En las aminas primarias

En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del

hidrocarburo quitando la terminacion o del alcano.

Ejemplo:

CH

3 – CH

2 – NH

2

Etanamina

E

CH3- CH - CH

2 - CH

3

I NH

2

2-Butanamina

CH3

ICH

3 - C - CH

3

I NH

2

2 –metil-2- propanamina

208

Page 121: 46975059 Quimica II Organica

En las aminas secundarias y terciarias

Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre

el átomo de nitrógeno CH

3 –NH- CH

2 – CH

3

N- Metiletanamina

CH3-CH

2–NH-CH

2CH

3

N-Etiletanamina

CH3

ICH

3 - N - CH

3

I CH

3

N,N-Trimetiletanamina

209

Page 122: 46975059 Quimica II Organica

Sistema trivial o común

Se nombran en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo

de nitrógeno y agregando el sufijo amina, utilizando los prefijos di y tri

CH

3 –NH- CH

2 – CH

3

Metiletilamina

CH3-CH

2–NH-CH

2CH

3

dietilamina

CH3

ICH

3 - N

I CH

3

trimetilamina

210

Page 123: 46975059 Quimica II Organica

5.2 Propiedades fisicas y quimicas

Propiedades físicas

Las aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrógeno

es por eso que establecen puente de hidrogeno intermoleculares

Las aminas hierven a temperaturas mas elevadas que los alcanos lo hacen a

temperaturas mas bajas que los alcoholes. Tienen punto de ebullición

comparables a los éteres.

Las aminas mas simples tienen un olor parecido al amoniaco y las

alifáticas superiores tienen olor a pescado podrido. Las aromáticas son

bastante toxicas son absorbidas por la piel con mucha facilidad, varias

aminas aromáticas como la beta-naftilamina producen químicos que

inducen al cáncer.

211

Page 124: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades químicas

a) La acción del ácido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificación de

las aminas

b) Reaccionan con los esteres formando amidas sustituidas

5.3 Obtención

CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 CH3 – CH2 – OH + H2O + N2

CH3 – CH2 – NH2 +CH3- COO – CH2-CH3 CH3 –CH2 –OH +CH3 –CONH-CH2-CH3

212

Page 125: 46975059 Quimica II Organica

a) Reacción de halogenuros con amoníaco para una amina primaria

secundaria y terciaria

CH3 –CH2 – Cl + NH3 CH3 – CH2 -NH2 + HCl

Amina primaria

CH3 – CH2 -NH2 + CH3 –CH2- Cl CH3– CH2–NH–

CH2-CH3+ HCl

Amina secundaria

Amina terciaria

5.4 Usos

-Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH3)2NNH2

CH3

I CH

3 - N +

HCl I CH

3

CH3

lCH

3 -NH + CH

3–Cl

213

Page 126: 46975059 Quimica II Organica

-Las di y trimetilaminas se utilizan para la fabricacion de resinas.

-Los aminoacidos son fundamentales para constituir la molecula de

proteina.

_La amina 1,6 hexanodiamina se utiliza para el nylon

-Las aminas en general se utilizan en la preparacion de colorantes, drogas

herbicidas, insecticidas, jabones, desinfectantes, etc.

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o

actividades a realizar

Derivados halogenados

Nomenclatura

Escriba el nombre de las siguientes fórmulas.

CH3 –I

CH3

I CH3 – C- F I CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 – Cl I CH3

214

Page 127: 46975059 Quimica II Organica

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.

Yodo propano

3, cloro butano

Bromo etano

Cloruro de secbutilo

Ioduro de isopropil

Propiedades químicas

a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidroxido de sodio o

potasio

CH3-CH2-I + NaOH

CH3-I + KOH

CH3-CH2-CH2-Br + NaOH

CH3 - CH-CH3 + KOH I CI

215

Page 128: 46975059 Quimica II Organica

b) Mediante la acción de calor

∆ CH

3-CH

2-Br

∆CH

3 - CH

2 - CH

2 - Cl

∆ CH

3-CH-CH

3

I Cl

216

Page 129: 46975059 Quimica II Organica

c) Tratando un derivado halogenado con zinc o con sodio( síntesis de

Würtz)

Ejercicios de obtencion de derivados halogenados

a) Tratando un alqueno con un hidrácido

2CH3-I + 2Na

2CH

3-CI + 2Zn

2CH3-CH-CH

3 + 2Na

I CI

217

Page 130: 46975059 Quimica II Organica

b) Por halogenación de un alcano

c) Tratando alcoholes primarios con ácido bromhídrico o clorhídrico

CH3-CH=CH

2 + HBr

CH3-CH

2-CH=CH

2 + HI

CH3 - CH

2 -CH - CH = CH

2 + HBr

I CH

3

CH4 + Br

2

CH3 - CH

3 + I

2

CH3

ICH

3-CH + CI

2

I CH

3

218

Page 131: 46975059 Quimica II Organica

Alcoholes

Nomenclatura

Escriba el

nombre de

las

siguientes

fórmulas

CH3-OH + HCl

CH3-CH

2-OH + HBr

CH3-CH

2-CH

2-OH + HCl

CH3

ICH

3-C - OH

I CH

3

CH3- CH- CH

2 – CH

3

I OH

CH3- CH

2- CH – CH

3

I OH

219

Page 132: 46975059 Quimica II Organica

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos

Butanol

Alcohol isopropílico

Etil isopropil carbinol

Propiedades quimicas de alcoholes

a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas agua

CH3 - CH

2 - OH + HBr

CH3 - CH - CH

3 + HCl

I OH

220

Page 133: 46975059 Quimica II Organica

b) Con pentahalogenuros de fósforo nos da un derivado halogenado.

c) Por deshidratación de una molécula de agua obtenemos alquenos

d) Por reducción obtenemos alcanos.

CH3 –CH

2 –CH

2 – OH + PBr

5

CH3 - CH – CH

3 + PI

5

I OH

deshidrataciónCH

3 – CH

2 – CH

2 – CH

2 - OH

deshidrataciónCH

3 –CH

2 –CH

2 – OH

CH3 – CH

2 – CH

2 – OH + H

2

CH3 – CH

2 – CH

2 – CH

2 - OH + H

2 221

Page 134: 46975059 Quimica II Organica

e)En la oxidación obtenemos aldehídos y cetonas.

Obtener por los 2 métodos :

a) Derivados halogenados mas NaOH

Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH

Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

b) Hidratación de un alqueno

Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH

Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

CH3 – CH

2 – CH

2 – OH + O

CH3 – CH – CH

2 – CH + O

I OH

222

Page 135: 46975059 Quimica II Organica

Aldehídos

Nomenclatura

Escriba el nombre a cada fórmula

CH3 - CH - CH= O I CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH=O I CH3 CH3

ICH3 - C - CH = O I CH3 CH3 - (CH2)4 - CH- CH=O I CH3

223

Page 136: 46975059 Quimica II Organica

Escriba la fórmula a los siguientes compuestos

3,7,8 Trimetil nonanal

Aldehído propiónico

Aldehído acético

Isobutanal

Aldehído fórmico

224

Page 137: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades químicas

a) Oxidandión.

b) Reducción.

K2CrO

7

CH3 - CH= O +O

K2CrO

7

CH3 -CH - CH= O +O

I CH

3

NiCH

3 - CH

2- CH= O + H

2

Ni

CH3 - CH

2 - CH

2 - CH= O + H

2 225

Page 138: 46975059 Quimica II Organica

c) Con pentahalogenuro de fósforo.

Ejercicios de obtenciones

Obtener por los tres métodos:

a) Oxidación de alcoholes premarios utilizando como oxidantes el

K2Cr2O7

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O

CH3 - CH

2 -CH=O

+ PCl

5

CH

3 - CH - CH = O + PBr

5

I CH

3

226

Page 139: 46975059 Quimica II Organica

I

CH3

b) Deshidrogenación.

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O

I

CH3

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

227

Page 140: 46975059 Quimica II Organica

Isobutanal CH3 - CH - CH =O

I

CH3

Cetonas

Nomenclatura

Escriba el nombre de las siguientes fórmulas

CH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3 II O

CH3 - CH - C - CH - CH3 I II I CH3 O CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 I II CH3 O

CH3 - CH - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 I II CH3 O 228

Page 141: 46975059 Quimica II Organica

Escribir la fórmula de las siguientes cetonas.

Metil, isopropil Cetona

Etil, propil cetona

2 Hexanona

3 Heptanona

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2- CH3 II O

229

Page 142: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades químicas

a) Reducción de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador

b) Con pentahalogenuro de fosforo

NiCH

3 - CH

2 -C - CH

2 - CH

3 + H

2

II O

NiCH

3 - CH - C - CH - CH

3 + H

2

I II I CH

3 O CH

3

CH3 - CH - CH

2 - C - CH

2 - CH

2 - CH

3 + PCl

5

I II CH

3 O

CH3 - CH

2 - C- CH

2 - CH

2 - CH

2- CH

3 + PBr

5

II O

230

Page 143: 46975059 Quimica II Organica

Obtenciones de cetonas

a) Oxidación (oxidantes K2Cr2O7 , KMnO4 y CrO3)

Butanona CH3 - C - CH2 - CH3

II

O

2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3

II

O

3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3

II

O

231

Page 144: 46975059 Quimica II Organica

b) Deshidrogenación

Butanona CH3 - C - CH2 - CH3

II

O

2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3

II

O

3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3

II

O

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

Butanona CH3 - C - CH2 - CH3

II

O

232

Page 145: 46975059 Quimica II Organica

2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3

II

O

3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3

II

O

233

Page 146: 46975059 Quimica II Organica

Escribe el nombre según la IUPAC o formula de los siguientes

compuestos, indica además a la derecha la función a la que pertenece cada

uno de ello.

Formula nombre funciónCH3 – CH2 - CH2 - I

5yodo-3cloro-2metilpentano

CH2 - CH2

I I

F Fcloroetano

CH – Cl3

etanol

CH3 – CH - CH2 - CH3

I

OH propanotriol

CH3 – CH2 - CH = O

pentanol

CH3 – CH2 - C - CH3

234

Page 147: 46975059 Quimica II Organica

II

O propanona

CH3 – CH2 - O - CH3

Eteres

Nomenclatura

Escriba el nombre a los siguientes ejemplos

CH3 - O - CH2 - CH3

CH3 - CH - O - CH - CH3

I I CH3 CH3

235

Page 148: 46975059 Quimica II Organica

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos

Propioxibutano

Metoxietano

Eter butilico

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH - CH3

I I CH3 CH3

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3

I CH3

236

Page 149: 46975059 Quimica II Organica

Eter etilico

Etil oxi isopropil

Propiedades químicas

a) Se calientan con ácido yodhídrico

Ejercicios de obtención de eteres

CH3 - CH2 -O - CH2 - CH3 + HI

CH3 - CH - O - CH - CH3 + HI I I CH3 CH3

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3 + HI I CH3

CH3 - CH2- O - CH2 - CH2- CH3 + HI

237

Page 150: 46975059 Quimica II Organica

a) Mediante la síntesis de Williamson , donde se hace reaccionar un

alcoholato de sodio con un derivado halogenado.

CH3 - CH - CH

2 -O -Na + I - CH- CH

3

I I CH

3 CH

3

CH3 - CH - O -Na + I - CH

2- CH

3

I CH

3

CH3 - CH

2 - CH

2 - O -Na + Br - CH

2- CH

3

CH3 - CH - CH

2 - CH

2 - O-Na + I - CH

2- CH

2 - CH

3

I CH

3

238

Page 151: 46975059 Quimica II Organica

b) Por deshidratación de 2 moléculas de alcohol.

deshidrataciónCH

3 –OH

deshidratación2 CH

3 –CH

2 - OH

239

Page 152: 46975059 Quimica II Organica

Glosario

Acuosa: Solucion disuelta en agua

Compuesto alifatico: compuesto organico con propiedades semejantes a la

de los alcanos, alquenos, alquinos y sus derivados la mayoria tienen cadena

abierta.

Dextrosa: glucosa de manera natural, azucar proveniente de la uva

Grupo funcional: Grupo de atomos que representan la caracteristica de un

compuesto.

Hidrólisis: Reaccion del agua con ciertos compuestos.

Insoluble: Con los disolventes no se puede disolver

240

Page 153: 46975059 Quimica II Organica

UNIDAD IV

ACIDOS CARBOXILICOS SUS DERIVADOS Y COMPUESTOS BIOLOGICOS

241

Page 154: 46975059 Quimica II Organica

Unidad IV

Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos

biológicos

Objetivo de la unidad:

Conocer la estructura y nomenclatura de los ácidos carboxílicos, sus

propiedades, usos y obtenciones,

Contenido:

1. Ácidos carboxílicos

1.1 Nomenclatura

1.2 Propiedades físicas y químicas

1.3 Métodos químicos de obtención

1.4 Usos

2. Derivados de los ácidos carboxílicos

2.1 Nomenclatura y usos

242

Page 155: 46975059 Quimica II Organica

2.1.1 Halogenuros de ácido

2.1.2 Amidas

2.1.3 Esteres

2.1.4 Aminoacidos

2.1.5 Anhidridos

2.2.6 Hidroxiacidos

2.2.7 Acidos halogenados

3. Compuestos biologicos

3.1 Carbohidratos

3.2 Lipidos

3.3 Proteinas

Ejercicios de autoevaluacion

Bibliografia

243

Page 156: 46975059 Quimica II Organica

1. Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxilicos, ácidos grasos o monobásicos, provienen de la

oxidación de Aldehidos y se identifican por el grupo funcional -COOH,

denominado Carboxilo

1.1 Nomenclatura

La primera nomenclatura IUPAC u oficial consiste en agregar al nombre

del alkano del que deriva, la terminación “ico” además de los nombres

oficiales tenemos triviales, en los que no se sigue regla alguna.

Ejemplos

Formula Nombre IUPAC NombreTrivial

H-COOH Ácido Metanoico Ácido Fórmico

CH3-COOH Ácido Etanoico Ácido Acético

244

Page 157: 46975059 Quimica II Organica

1.2 Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

Los primeros 3 términos son completamente solubles en agua y

conforme va aumentando el peso molecular va disminuyendo su

solubilidad. Su punto de ebullición es mayor que el de su alcohol

correspondiente

Propiedades químicas

a) Con los metales forman sales

Ácido acético sodio acetato de sodio hidrógeno

CH3-COOH + Na → CH3-COONa + H↑

245

Page 158: 46975059 Quimica II Organica

b) Con los Alcoholes forman Ésteres.

1.3 Obtención

a) Por oxidación de Aldehidos

CH3-CH

2-COOH + CH

3-CH

2-OH →

CH3-CH

2-COO H + OH -CH

2-CH

3 → CH

3-CH

2-COO- CH

2-CH

3 + H

2O

Ácido propiónico Alc. Etílico Propionato de etilo Agua

CH3-CH

2-CH= O + [O]

CH

3-CH

2-CH= O + [O] CH

3-CH

2-COOH

Propionaldehido Oxígeno Ácido propiónico

246

Page 159: 46975059 Quimica II Organica

b) Por hidrólisis de los Ésteres.

1.4 Usos

Investigar los principales usos de ácidos carboxílicos

CH3-CH

2-COO- CH

2-CH

3 + H

2O

CH3-CH

2-COO -CH

2-CH

3 CH

3-CH

2-COOH + CH

3-CH

2-OH

+ H

-OH

Propionato de etilo + Agua Ácido propiónico Alc. etílico

247

Page 160: 46975059 Quimica II Organica

Ácidos Dicarboxílicos

Los Ácidos Dibásicos o Dicarboxílicos, se caracterizan por contener en su

molécula 2 grupos Carboxilo. Son sustancias sólidas y los primeros

términos son solubles en agua.

248

Page 161: 46975059 Quimica II Organica

Nomenclatura

Se enuncia el nombre del alcano y al final la terminación "dioico"

.Ejemplos

Ácidos Etanodioico u Oxálico COOH I COOHÁcido Propanodioico o Malónico COOH I CH2

I COOHÁcido Butanodioico o Succínico COOH I (CH2)2

I COOHÁcido Pentanodioico o Glutárico COOH I (CH2)3

I COOHÁcido Hexanodioico o Adípico COOH I (CH2)4

I COOH

249

Page 162: 46975059 Quimica II Organica

Existen además, los Ácidos Dibasicos no saturados, es decir, presentan 2

grupos Carboxilos y una doble ligadura.

ÁcidoButenodioico Ácido Pentenodioico

Estos Ácidos presentan la isómera de "cis" y "trans" parecida a la de los

alquenos, como ya se menciono en la unidad II

COOH I (CH)2

II

COOH

COOH I (CH)3

II

COOH

250

Page 163: 46975059 Quimica II Organica

2. Derivados de los Ácidos Carboxílicos

2.1.1 Halogenuros de Ácilo

También llamados Haluros de Acilo, son sustancias que resultan de la

sustitución del OH del Carboxilo por un Halógeno

Nomenclatura

A la palabra cloruro, bromuro, etc., se le añade el nombre del Ácido del

que proviene o también el nombre del grupo acilo ( R-CO ).

Usos

-COOH -CO.X X= Halógeno

CH3-CH

2-CO.Cl Cloruro Propiónico (Propanoico)

Cloruro de propionilo

CH3-CH

2- CH

2- CH

2-CO.Br Bromuro Valeriánico (Pentanoico)

O bromuro de valerianilo

251

Page 164: 46975059 Quimica II Organica

Investigar los principales usos de halogenuros de ácido

2.1.2 Amidas

Son los compuestos que provienen de la sustitución del OH del Carboxilo

por el radical amígeno (NH2) y están caracterizadas por el agrupamiento

funcional: -CO.NH2

Nomenclatura

Se enuncia en primer termino, el nombre del radical acilo y continuación

la palabra Amida. Ejemplos

Usos

Investigar los principales usos de amidas

CH3-CO.NH

2 Acetilamida o etanoilamida

CH3-CH

2-CO.NH

2 Propionilamida o Propanoilamida

252

Page 165: 46975059 Quimica II Organica

2.1.3 Esteres

Se originan al reemplazar el Hidrógeno del Carboxilo por un radical:

R– COO – R

Nomenclatura

Se cambia la terminación “ico” del Ácido por “ato” y enseguida el

nombre del radical que sustituyo el Hidrógeno.

Ejemplos

Usos

CH3-COO-CH

3 Acetato de metilo o Etanoato de Metilo

CH3-CH

2-CH

2-COO-CH

2-CH

3 Butirato de Etilo o Butanoato de Etilo

253

Page 166: 46975059 Quimica II Organica

Investigar los principales usos de ésteres

2.1.4 Aminoácidos

Se caracterizan por contener en su molécula además de Carboxilo, uno

o mas grupos Amígenos (NH2)

Nomenclatura

Se enuncia la letra griega que nos indica la colocación del grupo

Amígeno, enseguida la palabra “Amino” y finalmente el nombre del

Ácido. Ejemplos

Usos

β α CH3-CH-COOH Ácido Alfa Amino Propiónico (Propanoico) I NH2

δ χ β α CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Gama Amino Valeriánico (Pentanoico) I NH2

254

Page 167: 46975059 Quimica II Organica

Investigar los principales usos de aminácidos

2.1.5 Anhídridos

Provienen de la condensación de 2 moléculas de Ácidos Orgánicos con

eliminación de Agua y están caracterizados por el agrupamiento funcional.

- COOOC -

Nomenclatura

Se enuncia primeramente la palabra Anhídrido y a continuación el

nombre del Ácido que le dio origen

Ejemplos

Usos

CH3-CH

2-COOOC-CH

2-CH

3 Anhídridos Propiónico (Propanoico)

CH3-COOOC-CH

3 Anhídrido Acético (Etanoico)

255

Page 168: 46975059 Quimica II Organica

Investigar los principales usos de anhídridos

2.1.6 Hidroxiácidos

Se caracterizan por contener en la molécula Hidrocarbonada uno o más

grupos Hidroxilos (OH).

Nomenclatura

Se menciona la letra griega que corresponde al átomo de carbono donde

va unido el hidroxilo, enseguida la palabra "Hidroxi" y al final el nombre

del Ácido.

Ejemplos

Usos

Investigar los usos principales de los hidroxiacidos

χ β α CH3-CH-CH2-COOH Ácido Beta Hidroxi Butírico (Butanoico) I OH

δ χ β α CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Delta Hidroxi Valeriánico (Pentanoico) I OH

256

Page 169: 46975059 Quimica II Organica

2.1.7 Ácidos Halogenados

Se caracterizan por contener uno o mas átomos del Halógeno en la

cadena del Ácido.

Nomenclatura

Se asignan letras del alfabeto griego a los átomos de Carbono de la

cadena unida al Carboxilo (alfa, corresponde al átomo de carbono que va

unido al grupo funcional), enseguida el Halógeno y finalmente el nombre

del Ácido. Ejemplos

Usos

β α CH

3-CH-COOH Ácido Alfa Cloro Propiónico (Propanoico)

I Cl

δ χ β α CH

3-CH-CH

2-CH

2-COOH Ácido Gama Bromo Valeriánico (Pentanoico)

I Br

257

Page 170: 46975059 Quimica II Organica

3. Compuestos biologicos

3.1 Carbohidratos

Definición y estructura

Son el resultado de la primera oxidación de alcoholes polivalentes, por lo

que contienen en su molécula varios grupos alcohólicos (-OH) y un

agrupamiento aldehídico (-CH=O) ó cetónico ( =C=O)., dependiendo si la

oxidación se realizó en un carbón primario o secundario, por lo que se

consideran polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Clasificación

Según su estructura se clasifican en:

a) Monosacáridos

b) Disacáridos

c) Polisacáridos

258

Page 171: 46975059 Quimica II Organica

Monosacáridos (osas)

Son los glúcidos de menor peso molecular y dependiendo del número de

átomo que contenga la molécula se dividen en diosas, triosas, tetrosas,

etc. , y se denominan anteponiendo al nombre del sacárido la palabra

"aldo" o "ceto" según corresponda, ejemplos:

Diosa Aldo-triosa Ceto-triosa CH=O CH=O CH2-OH I I I CH3 CH2-OH C=O I I CH2- OH CH2-OH

Aldo-tetrosa Ceto-tetrosa CH=O CH2-OH I I CH-O C=O I I CH-OH CH-OH I I CH-OH CH2-OH

259

Page 172: 46975059 Quimica II Organica

Hexosa

Son carbohidratos que contienen en su molécula 6 átomos de carbono y

pueden además contener un grupo aldehídico o un grupo cetónico.

Glucosa

Dentro de las hexosas es la mas abundante y conocida, se denomina

también dextrosa o azùcar de uva, constituye una magnífica fuente de

energía para el organismo y se encuentra presente en frutas dulces, además

en la diabetes se produce en grandes cantidades que se eliminan por la

orina.

Su fórmula es: CH=O I H-C-OH IOH-C-H I H-C-OH I H-C-OH I CH2-OH

260

Page 173: 46975059 Quimica II Organica

Otras hexosas importantes son, en forma aldehídica:

En forma aldehídica:

En forma cetónica:

Fructosa

CH2-OH IC=O ICH-OH ICH-OH ICH-OH ICH2-OH

Galactosa

CH=O I

H-C-OH I

OH-C-H I

OH-C-H I

H-C-OH I

CH2-OH

Manosa

CH=O I

OH-C-H I

OH-C-H I

H-C-OH I

H-C-OH I

CH2-OH

261

Page 174: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades físicas

Los sacáridos presentan solubilidad en el agua y poseen un sabor dulce que

aumenta con el número de grupos -OH, presentes en la molécula.

Disacáridos

Su fórmula general es C12H22O11, su estructura resulta de la unión de dos

moléculas de hexosas iguales o diferentes.

Dentro de este grupo se encuentran:

Sacarosa: azúcar de caña

Lactosa: azúcar de leche

Maltosa: azúcar de malta

Polisacáridos

Son estructuras amorfas, no dulces que por hidrólisis se desdoblan en

varias pentosas y hexosas. A este grupo pertenecen: celulosa, almidón,

lignina, dextrina, inulina, glucógeno, etc., de los cuales describiremos

algunos a continuación:

262

Page 175: 46975059 Quimica II Organica

Celulosa

La encontramos dentro del reino vegetal principalmente, formando parte

principal de la membrana celular, completamente pura es una masa blanca

amorfa que se encuentra en el algodón.

Almidón

Es el material de reserva de las plantas, lo encontramos en forma de granos

redondeados, que están constituídos por dos sustancias: en la parte externa

la "amilopectina", que al ser hervida se gelatiniza y frente al yodo presenta

una coloración violeta y la otra interna denominada "amilasa", que viene a

ser un polvo blanco soluble en agua caliente que frente al yodo colorea de

azul.

Glucógeno

O "almidón animal", se encuentra presente en el hígado de los vertebrados

en su tejido muscular, es un polvo blanco que con el yodo colorea rojo-

caoba.

263

Page 176: 46975059 Quimica II Organica

Inulina

Se encuentra junto con el almidón de reserva en algunas plantas, es un

polvo blanco soluble en agua caliente y alcohol no colorea frente al yodo.

2.Lípidos

Definición

Las grasas o glicéridos, son tri - ésteres de la glicerina y ácidos grasos de

peso molecular elevado, considerando la complejidad de sus estructuras

consideramos únicamente un ejemplo general: como en la reacción de

hidróxido de sodio con ácido clorhídrico tenemos la formación de agua y

cloruro de sodio, al reaccionar los ácidos grasos sobre la glicerina se

obtienen las grasas.

264

Page 177: 46975059 Quimica II Organica

Por ejemplo:

Diferencias entre grasas y aceites

Las grasas pueden ser de origen vegetal y animal. A temperatura ordinaria

pueden ser líquidas, semisolidas y sólidas (aceites, mantecas y cebos).

Las grasas, son siempre mezclas de varios glicéridos, su consistencia

depende de la proporción en que los ácidos grasos se encuentren en ellos:

si predominan los ácidos palmítico o esteárico, la grasa es más o menos

sólida, por ejemplo la grasa de cerdo y la mantequilla, si domina el ácido

oleico es líquida y para este caso reciben el nombre de aceites, por ejemplo

los aceites de oliva y almendra.

CH2-OH HOOC-(CH

2)

16-CH

3 CH

2-COO-(CH

2)

16-CH

3

I ICH-OH + HOOC-(CH

2)

16-CH

3 3H

2O + CH-COO-(CH

2)

16-CH

3

I I CH

2-OH HOOC-(CH

2)

16-CH

3 CH

2-COO-(CH

2)

16-CH

3

glicerina ácido esteárico Tri-estearato de glicerilo

265

Page 178: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades de grasas y aceites

Las grasas naturales puras son incoloras, insolubles en el agua y solubles

en éter, en acetona, en cloroformo, en tetracloruro de carbono entre otros,

por acción de las bases se saponifican para obtener jabones y en contacto

con el aire y a cierto tiempo producen enranciamiento ya que se liberan los

ácidos grasos contenidos en la molécula.

Los aceites al oxidarse al aire, se transforman en una masa resinosa que se

cubre de una película dura, transparente y seca presentándose el proceso de

desecación, citando como ejemplo el aceite de linaza.

266

Page 179: 46975059 Quimica II Organica

3. Proteínas

Definición

Las proteínas o prótidos, son las sustancias más complejas conocidas en

química orgánica, se encuentran tanto en animales como en las plantas por

lo que llegan a ser constituyentes esenciales de los alimentos en

complemento con los carbohidratos y las grasas, se producen en el

metabolismo de los organismos vegetales y animales, constituyendo la

materia viva de la célula.

Las proteínas son macromoléculas o polímeros constituídos por

polipéptidos, formados a su vez por aminoácidos (recordar la

concatenación de los aminoácidos).

Propiedades

Las proteínas son sustancias de peso molecular elevado, de naturaleza

coloidal, insolubles en alcohol y éter.

267

Page 180: 46975059 Quimica II Organica

Las reacciones para su identificación se dividen en dos grandes grupos:

Reacciones de coloración y Reacciones de precipitación

Reacciones de coloración

Reacción Xantoproteica

Consiste en tratar la proteína (clara de huevo), con Ácido Nítrico

concentrado y se procede a calentar, apareciendo una coloración amarilla,

aquí se lleva a cabo la nitración del anillo bencénico. Esta reacción es

positiva para todos aquellos prótidos que contienen en su molécula núcleos

aromáticos.

Reacción de Millon

Para esta reacción se emplea el reactivo de Millón que es una solución de

nitrato y nitrito mercúricos en ácido nítrico, apareciendo un precipitado

rojizo y es positiva para aquellos prótidos que contengan el aminoácido

tirosina , pero existen sustancias no proteicas como el fenol que también

dan esta reacción positiva.

268

Page 181: 46975059 Quimica II Organica

Reacción de Biuret

Se trata la proteína con solución Hidróxido de Sodio concentrado y se

agregan 2 ó 3 gotas de sulfato de cobre, produciendo una coloración

violeta, producida por sustancias que contienen 2 enlaces peptídicos.

Reacción de Hopkins y Cole

Se trata la proteína con el reactivo correspondiente. Esta reacción es

positiva para aquellos prótidos que contengan triptófano.

Reacciones de Precipitación

Las soluciones proteicas precipitan con los siguientes reactivos:

Ácido nítrico, ferrocianuro de potasio en solución acética, ácido pícrico,

sulfato de sodio en solución actica, alcohol etílico y por la acción del calor.

269

Page 182: 46975059 Quimica II Organica

BENCENO

A los hidrocarburos cíclicos derivados del benceno se les da el nombre de

hidrocarburos aromáticos, contienen un anillo cerrado de átomos de

carbono.

La fórmula molecular del benceno es C6H6

Kekulé en 1865 representó al benceno como un anillo de 6 átomos de

carbono unidos por enlaces sencillos alternados con dobles enlaces y cada

carbon unido a un átomo de hidrógeno como se muestra enseguida

H I C H - C C - H II I H- C C - H C I H

270

Page 183: 46975059 Quimica II Organica

Propiedades fisicas y quimicas.

Propiedades fisicas.

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser líquidos o sólidos, son insolubles

en agua, pero solubles en la mayor parte de los disolventes orgánicos y

presentan un olor agradable.

Propiedades químicas.

Las reacciones más importantes que se representan son las de sustitución.

A continuación se mencionarán algunas

Nomenclatura de los derivados del benceno

Los derivados de sustitución del benceno se nombran de acuerdo a las

siguientes reglas establecidas por la IUPAC.

271

Page 184: 46975059 Quimica II Organica

a) Derivados monosustituidos:

Se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Ejemplo:

CH3 OH NH2

Metilbeceno Hidroxibenceno Aminobenceno

"Tolueneo" "fenol"

La Unión Internacional de Química Pura y aplicada da algunos

compuestos triviales aromáticos

272

Page 185: 46975059 Quimica II Organica

Benzaldehído Acido benzoico.

CHO COOH

b) Derivados polisustituidos:

Se enumeran las posiciones del anillo del1 al 6, procurando que los

sustituyentes queden en los átomos de carbonos de cifras inferior, esto es,

numerando los carbonos en el sentido de las manecillas del reloj o en

sentido contrario.

Ejemplo.

CH3

I Cl

Tres-cloro-4-yodotolueno

273

Page 186: 46975059 Quimica II Organica

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluacion ) o

actividades a realizar

Complementa las fórmulas de los Ácidos Carboxílicos y su nomenclatura.

Escribe 5 formulas desarrolladas de Ácidos Carboxílicos con sus nombres.

Formula nomenclatura oficial nomenclatura trivialH-COOH ácido metanaico acido fórmicoCH3-COOH ácido etanaico

ácido propanaicoácido butanoicoácido pentanoicoácido hexanoicoacido heptanoicoacido octanoicoacido nonanoicoacido decanoicoacido dodecanoicoacido hexadecanoicoacido octadecanoico

274

Page 187: 46975059 Quimica II Organica

Efectuar las siguientes reacciones

Ácido Propiónico + Sodio

Ácido Valeriánico + Sodio

Ácido Fórmico + Alcohol Etílico

275

Page 188: 46975059 Quimica II Organica

Ácido Propiónico + Alcohol Metílico

Ácido Capróico + Alcohol Etílico

Obtener por los 2 métodos

Ácido Propiónico

276

Page 189: 46975059 Quimica II Organica

Ácido Valeriánico

Escribe 5 fórmulas de Halogenuros de acilo con sus nombres

Escribe 5 fórmulas de Anhídridos con sus nombres

Escribe 5 fórmulas de Amidas con sus nombres

277

Page 190: 46975059 Quimica II Organica

Escribir 5 ejemplos de Ésteres con sus nombres.

Escribe 5 fórmulas de Ácidos Halogenados y sus nombres

Propiedades generales (investigar)

Carácter Anfotérico

278

Page 191: 46975059 Quimica II Organica

Concatenación

Glosario

279

Page 192: 46975059 Quimica II Organica

Proteina: Resulta de la combinacion de aminoacidos de peso molecular

elevado y de cadena larga

Sacarosa : es obtenida de la cana de azucar y de la remolacha

Trinitrotolueno: sustancia que se utiliza como explosivo (TNT)

B i b l i o g r a f í a

BIOQUIMICA

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