49
Qwertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwerty uiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasd fghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzx cvbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmq wertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwertyui opasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfg hjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxc vbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmq wertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwertyui opasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfg hjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxc vbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmq wertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwertyui opasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfg hjklzxcvbnmrtyuiopasdfghjklzxcvbn mqwertykghjfuytitsrgricelfgrquimica uiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasd fghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzx Universidad Pedagógica Nacional Francisco Morazán Departamento de Ciencias Naturales Asignatura: Química Orgánica II Dra. : Ana Carolina Arevalo Álbum Sobre Modelización Molecular Alumnos: Gricelda Alfaro___ 0801199307500 Loana Kirinton____ 0902199300101 Eva Isabel Turcios__1214199100051 Edgardo Francisco Padilla_ 120119920039 Linsay Romero____ 0801198103871

Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

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Nomenclatura, Mecanismos y Reacciones en quimica organica II

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Page 1: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

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Universidad Pedagógica Nacional Francisco Morazán

Departamento de Ciencias Naturales

Asignatura: Química Orgánica II

Dra. : Ana Carolina Arevalo

Álbum Sobre Modelización

Molecular

Alumnos:

Gricelda Alfaro___ 0801199307500

Loana Kirinton____ 0902199300101

Eva Isabel Turcios__1214199100051

Edgardo Francisco Padilla_ 120119920039

Linsay Romero____ 0801198103871

Page 2: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 2

Introducción:

El álbum presente es un documento en el cual se encierran todas las

reacciones y mecanismos que fueron dados por la Dra. Ana Arevalo

durante las clases y de igual manera se tomaron en cuenta los

mecanismos realizados por los compañeros de clase durante cada una de

las exposiciones designadas por la Dra.

En el álbum se pretende enseñar uno o dos ejemplos de cada uno de los

mecanismos y reacciones que hemos aprendido durante todo el tercer

periodo del año 2013.

Page 3: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 3

Significado de Símbolos y Flechas Utilizados en Química.

(+) _______ se lee “mas” o “y” , usado entre dos formulas indica que las

Sustancias se cambian cuando las sustancias actúan

Como reactantes.

________ gas

________ solido

________ liquido

_______ acuoso, en solución o disuelto en agua

( _______ producto solido, forma precipitado

________ producto gaseoso

_______ indica el resultado de la reacción

____ reacción reversible, los productos se pueden convertir el

Reactivos.

calor

indica que el reactivo se somete a calentamiento

atm

señala la presión atmosférica

"c

señala la temperatura, en grados Celsius

pd

presencia de un catalizador modifica la velocidad de la reacción

Page 4: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 4

Nomenclatura

Page 5: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 5

Nomenclatura de Alcoholes y Fenoles

Alcoholes: siempre contienen un grupo OH y se coloca la terminación (ANO).

Fenoles: contienen uno o más OH en un anillo benceno, se les agrega la

terminación (OL ) de lo contrario se utiliza el prefijo (HIDROXI), se le da

prioridad al fenol y luego a los radicales.

Nomenclatura de Éteres

Se basa en los radicales y se añade la palabra (ETER), también se pueden clasificar en

furanos y oxetanos.

OCH3

fenilmetileter

CH3 - O - CH2CH3

etilmetileter

O

OCH33-metoxifurano

O

H3C

H3C

CH3

2-etil-3,3-dimetilxetano

HO

propanol

HO

hexanol

OH

ciclopropanol

OH

Br

(3-bromofenol)

OHHO

(1,3- difenol)

OH

Cl Cl

(3,5- diclorofenol)

Page 6: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 6

Nomenclatura de Compuestos Organometálicos

Se trata de un metal unido a un carbono, y solo se nombra la cadena metálica

CH3-Li

metillitio

CH3CH2-Li

etillitio

MgBr

bromuro de ciclopentilmagnesio

Nomenclatura de Tioles

Solo se añade el sufijo (TIOL) al alcano y se sustituye la palabra mercaptano.

CH3-CH2 -SH

etanotiol

CH3CH C CH

SH SH

SH

butano -2,2,3 -tritiol

Nomenclatura de Aminas

Se sustituye uno o más (H) del amoniaco por un grupo alquilo

CH3 NH CH2CH2CH3

metilpropilamina

N - CH3

CH3

ciclohexildimetilamina

CH3 N CH2CH2CH2CH3

CH3

butil dimetilamina

Page 7: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 7

Nomenclatura de Cetonas y Aldehídos

Cetonas: se agrega la terminación (ONA) o solo se añade la palabra cetona y se

nombra la cadena más larga

C

O

CH3

cicloheptil - metil cetona

CH3

C

CH3

O

dimetil cetona

O

3- metilciclohexanona

Aldehídos: solamente se sustituye (O) por (AL) y se le da prioridad número uno,

si llevase dobles carbonos con doble enlace de oxigeno se usara el sufijo (OXO).

O

pentanal

H

C H

O

ciclobutanal

H

O O

4-oxopentanal

Page 8: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 8

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos y sus Derivados

Los derivados de los ácidos carboxílicos son los grupos esteres, haluros de acilo,

amidas, anhídridos de acido y nitrilos, cuyo tipo de nomenclatura se verá a

continuación.

Ácidos carboxílicos: su terminación será (ICO)

C OHO

acido ciclopropanoico

CH2CH C OH

O

acido propenoico

C OH

O

acido benzoico

Nomenclatura de Haluros de Acilo: se pondrá como sufijo el nombre del

haluro y como terminación se añadirá (ILO). Se empezara a contar desde

el segundo carbono, el carbono beta.

CH3CH2CH2 C I

O

yoduro de butanoilo

C Br

O

bromuro de ciclopentanoilo

Nomenclatura de Esteres: solamente se coloca como terminación (ATO)

C - O - CH3

O

(ciclopropano-carboxilato de metilo)

O

OCH2CH3

C

(benzoato de etilo)

CH3CH2 - C- O -CH3

O

(propanoato de metilo)

O

O Na

C

(benzoato de sodio)

Page 9: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 9

Nomenclatura de Amidas: se coloca como terminación la palabra

(AMIDA).

C NH2

O

ciclopentanamida

CH3CH2 C NH2

O

propanamida

O

NH2C

(benzamida)

Nomenclatura de Nitrilos: se coloca como terminación la palabra

(NITRILO).

C N

(benceno carbonitrilo)

CH3CH2CH2CH2 C

N

pentanonitrilo

C N

(ciclopentanonitrilo)

Page 10: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 10

Mecanismos y

Reacciones

Page 11: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 11

Reacciones de Sustitución Nucleofilica SN2 Y SN1

Reacciones Bimolecular SN2:

1)

CH2• CH2•

Cl

(S)- 4- cloropentano

OH

OH

(R)-4- pentanol

2)

OH•H2C

CH2•Br

(R)-3- bromohexano

OH

(S)-3- hexanol

Reacciones Monomolecular SN1:

1)

H2OCH3CHCH2CH

CH3

CH3Cl

CH3CHCH2CH

CH3

CH3

CH3CHCH2CH

OH

CH3

CH3

2-cloro-4,4-dimetilbutano 4,4-dimetil-2-butanol

2)

H2O

Br

CH2-C-CH3

CH3

CH2-C-CH3

CH3

CH2-C-CH3

CH3

OH 2-bromo-2-metilpropano 2-metilpropanol

Page 12: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 12

Reacciones de Eliminación Nucleofilica E2 Y E1

Reacciones Bidimensional E2:

1)

CH3CH2CCH3

CH3

Cl

CH3CH C CH3

CH3

CH3CH2 C CH2

CH3

H 2-cloro-2-metilbutano 2-metil-2-buteno

Reacciones Unimolecular E1:

1)

H2O

Br

H

bromocicloheptano ciclohepteno

Reacción de los Alcoholes

1_ Formación de Haluros de Alquilo

OH

HIcalor

H2O

I

I

Ciclopropanol yodociclopropano

Page 13: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 13

Alcoholes Secundarios y Terciarios por medio de SN1

OH

HBr

H2O

Br- H2O

Br

H3CH3C H3CH3C

1-metilciclopropanol (alcohol

secundario) 1-bromo-1-metil-ciclopropano

Alcoholes Primarios por medio de SN2

OH

HBr

H2O

Br- H2O

Br

Ciclopropanol bromo-ciclopropano

(alcohol primario)

Page 14: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 14

Re arreglo de Carbocationes por medio de E1, solo en Alcoholes Secundarios

y Terciarios.

CH3 CH3 CH2

CH2

H2SO4-H2O

D1,2

OH OH2

H

HSO4

Calor

1-metil-ciclopentanol Productos ciclo alquenos (alcohol

secundario)

Re arreglo de Carbocationes por medio de E2, solo en Alcoholes Primarios

H2SO4

-H2OOH2

HSO4

OH

propanol

H

Productos alquenos

La diferencia de ambos re arreglos es el uso de calor al reaccionar el acido sulfúrico

con el alcohol, y el calor solo se hace uso en la E1.

Page 15: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 15

Oxidación de los Alcoholes

1_ Los alcoholes Secundarios al Oxidarse se convierten a Cetonas

Oxidación con trióxido de Cromo ( )

HO

butanol

CrO3

H2O

O

Butanona

Oxidación con dicromato de sodio (Na₂Cr₂O₇)

H2SO4

Na2Cr2O7

CH2CHCH3

OH

CH2C CH3

O

Ciclohexil-propanol Ciclohexil-propanona

2_ Los alcoholes Primarios al Oxidarse se convierten en Aldehídos

Oxidación con trióxido de Cromo ( ) y con cromato de dirinio en

presencia de

HO

PCC

H2SO4

O

H

Butanol butanal

Page 16: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 16

Mecanismo de Reacción con el Acido Brómico (HBr)

OH Cr

O

O

OHH-Br

OH Cr

O

O

OH2

R-CH2-OH

-H2OR-CH2-O-Cr-OH

O

OHBr

R-CH-O-Cr-O

O

OH

Br

R-C-HH2CrO3HBrH2O

O

+++

Aldehido

Preparación de Alcoholes

1) Alcoholes a partir de Éteres: estos pueden reaccionar con ácidos (HCL, HBr, HI)

CH2-O-CH2CH3

HI

CH2-O-CH2CH3H

I

SN1

CH2-I

+ HO-CH2CH3

Ciclo butano – etil etanol

-metil-éter

Los éteres se rompen por medio de una SN1, al menos que el Carbocationes sea

inestable este se romperá por una SN2.

Page 17: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 17

2) Alcoholes Primarios a partir de un Aldehído: este mecanismo reaccionara con

Boro-hidruro de sodio en presencia de agua protonada

C

O

NaH2BH4

HCHH

O

H3O

CH2

OH

(Cicloheptanal) (Cicloheptano-metanol)

+ NaBH3 + H2O

3) Alcoholes Secundarios a partir de Cetonas: este mecanismo reaccionara con

Boro-hidruro de sodio en presencia de agua protonada y

también con Hidruro de aluminio y níquel en presencia de agua

protonada .

O

LiAlH4H3O

(Cicloheptanona) (Cicloheptanol)

O HOH

+ LiAlH3 + H2O

Page 18: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 18

4) Alcoholes primarios a partir de un Acido Carboxílico: este mecanismo reacciona

con Hidruro de aluminio y níquel en presencia de agua protonada

.

LiAlH4

H3O

+ LiAlH3 + H2O

CH3CH2C - OH

O

CH3CH2C - O

OAL

H

rearreglo

O

H

CH3CH2C

(acido propanoico)(propanal)

LiAlH4

O

H

CH3CH2C H

(alcolix)

CH3CH2CH2

OH

(propanol)

5) Alcoholes Primarios a partir de un Ester: este mecanismo reacciona con Hidruro

de aluminio y níquel en presencia de agua protonada .

LiHAlH4

H3O

LiAlH3 + H2O

CH3CH2C - O - CH3

O

CH3CH2CH - O -CH3

OO

(propanoato de metilo)

CH3CH2CH2

OH

(propanol)

CH3CH2CH LiHAlH3

O

CH3CH2CH2

++ O -CH3

HO - CH3

Page 19: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 19

COPULACION DE SALES DE DIAZONIO

Estas sales de diazonio comienzan con un benceno el cual se nitra con , luego

se produce una reducción con hierro en presencia de acido clorhídrico (HCL) y así

producir la anilina la cual con presencia de calor se irá para poder dejar una carga

positiva sobre el carbono el cual se estabiliza con diferentes compuestos tales como:

NaCl

H₂O

NaNH₂

NaI

CN

CH3CO

O

Ejemplos:

HNO2

NO2

Fe

HCL

NH2

HNO2

N N

Calor

NaCl

Cl

(nitracion) (reduccion)(anilina) (sal de diazonio)

1_

HNO2

NO2

Fe

HCL

NH2

HNO2

N N

(nitracion) (reduccion)(anilina) (sal de diazonio)

+

CH3CH3

CH3

N N

CH3

CH3

CH3

2_

Page 20: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 20

Mecanismo de una Amina Primaria a una Amina Secundaria

1)

H3C

CH3Cl

NH2CH2CH3

NHCH2CH3

H

NH

CH2CH3

+ HClCl

H3C

H3C

H3C

H3C

(1-cloro- 2,2- dimetil ciclopentano) (2,2-dimetil-ciclopentil-

etilamina)

+

2)

Br

NH2CH2CH3

NHCH2CH3

H

NH

CH2CH3

+ HBrBr

(1-clorociclobutano)(ciclobutano-etilamina)

+

Page 21: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 21

Oxidación de Aminas

Estas oxidaciones de aminas se utilizaran como reactivos el peróxido de hidrogeno

, perácido y otros agentes reductores.

Se inician ya sea con una amina primaria, secundaria o terciaria; cuyos productos

serán los siguientes:

En el caso de una amina primaria producirá un compuesto nitro, el cual primero se

oxida para formar la hidroxilamina, sufre una segunda oxidación produciendo un

compuesto nitroso y finalmente se vuelve a oxidar para formar el compuesto nitro

antes mencionado.

Si se comienza con una amina secundaria, esta de igual manera se oxida para

producir una hidroxilamina secundaria.

Ahora si empezamos con una amina terciaria, también sufre oxidación para poder

formar óxidos de aminas terciarias.

Aminas Primarias a Compuestos Nitro:

NH2 NH2 N

H2O2

OH

OH

O

N

O

O

(ciclohexilamina) (hidroxilamina) (compuesto nitroso)

(compuesto nitro)

Aminas Secundarias a Hidroxilaminas Secundarias:

+H2O2OH

NH NH N

CH3 CH3 CH3

OHOH

H2O

(ciclibutil-metilamina)

(ciclobutil-metilhidroxilamina)

Page 22: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 22

Aminas Terciarias a Óxidos de Aminas Terciarias:

+H2O2 OH H2ON N

NCH3

Cl

OH

CH3

Cl

H3C

O

Cl

(ciclopropil-cloruro-metilamina)

(oxido de amina terciaria)

Síntesis de Aminas

La síntesis de aminas se lleva a cabo por medio de la sustitución Nucleofilica

Bimolecular (SN2), con haluros de alquilo.

La síntesis se podrá realizar de diferentes maneras, entre ellas:

1) Con Amoniaco Se podrá empezar con amoniaco , con el cual

se obtendrán aminas primarias, secundarias, terciarias hasta cuaternarias.

2) Con Ion Azida También se podrá empezar con un haluro de alquilo,

el cual reaccionara con el ion azida y obtener finalmente una amina

primaria.

3) Con la Reducción Catalítica de un Nitrilo Se podrá también

comenzar con un haluro de alquilo y por medio de reducción catalítica de un

nitrilo en presencia de acido clorihidrico (HCL); y volverá a

reaccionar pero con hidrogeno molecular en presencia de paladio

, y así obtener finalmente una amina primaria.

4) Con la Reducción de un Nitro Alcano Otra manera para sintetizar

aminas, también es comenzando con la reducción de un nitro alcano, el cual

reacciona solo con hidrogeno molecular en presencia de paladio

y así formar una amina primaria.

5) Con la Reducción de Amidas Una última forma de sintetizar aminas

es por medio de reducción de amidas ya sean amidas primarias, secundarias o

terciarias cada una reaccionara con Hidruro de aluminio y níquel en

presencia de agua ; cuyo producto será una amina ya sea primaria,

secundaria o terciaria.

Page 23: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 23

Ejemplos de Cada una de las Síntesis:

1) Comenzando con Amoniaco y formar aminas primarias, secundarias,

terciarias y cuaternarias.

NH3

(amoniaco)

CH3BrNH2

CH3

H

CH3BrBr

NH2

CH3

HN

CH3

CH3

H Br

HN

CH3

CH3

CH3Br

N

CH3

CH3

H CH3

Br

N

CH3

CH3

CH3CH3BrN

CH3

CH3

CH3H3C+

(aminaprimaria)

(aminasecundaria)

(amina terciaria)

(aminacuaternaria)

3HBr

2) Comenzando con haluros de alquilo que reaccionan con el ion azida y

producirán aminas primarias.

Br

N3

N N

N

H2

pd/c

NH2

(bromociclobutano) (ciclobutanamina)

3) Comenzando con un haluro de alquilo que reacciona con un nitrilo

en presencia de acido clorhídrico (HCL); y volverá a reaccionar con hidrogeno

molecular en presencia de paladio , para producir una amina

primaria.

•H2C

•H2C

Br

(2-bromopropano)

NaC N

•H2C

•H2C

C

N

H2

pd/c

•H2C

•H2C

NH2

(propilamina)

Page 24: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 24

4) comenzando con la reducción de un nitro alcano, el cual reacciona solo con

hidrogeno molecular en presencia de paladio y así formar una

amina primaria.

O2N

NO2

O2N

NH2

H2N

NH22H2O

Pc/CH2

Pc/C

(1,5-Dinitrociclooctano) (1,5-ciclooctanodiamina)

5) Reducción de amidas ya sean amidas primarias, secundarias o terciarias cada

una reaccionara con Hidruro de aluminio y níquel en presencia de

agua ; cuyo producto será una amina ya sea primaria, secundaria o

terciaria.

(primaria)

C

O

NH2 LiAlH4

H2O

CH2

NH2

(Ciclohexilamida) (Ciclohexilmetilamina)

(secundaria)

C

O

H3C NH

CH3 LiAlH4

H2OCH3CH2NHCH3

(N-metilamida) (etil-metil-amina)

(terciaria)

C

O

N CH3

LiAlH4

H2ON-metilamida

CH3

N

CH3

CH2CH3

(Ciclopentanodimetilamida) (n-ciclopentano-n-etil-n-metil amina)

Page 25: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 25

Reacciones de Cetonas y Aldehídos

Estas reacciones tanto para cetonas como para aldehídos, reaccionan dos veces la

primera será con Zinc (Zn) y la segunda con acido borico (HB)

Ejemplos:

Cetona:

H3C C

O

CH2CH3

Zn°H3C C

O

CH2CH3

Zn

H3C C

OH

CH2CH3

Zn

HBr

(2-butanona)

(2-Zinc-2-butanol)

Aldehído:

H3C C

O

HZn°

H3C C

O

H

Zn

H3C C

OH

H

Zn

HBr

(etanol)

(1-Zinc-hidroetanol)

Reacciones de Compuestos Carbonílicos con Reactivos de Grinard

Las reacciones con los compuestos Grinard se pueden dar en cadenas de alcanos con

halógeno, también en cetonas y en esteres.

HalogenoMg Rompe

Alcano + Halogeno + Mg

CetonasR-Mg

ÓR-MgBr

Esteres R-Mg

AlcoholesAldehidosR-MgBr

Ejemplos:

Page 26: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 26

Halógeno: reaccionaran solo con magnesio (Mg)

Cl MgMgCl

Rompe

+ MgCl

(cloro-ciclopentano) (cloruro de ciclopentanomagnesio)(ciclopentano)

Cetonas: reaccionaran con una cadena de alcano unida al magnesio (R-Mg) y

también lo puede realizar con una cadena de alcano unida al bromuro de

magnesio (R-MgBr).

1.

H3C C CH2CH3

O

CH3-MgH3C C

O

CH3

CH2CH3

H3OH3C C

OH

CH3

CH2CH3 +Mg + H2O

(2-butanona)

(2-metil-2-butanol)

2.

O

CH3CH2-Mg

O

CH2CH3H3O

OH

CH2CH3 + MgBr

(ciclobutanona)(1-etil-ciclobutanol)

Aldehídos: estos podrán reaccionar solamente con una cadena de alcano unida

a un bromuro de magnesio (R-MgBr) y así formar el alcohol.

C

CH3-MgBr

CH

H3O

CH + H2O + MgBr

(2.ciclopentano-etanol)

H

OH3C

O

CH3

OH

(ciclopentanal)

Page 27: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 27

Esteres: estos reaccionaran solo con bromuro de magnesio (R-MgBr) y así

formar el alcohol, en el caso de esteres se formaran dos alcoholes.

C

O

OCH3 CH3-MgBr C

O-

OCH3

CH3

-OCH3 C

O

CH3

CH3-MgBr

C

O-

CH3

CH3

H3OC

OH

CH3

CH3

CH3OH + H2O

(ciclooctano carboxilato de metilo)

(2-ciclooctil-propanol)

Page 28: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 28

Reacción de Carbonilos con Ion Acetiluro

En estas reacciones se harán a cabo por el ion Acetiluro , y luego se

tendrá una reacción más con la pirimidina o ion piridinio.

RC

O

H

C C CH3,

N

Ion Acetiluro Piridina

Ejemplo:

1)

C H

O

C C CH3C C

O-

H

HC CH3 C C

OH

H

C CH3 +

(ciclobutanal)

2)

H3CHC C H

O

C C CH3 H3CHC C C

-O

H

HC CH3 H3CHC C C

OH

H

C CH3 +Cl Cl

Cl(2-cloro-propanal)

Page 29: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 29

Reducciones de los Compuestos Carbonilos con Ion Hidruro

Solamente habrá formación de alcoholes primarios.

Estas reducciones se llevaran a cabo con cetonas, aldehídos y esteres, en este último

se finalizara con dos alcoholes primarios. En el caso de las cetonas serán las únicas que

reaccionan con ambos tipos de iones tanto como es el hidruro de aluminio y niquela

si como también el boro hidruro de sodio.

Los reactivos a utilizar serán los dos tipos de hidruros como ser: boro hidruro de sodio

y el hidruro de aluminio y níquel ; cada uno de estos en presencia

de agua protonada .

Cetonas

Aldehidos

Esteres

LiAlH4

LiAlH4

NaBH4Alcoholes

Primarios

ÓNaBH4

1) Cetonas:

1)

O

LiAlH4

O-OH + LiAlH3

H3O

+ H2O

(ciclohexanona) (ciclohexanol)

2)

CH3CH2 C

O

CHCH3

Cl

LiAlH4CH3CH2 C

O

CHCH3

ClH

Cl-

CH3CH2 C

O

CHCH3

H

H-

CH3CH2 C

O

CHCH3

HH

H+

CH3CH2 CH

OH

CH2CH3LiAlH3+Cl- +

(2.cloropropanona)

(butanol)

Page 30: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 30

2) Aldehídos:

C

O

HNaBH4

CH2

O

H3OH3O CH2

OH

+ NaBH3 + H2O

(ciclopropanal) (2-ciclopropilmetanol)

3) Esteres:

CH3CH2CH2 C

O

OCH3

LiAlH4

H3OCH3CH2CH2 C

O

OCH3

-OCH3CH3CH2CH2CH

O

LiAlH3

CH3CH2CH2CH2

O

H+

CH3CH2CH2CH2

OH

LiAlH2 + H2O +

(butanoato de metilo)

(propanol)

Page 31: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 31

Reacciones de Aldehídos y Cetonas con Ion Cianuro

Primero se hará una reacción con el ion cianuro , se tendrá otra reacción pero

será con el cianuro de hidrogeno .

Cetona:

CH3CH2 C CH2CH3 C NCH3CH2 C

C

CH2CH3

N

OO

H C N

CH3CH2 C CH2CH3

C

OH

N

Aldehído:

CH

O

C N

CH

OC

N

CH

HOC

N

H - C N

Page 32: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 32

Eliminación de un (OH) de Amonio Cuaternario “Eliminación de Hoffman”

En esta eliminación se comenzara con una amina para obtener al final un alqueno, el

mecanismo reaccionara con oxido de plata en presencia de agua.

CH3CH2CHCH3

NH2

CH3 ICH3CH2CHCH3

N(CH3)3

Ag2OCH3CHCHCH3

N(CH3)3

H

CH3CH CHCH3 + N(CH3)3 + AgI+H2O

OH

Reacción de Aldehídos y Cetonas para formar Hidrato

En este mecanismo se finalizara con un hidrato el cual consiste en dos moléculas de

hidróxido (OH) en el mismo carbono, el único reactivo en este mecanismo será el

agua.

Cetonas:

O H2O H2OOH

OH

O

H

H

OH

OH + H3O

H2O

Aldehídos:

CH3CH2-C -HH2O

CH3CH3-C -H

H2O

CH3CH2-C - H

H

+ H3O

O OH

OH H

OH

H2O

CH3CH2-C - H

OH

OH

Page 33: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 33

Reacción de Cetonas y Aldehídos “Reacción de Vaelleger Villiger”

En esta reacción al trabajar con cetonas se producirán esteres, al trabajar con ciclo

cetonas se producirán lactonas y si se trabaja con aldehídos se producirán ácidos

carboxílicos.

1) Cetonas = Esteres

CH3CH2-C-CH2CH3

HOO-C-R

O O

CH3CH-C-CH2CH3

O

O

O-C-R

O

H

CH3CH2 -C -O -CH2CH3 + O-C-R

OO

OH - C - R

O

CH3CH-C-CH2CH3

OH

O

O-C-R

O

H

2) Ciclo cetona = Lactona

OHOO-CR

O

R--C-O-O

O

O

O

O + O-C-R

O

OH-C-R

O

H

R--C-O-O

OH

O

H

Page 34: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 34

3) Aldehídos = Ácidos Carboxílicos

CH3CH2-C - H

HOO-C-R

OO

CH3CH2-C - H

O

O

O-C-R

O

H

CH3CH2 -C - OH + O-C-R

OO

OH - C - R

O

CH3CH2-C - H

OH

O

O-C-R

O

H

Page 35: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 35

Formación de Hemicetales y Cetales

Es un mecanismo que iniciara con una cetona más un hidroxilo (OH), en todo el

mecanismo se llevara a cabo formación y deformación del (HB) acido borico para

formar primeramente el hemicetal el cual consta de una molécula de alcohol mas un

grupo Ester en el mismo carbono, volverá a reaccionar para formar el final cetal que

consta de dos grupos esteres en el mismo carbono.

CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH2CH3

O

HB

OH

CH3OH

OH

OCH3

H

B

CH3-C-CH2CH3

OH

OCH3

CH3-C-CH2CH3

O

OCH3

H H

H2O

CH2-C-CH2CH3

OCH3

CH3OHCH3-C-CH2CH3

OCH3

OCH3

H

B

CH3-C-CH2CH3

OCH3

OCH3

+ H2O + HB

(hemicelta)

HB

(cetal)

Page 36: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 36

Formación de Hemiacetales y Acetales

Es un mecanismo que iniciara con un aldehído más un hidroxilo (OH), en todo el

mecanismo se llevara a cabo formación y deformación del (HB) acido borico para

formar primeramente el hemiacetal el cual consta de una molécula de alcohol más un

grupo Ester en el mismo carbono, volverá a reaccionar para formar el final acetal que

consta de dos grupos esteres en el mismo carbono.

C O

H3CH2C

H

HBC OH

H3CH2C

H

CH3OH

C

H3CH2C

H3CO

H

H

OH BC

H3CH2C

H3CO H

OH

HB

C

H3CH2C

H3CO H

O

H

HH2OC

H3CH2C

H3CO H

CH3OHC

H3CH2C

H3CO H

CH3OH

B

C

H3CH2C

H3CO H

OCH2 HB H2O

(hemiacetal)

(acetal)

Page 37: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 37

Reacción de Wolff - Kishenr

Este mecanismo consta de la formación de una hidrazona a partir de una cetona y se

obtendrá como producto final un alcano o ciclo alcano; los reactivos serán

, un ion hidroxilo y agua.

O

NH2NH2

N-NH2

OH

N NH

N

H

NH

OH

N NH

H2O

H

H

OH

(hidrazona)

N - NH

H2O

H

+

Page 38: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 38

Bases de Schiff

Este mecanismo puede empezar ya sea con una cetona o con un aldehído, y ambos

reaccionan bajos trazas de fuego y tendrán otra reacción mas que será con acido

borico (HB), en el caso de la cetona se formara una enamina y en el caso del aldehído

se formara una imina.

Formación de una Imina a partir de un aldehído:

C H

O

CH3NH2

HC NH2

O

CH3

HB

C NH2

OH

CH3

B

C NH

O

CH3

C NH

CH3

H H

B

C N

CH2

H2O

trazas

B

C NH

OH

CH3

HB

(imina)

Page 39: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 39

Formación de una Enamina a partir de una cetona:

CH3 C CH3

O

H2C NH

CH3

CH3 C CH2

O

NHH3C

CH3

HB

CH3 C CH2

OH

NHH3C

CH3

H

B

CH3 C CH2

OH

NH3C CH3

HB-H2OCH2 C CH2

NH3C CH3

B

CH2 C CH3

NH3C CH3

HB + H2O

trazas

CH3 C CH2

O

NH3C CH3

H HH

(enamina)

Page 40: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 40

Compuestos Carbonílicos

Estos se encuentran en aminoácidos, proteínas, etc... Los compuestos

carbonílicos pueden ser: ácidos carboxílicos, haluros de acilo, esteres, amidas y

anhídridos de acido.

Reacción de Haluros de Acilo estos formaran un anhídrido de

acido.

CC

O

Cl

O

O

C

O

CH3+ O-C-CH3

OC O

Cl

OO-C-CH3

(cloruro de ciclobutanoilo)

Anhídridos de Acido formaran esteres + ácidos carboxílicos o

cualquier de estos dos productos; como reactivos estará ya sea un amina, un

alcohol o agua.

Con una Amina:

CH3CH2CH2 -C - O - C -CH2CH2CH3

O O

CH3NH2

CH3CH2CH2 -C - O - C -CH2CH2CH3

O O

NH2CH3

B

CH3CH2CH2 -C - O - C -CH2CH2CH3

O O

NHCH3

CH3CH2CH2 -C

OO

NHCH3

- O - C -CH2CH2CH3 +

HB

O

HO - C -CH2CH2CH3 (acido butanoico)

Page 41: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 41

Con un Alcohol:

C - O - C -CH3

O O

CH3CH2OH

C - O - C -CH3

O O

OHCH2CH3B

C - O - C -CH3

O O

OCH2CH3

O

OOCH2CH3

C

O - C -CH3 +HB

O

HO - C -CH3(acido estanoico)

(benzoato de etilo)

Con Agua:

B

+HB

CH3CH2 -C - O - C -CH2CH3

O O

H2OCH3CH2 -C - O - C -CH2CH3

O O

H2O

CH3CH2 -C - O - C -CH2CH3

O O

OH

CH3CH2 -C

OO

OH

O - C -CH2CH3

O

HO - C -CH2CH3

(acido propanoico)

(acido propanoico)

Page 42: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 42

Reacciones de Esteres

Las reacciones de esteres pueden ser ya sea por hidrólisis cuyo reactivo será el

acido clorhídrico (HCl), por alcoholisis donde el reactivo será un alcohol y

anminolisi que reaccionara con una amina.

En el caso de la hidrólisis esta se podrá llevar a cabo con alquilos terciarios en la

cual serán los únicos en llevar a cabo una SN1, también se podrá con alquilos

secundarios y primarios los cuales no llevaran a cabo una SN1.

Los productos variaran según el producto inicial, en el caso de de alcoholisis

empezaremos con un éster y finalizaremos con un alcohol + éster; de ser

anminolisi se comienza con un éster + amina y se finaliza con una amida +

alcohol; en el caso de las hidrólisis se comienza de igual manera con un éster y

se termina con un alcohol + acido carboxílico.

Ejemplos:

Hidrólisis de Esteres con un grupo Alquilo Primario y Secundario:

H2OCH3CH2 - C- O -CH3

O

HClCH3CH2 - C- O -CH3

OH

CH3CH2 - C- O -CH3

OH

H2O

Cl

CH3CH2 - C- O -CH3

OH

OH

HClCH3CH2 - C- OH -CH3

OH

OH

ClCH3CH2 - C

O

OH

+ OH -CH3

(propanoato de metilo)

(acido propanoico)

Page 43: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 43

Hidrólisis de Esteres con un grupo Alquilo Terciario:

H2O

CH3CH2CH2C - O - C

O CH3

CH3

CH3

HCl

CH3CH2CH2C - O - C

OH CH3

CH3

CH3

SN1

CH3CH2CH2C O

OH CH3

CH3

CH3

C+

CH3

CH3

CH3

COH2

Cl

CH3

CH3

CH3

COH

(propanoato de ter-butilo)

(acido butanoico)

Alcoholisis:

+C - O - CH3

O

CH3OH

HCl

C - O - CH3

O

OHCH3Cl

O

OCH3

C O - CH3

HCl

HO - CH3

(ciclopropano-carboxilato de metilo)

Anminolisis:

+CH3CH2 - C- O -CH3

O

CH3CH2NH2 CH3CH2 - C- O -CH3

O

CH3CH2NH2

BCH3CH2 - C

O

CH3CH2NH

O -CH3+

HB

HO -CH3

(propanoato demetilo) (N-etil-propanamida)

Page 44: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 44

Reacciones de Ácidos Carboxílicos

Estas reacciones son de sustitución Nucleofilica, y se pueden dar por esterificación de

Fisher la cual formara un Ester, usando como reactivo una amina la cual se une a un

acido carboxílico y a si formar sales de carboxilato, también podrán amidas con agua o

un alcohol, en el caso del agua formaran ácidos carboxílicos y en el caso del alcohol

formaran esteres.

Ejemplos:

1) Esterificación de Fisher:

H2O

C

OH

O

HCl

C

OH

OH

CH3CH2OH

C

OH

OH

OHCH2CH3

Cl

C

OH

OH

OCH2CH3

C

OH

H2O

OCH2CH3

COH

OCH2CH3

Cl

CO

OCH2CH3++ H2OHCl

(acido benzoico)

(benzoato de etilo)

2) Acido Carboxílico mas una Amina

O

OH

+

C

CH3NH2

OO - NH3CH3

C

(acido ciclopentanoico)

Page 45: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 45

3) Reacción con una amida cuyo reactivo será el agua en presencia de acido

clorhídrico mas calor:

+

C- NH-CH3

O

H2O

O

C- OH

NH3-CH3

(N-metil-ciclobutanamida) (acido ciclobutanoico)

HCl/ calor

1) Reacción de un amida cuyo reactivo será el alcohol en presencia de acido

clorhídrico más calor:

+CH3OH

NH3-CH3HCl/ calorCH3CH2 - C- NH -CH3

O

CH3CH2 - C- O -CH3

O

(N- metil- propilamida) (propanoato de metilo)

Deshidratación de Aminas

Este en una reacción sin mecanismos, por lo tanto será directa y se podrá hacer uso de

tres diferentes reactivos como ser: , Y y asi con cualquier de

estos se formaran nitrilos.

C- NH2

O

P2O5

C N

(benzamida) (benceno carbonitrilo)

Page 46: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 46

Hidrólisis de Nitrilos

La hidrólisis de nitrilos se puede llevar a cabo de dos maneras ya sea por una molécula

de agua o con un alcohol, con la única diferencia que al utilizar el alcohol al realizar la

tautomería se hará uso del NaOH y al final obtendremos un carboxilato; y cuando se

utilice agua al realizar la tautomería se producirá directamente un acido carboxílico.

Ejemplos:

Agua:

C N

HC NH

H2OC NH

H2O

C NH

OH

tautomeria

C NH2

OH

C OH

O

H2O

(ciclopentanonitrilo)

(acidociclopentanoico)

Alcohol:

C N

OHC N

H2OC NH

OH

C NH2

O

tautomeria

C NH2

O

C O

ONaOH

(ciclopentanonitrilo)

(carboxilato)

OH

+NH3

Page 47: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 47

Saponificación

Se trata de una hidrólisis básica de esteres, en la cual por medio de ácidos grasos o

triglicéridos se formaran jabones.

OH

OH

OH

O

O

O

+ NaOH

O - Na

O - Na

O -Na

O

O

O

(jabón)

Reacción de Estanislao Cannizzaro

Se produce una dismutación, oxidación en el mismo elemento (aldehído), cuyo

producto será un alcohoxilo (reducción - oxidación) y un acido carboxílico de una

oxidación.

C

O

H

OH

C

O

H

OH

+

C

O

H

C

OOH

+

C

O

H

H

(desprotonación)

C

O

H

OHC

O

H

O

+

C

O

H

C

O

O

+

C

O

H

H

(primeros productos)

(segundos productos)

(ciclopentanal)

Page 48: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 48

Reacción de Perkin

Se empezara a trabajar solamente con aldehídos y se obtendrá al final dos

productos un acido carboxílico con una cadena de alquenos mas otro acido

carboxílico pero su cadena será de alcanos.

C

H

O

+ CH3 - C - O - C - CH3

OO

H C

H

O

CH2 - C - O - C - CH3

OO

C

H

OH

CH2 - C - O - C - CH3

OO

H2O

CH CH - C - O - C - CH3

OO

H2O

CH CH - C - OH

OO

OH - C - CH3+

(acido 4-ciclopropano2- propenoico)

(acido etanoico)

Page 49: Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 49

Síntesis de Gabriel

En esta síntesis se obtendrán aminas primarias a partir del acido benceno 1,2 – di

carboxílico.

Nuestro primer producto será una ftelamina luego tendremos una sal que reaccionara

para formar una imida la cual nuevamente formara otra sal hasta llegar a nuestra

amina primaria.

+

COOH

COOH

NH3

calor

NH

O

O

NaOHNNa

O

O

CH3CH2I

alquilación

+

N - CH2CH3

O

O

NaOH

H2O/ calor

COONa

COONa

CH3CH2NH2

Alquilación Directa

De igual manera que la síntesis de Gabriel en este mecanismo se formaran aminas

primarias, comenzando con un alquilo primario mas amoniaco y luego se tendrá como

reactivo una base como ser el hidroxilo de sodio (NaOH).

Br

+ NH3

NH3 - Br

NaOH

NH2

+ +HBr H2O

(bromuro de ciclopentano)(ciclopentilamina)