1
Modified Mycotoxin
āļāļēāļĒāđāļāļĢāļ§āļ āļāļ§āļĨāļāļēāļ§
āļāļĢāļĢāļĄāļāļēāļĢāļāļĨāļēāļāļŠāļĄāļēāļāļĄāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē
āļāļĨāļĄāļāļĢāļ§āļāļŠāļāļāļāļāļ āļēāļāļāļēāļŦāļēāļĢāļŠāļāļ§ āļŠāļēāļāļāļāļĢāļ§āļāļŠāļāļāļāļāļ āļēāļāļŠāļāļāļēāļāļĻāļŠāļāļ§ āļāļĢāļĄāļāļĻāļŠāļāļ§
āļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē (mycotoxins) āđāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļĢāļ°āļāļāļāļāļĒāļ āļĄ (secondary compounds) āļāļ°āđāļāļāļāļēāļĢ
āļŠāļāđāļāļĢāļēāļ°āļŦāđāļāļ āļēāļĒāđāļāļŠāļ āļēāļ§āļ°āļāļĄāļāļ§āļēāļĄāļāļēāđāļāļēāļ°āđāļāļēāļāļ āđāļāļĒāļŠāļ§āļāđāļŦāļāļāļ°āļāļāļŠāļĢāļēāļāđāļāļĒāđāļāļāļĢāļē āļāļāļāļāđāļāļāļ§āđāļāđāļ
āļ āļē āļŦ āļē āļĢ āļŠ āļē āļĢ āļ āļĐ āļ āļē āļ āđāļ āļ āļĢ āļē āļ āļĢ āļ āļ āļ āļ§ āđ āđ āļ āļ āļ Aflatoxins, Ochratoxin A (OTA), citrinin, patulin
trichothecenes, deoxynivalenol (DON), T-2 toxin (T-2), āđ āļĨ āļ° HT-2 toxin (HT-2), fumonisins āđ āļĨ āļ°
zearalenone (ZEN) āļ āļ āļ āļāļĨ āļēāļ§āļĄ āļēāļ āļāļŦ āļĄ āļāļ āđāļ āļ metabolites āļ āđāļ āļāļāļēāļ āđāļāļāļĢāļēāļŦ āļĨ āļēāļāļŦ āļĨ āļēāļĒāļāļ āļ āđāļ āļ
Aspergillus, Fusarium, Penicillium,āđāļĨāļ° Alternaria
Modified mycotoxin āļāļĢāļ§āļāļāļāļāļĢāļāđāļĢāļāđāļāļāļ§āļāļ āļ.āļĻ. 1980 āļāļĢāļ§āļāļāļāđāļāļāļĢāļĄāļēāļāļŠāļāļ āļāļāđāļĄāļāļ
āļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļāļāđāļāđāļĨāļĒ āļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļāļĢāļ§āļāļāļāļāļāļāļĨāļēāļ§āļāļāđāļĢāļĒāļāļ§āļē undetected forms āđāļāđāļ conjugated
mycotoxins āļāļ metabolites āđāļŦāļĨāļēāļāļ āļēāļĒāļŦāļĨāļāđāļāļāļāđāļĢāļĒāļāļ§āļē modified mycotoxins āđāļāļĒāļ āļāļāļēāļĄāđāļāļĢāļāļŠāļĢāļēāļ
(structure), āļāļ§āļēāļĄāđāļāļāļāļ§ (polarity), āļāļ§āļēāļĄāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāđāļāļāļēāļĢāļĨāļ°āļĨāļēāļĒ (solubility), āđāļĨāļ°āļĄāļ§āļĨāđāļĄāđāļĨāļāļĨ (molecular
mass) āđāļāļāļēāļāļāļĢāļāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļāļŠāļĢāļēāļāđāļāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē (fungi) āđāļāļĒāđāļāļāđāļāļŠāļ§āļ defense mechanism āļāļāļāļāļāļāļāļēāļĢ
āļāļāđāļāļāđāļāļāļāļāļāļāļāļēāļ āđ āļāļāļĄāļŠāļēāđāļŦāļāļĄāļēāļāļēāļāļāļ§āļēāļĄāđāļāļāļāļĐ āļāļāļāļāļēāļāļ modified mycotoxins āļĒāļāļāļāļ§āļēāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļ
āđāļāļĨāļĒāļāļāļĨāļāđāļāđāļāļ mycotoxins (parent mycotoxins) āļ āļēāļĒāđāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢ metabolism āļāļāļāļāļāđāļĨāļ°āļŠāļāļ§āđāļāļāļ
āļāļ§āļĒ āļāļēāļĄāļāļēāļĢāļēāļāļ 1
āļāļēāļĢāļēāļāļ 1 āđāļŠāļāļ Major mycotoxins āļāļāļāđāļāļāļēāļŦāļēāļĢāđāļĨāļ° modified forms āļāļāļāđāļāļĨāļ°āļāļāļ (Freire et al.,
2018)
2
āđāļāļĒāļŦāļĨāļ āđ āđāļĨāļ§āļāļ°āļāļāļāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļĒāļāļĒ (derive) āļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļ āļēāļĒāđāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļĨāđāļ
āļāļāļāļāļāļāļ§āļāļāļāļāļ (plant defense mechanisms) āļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄāļāļēāļāļāļāļĄāļāļēāļĢāđāļĢāļĒāļ modified mycotoxins
āđāļŦāļĨāļēāļāļ§āļē mycotoxin-derived compounds āđāļāļĢāļēāļ°āļĄāļāļāļ°āļāļāļ§āļēāđāļāļāļāļāļāļēāļāļāļāļāļĢāļĒāļē metabolism āļāļāđāļāļŠāļāļ§āđāļĨāļ°
āļāļ āđāļĨāļ°āļĄāļāļāļ°āļāļĢāļēāļāļāđāļŦāđāļāļāļāļĢāļāļĄ āđ āļāļ free mycotoxins āđāļāļāļēāļāļāļĢāļāļāļ§āļēāļĄāđāļāļĄāļāļāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļ
āļāļĢāļ§āļāļāļāļ āļāļāđāļāļāļāļ§āļēāļĄāđāļāļĄāļāļāļāđāļāļāļāļēāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļŦāļĨāļ (parent mycotoxins) āļĢāļ§āļĄāļāļ modified
mycotoxins āđāļāļĢāļēāļ°āļāļ°āļ āļāļāļēāļĢāļāļēāļāļ§āļēāļĄāđāļāļēāđāļāļāļēāļĢāļŠāļĢāļēāļ (formation) āđāļĨāļ°āļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāļĢāļ (degradation) āļāļāļ
āļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļāļāļēāđāļāļāļĄāļēāļāļāļāļ°āļāļāļāļĄāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāđāļŦāļĨāļ°āđāļāļĒāļ āđāļĨāļ°āļāļĢāļāļāļĢāļ°āđāļāļāļĄāļēāļāļāļŠāļ āđāļāļāļŦāļēāļ§āļāļāļēāļĢ
āļāļĢāļ°āđāļĄāļāļāļ§āļēāļĄāđāļŠāļĒāļāđāļāļĒāļ§āļāļ modified mycotoxins āļāļāļāđāļāļāļāļāļēāļāļāļ§āļēāļĄāđāļāļĄāļāļāļŠāļāļāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē
(total mycotoxins) āļāļēāļāļāļāļ§āļēāđāļāļ parent mycotoxins āđāļŠāļĒāļŠāļ§āļāđāļŦāļ āđāļĨāļ°āļĄ modified mycotoxins āļāļ°āļāļāļĄāļē
āļāļēāļ āļŦāļĢāļāđāļāļāļēāļāļāļĢāļāļ āļāļāļāļĢāļ§āļāļāļ mycotoxins āđāļāļāļĢāļāđāļĨāļ§āļāļēāļāļ°āđāļāļ modified mycotoxins āļāđāļāļāđāļ
āđāļāļāļāļāļēāļāļĄāļāļ§āļēāļĄāđāļāļĨāđāļāļĒāļāļāļāļāļāļāļāļēāļāļŠāļ āļāļ§āļēāļĄāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāđāļāļāļēāļĢāļāļāļāļ (blinds) āđāļāļĒāļāļ§āļēāļĄāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļ āļāļ°āļāļēāļāļēāļĢ
āļāļāļāļāļāļēāļĢāļāļĢāļ§āļāļāļāļāļāļ parent mycotoxins āđāļāļ§āļāļāļāļāļāļēāļŦāļēāļĢāđāļ āļāļāđāļāļāļāļēāļāļāļēāļĢāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļē
āļāļāļāļĢāļĒāļēāļāļāļŠāļ§āļāļāļĢāļ°āļāļāļāđāļāļāļēāļŦāļēāļĢāļāļĄāļāļāļāļ°āđāļāļ§āļēāđāļĨāļāļ (covalent bonds) āļāļāđāļĢāļĒāļāļ§āļē conjugated āļāļāļāļ§āļāļāļ°
āļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļĄāļāļāđāļŦāļāđāļĨāļ°āļāļĢāļ§āļāļāļāđāļ āļŠāļ§āļāļāļāļāļēāļāļŦāļāļāļāđāļĄāđāļāļāļāļāļ°āđāļāļĨāļēāđāļĨāļāļ (noncovalent bonds) āļŦāļĢāļāđāļĢāļĒāļ
āļāļāļāļĒāļēāļāļ§āļē âphysical entrapmentâ āļāļ°āđāļĢāļĒāļāļ§āļē âhiddenâ āļāļāļāļēāļĢāļāļāļ°āļĄāļāļāđāļŦāļāļŦāļĢāļāđāļĄāļāļāļāļāļĒāļāļāļāļēāļĢāļāļāļāļ§
(bound) āļāļāļāļāļāļāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļ āđ (matrix)
āļāļāļāļāļāđāļāļĄāļāļēāļāļēāļāļāļāļ§āļēāļĄāļāļ modified mycotoxins āļ§āļēāđāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĢāļ°āļāļāļ (compounds) āļāļĄāļēāļāļēāļ
secondary metabolite āļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē āđāļāļ DON āđāļĨāļ° ZEN āđāļāļĢāļāļŠāļĢāļēāļāļāļāļ modified mycotoxin
āļāļ°āļāļāļāļāļāļŠāļĢāļēāļ āļŦāļĢāļāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāđāļāļĒāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāđāļāļĄ (chemical process) āļŦāļĢāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāļāļ§āļ āļēāļ
(biological) āļŦāļĄāļēāļĒāļāļ§āļēāļĄāļĢāļ§āļĄāļāļāļāđāļāļāđāļāļŠāļāļ§ āļāļ āđāļĨāļ°āļāļāļāļĢāļĢāļĄāļāļāļāļāļĨāļāļ (microorganism) āđāļāļĒāļāļāļŦāļĄāļāļāļāļ
āđāļāļāļāļ§āļĒāļāļĢāļĢāļĄāļ§āļāļāļĢāļĢāļĄāļāļēāļ āļŦāļĢāļāļāļēāļĢāđāļāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļāļāļĨāļēāļ§āļāļēāļāļāļāļ āļēāļĒāđāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļĢāļĢāļāļāļēāļŦāļēāļĢāļāļ
āđāļāļāđāļāļāđāļāđāļāļāļāļēāļĄāļāļĢāļĢāļĄāļāļēāļ āļāļāļāđāļŦāđāļāļ modified mycotoxins āļ āļāļŦāļĄāļ āļāļāđāļāđāļŠāļāļāļāļ§āļāļĒāļēāļāļāļēāļĢāđāļāļ
modified mycotoxin āđāļāļāļēāļŦāļēāļĢāļāļēāļĄāļāļēāļĢāļēāļāļ 2
āļāļēāļĢāļēāļāļ 2 āđāļŠāļāļāļāļ§āļāļĒāļēāļāļāļēāļĢāđāļāļ modified mycotoxin āđāļāļāļēāļŦāļēāļĢ (Freire et al., 2018)
3
āļāļēāļĢāļāļ modified mycotoxins āļāļēāļāļāļāđāļāđāļāļāļēāļŦāļēāļĢāļāļāđāļāļāđāļāļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļāļāļāļāļĢāļĒāļē detoxification āļāļāļ metabolite
āđāļāļāļ āļāļāļāļēāļĢāđāļāļāļāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāđāļāļāļāļ§āļĒāļāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāļāļēāļĒāļ āļēāļ āđāļĨāļ°āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāđāļāļĄ āđāļĨāļ°āļāļāļĢāļ§āļĄāđāļāļāļ
modified mycotoxin āļāđāļāļāļāļēāļ metabolism āļāļāļāļāļāļŠāļāļ§āđāļĨāļ°āļĄāļāļĐāļĒāļāļ§āļĒāđāļŠāļāļāļāļēāļĄ āļ āļēāļāļ 1
āļ āļēāļāļ 1 āđāļŠāļāļāļāļēāļĢāļŠāļĢāļēāļāļāļāļ modified mycotoxin āđāļāļĒāļāļ, āļāļĨāļāļāļĢāļĒ, āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļĢāļĢāļ āđāļĨāļ°āļŠāļāļ§ (Freire
et al., 2018)
Modified mycotoxin āđāļāļĒāļāļ
āļāļāļāļāļāđāļāļāļĢāļēāļāļāđāļāļāļāļ§āļēāļĄāđāļŠāļĒāļŦāļēāļĒāđāļĨāļ°āđāļāļāļāļēāļĢāļŠāļĢāļēāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē āļāļāđāļāļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļāļāđāļāļāļĢāļēāļāđāļāļĄ
āļāļ āļāļāđāļāļāļāļ°āļĄāļāļĨāđāļāđāļāļāļēāļĢāļāļāļāļāļāļāļ§āļāļēāļāļāļēāļĢāļāđāļāļĄāđāļŦāļĨāļēāļāļāļāļ§āļĒāļāļēāļĢāđāļāļāļāļāļāļĢāļĒāļē conjugation āļāļ organic
molecules āļŦāļĢāļāđāļāļāļāļāļāļĢāļĒāļē hydrolysis, reduction āđāļĨāļ° oxidation āļāļāļāļāļēāļāļāļĒāļāļāļēāđāļŦāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāđāļāļāļ§
(polarity) āļāļ§āļĒ āļāļēāļĢāļāļēāļāļāļāļĐāļāļāļāļāļ (detoxification) āļāļēāđāļāļāļāļāļāđāļāļ 3 āđāļāļŠ āļŦāļĨāļ āđ āđāļāđāļ phase I āđāļĨāļ°
phase II āļāļāļ m etabolism āļŠāļāļāđāļāļŠāđāļĢāļāļāļāđāļ āļāļāļēāļĢāđāļ āļĨāļĒāļāđāļ āļĨāļāļāļēāļāđāļāļĄ āļŠāļ§āļ āđāļ āļŠ 3 āļ āļāļāļāđāļ āļ
compartmentalization āđāļāļĒāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāļāļāļāļĨāļēāļ§āļāļ°āļŠāļāļāļĨāđāļŦāđāļāļ masked mycotoxin) Phase I āļĢāļ°āļĒāļ°āļāļāļ°āļĄ
āļāļāļāļĢāļĒāļēāļŦāļĨāļēāļĒāļāļāļāđāļāļāļāļāļāļāđāļĄāđāļĨāļāļĨāļāļāļāļāļ āđāļāļ hydrolysis, reduction āļŦāļĢāļ oxidation āđāļāļĒāļŦāļĨāļ āđ āđāļĨāļ§
phase I āļāļāļ°āļŠāļĢāļēāļ lipophilic xenobiotics āđāļāļāđāļāļĢāļĒāļĄāđāļāļēāļŠ phase II āļŠāļ§āļ Hydrophilic xenobiotics āđāļĄ
āļāļēāđāļāļāļāļāļāļāļ metabolite āđāļ phase I āđāļāļĢāļĒāļĄāļāļ§āđāļāļŠ phase II āđāļāđāļĨāļĒ
Phase II āļāļ°āļĄāļāļāļāļĢāļĒāļē conjugation āļ āđāļāļāļāļēāļāļāļēāļĢāļāļēāļāļāļāļĐ (detoxification) āļāļāļāļāļāđāļāļ āļāļĢāļ
āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļāļ°āļĄāļāļēāļĢāļāļāļāļ (binding) āļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļ hydrophilic biomolecules āļāļ xenobiotic āđāļĨāļ°āļāļ°āļāļ
catalyze āļāļ§āļĒ glycosyl-, malonyl- āđāļĨāļ° glutathione-S-transferase āļāļēāđāļŦāļŠāļēāļĢāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļēāļāļ§āļ glucose, fatty
acids, glutathione āđāļĨāļ° hemicellulose āļāļāļāļ mycotoxin molecules āļāļēāđāļŦāļĄāļāļ§āļēāļĄāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāđāļāļāļēāļĢāļĨāļ°āļĨāļēāļĒāļāļēāđāļ
āļāļ āļ (solubility) āļāļāļŦāļĨāļāļāļēāļāļāļāļ°āđāļāļĢāļĒāļĄāđāļāļēāļŠ phase III āļāļ°āļĄāļāļēāļĢāļĨāļāļāļ§āļēāļĄāđāļāļāļāļĐāļĨāļāļāļ§āļĒ āļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄ
āļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļēāļāļāļāļ (derivatives mycotoxin) āļāļ°āļĒāļāļāļāļĄāļāļ§āļēāļĄāđāļāļāļāļĐāļāļĒ āđāļĨāļ°āļŠāļāļāļēāļĒāđāļ phase III āļāļ°
4
āļāļ modified mycotoxin āļāļāļāļēāļāđāļ vacuole, apoplast āļŦāļĢāļāļāļāļāđāļāļĨāļĨ āļāļ āļ āļāļĢāļāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļ°āļŦāļĒāļāļāļēāļĢāļēāļĒ
āļāļāđāļāļĨāļĨāļāļ āļŠāļēāļĢāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļāļāļĄāļēāļāļāļŠāļāđāļāļĢāļ°āļāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļ āļāļ Îēâlinked glucose-conjugates āļāļāļ
trichothecenes, D3G āđāļĨāļ° HT-2 toxin-3-glusoside (HT-2-3G) āđāļĨāļ° zearalenone, zearalenone-14-glucoside
(ZEN-14G)
D3G āļŦāļāļāđāļ modified mycotoxin āļāđāļāļĨāļĒāļāļĢāļāļĄāļēāļāļēāļ DON āđāļāļāļĨāđāļāļāļēāļĢāļāļāļāļāļāļāļ§āļāļāļāļāļ
(defense mechanism) āđāļāļĒāđāļāļāđāļāļĄ glycosyltransferase āļāļēāļāļēāļĢ binding āļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļ endogenous glucose
molecules āļāļāđāļĄāđāļĨāļāļĨāļāļēāļĢāļāļāļ 3 hydroxyl group āļāļāļ DON āļāļēāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļ DON āđāļāđāļāļ D3G, 3-
Acetyl-deoxynivalenol (3-ADON) āļ āļāļāļēāļāļāļēāļĢāļŠāļēāļĢāļ§āļāļāļāļ§āļēāđāļĄ āđāļāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāđāļāđāļāļāļāļ§āļāļāļāļ
āļĒāļāļāļ§āļāļĒāļēāļāđāļāļ āļĄāļāļēāļĢāļāļāđāļāļāļ DON āđāļāļāļēāļ§āļŠāļēāļĨ āļāļēāļ§āļāļēāļĢāđāļĨāļĒ āļāļēāļ§āđāļāļ āđāļĨāļ°āļāļēāļ§āđāļĢāļĒ āļāļāļŦāļĄāļāļāļāļāļ§āļēāļĄāļāļēāļĢ
āđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļ DON āđāļāđāļāļ modified mycotoxin āļāļāļāļāļēāļ āđ āđāļāđāļāļāļāļēāļāļāļāļāļāļāļ§āļāļĒāļēāļāļāļēāļ§āđāļāļ āļāļāđāļĄāļāļāļ§āļē
āļĄāļāļēāļĢāđāļ āļĨāļĒāļāđāļ āļĨāļ DON āđāļ āđāļāļ modified mycotoxin āđāļĨāļĒ āļ āļ āļ āđāļāļāļāļēāļāļāļēāļ§āđāļāļāđāļĄ āļĄāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢ
germination āđāļŦāļĄāļāļāļāļāļāļ āđ āļāļāļāļĢāļāļāļāļāļāļ°āļĄ glucose āđāļĨāļ° enzyme āđāļāļĄāļāļāļŠāļ āļāļēāđāļŦāđāļāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļ
DON āđāļ
ZEN āđāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļāļāđāļŦāđāļāļāļāļāļŦāļēāđāļāļĒāļ§āļāļ hyperestrogenism, āļāļāļŦāļēāļāļēāļĢāļāļŠāļĄāļāļāļĒāļēāļ
āļāļēāļĢāđāļāļāļāļĐāļāļāļ ZEN āļāļĄāļēāļāļēāļāļāļēāļĢāļ lactone ring āđāļĨāļ° C-4 hydroxyl group āļāļāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĢāļāļŠāļĢāļēāļāđāļāļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļ
āļāļĨāđāļāļāļēāļĢāļāļāļāļāļāļāļĐ (detoxification process)
āļāļ§āļāļĒāļēāļāļāļēāļ§āļāļēāļĢāđāļĨāļĒ (barley) āļāļāļ§āļēāļĄāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāļāļāļ ZEN āđāļāļ ZEN-16-glucoside (ZEN-
16G) āđāļĨāļ° ZEN-14G āđāļāļŠāļ§āļāļĢāļēāļ (root) āļŠāļ§āļāđāļāļāļēāļ§āļŠāļēāļĨ (wheat) āļāļāļ§āļē ZEN āļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāđāļāļĨāļĒāļāđāļāđāļāļ
modified mycotoxin āđāļāđāļāļĒāļ 13% āļāļāļ āļāļĢāļĄāļēāļāļāđāļŠāļĨāļāđāļāđāļāļāļ§āļāļĒāļēāļ āđāļāļĒāđāļāļāđāļāļ ZEN glycoside āļ āļāļ
āđāļāļāđāļāđāļāļāļāđāļāļĨāļĒāļāđāļāđāļāļ metabolite āļāđāļĄāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļĢāļ§āļāļāļāđāļ āđāļāļ malonyl-glucoside āđāļĨāļ° diglucoside
āļāļāļāļāļēāļāļ Berthiller āđāļĨāļ°āļāļāļ° āđāļāļ 2006 āļāļāļēāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļāļāļēāļĢāļāļāļāļ§ (formation) āļāļāļ metabolism āļ āļ
phase I āđāļĨāļ° phase II āđāļ āļāļ§āļāļĒāļēāļāļ āļ Arabidopsis thaliana āļ āļ āļĢāļ āđāļ āļ āļāļāļāļ āļēāļĢāļāļāļāļ§āļāļāļ modified
mycotoxin āļ āļ āļ ZEN, Îą-zearalenol (Îą-ZEL), Îē-zearalenol (Îē-ZEL), Îą-zearalenol-glucoside, Îē-
zearalenol-glucoside, ZEN-4-glucoside, ZEN-4-sulfate, malonyl-glucosides (ZEN-MalGlc, Îą-ZEN-
MalGlc, Îē-ZEL-MalGlc), di-hexose-(ZEN-DiHex, Îą-ZEL-DiHex, Îē-ZELDiHex), hexose-pentose
disaccharides (ZENHexPent, Îą-ZEL-HexPent, Îē-ZEL-Hex-Pent) āđ āļĨ āļ° tri-hexose conjugate (Îē-ZEL-
TriHex) āļāļāļāđāļŦāļāļāļāļēāļāļāļēāļĢāļāļāļāļ§āļāļāļ monoglucoside āđāļ metabolism phase II āđāļĨāļ§āļĒāļāļŠāļāđāļāļāđāļāļ§āļēāđāļāļ
malonylglucoside āđāļĨāļ° disaccharide āđāļāļāļāļāļāļ§āļĒ
5
Modified mycotoxin āđāļāļĒāļāļĨāļāļāļĢāļĒ
āļāļāļ āļāļāđāļāļ (infected) āļāļāļĄāļŠāļēāđāļŦāļāļĄāļēāļāļēāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļŠāļĢāļēāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāđāļāļĒāđāļāļāļĢāļē
(mycotoxin-producing), strains āļāļēāļāļāļāļāļāļĄāļēāļāļēāļāļĒāļŠāļ, āđāļāļāļāđāļĢāļĒ āđāļĨāļ° filamentous fungi āļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļāđāļŦāđāļāļ
modified mycotoxins āđ āļ āđ āļ āļĒ āđāļ āļ āļē āļ° sulfate conjugate āđ āļĨ āļ° glucoside ester āļ āđāļ āļ āđ āļ āļĢ āļ° āļŦ āļ§ āļē āļ āđāļ āļ
āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļĨāđāļāļāļāļāļāļāļāļ§āļāļāļāļāļ (plant defense mechanism) āđāļĨāļ°āļāļāļāļĢāļĢāļĄāļāļāļāđāļāļāđāļāļĄ (enzymatic
activity) āđāļāļāđāļāđāļāļāļāļ°āđāļāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļ parent mycotoxin āđāļŦāļāļĨāļēāļĒāđāļāļ modified mycotoxin āļāļ 50%
āļāļāđāļāļāļāļ āļāļŦāļĄāļāļ āļāđāļāļāļāļēāļ microorganism āļŦāļĢāļāđāļāļāļāļāļāļāļāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļāļāļāļēāļŦāļēāļĢāđāļĨāļĒāļāđāļāļāđāļĒāļ (culture
medium) āļāļāđāļāļāļāļāļāļāļĄāļāļēāļĢāđāļāļāļĢāļ°āđāļĒāļāļāļāļēāļāļāļāļāļĢāļĒāļēāļāļĄāļēāļāļĄāļēāļĒāđāļāļāļāļŠāļēāļŦāļāļĢāļĢāļĄāļāļēāļŦāļēāļĢ āđāļāļĒāđāļāļāļēāļ°
āļāļāļŠāļēāļŦāļāļĢāļĢāļĄāļāļēāļĢāļŦāļĄāļ (ferment) āđāļāļ āđāļ§āļ āđāļāļĒāļĢ āđāļĨāļ° āđāļāļĒ āđāļāļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāļāļēāļĢāđāļāļ modified
mycotoxin āļāļ§āļĒ microorganism āļāļāļāļēāđāļāļāļāļāļ°āļāļāļāļĄāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāļāļĒāļēāļāļĄāļĢāļ°āļāļ
Modified mycotoxins āđāļāļĒ āļĒāļŠāļ
ZEN āļāļ°āļāļ Saccharomyces cerevisiae āđāļ āļĨāļĒāļāđāļŦ āđāļ āļ Îą-ZEL, ZEN-14G āđāļĨāļ° ZEN-16G āļĒāļŠ āļ
Clonostachys rosea āļāļĒāļāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļ ZEN āđāļāđāļāļāđāļāļĒāļ§āļāļ āđāļāļĒāļāļēāļĻāļĒāļāļāļāļĢāļĒāļēāđāļāļāđāļāļĄ zearalenone
lactonohydrolase āđāļāļĒāđāļāļāđāļāļĄāļāļāļāļĨāļēāļ§āļāļāļ°āđāļāļāļāļāļāđāļĄāđāļĨāļāļĨāļāļāļ ZEN (1-(3,5-dihydroxy-phenyl)-10â-
hydroxy-1â-undecen-6â-one āļāļāļāļēāđāļŦāļāļēāļĢāđāļāļāļāļĐāļāļāļ ZEN āļĨāļāļāļāļĒāļĨāļ
Modified mycotoxin āđāļāļĒ filamentous fungi
metabolism āļāļāļāđāļāļāļĢāļēāļāļēāļāļāļāļāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļŠāļĢāļēāļ modified mycotoxin āđāļ āđāļāļ 3-AcDON āđāļĨāļ° 15-
AcDON āļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļāļāļāđāļāļāļāđāļāđāļāļāļēāļŦāļēāļĢāļŠāļĢāļēāļāļĄāļēāļāļēāļāļŠāļēāļĒāļāļāļ Fusarium āļāļ metabolite āļāļāļāļāļāļ§āļāļēāļ
(formation) 3,15-diacetyl deoxynivalenol āļāļāđāļāļ biosynthetic precursors āļāļāļ DON āļāđāļāļāļāļāļāļēāļāļāļāļāļĢāļĒāļē
deacetylation āđāļāļāļĢāļē Rhizopus spp āđāļĨāļ° Aspergillus oryzae āļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļŠāļĢāļēāļ metabolite āļāļāļ ZEN āđāļ āđāļāļ
ZEN-14-sulfate, Îą-ZEL-sulfate, ZEN-16G, ZEN-14G āđāļĨāļ° Îą-ZEL āļāļēāļāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļāđāļāļāļāļāļ°āļāļāļŦāļĄāļāļāļāļ
ZEN āļāļāļāļ°āđāļāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāđāļāļ§āļāļ 3 āļāļāļāļāļēāļĢ incubate āļŠāļ§āļāļāļēāļĢāļāļāļāļĄāļāļāļ ZEN āđāļāļēāļŠāļāļāļāđāļāļĨāļĨāļāļāļāļĢāļē
āļāļāļĒāļāļāļāļāļāļāļāļāļēāļĢāļāļēāļĻāļāļĐāļēāļāļāđāļ āļāļāļāļāļēāļāļāļĒāļāļāļāļ§āļēāļāļēāļĢāļāļāļāļĄāļāļēāļāļāļāļāđāļāļĨāļĨāļāļāļāļ°āļāļēāđāļŦāļāļĐāļĨāļāļĨāļ 20% āļāļ
āļāļ§āļĒ āļāļāļāđāļāļāļāļēāļāļāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢ microorganism āļāļāļāļāđāļāļĨāļĨ āđāļĨāļ°āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢ transformation process āļāļāļ
parent mycotoxin āļāļāđāļ derivatives
Modified mycotoxin āđāļāļĒāđāļāļāļāđāļĢāļĒ
āļāļĨāļāļāļŦāļĨāļēāļĒāļāļēāļāļ§āļ āđāļāļ Acinetobacter, Leadbetterella āđāļĨāļ° Gemmata āļāļāļāļĄāļēāļāđāļāļāļ āđāļĨāļ°āļāļ āļĄ
āļāļ§āļēāļĄāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāđāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļ DON āđāļŦāļāļĨāļēāļĒāđāļāļ 3-keto-4-deoxynivalenol āđāļ āđāļĄāļāļāļēāļāļēāļĢāļāļĄ (incubate)
āđāļāļāđāļĒāļāļāļāļāđāļāļāļāļāļ§āļĒ DON āđāļĨāļ° 3-epimer-DON āļāļāđāļāļāđāļāļāļāļĄāļēāļāļēāļāļāļēāļĢāļāļēāļāļāļāļĢāļĒāļēāļāļ epoxide ring
6
Îē-glucosidase āļāļŠāļĢāļēāļāđāļāļĒ Bifidobacterium adolescentis āļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļēāļāļāļāļĢāļĒāļēāļāļ glucoside āļāļāļ
DON (D3G), nivalenol (nivalenol-3-glucoside (NIV-3G)) āđāļĨāļ° HT-2 (HT-2-3G) āļ āļ āđāļāļāļ§āļāļĒāļēāļāļāļ āļ āļ
āđāļĨāļ°āđāļāļĒāļĢ āļāļāđāļāļāļāļāļāļāđāļāļĄāļāļēāļĢāđāļāļāļĢāļ°āđāļĒāļāļāļāļēāļāļāļāļ āđāļāļāļŠāļāļ āļēāļāļāļāļāļĄāļāļĐāļĒ āđāļāļ probiotics āđāļĨāļ°
āđāļāļāđāļāļĒāļ§āļāļāļāļāļāļĢāļĒāļēāļāļāļēāļāļĄāļāļēāļĢāđāļāļĄāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļ§āļĒ
Modified mycotoxin āđāļāļĒāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļĨāļ (processing)
āļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļāļ§āļēāđāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļĄāļāļ§āļēāļĄāļāļāļāļ§ (stable) āļŠāļ āđāļĄāļ§āļēāļāļ°āļāļēāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāļāļēāļĒāļ āļēāļ
āđāļāļ āļāļāļŦāļ āļĄ āļāļēāļĢāļāļāļ āļŦāļĢāļāđāļĄāđāļāļāļēāļĢāļāļ āļāļēāļĢāđāļĄ āļŦāļĢāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāđāļāļĄ āđāļāļ alkali āđāļĨāļ° acid treatment
āļŦāļĢāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāļāļĨāļāļ§āļ° āđāļāļ āļāļēāļĢāļŦāļĄāļ āđāļāļāļāļ āļāļĒāļāļāļāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļĢāļāļĐāļēāļŠāļ āļēāļāđāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāđāļ§āđāļ āđāļāļāļēāļĢāļĨāļ
āļāļĢāļĄāļēāļ parent mycotoxin āļāļāļāļāļāļāļēāļĻāļĒāļāļāļāļĒāļŦāļĨāļēāļĒāļāļĒāļēāļāļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļĢāļĢāļ (processing) āđāļāļ āļĢāļ
(form) āļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐ, āļāļāļāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļāļāļāļēāļŦāļēāļĢ āđāļĨāļ°āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāļāļēāļĒāļ āļēāļāļāļāļŦāļĄāļ
āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāđāļāļĄ āđāļāļ āļāļēāļĢāđāļ alkali āđāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢ hydrolysis āļāļ°āļāļēāđāļŦāđāļāļāļĨāđāļāļ hydrolyzed
Fumonisins (HFB) āļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļāļāļĨāļāļĢāļ°āļāļāļāļ Fumonisins āļāļ§āļĒāļāļēāļĢāđāļāļāļ§āļēāļĄāļĢāļāļ āđāļĨāļ° alkali āļāļĨ
āļāļĢāļēāļāļāļ§āļē āđāļĄāļāļāļāļāļĄāļĨāļāđāļāļāļ āļāļēāļāđāļāļĢāļēāļ°āđāļāļāļāļāļēāļāđāļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļāļāļĄāļāļē recovery āļāļāļēāļĄāļēāļāļēāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļ
modified mycotoxin āļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄ āļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļē HFB āļāļĒāļāđāļĄāđāļāļāļāļāļāđāļāļāđāļāļāļĒāļēāļāđāļ āđāļĄāļ§āļēāļāļ°āļāļēāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļē
āļāļāļāļĢāļĒāļē reduction āļŦāļĨāļāļāļēāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢ hydrolysis āđāļĨāļ§āļāļāļēāļĄ
āļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāļāļēāļĨāļāļāđāļāļĢāļāļŠāļĢāļēāļāļāļāļāļāļāļāļāļĢāļ°āļāļāļāđāļāļāļēāļŦāļēāļĢ āđāļāļĒāļāļēāļĢāđāļ Îą-D-glucose āđāļāļāļ āļēāļāļēāļĨ (sugar
model), methyl-Îą-D-glucopyranoside āđāļ āļ āđ āļ āļ (starch model) āđ āļĨ āļ° N-Îą-acetyl-L-lysine methyl ester
āđāļĨāļ° BOC-L-cysteine methyl ester (āļāļĢāļāļāļ°āļĄāđāļāļāđāļāļĄāļēāļāļēāļāļāļēāļĢ derivatization) āđāļāļāđāļāļĢāļāļ (protein model)
āđāļĨāļ§āļāļēāļĄāļēāļāļēāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāļĢāļ (degradation) āļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļŠāļĢāļēāļāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāļāļēāļāļ§āļ
Fusarium āļāļĨāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāļāļāļ§āļēāļĢāļāđāļāļāļāļāļŦāļĄāļ (model) āļĄāļāļēāļĢāļĨāļāļĨāļāļāļāļ DON āđāļāļāđāļŦāļāļĨāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļāļāļēāļĢ
āđāļāļĨāļĒāļāļĢāļ (degradation) āļāļāļāđāļāļāļāļŠāļāļāļāļĢāļāđāļāļ (model) āļāļĄ N-Îą-acetyl-L-lysine methyl ester āļāļĒāļāļ§āļĒ āļāļ
āļāļēāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļāļ āļēāļĒāđāļāļāļāļŦāļ āļĄ 150 °C āđāļāļāđāļ§āļĨāļē 10 āļāļēāļ āļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāļāđāļāļāļāļēāļāļāļēāļĢāļ alkali āļāļ catalysis
āđāļāļĒ Îĩ-amino group āđāļāļāļāļāļēāļ DON āļāļāļēāļāļāļ§āļēāļĄāđāļŠāļāļĒāļĢāđāļĄāļāļāļĒāđāļāļŠāļ āļēāļ§āļ° alkali hydrolysis āđāļĨāļ°āļāļēāļāļāļāļāļĢāļĒāļēāļ
āļāļēāđāļŦāđāļāļ 12,13-epoxy group āļāļ§āļĒ āļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄāļāļēāļĢāļāļāļŠāļāļāļāļāļāļāļāļĒāļāļāļāļ§āļēāļĄāđāļāļĄāļāļāļāļāļ DON āļāļ§āļĒ
āļŠāļēāļŦāļĢāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļĢāļāļēāđāļāļĒāļĢāļāļāļāļĄāļāļēāļĢāļāļĢāļ§āļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāđāļāļāļāļ āđāļāđāļāļāđāļĢāļāļāļĒāļēāļāļāļāļ°
āļŦāļēāđāļāļ§āđāļāļĄāļāļēāļĢāļāļāđāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē āđāļāļāļāļāļēāļāļĄāļāļāļāļĒāļŦāļĨāļēāļĒ āđ āļāļēāļ āđāļāļ āļāļ§āļāļĢāļ°āļĒāļ°āđāļ§āļĨāļēāļāļēāļĢāđāļāļāđāļāļĒāļ§
āļ§āļāļāļāļ āļāļāļāļāļāļāļēāļĢāļāļĨāļ āļĢāļ§āļĄāđāļāļāļāļāļēāļĢāļāļāđāļāļāļāļĄāļēāļāļāļ§āļāļāļāļāļāļāļāļāļēāļĢāļāļēāđāļāļĒāļĢāļāļ§āļĒ
āļāļēāļāļĢāļēāļĒāļāļēāļāļāļ deoxynivalenol oligo-glucosides āļĢāļ°āļāļāļŠāļ āđāļāļĄāļāļĨāļāļĢāļ°āļĒāļ° malting āđāļĨāļ°āđāļāļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļ
āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļĨāļ sweet wort āļāļāļāļēāļĢāđāļāļāļāđāļāļāļāļāļāļāļēāļĒ āđāļāļĒāļāļēāļĢāđāļāļāļāļāļāļĢāļĢāļĄāļāļāļāđāļāļāđāļāļĄ (enzyme activity)
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āļāļāļĄāļĄāļēāļāđāļāļĢāļ°āļĒāļ° (stage) āļ āđāļāļĒāđāļāļāđāļāļĄāļāļ°āđāļāđāļĢāļāļāļēāļĢāļŠāļĢāļēāļāļāļāļāļĢāļĒāļē hydrolysis āļāļāļ conjugate DON āļāļāļ
āļāļāđāļāļ (starch) āđāļĨāļ° dextrin āļāļ§āļĒāđāļŦāļāļāļāļāļāļēāđāļŦāļāļāļāļēāļāđāļŦāđāļāļāļāļāļāļĢāļĒāļē DON glycosylation āļĢāļ§āļĄāļāļ glucose
forming deoxynivalenol oligo-glucosides āļāļ°āļŠāļāđāļāļāđāļāļ§āļēāđāļāļĢāļ°āļĒāļ° malting āļāļāļĄāļāļāļ°āđāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāđāļ
āļ āļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄāđāļāļāđāļāļĄāļāđāļāļāđāļāļĢāļ°āļĒāļ° malting āļāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļĨāļāļāļĨāļāļĒ DON āļāļēāļ glucoside āđāļāđāļāļāļāļ
āļāļēāļĢāļāļĢāļ§āļāļ§āđāļāļĢāļēāļ°āļŦ
āļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē (mycotoxins) āļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļāļāļāļāļāļāļāļĢāļ°āļāļāļāđāļāļāļēāļŦāļēāļĢāđāļāļŦāļĨāļēāļāļŦāļĨāļēāļĒ āļāļāļāļāļēāļāļ
āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļĢāļĢāļ (processing) āļĒāļāļĄāļāļĨāđāļāļĒāļāļĢāļāļāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāđāļāļĢāļāļŠāļĢāļēāļ (structure) āļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļ§āļĒ
āļāļāļŠāļāļāļĨāļāļāļāļ§āļēāļāļāļēāļĢāļ§āđāļāļĢāļēāļ°āļŦāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāđāļāļĢāļāļāļŠāļĢāļ° (free form) āđāļāļāļē recovery āļāļāļē āđāļĨāļ°āļāļ
āļĢāļēāļĒāļāļēāļāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāļ§āļāļĒāļāļēāļāļāļēāļāļāđāļĄāļĄāļēāļāļāļ
āđāļĄāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē (mycotoxins) āļāļāļāļāļāļāļāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļēāļ āđ āđāļāļāļēāļŦāļēāļĢāļāļ§āļĒāļāļāļāļ°āđāļāļ§āļēāđāļĨāļāļ
(covalently binding) āđāļĨāļ§āļāļ modified mycotoxin āļāđāļāļāļ°āļĄāļāļ§āļēāļĄāđāļŠāļāļĒāļĢāļĄāļēāļāļāļāļ āļēāļĒāđāļāļŠāļ āļēāļ§āļ°āļāļēāļĢāļŠāļāļ āļāļē
āđāļŦāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļĢāļ§āļāļ§āļāđāļāđāļāļĒāļāļĢāļ āļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄ āļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāđāļāļĒāļ§āļāļāļāļēāļĢāļŦāļē retention time, molecular mass, m/z
ratio āđāļŦāļĨāļēāļāļāļ°āļāļēāļāđāļŠāļĒāđāļĄāđāļ āđāļāļĢāļēāļ°āļŠāļēāđāļŦāļāļŠāļēāļāļāļāļāļāļāļēāļĢāļāļāļāļēāļĄāļāļ parameter āđāļŦāļĨāļēāļāļāļ āļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļ
āđāļāļĢāļāļŠāļĢāļēāļ (structure) āļŦāļĢāļ āļĢāļāđāļāļ (form) āđāļĄāļāļŠāļāļāļāļāļĨāļēāļ§āđāļāļĨāļĒāļāļāļēāļāļēāļ āđ āļāļāļ chromatographic parameter
āļāļāļ°āļāļāļāđāļāļĨāļĒāļāļāļēāļĄāđāļāļāļ§āļĒ āļāļāļāļ āļāļ§āļĢāļāļāļ°āđāļŦāļāļ§āļēāļĄāļŠāļēāļāļ āđāļĨāļ°āđāļŠāđāļāļāļāđāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļŠāļāļ (extraction)
āđāļĨāļ°āļāļēāļĢ clean up āđāļāļĢāļēāļ°āļāļāļāļāļāđāļŦāļĨāļēāļāļāļ°āļŠāļāļāļĨāđāļŦāđāļāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāļ āļāļāļ parent mycotoxin āđāļĨāļ°
modified mycotoxin āļāļāđāļāļāļāļāļāļāļāļ āļāļēāļĢāļ§āđāļāļĢāļēāļ°āļŦāļŠāļ§āļāđāļŦāļāļāļ°āļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļēāđāļāļāđāļāļāļēāļ°āđāļ parent mycotoxin
āđāļāļāļāļāļāļāļ§āļāļāļāļāļŠāļāđāļāļāļēāļĢāļāļĢāļ§āļāļ§āđāļāļĢāļēāļ°āļŦāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē āđāļĨāļ°āļāļāļāļāļ āļāļ āđāļāļāļāļ Liquid
Chromatography Mass Spectrometry (LC-MS/MS) āđāļāļĢāļēāļ°āļĄ selectivity, sensitivity āđāļĨāļ°āļāļ§āļēāļĄāđāļĄāļāļĒāļēāđāļāļāļēāļĢ
āļāļēāļāđāļāļĢāļāļŠāļĢāļēāļāļŠāļāļ āļŠāļāđāļāļāļ āļ°āļ āļĢāļ§āļĄāļāļ āđāļŦāļĨāļāļāļēāđāļāļāđāļāļāļāļāļāļāļĒāļĄāđāļ āļāļ atmospheric pressure
electrospray ionization (APESI) āđāļĨāļ° atmospheric pressure chemical ionization (APCI) āļŠāļ§āļāļāļ§āļāļĢāļ§āļāļ§āļ
āļĄāļ§āļĨ (mass analyzer) āļāļāļĒāļĄāđāļ āđāļāđāļ combination (MS/MS) quadrupole-linear ion trap, quadrupole-time-
of-flight āđāļĨāļ° linear ion trap-Fourier transform ion-cyclotron resonance āļŦāļĢāļāļāļāļāļāļāļāļĨāļēāļĒāļĄāļēāđāļāļ triple
quadrupoles āđāļĨāļ° ion traps āļāļŠāļēāļāđāļāļāļāļāļāļ isotopic patterns āđāļāļāļāļĢāļ§āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļ modified mycotoxin āđāļ
āļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļĢāļĢāļ (processing) āđāļĨāļ° āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢ metabolism āđāļāļāļ, āļāļ āđāļĨāļ°āļŠāļāļ§
8
āļŠāļĢāļ
āļāļāļāļāļāļĄāļāļēāļĢāļāļāļāļ§āđāļāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāđāļāļĒāļ§āļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē āđāļĨāļ° modified mycotoxin āļāļāđāļāļāļēāļŦāļēāļĢ
āđāļāļāļ āļāļāļŠāļēāļĄāļēāļĢāļāļāļāđāļāļāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļēāļāļāļĢāļĢāļĄāļāļēāļ āļŦāļĢāļāļāļāđāļāļāļāđāļāļĢāļ°āļŦāļ§āļēāļāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļĢāļĢāļāļāļēāļ āđ
āļāļāļāļāļ§āļēāļĄāļĢāļāļ§āļēāļĄāđāļāļēāđāļāđāļāļāļāļāļĢāļēāļĒāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāđāļĨāļ°āļāļāļāļāļāļāļĒāļāļāļāļāļēāđāļāļāļāļāļ°āļĄāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāļāļāđāļ
āļāļĒāļēāļāļāļāđāļāļāļ āđāļāļāļŦāļēāļāļāļŠāļĢāļ āļāļāļĄāļĨāļāļāļāļāļāļ āđāļāļāļāļāļēāļāļŦāļĨāļēāļĒāļāļāļāđāļāđāļĨāļāļāļāļĢāļ°āļŦāļāļāļāļāļāļāļāļĢāļēāļĒāļāļāļ°āđāļāļ
āļāļāļāļāļŠāļāļ āļēāļāļāļāļāļāļāđāļĨāļ°āļŠāļāļ§āļāļ§āļĒ
āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļĢāļĢāļ āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļĨāļāļāļĄāļāļ§āļēāļĄāļŦāļĨāļēāļāļŦāļĨāļēāļĒāļāļ āļĄāļāļĨāđāļāļĒāļāļĢāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļē
āđāļĨāļ°āļāļāļāļāļāļāļēāļ āđ āļāļāļāļāļēāļāļāļāļēāļĢāļāļāđāļāļāļāļāļēāļĄāļāļĢāļĢāļĄāļāļēāļāļāļāđāļāđāļĢāļĄāļāļāļāđāļāļāļāļāļāļĒāļŠāļēāļāļāđāļāļāļēāļĢāļĻāļāļĐāļēāļāļ§āļĒ
āļāļāļāļĒāļāļāļēāđāļŦāđāļāļāļāļĨāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāđāļŦāļĨāļēāļ āđāļāđāļ āļāļĢāļĄāļēāļāļ āļāļāļ (initial level), āļāļāļŦāļ āļĄ,
āļĢāļ°āļĒāļ°āđāļ§āļĨāļē, āļāļāļāļāļāļāļēāļĢāļŦāļĄāļ (fermentation), āļāļēāļĢāđāļāļĄāļŠāļāļāļĢāļāđāļāļ (additives), āđāļāļāđāļāļĄ, āļĨāļāļĐāļĢāļ°āļāļēāļāļāļēāļĒāļ āļēāļ
āđāļĨāļ°āļĨāļāļĐāļāļ°āļāļēāļāđāļāļĄ, āļāļāļāļāļĢāļ°āļāļāļ āļŊāļĨāļŊ āļĨāļ§āļāđāļāļāļāļāļāļĒāļāļĄāļāļĨāļāļĢāļ°āļāļāļāļāļāļĢāļĄāļēāļ āļŦāļĢāļāļāļ§āļēāļĄāļāļāļāļ§ āļŦāļĢāļāđāļĄāđāļ
āļāļēāļĢāļāļāļāļĨāļāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĢāļ°āļāļāļāđāļŦāļĨāļēāļāđāļ
āļāļāđāļĄāļ§āļē modified mycotoxin āļŠāļ§āļāđāļŦāļāļāļ°āđāļāļāļāļāļāļēāļāļāļĨāđāļāļāļēāļĢāļāļāļāļāļāļāļ§ (defense mechanism)
āļāļāļāļāļ āļŦāļĢāļ metabolism āļāļāļ microorganism āđāļāļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄāđāļāļŠāļāļ§ āļŦāļĢāļāļĄāļāļĐāļĒāđāļāļāļāļĄāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļŠāļĨāļēāļĒ
āļāļĐ (detoxification) āļāļāļāļēāđāļŦāļāļĐāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĢāļ°āļāļāļāļĨāļāļĨāļ āļŦāļĢāļāđāļĄāđāļāđāļāļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāļāļāļāļĨāļāđāļāđāļāļ parent
mycotoxin āļāđāļāļāđāļ āļāļāļāļāļēāļāļāļĢāļ°āļāļāļāļēāļ āđ āđāļāļĢāļēāļāļāļēāļĒāļāļāļāļŠāļāļĄāļāļ§āļāļāļĒāļāđāļāļāļāļāļŠāļēāļāļāļāļāļēāđāļŦāļĄāļāļēāļĢ
āđāļāļĨāļĒāļāđāļāļĨāļāļĄāļēāļāļĄāļēāļĒāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāļāļēāļāđāļāļāļĢāļēāđāļĨāļ°āļāļāļāļāļ
āļāļēāļĢāđāļāđāļāļāļāļāđāļāļāļēāļĢāļ§āđāļāļĢāļēāļ°āļŦāļāļāļāļŠāļāļāļāļāļēāļĢāđāļ high-performance liquid chromatography āđāļāļĒāļāļ
āļĢāļ§āļĄāļāļāđāļāļĢāļāļāļ§āļāļĄāļ§āļĨāđāļāļāđāļŦāļāļ§āļēāļĄāđāļĄāļāļĒāļēāđāļāļāļēāļĢāļāļĢāļ§āļāļ§āļ modified mycotoxins āļāļĒāļēāļāđāļĢāļāļāļēāļĄāļĢāļēāļĒāļĨāļ°āđāļāļĒāļāđāļ
āļāļēāļĢāļŠāļāļ āļāļ§āļēāļĄāđāļŦāļĄāļēāļ°āļŠāļĄāļāļāļāļāļēāļĢ clean-up āļāđāļāļāļŠāļāļāļŠāļēāļāļāļāļ§āļĒ āļŠāļ§āļāļŠāļēāļĢāļĄāļēāļāļĢāļāļēāļāļāļ āļāļāļ§āļĢāļāļāļ°āļĄāļāļēāļĢāļāļĨāļ
āļŠāļēāļĢāđāļŦāļĄ āđ āļŦāļĢāļāļŠāļēāļĢāļāļĢāļ°āļāļāļāđāļŦāļĄ āđ āļāļāļāļĄāļēāđāļāļāļāļāļ°āđāļāđāļāļāļēāļĢāļĒāļāļĒāļāđāļĨāļ°āļĢāļ°āļāļāļĢāļĄāļēāļāļāļāļāļŠāļēāļĢāļāļĐāđāļāļāļĒāļēāļ
āļāļāļāļāļ āļāļēāļĒāļŠāļāļ āļāļāļĄāļĨāļāļĻāļāļĐāļēāļāļāļāļāļāļ āđāļĨāļ°āļĄāļēāļāļāļāļāļ°āļāļēāđāļŦāļāļēāļĢāļāļĢāļ°āđāļĄāļāļāļ§āļēāļĄāđāļŠāļĒāļāļāļāļŠāļāļ āļēāļāļāļāđāļĄāļāļĒāļē
āđāļĨāļ°āđāļāļāļāļĢāļ°āđāļĒāļāļāļāļŠāļ āļāļāļāļāļēāļāļāļĒāļāļāļēāđāļāļāļāļāļ°āļāļāļāļĻāļāļĐāļēāļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāđāļāļĨāļĒāļāļĢāļ (transformation)
āļāļĢāļ°āļāļ§āļāļāļēāļĢāļāļāļāļĨāļ (reconvert) āđāļŦāļāļĢāļ°āļāļēāļāđāļāļāļāļāļāđāļāđāļāļāļāļēāļāļ
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āđāļāļāļŠāļēāļĢāļāļēāļāļāļ
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