7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 1/26
GUGUS FUNGSI SENYAWA
KARBON DILINGKUNGAN :
Halogen, oksigen, hidroksil
karbonil, karboksilat
Nitro, phospor, sulfur
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 2/26
A LKOHOL (R-OH)
Merupakan produk primer oksidasi hidrokarbon(namun reaksi ini tidak bisa secara alamiahdihentikan dengan alkohol sebagai produk akhir)
R-H + ½ O2 R-OH
Klasifikasi alkohol Alkohol primer ( R-OH)
Alkohol Skunder ( R-CH(OH)-R)
Alkohol Tersier (R-CR(OH)-R)
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 3/26
Contoh Alkohol yang umum
Methanol (CH3OH) atau methyl alcohol,
biasanya digunakan dalam sintetis senyawaanorganik, dihasilkan dari methana yangdireaksikan dengan uap air dengan katalisdan tekanan tinggi atau dihasilkan darihidrogenasi CO.
Ethanol (CH3CH2OH) atau ethyl alcohol,untuk sintesis, produk minuman atau medis.Dihasilkan dari proses fermentasi starch
(corn, wheat, rice, potatoes) menjadi(C12H22O11) dst
Starch + water enzime of malt maltose
Maltose + water enzime of yeast glucose
Glucose fermentation CO2 + C
2H
5OH
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 4/26
Isopropanol (isopropylalcohol), dihasilkan dari
proses hidrasi propylen yang diperoleh dari
cracking petroleum.n-Butanol (n-butylalcohol) digunakan sebagai
bahan baku butyl asetat (pelarut organik)
Methanol, ethanol, isopropanol larut dengan
baik di air sedangkan n-buthanol sangat
sedikit larut di air (karena adanya
kemampuan membentuk ikatan hidrogen dandominasi ke-tidakpolaran senyawaan alkohol)
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 5/26
SIFAT FISIK ALKOHOL
Alkohol rantai pendek larut di air karenadominasi kekuatan gugus hidroksil
Makin besar jumlah atom C dalam derethomolog, titik leleh dan titik didih makin besar,
kelarutan di air turun Sg, makin besar dengan bertambahnya berat
molekul (methanol Sg = 0.791, ethanol = 0.789,propanol = 0.800, butanol = 0.810, Decanol =0.830)
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 6/26
POLIHIDROKSI ALKOHOL
Alkohol yang mempunyai gugugs OH > 1
dalam satu molekul
2 gugus OH dalam 1 molekul = glycol contoh
ethylen glycol, senyawaan yang digunakandalam anti beku radiator
3 gugus OH dalam 1 molekul = glycerol atau
glyserin atau trihidroxy alcohol (1,2,3-
trihydroxypropane)[CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)] merupakan hasil yang cukup besar dalam
industri sabun hasil saponifikasi minyak dan
lemak
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 7/26
REAKSI KIMIA A LKOHOL
Pembentukan ester Organik : ROH + RCOOH RCOOR
Anorganik : ROH + H2SO4 ROSO3R
Oksidasi Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid
Alkohol skunder dioksidasi menjadi ketone
Alkohol tersier tidak bisa dioksidasi biasadalam larutan air. Ketika dioksidasi denganoksidator sangat kuat akan dihasilkan CO
2
dan H2O
Mikroorganisme dalam kondisi aerobik akanmengoksidasi alkohol primer dan skundermenghasilkan CO2 dan H2O dengan aldehidatau ketone sebagai intermediate
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 8/26
A LDEHID DAN K ETONE
Aldehid (RCHO) produk oksidasi alkoholprimer Aldehid juga bisa dihasilkan dari proses
ozonisasi hidrokarbon tak jenuh menjadi
ozonida yang direaksikan dengan air denganbyproduct H2O2 biasanya dikatalis oleh oksidanitrogen
Menyebabkan iritasi mata
Contoh aldehid adalah formaldehid (hasil
oksidasi methanol), sangat toksik bagi m.o. Acetaldehyde (hasil oksidasi ethanol)
Ketone (RCOR) produk oksidasi alkoholsekunder, contoh aceton (hasil oksidasiisopropil alkohol) dan methyl ethyl ketone
hasil oksidasi 2-butanol
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 9/26
SIFAT KIMIA A LDEHID DAN KETON
Aldehid lebih mudah dioksidasi menjadi asam
karboksilat yang sesuai
Ketone lebih sulit untuk dioksidasi. Hasil
oksidasi dengan oksidator yang kuat, akan
menghasilkan pemecahan gugus alkil dari keton
sehingga akan dihasilkan dua asam atau lebih
sebagai produk
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 10/26
A SAM ORGANIK ATAU ASAM
KARBOKSILAT
Hasil oksidasi tertinggi dari senyawaan organik.
Oksidasi lebih lanjut terhadap asam akanmenghasilkan CO2 dan H2O
CH4 ------CH3OH -------H2C=O------HCOOH
HCOOH ------ H2O + CO2
COOH atau – C=O adalah gugus karboksil
OH
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 11/26
A SAM KARBOKSILAT JENUH ATAU
TIDAK JENUH
Asam karboksilat jenuh
Banyak terdapat di konstituen alam seperti fats, oils,waxes
Sifat fisik,
C1 - C9 biasanya berfasa liquid pada suhu ruang, Clebih besar berbentuk grease
Asam format, asam asetat, dan asam propionatberbau menyengat
C1 – C5 cukup larut di air dan juga sangat volatil
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 12/26
Penamaan (tata nama)
Atom C setelah gugus karboksilat berturut turut disebut
dengan C alfa, C betha, C gamma dst
Nama nama lain menurut penamaan umum seperti asam
:format, asetat: propionat, butirat, valerat, kaproat dsb
Nama IUPAC untuk asam ini antara lain metanoat,
etanoat, propanoat, butanoat, pentanoat dst tergantung
jumlah atom C dalam asam tersebut
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 13/26
Asam monokarboksilat tak jenuh (terdapatikatan rangkap pada alkil-nya) Asam akrilat : digunakan sebagi bahan polimer,
turunannya digunakan sebagai polimer plastikseperti lucite dan fleksiglass
Asam oleat, linoleat, linolenat Merupakan konstituen normal dari gliserida minyak dan
lemak
Sifat kimia asam karboksilat Dapat bereaksi dengan logam membentuk metallic salts
Asam lemak tak jenuh reaktifitasnya dipengaruhi jumlahikatan tak jenuhnya
Asam tak jenuh dapat dihidrogenasi membentuk asam jenuh
Asam organik berfungsi sebagai food untuk m.o. dan mudahdioksidasi menjadi air dan carbon diokasida
Laju oksidasi meningkat dengan adanya ikatan tak jenuh
Proses biologis m.o. terhadap asam lemak sangat dibatasikelarutan asam tsb di air
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 14/26
Asam polikarboksilat (-(COOH)2) adalah asamkarboksilat yang mempunyai 2 guguskarboksilat. Contoh asam oksalat, asam
adipat (digunakan dalam industri fiber dannilon) dan biasanya ada pada limbah industritsb
Asam hidroksi (HO – R – COOH) adalah asamkarboksilat yang mempunyai gugus OH dalamsenyawaannya. Sehingga mempunyai sifatkimia sebagai asam dan alkohol. Contoh asamlaktat (asam α-hidroksipropionat) hasilfermentasi susu dan juga terdapat pada
limbah industri makanan. Asam hidroksi polikarboksilat, contoh asam
sitrat atau asam tartarat. Terdapat padaminuman anggur, jeruk dsb dan juga akanbanyak pada limbah industri yang mengolah
buah
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 15/26
Ester hasil reaksi antara asam karboksilatdan alkohol RCO – OH + H – OR1 -------H2O + RCOOR1
Berbagai jenis ester digunakan dalam industrisebagai pemberi aroma atau parfum. Beberapaester tidak larut di air dan menjadi masalah padalimbah
Eter hasil pengolahan alkohol dengan
dehydrating agent yang kuat ROH + HOR ----- R – O – R + H2O
Digunakan sebagai pelarut organik, ketika terpaparke udara dapat membentuk peroksida (eksplosive)
Dietil-eter digunakan sebagai anastesic agent
Resisten terhadap aktivitaf biological oksidasi, dantidak larut di air
Salah satu ether penting antara lain MTBE (methyltertier-buthyl ether) digunakan sebagai peningkatbilangan octana sebelum TEL. MTBE sangat larut
di air, volatile, non biodegradable, dapat
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 16/26
A LKIL H ALIDA
Adalah senyawa alifatik yang mempunyai
gugus halida melalui reaksi adisi ikatan tak jenuh.
Beberapa sangat toksik pada manusia danlingkungan
Beberapa alkil halida penting Chloromethane dan chloroethane sebagai
refrigerant dan sebagai bahan baku pembuatanTEL
Vynil Chloride, bahan baku pembuatan PVC
Senyawaan Polihalogen : EDB (ethylen dibromoethane) sebagai pestisida; dikloromethane,kloroform, karbon tetraklorida, etana terhalogenasi,ethena terhalogenasi, dobromokloropropane(DBCP), klorofluorokarbon (CFC), asam haloasetat,senyawaan per-fluorinated
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 17/26
SENYAWAAN ORGANIK SEDERHANA
MENGANDUNG NITROGEN
Amina Ada 3 jenis, amina p, s, t dilihat dari berapa jumlah alkil yang
terikat pada N
Amina tersier dapat mengikat satu alkil lagi membentukquartenary ammonium salt (biasa digunakan sebagaidisinfeksi makanan dan minuman atau disinfeksi untuk bayi)
Amida Hasil reaksi antara asam organik dengan ammonia pada
kondisi khusus.
RCOOH + NH3 ----- RCOO- + NH4+ (kondisi biasa)
RCOOH + NH3 ----- RCONH2 + H2O (kondisi khusus)
Penting pada ikatan peptida atau poli peptida
Contoh lain : urea (NH2 CO NH2), untuk soil fertilizer, padatanah berair dengan bakteri, dihidrolisis menjadi CO2 danNH3 yang akan berkombinasi membentuk ammoniumkarbonat
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 18/26
Nitril Adalah cyanida organik dengan formula R-CN dengan alkil
yang jenuh atau tak jenuh. Kebanyakan nitril toksik pada
m.o. dan bisa terdapat pada limbah industri fiber. Nitrosamin
atau senyawaan N-nitroso, mempunyai formula R2 – N – N =O, ditengarai dapat menyebabkan kanker, terdapat pada biratau whiskey atau produk industri lain.
Contoh nitrosoamin adalah NDMA (n-nitrosodimethylamine)
(CH3)2N – NO, dipergunakan terutama untuk industri bahanbakar roket. Senyawaan ini juga bisa terbentuk secaraalamiah di lingkungan. Beberapa penelitian menunjukkanNDMA dapat terbentuk sebagai by-product disinfeksi denganadanya DMA (dimethylamin) dan adanya chloraminasi.
Isocyanates Formula R – N = C = O Methyl isocyanate adalah salah satu bahan yang terdapat
pada ledakan pabrik kimia di Bhopal, India yang menewaskanlebih dari 1000 org. Senyawa ini volatil.
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 19/26
SENYAWA SIKLIK ALIFATIK
Dikarakterisasikan oleh adanya maksimal 2 atom H
pada setiap C pada ring, sehingga jenuh.
Beberapa terdapat pada petroleum, dan disebutsebagai naftena, contoh siklopropana, siklopentana,
sikloheksana
Beberapa terbentuk sebagai siklik alkohol maupun
keton, contoh sikloheksanol dan sikloheksanon
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 20/26
MERCAPTAN ATAU TIO- ALKOHOL
Adalah senyawa alifatik yang mengandung sulfur,
struktur mirip alkohol dengan O digantikan oleh S
(ROH [alkohol] dan RSH [tio-alkohol])
Beraroma tidak sedap, merupakan bau limbah
terutama dari industri pembuatan pulp kayu dengan
proses sulfat.
Sangat toksik pada ikan
Contoh buthyl-mercaptan
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 21/26
SENYAWAAN AROMATIK
Adalah senyawaan siklik dari aromatik alam
dalam strukturnya. Senyawaan ini cukupdistabilkan oleh delokallisasi elektron-pi
Contoh senyawa aromatis sederhana adalah
benzena
Syarat aromatis
Siklik dan datar
Tiap atom cincin mempunyai orbital p tegak lurus
pada bidang cincin Memiliki elektron pi sebanyak 4n+2 (aturan
Huckel)
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 22/26
SENYAWAAN HIDROKARBON AROMATIS
Deret Benzen (BTEX)
Adalah senyawa yang dibuat dengan reaksi substitusi alkil[metil dan etil] pada bensen
Ad: Benzena, Toluena (metil benzen) Ethylbenzena, Xylene
(o, m, p)
Bersifat carsinogenic, penyebab leukimia
Polyring HC [PAHs=polycyclic aromatic hydrocarbons]
Naftalen (C10H8)
Anthracene adan Phenantrene (C14H10)
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 23/26
HC Aromatis terklorinasi
Secara umum dengan adanya penambahan atom klorin
pada ring benzena akan menurunkan kelarutan air,meningkatkan hidrophobisitas, dan menurunkan tekanan
uap molekul.
Benzena terklorinasi, biasanya sebagai solvent atau
terdapat pada produk pestisida
Polichlorinated biphenyls (PCBs) As coolant, plasticizer, solvent, hydraulic fluids.
Tend to biocontretate (hidrophobic)
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 24/26
PHENOLS
Monohydroxy derivative of benzena
As carbolic acids (Ka = 1,2 x 10 e -10) Toxic to bacteria
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 25/26
A LKOHOL, ALDEHID, KETONE DAN
A CIDS TURUNAN BENZENA
7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan
http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 26/26
MENGANDUNG NITROGEN,
TURUNAN BENZENA
Senyawaan amina
Anilin
Diphenilamin
benzylzmine
Senyawaan Nitro
Nitrobenzena
Nitrotoluena
dsb
Recommended