Analisa Kualitatif Gugus Fungsi Alkohol

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

NAMA: ANGGI TRISNA RISKY

(08041381419067)

ELSANDI PRANAIDILLA (08041381419062)

LINA FITRI YANTI AS

(08041381419058)

M. EKO INDRA

(08041281419085)

M.S. WIBISONO

(08041381419061)SRI AMALIA

(08041281419038)

JURUSAN/KELOMPOK : BIOLOGI/III (TIGA)

PERCOBAAN : ANALISA KUALITATIF GUGUS FUNGSI ALKOHOL

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SRIWIJAYA

2015

LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK

I.NOMOR PERCOBAAN: III (Tiga)

II.NAMA PERCOBAAN: Analisa Kualitatif Gugus Fungsi Alkohol

III.TUJUAN PERCOBAAN:

1. Agar mahasiswa paham akan sifat fisik dan kimia alkohol dan fenol.

2. Agar mahasiswa dapat mengerti reaksireaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol.

3. Agar mahasiswa dapat membedakan reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol.

IV. DASAR TEORI

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus umum ROH, di mana R merupakan alkil, alkil tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik. Alkohol di sini tidak termasuk fenol (gugus hidroksil berikatan dengan cincin aromatik). Enol (gugus hidroksil berikatan dengan karbon vinilik) karena sifatsifatnya kadang berbeda. Alkohol dapat di anggap turunan dari (HOH), dimana satu atom hidrogennya di ganti dengan gugus alkil. Alkohol diklasifikasikan menjadi tiga kelompok yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. CH3CH2 OH

CH3 CH CH3

CH3

OH

CH3 C OH etanol (etil alkohol)

2propanol (isopropil) CH3 alkohol primer

alkohol sekunder

alkohol tersierAlkohol yang gugus hidroksilnya berikatan dengan karbon tak jenuh (sp2) adalah fenol dan vinil alkohol. Etana merupakan salah satu senyawa alkohol yang banyak di pakai dalam industri farmasi, aditif bahan bakar, pelarut, industri minuman, dan lainnya. Mentol merupakan alkohol yang berasal dari isolasi minyak pepermin dan banyak di gunakan sebagai flavor dan pereaksi parfum (Riswiyanto, 2009 ).

Alkohol memiliki gugus fungsi OH yang melekat pada rantai alkil. Alkohol yang paling sederhana adalah metanol (CH3OH), yang di buat dari gas sintesis, sebagaimana akan di jelaskan. Alkohol yang lebih tinggi berikutnya adalah etanol (CH3CH2OH), dapat di buat dari fermentasi gula. Meskipun fermentasi merupakan sumber utama etanol untuk minuman beralkohol dan untuk gasohol (bahan bakar mobil yang terbuat dari 90% bensin dan 10% etanol), cara ini tidak banyak dimanfaatkan dalam produksi skala industri, yang menggunakan hidrasi langsung pada etilena :

CH2 = CH2 H2O CH3CH2OH

Reaksi di atas menggunakan suhu 300 C sampai 400 C dan tekananya 60 sampai 70 atm, dengan katalis asam fosfat. Baik metanol maupun etanol banyak di gunakan sebagai pelarut dan sebagai zat antara untuk sintesis kimia lebih lanjut. Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus hidroksil (OH) atau lebih sebagai pengganti atom hidrogen dikenal sebagai alkohol. Alkohol tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung hanya satu gugus hidroksil permolekul. Senyawaan ini mempunyai rumus molekul umum ROH, dengan R ialah gugus alkil dengan susunan CnH2n+1. Alkohol yang merupakan empat anggota pertama dari deret homolog ini. Alkohol selain metanol, dapat dikelompokkan sebagai alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier (Fessenden & Fessenden, 1986).

Alkohol mempunyai kesamaan geometris dengan air, sudut ikatan ROH mendekati nilai tetrahedral, dan atom oksigen terhibridisasi sp3. Gugus OH merupakan gugus yang polar, dimana atom hidrogen berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen intramolekuler sehingga alkohol mempunyai titik didih lebih besar dari pada eter yang bersesuaian.

Faktorfaktor lain yang menentukan besar kecilnya titik didih suatu hidrokarbon selain adanya ikatan hidrogen adalah berat molekul dan bentuk molekulnya (lurus atau bercabang). Dengan meningkatnya jumlah atom karbon pada alkohol, maka meningkat pula titik didihnya sebaliknya titik didihnya akan menurun dengan adanya rantai cabang. Mengapa alkohol mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa lain yang mempunyai titik didih yang besar atau lebih tinggi dari pada alkohol. Jawabannya tentu saja karena alkohol, sama seperti air yang sama-sama memiliki ikatan hidrogen. Meskipun eter dan alkil halida pun mempunyai oksigen, namun hidrogennya hanya berkaitan dengan atom karbon, ini mengakibatkan atom hidrogen relatif tidak bermuatan positif dan tidak dapat mengikat oksigen (Bahri, 2013).

Gugus fungsi adalah bagian molekul senyawa karbon yang mengalami reaksi kimia dan menentukan sifat fisik senyawa karbon tersebut. Selain menentukan sifat dari senyawa karbon, gugus fungsi juga dijadikan dasar klasifikasi dan penamaan senyawa karbon. R adalah suatu alkil yaitu sisa (residu) hidrokarbon atau bagian hidrokarbon yang kehilangan satu atom hidrogen sehingga rumus umunya CnH2n+1. Jika rumus umum golongangolongan senyawa karbon (mengandung R) merupakan residu dari hidrokarbon. Dengan demikian biasanya senyawa turunan hidrokarbon.

Fenol ialah senyawa yang gugus OHnya melekat langsung pada cincin aromatik. Contoh yang paling sederhana ialah fenol itu sendiri (C6H5OH). Fenol berbeda dengan alkohol dalam hal sifat fisis dan kimianya. Perbedaan yang paling penting adalah keasamannya. Fenol juga di sebut asam karbolat memiliki tetapan ionisasi asam 110-10, jauh lebih besar dari pada nilai ka untuk alkohol pada umumnya, yang berkisar dari 1016 samapi 1018 . Alasan perbedaan ini ialah lebih tingginya kestabilan basa konjugasi (ion fenoksida, C6H5O-) akibat muatan negatif yang tersebar di seluruh cincin aromatik. Fenol meskipun bukan asam kuat, mudah bereaksi dengan natrium hidroksida untuk membentuk garam natrium fenoksida.

Reaksi yang berkaiatan antara NaOH dan alkohol tidak berlangsung dalam jumlah yang signifikan, meskipun natrium etoksida dapat dibuat melalui proses reaksi logam natrium dengan etanol anhidrat :

Na + C2H5OH C2H5ONa + H2

Pembuatan fenol menggunakan jenis reaksi yang sangat berbeda dengan yang digunakan untuk membuat alkohol. Salah satu metode yang diperkenalkan pada tahun 1924 dan saat ini masih digunakan dalam jumlah kecil, melibatkan klorinisasi cincin benzena yang diikuti oleh reaksi dengan natrium hidroksida : C6H6 + Cl2 HCl + C6H5ClC6H5Cl + 2 NaOH C6H5O-Na+ + NaCl + H2OPendekatan ini menggambarkan perbedaan yang khas antara reaksi senyawasenyawa aromatik dengan alkena. Bila klorin bereaksi dengan alkena, senyawa ini mengadisi silang ikatan rangkap. Bila cincin aromatik terlibat, yang terjadi ialah substitusi klorin hidrogen dan struktur pengikat senyawa aromatik tidak berubah.

Rumus umum fenol adalah ArOH di mana Ar adalah fenil atau fenil bersubstitusi atau gugus fenil lain seperti naptil, metil fenol sering di sebut sebagai kresol. Kadang kala senyawa fenol dinamakan sebagai senyawa hidroksi. Banyak senyawa fenol menggunakan nama fenol nama induknya (Pranowo, 2009).

Alkohol dan fenol dapat di ubah menjadi eter dan ester, namun keduannya mempunyai sifat yang berbeda. Oleh karena itu, keduanya tidak berada dalam kelas yang sama. Fenol (paling sederhana) merupakan cairan atau padatan yang meleleh pada temperatur rendah. Karena adanya ikatan hidrogen, senyawa fenol mempunyai titik didih yang tinggi. Fenol larut dalam air (9 g/1000 g air), tetapi sebagian besar turunan fenol tidak larut dalam air. Dalam keadaan murni fenol berbentuk kristal solid dan tidak berwarna (Arbianti, 2006).

Sifatsifat fisik yang menarik dimiliki oleh isomer dari nitrofenol, orto-nitrofenol mempunyai titik didih dan kelarutan dalam air yang jauh lebih rendah dari isomer yang dapat didestilasikan. Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan ikatan hidrogen dengan senyawa lain yang bersifat polar seperti air. Hal ini menyebabkan golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang sangat besar dalam air. Terutama untuk golongan alkohol dengan berat molekul rendah (Dwiyanti, 2011).

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil). Alkohol juga dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasolin dan diesel. Alkohol dapat juga digunakan sebagai antifreeze pada radiator. Untuk menambah penampilan mesin pembaakar bagian dalam, metanol dapat disuntikkan ke dalam mesin turbocharger dan supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara ke dalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

Alkohol adalah cairan transparan tidak berwarna, cairan yang mudah bergerak, mudah menguap, dapat bercampur dengan air, eter, dan kloroform. Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alkohol dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol atau alkanol adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apapun yang memiliki gugus fungsi hidroksil (OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan atom karbon lain. Nama alkohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -a dengan menjadi -ol.CH3 CH2 CH2 OH

1 Propanol

Selain nama IUPAC, alkohol sederhana juga mempunyai nama lazim, yaitu alkil alkohol.

CH3 CH2 OH

Etil alkohol

Berdasarkan jenis atom yang mengikat gugus OH , alkohol di bedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier. Dalam alkohol primer, gugus OH terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya (Keenan, 1999).V. ALAT DAN BAHANA. Alat

- Botol semprot

- Gelas ukur

- Penjepit tabung reaksi

- Penangas air

- Pipet tetes

- Rak dan tabung reaksi

B. Bahan

- Asam asetat glacial FeCl3 1%

- Aquades

- 2-butanol

- t-butanol

- Etanol

- Fenol

- H2SO4 pekat

- Kertas pH

- Pereaksi LucasVI. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Kelarutan dan Keasaman

dimasukkan ke dalam tabung reaksi,

digoyangkan, dan dicatat

2. Tes Lucas

dimasukkan ke dalam tabung reaksi,

ditambahkan

digoyangkan, lalu diamati, serta dicatatwaktu yang diperlukan campuran untuk menjadi keruh

3. Reaksi alkohol dengan FeCl3

dimasukkan ke dalam tabung reaksi

ditambahkan

dikocok dan diamati

4. Reaksi esterifikasi alkohol

dimasukkan dalam tabung reaksi ditambahkan

ditambahkan

dipanaskan pada penangas air selama

5 menitdiamati dan dicatat

VIII. SIFAT FISIK DAN KIMIA BAHAN1. Asam asetat glasial

Bentuk : Cair

Warna: Tidak berwarna

Bau: Pedih

Ambang Bau: 0,2 - 100,1 ppm

pH: 2,5

Titik Lebur: 17 C

Titik Didih:116 118 C

Titik Nyala: 39 C

Tekanan Uap: 15,4 hPa

Kelarutan air: 1000 g/l

2. Aquades

Keadaan Fisik : Cairan

Bau : Tak Berbau

Berat Molekul: 18,02 g/Mol

Warna: Tak Berwarna

Rasa: Tak Berasa

pH: 7 (Netral)

Titik Didih: 100 C

Titik Beku: 0 C

3. Etanol

Bentuk: Cair

Berat molekul: 46,0414 g/mol

Warna: Tidak Berwarna

Bau: Seperti Wine

Tekanan Uap: 59,3 mmHg @ 20 C

Kepadatan Uap: 1,59 (Udara = 1)

Titik didih: 78,5 C

Titik leleh: -114,5 C4. FeCl3Keadaan Fisik: Padat

Bau: Tak Berbau

Rasa: Tak berasa


pH: 2 (asam)

Titik Didih: 316 C

Titik Leleh: 306 C

5. Fenol

Bentuk: Padat

Bau: Aromatik

Berat Molekul: 94,11 g/mol

Warna: Tidak berwarna sampai Merah Muda

Titik Didih: 182 C

Titik Leleh: 42 C


Ambang Bau: 0,048 ppm

6. H2SO4

Bentuk : Cair

Warna : Jelas cairan seperti minyak

Bau : Berkarakter sedikit

pH: Kurang dari 1.0

Berat Jenis: 1.84 @ 20 C

Titik Didih: 290 338 C

Titik Leleh: 10 C

Suhu Dekomposisi : 340 C

Tingkat Evaporasi: Lebih lambat daripada eter

7. HCl

Keadaan Fisik: Cairan

Bau: Tajam (Kuat)

Warna: Tak berwarna sampai kuning cerah

pH: Asam

Titik Didih: 108,58 C @ 760 mmHg

Titik Leleh: -62,25 C

Tekanan Uap: 16 kPa @ 20 C


8. t-Butanol

Bentuk: Cair

Bau: Kapur Barus


Warna : Tidak Berwarna

Titik didih: 82,41 C

Titik leleh: 25,7 C

Tekanan Uap: 4,1 kPaa @20 C


Ambang Bau: 219 ppm

9. ZnCl2Bentuk: Padat

Bau: Tak Berbau


Warna: Putih

Titik Didih: 732 C

Titik leleh: 290 C


10. 2-butanol

Bentuk: Cair


Warna: Tidak Berwarna

pH: 7 (Netral)

Titik didih: 99,5 C

Titik leleh: -114,7 C

Ambang Bau: 3,2 ppm

Tekanan Uap: 1,3 kPa @20 C


X. DATA HASIL PENGAMATAN

1. Kelarutan dan Keasaman

NoBahanPengamatanKeterangan

KelarutanpH

1EtanolLarut2Bening

22-butanolLarut5Keruh keputihan

3t-butanolLarut4Terbentuk dua lapisan

(bening-keruh)

4FenolLarut6Butiran putih

2. Tes Lucas


KeruhBening

1Etanol-Bening

22-butanol-Keruh

3t-butanol-Keruh

3. Reaksi Alkohol dengan FeCl3NoBahanPengamatanKeterangan

PositifNegatif

1Etanol-Keruh tanpa cincin

22-butanol-Sedikit keruh

3t-butanol-Bening

4Fenol-Keruh kekuningan

4. Esterifikasi


1EtanolBeningBerbau seperti balon tiup

XI.REAKSI DAN PERHITUNGAN

REAKSI

1. Tes Lucas- Etanol

2-butanol

t-butaol

2. Esterifikasi

- Etanol

DAFTAR PUSTAKA

Arbianti. 2006. Screeming fitokomia dan Aktivitas Antiradikal Bebas Metanol Daun Gaharu. Jurnal kimia. 4(2): 187-192.Bahri. 2013. Kimia organik : Gugus Alkohol. Jakarta: Erlangga.Dwiyanti, R. 2011. Kimia Organik. Jakarta: Bumi Aksara.Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga.Keenan, C. 1999. Kimia Universitas. Jakarta: Erlangga.Pranowo. 2009. Gugus Fungsi Alkohol. Jakarta: EGC.

Riswiyanto. 2009. Kimia Universitas I. Jakarta: Erlangga.

LAMPIRAN : GAMBAR ALAT

Botol Semprot

Gelas Ukur Penjepit Tabung Reaksi

Penangas Air

Pipet Tetes Tabung Reaksi

Hasil

Hasil

0,5 ml asam sulfat pekat

3 ml asam asetat glasial

2 ml alkohol dan fenol

Hasil (reaksi positif bila terbentuk cincin biru-ungu)

5 ml air + 1-3 tetes FeCl3


Hasil (reaksi negatif bila campuran tidak terjadi perubahan dalam 30 menit)


1 ml pereaksi lucas

Hasil

2 ml air + 1 mL alkohol dan fenol

Documents

Analisa Kualitatif Gugus Fungsi Alkohol