1. Pengertian gugus fungsi

Banyak senyawa karbon yang mempunyai kemiripan sifat yang dapat diketahui dari

reaksi-reaksinya. Hal ini disebabkan oleh gugus fungsional yang terdapat dalam molekul

senyawa karbon. Gugus fungsional adalah kelompok atom yang memberikan beberapa sifat

kimia yang khas dari senyawa yang molekulnya mengandung gugus tersebut.Gugus

fungsimerupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. Apa-bila senyawa karbon

direaksikan dengan suatu zat, makagugus fungsinyalah yang mengalami perubahan.

Jadi,senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentumempunyai sifat-sifat tertentu pula.

Berdasarkan gugusfungsinya senyawa-senyawa karbon yang jumlahnya sangat banyak

dikelompokkan. Dengan demikian gugusfungsi dapat membedakan suatu golongan

senyawakarbon dengan golongan yang lainnya. Beberapa gugusfungsional yang kita pelajari

dapat dilihat pada tabelberikut.

Gugus fungsi senyawa karbon

GUGUS GOLONGAN RUMUS UMUM - OH Alkohol / alkanol R – OH - O - Alkohol alkana (eter) R – O – R O ║- C - H

Alkanal (aldehid) O ║R – C - H

O ║- C -

Alkanol (keton) O ║R – C - R

O ║- C – OH

Asam karboksilat (asam alkanoat O ║R – C - OH

O ║ - C – O -

Alkil alkanoat (ester) O ║ R – C – O – R

A. ALKOHOL / ALKANOL

Adalah senyawa karbon alifatik yang salah satu atom H dari alkananya diganti oleh gugus hidroksil (-OH)

Rumus umum CnH2n+1 OH R – OH

Molekul Struktur

Nama alkohol merupakan deret homolog dengan mengganti akhiran – ana (pada alkana)

dengan akhiran “-ol”

Contoh : C3H7OH = Propanol (Propil alkohol)

Jenis-jenis alkohol :

1. Alkohol primer (gugus OH terikat pada atom C primer)

Struktur R – CH2 – OH

2. Alkohol sekunder (gugus OH terikat pada atom C sekunder)

Struktur : R

C – OH

R

3. Alkohol tersier (gugus OH terikat pada atom C tersier)

Struktur : R

│

R – C – OH

│

R

Untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan oksidasi dengan oksidator / KmnO4, H2CrO4, K2CrO7 atau O2.

Berdasarkan hasil oksidasi maka :

1. Alkohol primer jika atom C yang mengikat OH masih mempunyai 2 atom H2. Alkohol sekunder jika atom C yang mengikat OH mempunyai 1 atom H3. Alkohol tersier jika atom C yang mengikat OH tidak mempunyai atom H

Sifat-sifat alkohol

1. Semua alkohol berwujud cair pada suhu normal dengan massa jenis sekitar 0,8 gr cm.2. Mempunyai titik didih yang tinggi3. Dapat larut dalam air4. Dapat bereaksi dengan natrium membentuk Na alkoksida (2CH3ONa) dan gas hidrogen Contoh : 2CH3OH + 2Na →2CH3ONa + H2 metanol

5. Dapat bereaksi dengan fasfor trihalida membentuk alkil halida. 3C2H5OH + PCl3 →3C2H5Cl + H3PO3

6. Bila alkohol dan H2SO4 dipanaskan bersama dapat mengalami reaksi dehidrasi yang dapat menghasilkan eter dan alkena

7 Dapat bereaksi dengan asam karbosilat membentuk ester

Tata Nama Alkohol

1. Rantai karbon terpanjang merupakan nama alkohol dan harus mengikat gugus hidroksil (-OH)

2. Atom C yang mengikat OH harus mempunyai nomor serendah mungkin

3. Rantai C cabang harus diberi nomor sedekat mungkin terhadap atom C yang mengikat gugus hidroksil (-OH)

Contoh :

CH3 – CH2 – CH - CH3 (2-butanol)

OH

CH3 – CH – CH2 – OH (2metil-1-propanol)

│

CH3

Kegunaan Alkohol

Senyawa-senyawa alkohol digunakan sebagai pelarut, pembersih karat logam, bahan baku parfum, bahan baku spirtus, bahan baku rayon, obat anti septik, campuran minuman keras, bahan bakar (gasohol = bensin + etanol), bahan baku serat sintetik, dan lain-lain

Pembuatan Alkohol

Pembuatan alkohol dalam bidang industri dibuat dengan mereaksi gas CO dengan gas H2 pada tekanan 200 atm dan suhu 400o

CO(g) + 2H2(g) Cr2O4ZnO CH3OH

(metanol)

Cara lain yang digunakan untuk memperoleh alkohol (etanol) adalah dengan cara fermentasi (peragian) pada beberapa bahan yang mengandung karbohidrat.

2(C6H10O5)n + nH2O enzim diastase nC12H22O11

Amilum maltosa

C12H22O11 + H2O enzim maltase 2C6H12O6

Maltosa glukosa

C6H12O6 enzim zimase 2C2H5OH + 2CO2

Glukosa etanol

Polialkohol

Polialkohol adalah senyawa yang mengandsung lebih dari satu gugus –OH terdiri dari :

Etilen glikol, dibiat dari oksidasi etena dan proses hidrolisis pada suhu 250oC dengan katalis

logam perak.

CH2 = CH2 (O) + H2O CH2OH – CH2OH

Etilen glikol, digunakan sebagai campuran air radiator kendaraan bermotor agar tidak membeku pada suhu di bawah 0oC dan merupakan bahan baku serat sintetik (tetoron).

Gliserol, dihasilkan reaksi pembuatan sabun yang digunakan sebagai pelarut obat-obatan dan kosmetika dan merupakan bahan baku bahan peledak nitrogliserin

CH2 – OH

│

CH – OH

│

CH2 – OH

(gliserol)

Isomer Alkohol

Alkohol mempunyai keisomeran posisi dan isomer optik.

Contoh isomer posisi Alkohol.

OH

│

CH3 – CH2 – CH2 – OH dengan CH3 – CH – CH3

1- propanol 2-propanol

Contoh isomer optik alkohol

d-2-butanol l-2-butanol

OH H

│ │

CH3 – CH2 – C – CH3 CH3 – CH2 – C – CH3

│ │

H OH

B. ETER (Alkoksi Alkana)

Adalah senyawa karbon dimana terdapat gugus fungsi – O – terikat pada dua gugus alkil yang sama atau berbeda

Rumus-rumus eter CnH2n+1 – O – CnH2n+1 R – O – R

Molekul struktur

Contoh : CH3 – O – CH3 = metoksimetana (dimetil eter)

Sifat-sifat eter

1. Mudah menguap dan sukar larut dalam air2. Sukar bereaksi sehingga sering digunakan sebagai pelarut organik3. Dapat bereaksi dengan asam-asam halida (Hl dan HBr) membentuk alkohol dan alkil halida

R – O – R + H → ROH + RX

Eter asam halida alkohol alkil halida

Gugus alkil panjang membentuk alkohol dan gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida

Tata Nama Eter

1. Etoksi etana digunakan sebagai pelarut dan obat bius.2. Metil tertier butil eter (MTB) digunakan untuk menggantikan TEL dalam bensin

Isomer Eter

Eter merupakan isomer fungsi dari alkohol karena mempunyai molekul yang sama (atom C dan atom H) Yaitu : CnH2n+2 + O

Contoh : CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 Metil propil Eter

CH3 – C – O – CH2 – CH3 Dietil Eter

CH3 – O – CH – CH3 Metil isopropil Eter

CH3

C. REAKSI IDENTIFIKASI UNTUK MEMBEDAKAN ALKOHOL DAN ETER.

ALKOHOL ETER1. Bereaksi dengan logam Na

R – O – H + Na →

R – O – Na + ½ H2

2. Bereaksi dengan PX3

R – OH + PX3 → R – X + P(OH) 3

3. Dapat dioksidasi oleh K2Cr2O7

lingkungan asam Alkohol primer + (O) → aldehid + airAldehid + (O) → asam alkanoat

1. Tidak bereaksi dengan logam NaR – O – R’ + Na /

2. Tidak berteaksi dengan PX3

R – O – R’ + PX3 /

3. Tidak dapat dioksidasiR – O – R’ + (O) /