Mata KuliahKimia Organik Kualitatif2013 | 2014FMIPA - KIMIA

Identifikasi Gugus Fungsi LikopenDalam Jambu Biji

Kelompok 4

Maria Bunga Angelia

Novita Yazar

Lisnawati

Usup Dwi Prasetyo

Sugeng Kuswantoro

KarotenoidTermasuk senyawa lipida tidak tersabunkan

Larut dengan baik dalam pelarut-pelarut organik

Sebagai pigmen menyerap cahaya biru dan memantulkan warna-warna dangan panjang gelombang besar( dari merah sampai kuning kehijauan).

Berdasarkan struktur kimianya, karotenoid masuk ke dalam golongan terpenoid.

Struktur alifatik atau alisiklik yang pada umumnyadisusun delapan unit isoprena (C5H8) atau 2-metil-1,3-butadiena.

Adanya ikatan ganda terkonjugasi dalam senyawa karotenoid menandakan adanya gugus kromofora

yang menyebabkan terbentuknya warna pada karotenoid. Semakin banyak ikatan ganda terkonjugasi, maka makin pekat warna pada karotenoid

tersebut yang mengarah ke warna merah.

PenggolonganKarotenoid

Menurut Meyer (1973) karotenoid dapat dikelompokkan

menjadi 4 golongan, yaitu :

1. Karoten merupakan karotenoid hidrokarbon C40H56, yaitu alfa, beta dan gamma karoten serta likopen.

2. Xantofil dan derivat karoten yang mengandung oksigen dan hidroksil.

Contoh : kriptoxantin dan lutein.

3. Ester xantofil yaitu ester asam lemak. Contoh : Zeaxantin

4. Asam karotenoid, yaitu derivat karoten yang mengandung gugus karboksil.

Gambar 1. Spirulina plantesis

Gambar 2. Scallop

Gambar 3. Tiram

KenberadaanKarotenoid

Likopen atau yang sering disebut sebagai α-carotene adalah suatu karotenoid pigmen merah terang,

suatu fitokimia yang banyak ditemukan dalam buah tomat dan buah-buahan lain yang berwarna merah.

Likopen merupakan golongan karotenoid yang terbentuk dari delapan unit isoprena memiliki 2 cincin asiklik

dan 13 ikatan rangkap dengan 11 ikatan rangkap diantaranya terkonjungasi

Banyaknya ikatan ganda pada likopen menyebabkan

elektron untuk menuju ke transisi yang lebih tinggi membutuhkan banyak energi

sehingga likopen dapat menyerap sinar yang memiliki panjang gelombang tinggi (sinar tampak) dan mengakibatkan warnanya menjadi merah terang.

Menyerap energi pada panjang gelombang maksimum 446,472,505 nm

Sifat Likopen

Tidak Larut dalam Air

Larut dalam n-Hexane, benzene, kloroform dan hidrokarbon suku rendah lain, methylene chloride,dan ester suku rendah yang terbentuk dari alkohol dan asam karboksilat .

Identifikasi Likopen

A. Kromatografi Lapis Tipis ( KLT )

Untuk menentukan kemurnian zat dan mengetahui pengotor yang terdapat dalam zat dan untuk mengidentifikasi zat karena setiap zat memiliki nilai Rf tertentu pada suatu sistem KLT tertentu

Identifikasi LikopenB. Spektrofotomentri uv-vis

Untuk mengukur besarnya energi diabsorbsi/diteruskan.

Mengalami transisi elektronik n_ _* mengasorbsi cahaya pada daerah UV-Vis (200-800 nm). Pada gugus likopen, transisi yang relevan terjadi dengan transisi ___*, di mana salah satu elektron ikatan dari sistem terkonjugasi tereksitasi dari orbital _ ke orbital antibondingnya_*.

Identifikasi LikopenC. Spektrofotomentri IR

Analisis struktur senyawa organik. Spektra IR memberikan informasi tentang jenis giugus fungsi dalam senyawa yang dianaisis. Pada daerah IR tiap senyawa organik mempunyai absorbsi yang unik .

Struktur polienakarotenoid pada umumnya memberikan serapan lemah antara 1650-1550 cm-1 (uluran (C=C), dan serapan yang cukup kuat antara 990-960 cm-1 (deformasi keluar bidang C-H) jika sedikitnya terdapat satu pasang ikatan ganda pada posisi trans.