Lic. Walter de la Roca 1

Unidad 1 (Parte V)

1. Conozca y maneje el tipo más

adecuado de fórmula a utilizar cuando

se representan compuestos orgánicos.

2. Identifique y clasifique los compuestos

orgánicos según el grupo funcional que

contenga.

3. Defina el concepto general de isomería

estructural e identifique los diferentes

tipos de isómeros estructurales.

4. Ejemplifique isómeros estructurales de

cadena, posición y función.

5. Identifique dentro de fórmulas químicas

carbonos 1rios, 2rios, 3rios y 4rios

Objetivos de la presentación:

Lic. Walter de la Roca 2

Trazo de estructuras químicas (1.1.3)

Objetivo 1:

En las estructuras de Kekulé que hemos trazado hasta

ahora, una línea entre átomos representa los dos

electrones de un enlace covalente.

Esas estructuras se han usado durante muchos años y

son un lenguaje químico universal.

Puede haber dos químicos en países distintos que no

comprendan sus respectivas lenguas maternas; pero para

ellos una estructura química significa lo mismo.

La mayoría de los químicos orgánicos trazan muchas

estructuras cada día y pronto encuentran que es tedioso

indicar cada enlace y átomo.

Lic. Walter de la Roca 3

Por ejemplo la vitamina “A”, es C20H30O tiene 51 enlaces

químicos que unen a los 51 átomos. Este compuesto se

puede representar indicando cada enlace y átomo, pero

esto es algo tardado, y el dibujo resultante es difícil de

leer. Así pues, los químicos han inventado varios

métodos taquígrafos para representar las estructuras.

Lic. Walter de la Roca 4

Trazo de estructuras químicas:

Lic. Walter de la Roca 5

Lic. Walter de la Roca 6

Un comentario más: aunque agrupaciones tales como

CH3, OH y NH2 por lo general se escriben con el átomo C,

O, o N primero, y después el átomo H, algunas veces se

invierte el orden de escritura a H3C, HO y H2N si hay

necesidad de hacer más claras las conexiones de enlace

en una molécula. Sin embargo, no se invierten las

unidades largas como CH2CH3; no escribimos H3CH2C

porque podría ser confuso; sin embargo, no existen

reglas bien definidas que cubran todos los casos; es en

gran parte una cuestión de preferencia.

Lic. Walter de la Roca 7

Interpretación de estructuras de enlace-líneaLa carvona, una sustancia responsable del olor de la

hierbabuena, tiene la siguiente estructura. Determine la

fórmula molecular de la carvona.

Lic. Walter de la Roca 8

Grupos funcionales 1.1.4:

Objetivo 2

Las características estructurales que hacen posible clasificar los

compuestos por su reactividad se llaman grupos funcionales.

Un grupo funcional es un conjunto de átomos en una molécula,

que tiene un comportamiento químico característico.

Ejemplo:

El doble enlace

reacciona igual con

bromo (Br2) en una

molécula sencilla

como el etileno y

con una compleja

como el menteno.

Lic. Walter de la Roca9

Grupos funcionales con enlaces carbono-carbono múltiple:

Grupos funcionales con el carbono unido a un heteroátomo

con enlace sencillo:

CX

COH

CO

C CN

CN

+

O

O

Halogenuro de

Alquilo

Alcohol Éter Amina Nitro

C C C C

C

CC

C

CC

Alqueno AlquinoAreno ó Aromático

10

Grupos funcionales con un doble enlace carbono-oxígeno

(carbonilo)

Hidróxido unido a un

Aromático ó Areno

11

CC

OH

O

CC

O

O

C CC

N

O

CC

X

O

CC

O

O

CC

O

Ácido carboxílico Éster AmidaHalogenuro de

ácidoAnhídrido

(Derivados de ácidos carboxílicos)

12

Lic. Walter de la Roca 13

Grupos funcionales con enlaces múltiples carbono-

nitrógeno:

C

N

C N

Imina Nitrilo (Ciano)

Tipos de carbonos:

H

C

H

H

HH

CC

H

H

H

C

C

H

CC

C

C

H

C C

C

C

C

C

Orden cero Primario Secundario Terciario Cuaternario

Esta clasificación se utiliza para carbono que forme cuatro

enlaces sencillos, simples o sigma (σ).

Aplicación de clasificación de tipos de carbono:

Determine los diferentes tipos de carbono en las siguientes

estructuras orgánicas:

a) b)c)

L Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

a)

b)

c)

Lic. Walter de la Roca 14

Lic. Walter de la Roca 15

Orden de prioridades de

grupos funcionales:

Esta será la base

para darle nombre

a los diferentes

compuestos

orgánicos.

Isomería y los alcanos ramificados (1.1.5)

Objetivo 3 y 4

En cuanto más crezca la cadena carbonada, mas

probabilidad de formar mayor cantidad de isómeros.

Isómero sería un compuesto orgánico con igual fórmula

molecular y diferente estructura, lo que implica diferente

nombre

Lic. Walter de la Roca 16

Clasificación de Isómeros

Lic. Walter de la Roca 17

Ejemplos:

Pentano C5H12

n-pentano Isopentano neopentano

n-butano Isobutano

Butano C4H10

1.1 Los de cadena o esqueleto carbonado

1. Isómeros de constitución

18

1.2 Los grupos funcionales:

OOH

Éter Alcohol

(C3H8O)y

C

O

CO

CO

H

ó

Cetona Aldehído

(C3H6O)y

1.2.1 Diferentes grupos funcionales:

Lic. Walter de la Roca 19

Tarea para Mañana:

Lic. Walter de la Roca 20

1.2.2 De posición del grupo funcional

NH2

NH2

NH2

(C5H13N)

C1

C3

C2

Lic. Walter de la Roca 21

2. Estereoisómeros:

Son los compuestos que tienen un carbono unido a cuatro

diferentes sustituyentes (que pueden ser átomos ó

moléculas complejas) a este tipo de carbono se le

denomina quiral.

Los mismos tendrán actividad óptica, que veremos

posteriormente.

R'''C

R"

R

R'

*

Carbono quiral

Carbono unido a 4 grupos

diferentes

Lic. Walter de la Roca 22

2.1 Enantiómeros:

Son los estereoisómeros que son imagen espejo.

2.2 Diasterómeros:

Son los estereoisómeros que no son imagen espejo

(especular)

CH3

C

OH

H

COOH

OH

CCH

3

H

HOOC

Ácido (R)-láctico Ácido (S)-láctico

H

C

C

NH2

CH3

OHH

COOH

HC

C

NH2

CH3

HOH

HOOC

Ácido 2R,3R-2-amino-3-

hidroxibutanoico

Ácido 2R,3S-2-amino-3-

hidroxibutanoico

Nota: esto será visto a

detalle posteriormente

en le curso

Lic. Walter de la Roca 23

Resumen de lo aprendido:

1. Aprendimos las diferentes representaciones de lo

compuestos orgánica

2. Qué es un grupo funcional y cual es su importancia

3. Los grupos funcionales más importantes en química

orgánica

4. La clasificación de los tipos de carbono según la

cantidad de grupos carbono tienen unidos a su

alrededor y que dicha clasificación es aplicable a un

carbono solo con enlaces simples.

5. El ordenamiento de los diferentes grupos funcionales

que esta basado en su reactividad. A mayor reactividad

mayor importancia

Lic. Walter de la Roca 24

6. ¿Qué es un isómero?

7. Los tipos de isómeros que existen: de constitución y

estereoisómeros.

8. Las clases de isómeros de constitución son: de cadena

carbonada y grupos funcionales

9. Las clases de estereoisómeros son: Enantiómeros y

Diasterómeros.

Bibliografía :

Capitulo No. 3, John McMurry , octava edición