Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ingeniera Escuela de Ingeniera Qumica rea de Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica 2 CATEDRTICO Ing. MSC. Erwin MANUEL ORTIZ CASTILLO

PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE ALCOHOLES PRACTICA #2

Nombre: Willian Daniel Marroqun Argueta Carnet: 201313921 Fecha de la practica: 19/02/2015 Fecha de entrega: 26/02/2015 Firma: ___________________ Fecha de nota recibida: _________ Firma: ___________ Fecha de revisin: ___________ Firma: ___________

SECCION PONDERACIN Nota Observacin

Cartula

ndice

1. Introduccin 10

2. Objetivos 05

3. Marco Terico 05

4. Marco Metodolgico 05

5. Pruebas de identificacin

6. Resultados 15

7. Interpretacin de resultados 30

8. Conclusiones 15

9. Bibliografa 5

10. Apndice

9.1 Datos originales 01

9.2 Muestra de clculo 05

9.3 Fotografas 04

Nota

1

INDICE

INTRODUCCIN ............................................................................................ 2

OBJETIVOS.................................................................................................... 3

1. MARCO TERICO ..................................................................................... 4

1.1. ALCOHOLES ....................................................................................... 4

1.2. PROPIEDADES GENERALES ............................................................ 4

1.3. TIPOS DE ALCOHOLES...................................................................... 5

1.4. REACTIVIDADES ................................................................................ 6

2. MARCO METODOLGICO ........................................................................ 8

2.1. ALGORITMO PROCEDIMENTAL ........................................................ 8

2.2 DIAGRAMA DE FLUJO ......................................................................... 9

3. RESULTADOS ......................................................................................... 10

4. INTERPRETACIN DE RESULTADOS .............................................. 13

CONCLUSIONES ......................................................................................... 15

BIBLIOGRAFA ............................................................................................. 16

APNDICES ................................................................................................. 17

2

INTRODUCCIN

Los alcoholes son compuestos orgnicos que poseen un grupo hidroxilo unido

a uno de sus carbonos, stos pueden clasificarse en primarios, secundarios o

terciarios. En sta prctica se estudiaron las propiedades y reactividad de los

alcoholes segn su tipo adems de identificar una muestra desconocida de

alcohol.

Para ello se realizaron pruebas con sodio metlico a muestras conocidas de

alcohol primario, secundario y terciario obteniendo los siguientes resultados en

velocidad de reaccin 1>2>>3 siendo probable que el alcohol 3 no reaccione

con sodio. A continuacin se realizaron pruebas con reactivo de Lucas, de igual

forma a muestras conocidas de alcoholes de distinto tipo, llegando a los

siguientes resultados; grado de reactividad ante la halogenacin 3>2>>1

siendo la nica diferencia la velocidad de reaccin ya que en todos los casos se

da la reaccin.

Finalmente para identificar la muestra desconocida se le realizaron las dos

pruebas anteriormente mencionadas y basndose en los criterios obtenidos por

las pruebas realizadas a muestras conocidas se lleg a la conclusin de que la

muestra desconocida era un alcohol secundario. Todo lo anteriormente

mencionado se realiz a 0.84atm y 22C.

3

OBJETIVOS

GENERAL

Identificar las propiedades de los alcoholes, primarios, secundarios y terciarios

adems de diferenciarlos ente s; basndose en stas.

ESPECFICOS

1. Determinar el grado de reactividad de los alcoholes ante el sodio

metlico; segn su tipo.

2. Identificar el grado de reactividad de los alcoholes ante la halogenacin;

segn el tipo del carbono al que se encuentre unido el grupo funcional

OH.

3. Identificar el tipo de alcohol en una muestra desconocida; a partir de su

reactividad con sodio y reactivo de Lucas.

4

1. MARCO TERICO

1.1. ALCOHOLES

Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-

OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, enlazado de forma covalente a un

tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe

tener solo enlaces simples a sendos tomos; esto diferencia a los alcoholes de

los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los

alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero

de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran

enlazado el grupo hidroxilo.

1.2. PROPIEDADES GENERALES

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en

el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa

molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a

temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C).

5

A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo

permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo

hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La

solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya

que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la

molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de

agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en

disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con

anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin

afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el

enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos

de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red

colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se

encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin

en comparacin con sus alcanos correspondientes.

1.3. TIPOS DE ALCOHOLES

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del

nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se

encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

1.3.1. ALCOHOL PRIMARIO: En los alcoholes primarios el grupo hidroxilo se

encuentra unido a un carbono primario.

6

1.3.2. ALCOHOL SECUNDARIO: En los alcoholes secundarios el grupo

hidroxilo se encuentra unido a un carbono secundario

1.3.3. ALCOHOL TERCIARIO: En los alcoholes terciarios el grupo hidroxilo

se encuentra unido a un carbono terciario

1.4. REACTIVIDADES

La reactividad de los alcoholes vara segn su tipo, ya sea primario, secundario

o terciario.

1.4.1. HALOGENACIN: Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en

cuenta las siguientes consideraciones:

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.

Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado

permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un

alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta

varios das.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,

entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos

estables que los terciarios.

Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi

instantneamente, porque forman carbocationes terciarios

relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para

producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario

es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro

de zinc.

7

(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

1.4.2. REACTIVIDAD CON SODIO METLICO: Los alcxidos metlicos se

suelen generar mediante la reaccin del correspondiente alcohol con sodio

metlico.

R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2

Con alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el sodio metlico

es relativamente rpida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms lentamente

y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reaccin con el sodio es muy

lenta y por ello se emplea potasio, ms reactivo que el sodio, para generar el

anin t-butxido.

8

2. MARCO METODOLGICO

2.1. ALGORITMO PROCEDIMENTAL

Material y equipo:

Tubos de ensayo

Pipetas de 1 y 2mL

Reactivos:

Alcohol t-butlico

Reactivo de Lucas

Sodio metlico

Alcohol etlico

2-butanol

1. Se ejecutaron las pruebas con sodio a cada uno de los alcoholes, primario,

secundario y terciario, poniendo especial nfasis en la velocidad de

reaccin.

2. Se realizaron las pruebas con reactivo de Lucas a cada uno de los

alcoholes, primario, secundario y terciario, poniendo especial nfasis en la

velocidad de reaccin.

3. Se le aplicaron las dos pruebas anteriores a la muestra desconocida

9

2.2 DIAGRAMA DE FLUJO

INICIO

Pruebas

con sodio

Pruebas con

reactivo de

Lucas

Pruebas de

sodio y

Lucas

FIN

Alcoholes

1, 2 y 3

Alcoholes

1, 2 y 3

Muestra

desconocida

10

3. RESULTADOS

Los resultados obtenidos en las pruebas con sodio metlico aplicadas a los

alcoholes primario, secundario y terciario se muestran en la siguiente tabla.

Tabla I. Pruebas con sodio a muestras conocidas

Alcohol Observacin

1 La reaccin comenz inmediatamente con un burbujeo y finaliz

rpidamente

2 La reaccin tard unos segundos en comenzar con un burbujeo tenue y

tard bastante en finalizar.

3 No hubo reaccin Fuente: Elaboracin propia

Los resultados obtenidos en las pruebas con reactivo de Lucas aplicadas a los

alcoholes; primario, secundario y terciario se muestran en la siguiente tabla.

Tabla II. Pruebas con reactivo de Lucas a muestras conocidas

Alcohol Observacin

1 Se separ en dos fases en aproximadamente un minuto.

2 Tard un poco en separarse en dos fases con ligera turbidez.

3 De forma casi inmediata se form una solucin turbia, indicando la

formacin del halogenuro de alquilo. Fuente: Elaboracin propia

11

Los resultados obtenidos en las pruebas de identificacin aplicadas a la

muestra desconocida se presentan a continuacin.

Tabla III. Pruebas de identificacin a la muestra desconocida

Prueba Criterio Conclusin

Sodio

Formar su respectivo alcxidos, si es primario rpidamente,

si es secundario un poco ms lento y si es terciario no

reaccionar. El burbujeo ser el indicador de que ha

comenzado la reaccin.

2

Reactivo de Lucas

Formar su halogenuro, si es terciario rpidamente, si es

secundario un poco ms lento y si es primario no reaccionar.

La turbidez ser indicadora del comienzo de la reaccin. 2

Fuente: Elaboracin propia

Prueba No. 1

Nombre de la Prueba: Alcohol desconocido con sodio

Criterio de la Prueba: Al agregar sodio metlico a un alcohol, ste formar

su respectivo alcxidos, si es primario rpidamente, si es secundario un

poco ms lento y si es terciario no reaccionar.

Reaccin: C4H10O+Na C4H9ONa+0.5H2

Observacin: Al agregar sodio al alcohol luego de un corto perodo 30-40

segundos, comenz un burbujeo.

Conclusin: La prueba fue positiva, velocidad de reaccin intermedia.

12

Prueba No. 2

Nombre de la Prueba: Alcohol desconocido con reactivo de Lucas

Criterio de la Prueba: Al agregar reactivo de Lucas a un alcohol, ste

formar su halogenuro, si es terciario rpidamente, si es secundario un

poco ms lento y si es primario no reaccionar.

Reaccin: C4H10O+HCl C4H9Cl+H2O

Observacin: Al agregar el reactivo de Lucas primero se separ en dos

fases y luego de unos 5 min. Se form un poco de turbidez.

Conclusin: La prueba fue positiva, velocidad de reaccin intermedia.

Por los resultados observados en la tabla [III.] se puede afirmar que el alcohol

presente en la muestra desconocida fue un alcohol secundario.

13

4. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

En sta prctica se analizaron dos mtodos para identificar alcoholes por el

tipo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidroxilo (-OH) primario,

secundario o terciario. Los mtodos estudiados estn basados en la reactividad

ante determinadas sustancias, en ste caso sodio metlico (Na) y (ZnCl2) en

(HCl) siendo el (ZnCl2) simplemente un catalizador para la reaccin.

La reaccin con sodio de un alcohol implica la formacin de un alcxido, en

sta reaccin el sodio desplaza a un hidrgeno. En sta reaccin el

procedimiento se lleva a cabo ms rpidamente en alcoholes primarios, a una

velocidad media en alcoholes secundarios y no se da en alcoholes terciarios. Por

lo tanto es un excelente mtodo para diferenciar alcoholes primarios y

secundarios de terciarios.

El siguiente criterio estudiado para la identificacin de alcoholes fue la

halogenacin; con un catalizador, al conjunto de (ZnCl2), catalizador, en (HCl),

agente nucleoflico; se les llama reactivo de Lucas. En ste caso la reaccin en

los alcoholes terciarios se da por el mecanismo SN1 y de forma rpida ya que los

carbocationes terciarios son relativamente estables.

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Para los alcoholes secundarios la halogenacin se da de una forma un poco

ms lenta debido a que los carbocationes secundarios son menos estables que

los primarios; finalmente para los alcoholes primarios esta reaccin es muy lenta,

en torno a un da; esto debido a que no hay carbocationes primarios y el alcohol

activado debe esperar en solucin hasta ser atacado por el in cloruro, el cual es

un proceso lento.

Ya con los criterios anteriormente mencionados se puede diferenciar en poco

tiempo, unos 5 a 10 min, el tipo de alcohol que se est estudiando. Esto fue lo

que se hizo para diferenciar la muestra desconocida, ya que reaccion con sodio

pero no de forma inmediata; por lo que sin duda no era un alcohol terciario, luego

con la prueba de Lucas reaccion a velocidad media formando una ligera turbidez

entre fases por lo que sin duda alguna, la muestra desconocida era un alcohol

secundario.

15

CONCLUSIONES

1. La reactividad de los alcoholes ante el sodio metlico est organizada

de la siguiente manera 1>2>>3 ya que el alcohol 3 es probable que

no reaccione con sodio.

2. El grado de reactividad de los alcoholes ante la halogenacin; segn el

tipo del carbono al que se encuentre unido el grupo funcional OH est

organizado de la siguiente manera 3>2>>1 siendo la nica diferencia

la velocidad de reaccin ya que en todos los casos se da la

halogenacin.

3. A partir de las pruebas de identificacin aplicadas se lleg a la

conclusin de que la muestra desconocida era un alcohol secundario.

16

BIBLIOGRAFA

1. Carey Francis A., Qumica orgnica, McGraw Hill, 6ta edicin, Mxico,

1422p.

2. Halogenuros de alquilo [en lnea] [08/02/15 3:13pm]

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-

organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-

2012/e3-halogenuros-de-alquilo/fund-b

3. McMurry John, Qumica orgnica, Cenage Learning, Mxico, 7a edicin,

2008, 1347p

4. Schawn, Qumica General y orgnica, McGraw HIll, Mxico, 9na edicin,

2009, 406p

5. Wingrove, Allan S, Qumica Orgnica, editorial desconocida, 1568p

17

APNDICES

2. MUESTRA DE CLCULO

2.1 REACCIN CON SODIO

2.1 REACCIN CON RACTIVO DE LUCAS

C4H10O+HCl C4H9Cl+H2O

3.

18

5. FOTOGRAFAS

5.1. PRUEBAS EN ALCOHOLES CONOCIDOS

19

INTEGRANTES DEL GRUPO

Primera foto: De izquierda a derecha, Mario, Maria Jose, Willian, Joselin

Segunda foto: De izquierda a derecha, Michelle, Mario, Maria Jose, Willian